内容正文:
阶段重点突破练(三) [分值:100分]
(选择题1~12题,每小题6分,共72分。每小题有一个或两个选项符合题目要求)
一、醇、酚的组成、结构及命名
1.下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是( )
A. B.
C. D.CH3CH2OH
答案 B
解析 含有苯环的化合物是芳香族化合物,羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;C项属于酚,A、D项属于醇,但不属于芳香族化合物。
2.下列各有机化合物的命名正确的是( )
A.CH2BrCH2Br 二溴乙烷
B. 2⁃乙基⁃1⁃丙醇
C. 甲基苯酚
D. 1,2,4,5⁃环己四醇
答案 D
3.我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。某种兴奋剂的结构简式如图所示,下列关于它的说法不正确的是( )
A.它属于芳香族化合物
B.从结构上看,它属于酚
C.从结构上看,它属于醇
D.从元素组成上看,它可以在氧气中燃烧生成CO2和H2O
答案 C
解析 由物质结构可知分子中含有苯环,因此属于芳香族化合物,A正确;物质分子结构中含有与苯环直接连接的—OH,故该物质属于酚,B正确、C错误;根据物质分子结构可知,该物质中只含C、H、O元素,在氧气中燃烧生成CO2和H2O,D正确。
二、醇、酚的性质及应用
4.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A.二甘醇的沸点比乙醇低
B.能溶于水,不溶于乙醇
C.1 mol二甘醇和足量Na反应生成1 mol H2
D.二甘醇在NaOH的乙醇溶液中加热能发生消去反应
答案 C
解析 二甘醇属于有机物,且题干中“二甘醇可用作溶剂”推知二甘醇能溶于乙醇,选项B错误;二甘醇分子中含2个—OH,1 mol二甘醇和足量Na反应生成1 mol H2,选项C正确;羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,但反应条件不是在NaOH的乙醇溶液中加热,而应该是浓硫酸、加热,选项D错误。
5.(2024·南京月考)BHT是一种常用的食品抗氧化剂,从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是( )
A.推测BHT微溶或难溶于水
B.BHT与都能与溴水反应产生白色沉淀
C.方法一和方法二的反应类型分别是加成反应和取代反应
D.BHT与具有的官能团的种类和个数均相等
答案 B
解析 BHT与苯酚相比较,具有较多的憎水基团,故溶解度小于苯酚,A正确;苯酚邻、对位上的氢比较活泼,易发生取代,BHT中羟基邻、对位上氢已经被—CH3、—C(CH3)3所代替,不能和溴水发生取代反应产生白色沉淀,B错误;BHT与的官能团均为酚羟基,数目均为1个,D正确。
6.杨树体内有一种有机物,其结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.该有机物可与NaOH溶液反应
B.分子式为C14H12O2
C.1 mol 该物质与足量饱和溴水反应时最多能消耗2 mol Br2
D.该有机物能与Na2CO3溶液反应,且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊
答案 BD
解析 该物质分子中含有酚羟基,可以和NaOH溶液反应,A正确;根据该物质的结构可知其分子式为C14H14O2,B错误;酚羟基的邻、对位上的氢原子可以被溴原子取代,所以1 mol该物质与足量饱和溴水反应时最多能消耗2 mol Br2,C正确;酚羟基酸性弱于碳酸,该有机物和碳酸钠溶液反应不能生成二氧化碳,D错误。
7.已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HC,下列化学方程式正确的是( )
A.+NaHCO3―→+Na2CO3
B.2+H2O+CO2―→2+Na2CO3
C.+NaHCO3―→+H2CO3
D.+Na2CO3―→+NaHCO3
答案 D
解析 根据“强酸制弱酸”的反应规律及H2CO3、、HC的酸性强弱顺序知可发生反应:+CO2+H2O―→+NaHCO3、+Na2CO3―→+NaHCO3,D项正确。
8.乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃,能与水互溶)的装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法错误的是( )
A.①中用胶管连接,其作用是平衡气压,便于液体顺利流下
B.实验过程中铜网会出现红黑交替变化的现象
C.实验开始时需先加热②,再通O2,然后加热③
D.实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热
答案 C
解析 实验中红色的Cu会被氧化成黑色的CuO,CuO又会被还原为红色的Cu,故铜网会出现红黑交替变化的现象,B项正确;实验开始时应该先加热③,防止乙醇通入③时冷凝,C项错误;为防止倒吸,实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热,D项正确。
三、多官能团有机物的性质
9.山柰酚的结构如图所示,它大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等。下列关于山柰酚的叙述正确的是( )
A.山柰酚中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键
B.可发生取代反应、水解反应、加成反应
C.可与NaOH溶液反应,不能与NaHCO3溶液反应
D.1 mol山柰酚最多可消耗4 mol NaOH
答案 C
10.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2⁃甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得,下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A.X分子中所有原子一定共平面
B.Y分子不存在顺反异构
C.可以用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
D.X→Y的反应为取代反应
答案 BD
解析 苯分子中所有原子共平面,共价单键可以旋转,所以O—H键可以旋转,导致—OH中的H原子与苯环不一定共平面,故A错误;Y的碳碳双键中其中一个碳连接2个H,不具有顺反异构,故B正确;X中含有酚羟基、Y中含有碳碳双键,所以X、Y均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,不能鉴别,故C错误;X中—OH上的H原子被取代,为取代反应,故D正确。
11.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键
B.丁子香酚分子中的含氧官能团有羟基和醚键
C.1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2
D.丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物
答案 A
解析 丁子香酚中含有的酚羟基和碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色,A项错误。
12.(2021·北京,1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是( )
A.分子中有3种官能团
B.能与Na2CO3溶液反应
C.在空气中可发生氧化反应
D.能和Br2发生取代反应和加成反应
答案 A
解析 该分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键4种官能团,故A错误;酚羟基的酸性比NaHCO3强,故能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,B正确;酚羟基不稳定,易被空气中的氧气氧化,C正确;酚羟基所连的苯环的邻位碳上有H原子,可与溴原子发生苯环上的取代反应,分子中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D正确。
四、醇、酚在有机合成及实验中的应用
13.(10分)环己醇()是一种有机化工基础原料,工业上的主要合成途径及有关反应如下:
已知:A、C都是芳香族化合物。
(1)(2分)A的名称是 ,写出A在生活或生产中的一种用途: (制环己醇除外)。
(2)(2分)C的结构简式是 ;反应②的反应类型是 。
(3)下列检验由反应④制取的环己烯是否纯净的方法中,合理的是 (填字母)。
a.测定沸点 b.用金属钠
c.用FeCl3溶液 d.用高锰酸钾溶液
(4)写出反应⑤和⑥的化学方程式:
⑤ ;
⑥ 。
答案 (1)苯酚 环境消毒、制药皂、制酚醛树脂(写一种即可)
(2) 加成反应 (3)ab (4)+Cl2―→ +2NaOH+2NaCl+2H2O(其他合理答案也可)
解析 A是芳香族化合物,结合A的分子式知,A是苯酚,苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇,环己醇发生消去反应生成环己烯,环己烯可以与Cl2发生加成反应生成1,2⁃二氯环己烷,1,2⁃二氯环己烷发生消去反应生成1,3⁃环己二烯;乙炔反应生成C,C是芳香族化合物,C反应生成环己烷,则C是。(3)由反应④制取的环己烯如果不纯,则含有环己醇,环己醇中含有醇羟基,能和钠反应,环己醇和环己烯的沸点不同,故选ab。
14.(18分)(2023·青岛高二检测)乙醚在医学上可用作麻醉剂。实验室合成乙醚的原理如下:
(Ⅰ)乙醚的制备
主反应:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O;
副反应:;
CH3CHOCH3COOH+SO2↑+H2O;SO2+H2OH2SO3。
实验装置如图所示(夹持装置和加热装置略)。
向干燥的三颈烧瓶中先加入12 mL无水乙醇(ρ=0.8 g·mL-1),再缓缓加入12 mL浓H2SO4混合均匀。在恒压滴液漏斗中加入25 mL无水乙醇,按如图所示连接好装置。
用电热套加热,使反应温度迅速升到140 ℃,开始由恒压滴液漏斗慢慢滴加无水乙醇。控制滴入速率与馏出速率大致相等(1滴/s)。维持反应温度在135~145 ℃,用30~45 min滴完,再继续加热10 min,直到温度升到160 ℃,停止反应。
(1)仪器a是 (写名称),冷却水的流向是 (填“m进n出”或“n进m出”)。
(2)接收瓶置于冰水中的目的是 。
(3)实验开始后应使反应温度迅速升至并维持在135~145 ℃,原因是 。
(Ⅱ)乙醚的精制
(4)粗乙醚用NaOH溶液洗涤的目的是 。
(5)用饱和NaCl溶液洗涤的目的是洗去残留在乙醚中的NaOH等物质,选用饱和NaCl溶液而不用水洗涤的原因是 。
(6)操作B是 ,并收集 ℃的馏分。
(7)经干燥得到纯乙醚14.8 g,则所获产品的产率是 (结果保留3位有效数字)。
答案 (1)直形冷凝管 m进n出 (2)使无水乙醚冷凝 (3)升温过慢(或温度过低)会使乙醇来不及反应而挥发,产率降低;温度过高,副反应增多,产率降低 (4)除去CH3COOH、H2SO3等酸性杂质
(5)饱和NaCl溶液可使乙醚在水中的溶解度降低
(6)(水浴)蒸馏 34.5 (7)62.2%
解析 (4)根据题给信息,制备的乙醚中可能混有CH3COOH、H2SO3等酸性杂质,故粗乙醚用NaOH溶液洗涤的目的是除去CH3COOH、H2SO3等酸性杂质。(6)乙醚的沸点较低,为34.5 ℃,得到纯净的乙醚可采用(水浴)蒸馏的方法;收集34.5 ℃的馏分。(7)乙醇的总体积为37 mL,密度为0.8 g·mL-1,根据方程式:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O,乙醚的产率为×100%≈62.2%。
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阶段重点突破练(三)
第2章
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一、醇、酚的组成、结构及命名
1.下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是
A. B.
C. D.CH3CH2OH
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含有苯环的化合物是芳香族化合物,羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;C项属于酚,A、D项属于醇,但不属于芳香族化合物。
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2.下列各有机化合物的命名正确的是
A.CH2BrCH2Br 二溴乙烷
B. 2⁃乙基⁃1⁃丙醇
C. 甲基苯酚
D. 1,2,4,5⁃环己四醇
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3.我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。某种兴奋剂的结构简式如图所示,下列关于它的说法不正确的是
A.它属于芳香族化合物
B.从结构上看,它属于酚
C.从结构上看,它属于醇
D.从元素组成上看,它可以在氧气中燃烧
生成CO2和H2O
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由物质结构可知分子中含有苯环,因此属于芳
香族化合物,A正确;
物质分子结构中含有与苯环直接连接的—OH,
故该物质属于酚,B正确、C错误;
根据物质分子结构可知,该物质中只含C、H、O元素,在氧气中燃烧生成CO2和H2O,D正确。
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二、醇、酚的性质及应用
4.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是
A.二甘醇的沸点比乙醇低
B.能溶于水,不溶于乙醇
C.1 mol二甘醇和足量Na反应生成1 mol H2
D.二甘醇在NaOH的乙醇溶液中加热能发生消去反应
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二甘醇属于有机物,且题干中“二甘醇可用作溶剂”推知二甘醇能溶于乙醇,选项B错误;
二甘醇分子中含2个—OH,1 mol二甘醇和足量Na反应生成1 mol H2,选项C正确;
羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,但反应条件不是在NaOH的乙醇溶液中加热,而应该是浓硫酸、加热,选项D错误。
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5.(2024·南京月考)BHT是一种常用的食品抗氧化剂,从 出
发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是
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A.推测BHT微溶或难溶于水
B.BHT与 都能与溴水反应产生白色沉淀
C.方法一和方法二的反应类型分别是加成反应和取代反应
D.BHT与 具有的官能团的种类和个数均相等
√
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BHT与苯酚相比较,具有较多的憎水基团,故溶解度小于苯酚,A正确;
苯酚邻、对位上的氢比较活泼,易发生取代,BHT中羟基邻、对位上氢已经被—CH3、—C(CH3)3所代替,不能和溴水发生取代反应产生白色沉淀,B错误;
BHT与 的官能团均为酚羟基,数目均为1个,D正确。
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6.杨树体内有一种有机物,其结构如图所示。下列说法错误的是
A.该有机物可与NaOH溶液反应
B.分子式为C14H12O2
C.1 mol 该物质与足量饱和溴水反应时最多能消耗2 mol Br2
D.该有机物能与Na2CO3溶液反应,且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊
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该物质分子中含有酚羟基,可以和NaOH溶液反应,
A正确;
根据该物质的结构可知其分子式为C14H14O2,B错误;
酚羟基的邻、对位上的氢原子可以被溴原子取代,所以1 mol该物质与足量饱和溴水反应时最多能消耗2 mol Br2,C正确;
酚羟基酸性弱于碳酸,该有机物和碳酸钠溶液反应不能生成二氧化碳,D错误。
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7.已知酸性强弱顺序为H2CO3> >HC,下列化学方程式正确的是
A. +NaHCO3―→ +Na2CO3
B.2 +H2O+CO2―→2 +Na2CO3
C. +NaHCO3―→ +H2CO3
D. +Na2CO3―→ +NaHCO3
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根据“强酸制弱酸”的反应规律及H2CO3、 、HC的酸性强弱顺序知可发生反应: +CO2+H2O―→ +NaHCO3、
+Na2CO3―→ +NaHCO3,D项正确。
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8.乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃,能与水互溶)的装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法错误的是
A.①中用胶管连接,其作用是平衡气压,便于液体顺利流下
B.实验过程中铜网会出现红黑交替变化的现象
C.实验开始时需先加热②,再通O2,然后加热③
D.实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热
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实验中红色的Cu会被氧化成黑色的CuO,
CuO又会被还原为红色的Cu,故铜网会
出现红黑交替变化的现象,B项正确;
实验开始时应该先加热③,防止乙醇通
入③时冷凝,C项错误;
为防止倒吸,实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热,D项正确。
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三、多官能团有机物的性质
9.山柰酚的结构如图所示,它大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等。下列关于山柰酚的叙述正确的是
A.山柰酚中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键
B.可发生取代反应、水解反应、加成反应
C.可与NaOH溶液反应,不能与NaHCO3溶液反应
D.1 mol山柰酚最多可消耗4 mol NaOH
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10.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2⁃甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得,下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A.X分子中所有原子一定共平面
B.Y分子不存在顺反异构
C.可以用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
D.X→Y的反应为取代反应
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苯分子中所有原子共平面,共价单键可以旋转,所以O—H键可以旋转,导致—OH中的H原子与苯环不一定共平面,故A错误;
Y的碳碳双键中其中一个碳连接2个H,不具有顺反异构,故B正确;
X中含有酚羟基、Y中含有碳碳双键,所以X、Y均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,不能鉴别,故C错误;
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11.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中
含有碳碳双键
B.丁子香酚分子中的含氧官能团有羟基和醚键
C.1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2
D.丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物
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丁子香酚中含有的酚羟基和碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色,A项错误。
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12.(2021·北京,1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是
A.分子中有3种官能团
B.能与Na2CO3溶液反应
C.在空气中可发生氧化反应
D.能和Br2发生取代反应和加成反应
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该分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键4种官
能团,故A错误;
酚羟基的酸性比NaHCO3强,故能与Na2CO3溶液反应生
成NaHCO3,B正确;
酚羟基不稳定,易被空气中的氧气氧化,C正确;
酚羟基所连的苯环的邻位碳上有H原子,可与溴原子发生苯环上的取代反应,分子中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D正确。
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四、醇、酚在有机合成及实验中的应用
13.环己醇( )是一种有机化工基础原料,工业上的主要合成途径及有关反应如下:
已知:A、C都是芳香族化合物。
(1)A的名称是 ,写出A在生活或生产中的一种用途:_____________
_____________________________(制环己醇除外)。
苯酚
药皂、制酚醛树脂(写一种即可)
环境消毒、制
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(2)C的结构简式是 ;反应②的反应类型是 。
(3)下列检验由反应④制取的环己烯是否纯净的方法中,合理的是_____(填字母)。
a.测定沸点 b.用金属钠
c.用FeCl3溶液 d.用高锰酸钾溶液
加成反应
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A是芳香族化合物,结合A的分子式知,A是苯酚,苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇,环己醇发生消去反应生成环己烯,环己烯可以与Cl2发生加成反应生成1,2⁃二氯环己烷,1,2⁃二氯环己烷发生消去反应生成1,3⁃环己二烯;乙炔反应生成C,C是芳香族化合物,C反应生成环己烷,则C是 。
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由反应④制取的环己烯如果不纯,则含有环己醇,环己醇中含有醇羟基,能和钠反应,环己醇和环己烯的沸点不同,故选ab。
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(4)写出反应⑤和⑥的化学方程式:
⑤ ;
⑥ 。
+Cl2―→
+2NaOH
+2NaCl+2H2O(其他合理答案也可)
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14.(2023·青岛高二检测)乙醚在医学上可用作麻醉剂。实验室合成乙醚的原理如下:
(Ⅰ)乙醚的制备
主反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O;
副反应: ;
CH3CHO CH3COOH+SO2↑+H2O;SO2+H2O H2SO3。
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实验装置如图所示(夹持装置和加热装置略)。
向干燥的三颈烧瓶中先加入12 mL无水乙醇(ρ=0.8 g·mL-1),再缓缓加入
12 mL浓H2SO4混合均匀。在恒压滴液漏斗中加入25 mL无水乙醇,按如图所示连接好装置。
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10 min,直到温度升到160 ℃,停止反应。
(1)仪器a是 (写名称),冷却水的流向是 (填“m进n出”或“n进m出”)。
用电热套加热,使反应温度迅速升到140 ℃,开始由恒压滴液漏斗慢慢滴加无水乙醇。控制滴入速率与馏出速率大致相等(1滴/s)。维持反应温度在135~145 ℃,用30~45 min滴完,再继续加热
直形冷凝管
m进n出
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升温过慢(或温度过低)会使
乙醇来不及反应而挥发,产率降
低;温度过高,副反应增多,产率降低
(2)接收瓶置于冰水中的目的是________________。
(3)实验开始后应使反应温度迅速升至并维持在135~145 ℃,原因是________________________
____________________________
使无水乙醚冷凝
___________________________________。
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(Ⅱ)乙醚的精制
(4)粗乙醚用NaOH溶液洗涤的目的是________________________________。
除去CH3COOH、H2SO3等酸性杂质
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根据题给信息,制备的乙醚中可能混有CH3COOH、H2SO3等酸性杂质,故粗乙醚用NaOH溶液洗涤的目的是除去CH3COOH、H2SO3等酸性杂质。
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(5)用饱和NaCl溶液洗涤的目的是洗去残留在乙醚中的NaOH等物质,选用饱和NaCl溶液而不用水洗涤的原因是_______________________________
__________。
饱和NaCl溶液可使乙醚在水中的溶
解度降低
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(6)操作B是 ,并收集 ℃的馏分。
(水浴)蒸馏
34.5
乙醚的沸点较低,为34.5 ℃,得到纯净的乙醚可采用(水浴)蒸馏的方法;收集34.5 ℃的馏分。
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(7)经干燥得到纯乙醚14.8 g,则所获产品的产率是 (结果保留3位有效数字)。
62.2%
乙醇的总体积为37 mL,密度为0.8 g·mL-1,根据方程式:2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O,乙醚的产率为
×100%≈62.2%。
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