第2章 阶段重点突破练（二）（课件PPT+Word教案）【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修3教师用书（鲁科版 鲁琼）

阶段重点突破练(二) 第2章 <<< 一、常见有机反应类型的判断 1.已知乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。 可经三步反应制取 ，其中第二步反应的反应类型是 A.水解反应 B.加成反应 C.消去反应 D.氧化反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 可经三步反应制取 ： ① 先水解生成HOCH2CH==CHCH2OH； ②HOCH2CH==CHCH2OH再发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH；③HOCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到 。 2.下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是 A.CH2==CH—CH2CH2Cl B.CH3CH2Cl C.CH3Br D. √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 CH2==CH—CH2CH2Cl分子中，与Cl相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应，A不符合题意； CH3CH2Cl为饱和氯代烃，不能发生加成反应，且能发生消去反应，B不符合题意； CH3Br为饱和溴代烃，不能发生加成反应，且不能发生消去反应，C不符合题意； 分子中与Br相连碳原子相邻的碳原子上无H原子，不 能发生消去反应，D符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3.某有机化合物的结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的说法不正确的是 A.分子式为C11H12O3Cl B.一定条件下，1 mol该有机化合物能和5 mol H2 发生加成反应 C.既能发生氧化反应，也能发生还原反应 D.可在NaOH的水溶液和NaOH的乙醇溶液中发生不同类型的反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 √ 由该有机化合物的结构简式可知其分子式为C11H11O3Cl， A项错误； 一定条件下，该有机化合物中的苯环、醛基能与H2发生 加成反应，故1 mol该有机化合物最多能和4 mol H2发生加成反应，B项错误； 该有机化合物中含醛基，醛基转化为羧基是氧化反应，醛基转化为羟基是还原反应，C项正确； 该有机化合物中含有氯原子，且邻位碳原子上有氢原子，在NaOH的水溶液中发生取代(水解)反应，在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，D项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 二、卤代烃的性质及制备 4.下列有关溴乙烷的叙述正确的是 A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成 B.溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C.溴乙烷在加热、NaOH的乙醇溶液作用下，可生成乙醇 D.溴乙烷通常用Br2与乙烷直接反应来制取 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 溴乙烷不能电离出溴离子，所以在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，不会有浅黄色沉淀生成，A项错误； 溴乙烷在加热条件下，与NaOH的水溶液反应，可生成乙醇，C项错误； Br2与乙烷反应的取代产物有多种，一般用乙烯与溴化氢加成来制取溴乙烷，D项错误。 5.(2023·河南高二月考)已知实验室用浓硫酸和乙醇在一定温度下制备乙烯，某学习小组设计实验利用以下装置证明浓硫酸在该反应中的还原产物有SO2，并制备1，2⁃二溴乙烷。 下列说法正确的是 A.浓硫酸在该反应中主要作用是催化剂、 脱水剂 B.装置Ⅲ、Ⅳ中的试剂依次为酸性高锰酸钾溶液、品红溶液 C.实验完毕后，采用萃取分液操作分离1，2⁃二溴乙烷 D.装置Ⅱ中品红溶液褪色体现了SO2的漂白性 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 √ 乙醇在浓硫酸和加热条件下反应生成 乙烯和水，浓硫酸在该反应中主要作 用是催化剂、脱水剂，故A正确； 酸性高锰酸钾溶液和二氧化硫、乙烯均发生反应，除掉乙烯中的二氧化硫用氢氧化钠溶液，再用品红溶液检验二氧化硫是否除尽，因此装置Ⅲ、Ⅳ中的试剂依次为氢氧化钠溶液、品红溶液，故B错误； 实验完毕后，产物1，2⁃二溴乙烷溶于四氯化碳，二者沸点不同，可采用蒸馏操作分离提纯产品，故C错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 6.(2024·石家庄高二检测)下列说法正确的是 A.CH3CH2Br在NaOH的水溶液中共热反应得到CH2==CH2 B. 在 NaOH的乙醇溶液中共热反应得到 C. 在NaOH的乙醇溶液中共热得到的有机产物只有一 种(不考虑立体异构) D. 在NaOH的水溶液中共热得到的有机产物只有一种 (不考虑立体异构) √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 A项，发生水解反应生成乙醇； B项，发生消去反应生成CH3CH==CH2； C项，发生消去反应生成3种有机产物； D项，发生水解反应只生成 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 7.(2023·菏泽高二期中)现通过以下步骤由氯苯制取 ，其合成流程如下： 已知：A的结构简式为 ， 可与NaOH按1∶1反应。下列说法错误的是 A.A到B的反应类型是消去反应 B.同一反应条件下生成C的同时，可生成环己炔 C. 与 分别与足量NaOH溶液反应，消耗的NaOH的物质的量 之比为2∶1 D.B被酸性高锰酸钾溶液氧化后的有机物中含有2种官能团 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 8.1，2⁃二溴乙烷可作抗爆剂的添加剂。如图为实验室制备1，2⁃二溴乙烷的装置图，图中分液漏斗和仪器a中分别装有浓H2SO4和无水乙醇，c装置试管中装有液溴。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 相关数据列表如下：   乙醇 1，2⁃二溴乙烷 乙醚 溴 状态 无色液体 无色液体 无色液体 红棕色液体 密度/(g·cm-3) 0.79 2.18 0.71 3.10 沸点/℃ 78.5 131.4 34.2 58.8 熔点/℃ -114.3 9.79 -116.2 -7.2 水溶性 互溶 难溶 微溶 可溶 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 (1)将a中反应温度迅速升高到170 ℃左右的原因是___________________ __________。  c装置中发生的主反应的化学方程式为　　　　 　　　　　 。 防止副反应的发生， 产生乙醚 CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br (2)装置b在实验中有多重作用。其一可以检查实验进行中c装置中导管是否发生堵塞，装置b还可以起到的作用是　　　　　。  (3)由于整套制备装置存在缺陷，使1，2⁃二溴乙烷产率降低，请指出 　　　　　 。  防止倒吸 装置b、c之间缺少除SO2的装置 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 (4)根据纠正后的实验装置进行实验， 当溴全部褪色时，消耗乙醇和浓硫 酸混合液的量，比正确情况下超过 许多，如果装置的气密性没有问题， 试分析可能的原因______________ 　 (写出两条即可)。 (5)除去产物中少量未反应的Br2后，还含有的主要杂质为　　　，要进一步提纯，下列操作中必需的是　　　(填字母)。  A.重结晶 B.过滤 C.萃取 D.蒸馏 发生副反应生 成乙醚、乙醇挥发、乙烯流速过快，未完全发生加成反应 乙醚 D 三、卤代烃在有机合成中的桥梁作用 9.聚四氟乙烯( )的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。其合成路线如下：三氯甲烷 二氟一氯甲烷 四氟乙烯 聚四氟乙烯。下列说法不正确的是 A.“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.三氯甲烷(CHCl3)可以用甲烷与氯气的取代反应来制取 C.四氟乙烯(CF2==CF2)中所有的原子都在同一平面上 D.二氟一氯甲烷(CHClF2)中所有原子最外层都达到8电子稳定结构 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 聚四氟乙烯的结构简式为 ，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确； 乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上，四氟乙烯相当于四个F原子取代乙烯分子中的四个H原子后形成的，其空间结构没有发生变化，C项正确； 二氟一氯甲烷(CHClF2)中，H原子和C原子通过共用电子对结合在一起，H原子的最外层只有两个电子，D项错误。 10.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正确的是 A.b的所有原子不可能在同一个平面内 B.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种 D.反应①是加成反应，反应②是消去反应(已知2个—OH连在同一个碳上 不稳定，易脱水) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 √ √ b含有饱和碳原子，具有类似甲烷的结构特征，则所有原子不可能都在同一个平面内，故A正确； 与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故B错误； m的属于芳香族化合物的同分异构体有 、 、 、 、 ，共5种，故C正确； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 反应②首先发生氯代烃的水解，同一个碳上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，故反应的类型先是取代反应后为消去反应，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 11.某有机化合物D的结构为 ，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得： 烃A B C D，下列相关说法不正确的是 A.烃A为炔烃 B.反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应 C.反应③温度过高可能会产生SO2等杂质气体 D.化合物D属于醚 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 D的结构为 ，结合反应路线逆推可知，C为HOCH2CH2OH，B为BrCH2CH2Br，烃A为乙烯，反应①为加成反应、②为水解(取代)反应、③为取代反应，故A错误、B正确； 浓硫酸具有脱水性，能把HOCH2CH2OH中的H、O按水的比例脱去生成碳，碳与浓硫酸加热生成SO2、CO2等杂质气体，故C正确； 化合物D中含醚键，为环醚，故D正确。 12.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 (1)标准状况下的气态烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是　　 　。  C4H10 88 g CO2为2 mol，45 g H2O为2.5 mol，标准状况下的气态烃A 11.2 L，即0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则分子式为C4H10。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 (2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为　　　　　　　　、 　　　　　　　 　　。  2⁃甲基⁃1⁃氯丙烷 C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH的乙醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的一氯代烃为2⁃甲基⁃1⁃氯丙烷和2⁃甲基⁃2⁃氯丙烷。 2⁃甲基⁃2⁃氯丙烷(可互换) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 (3)D的结构简式为　　　　 　 ，  D中碳原子是否都处于同一平面？ _____(填“是”或“否”)。  B、C发生消去反应后生成2⁃甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成 反应生成E： ，再在NaOH的水溶液中发生水解反应生成F： 。 是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 (4)①②③的反应类型依次是　　　　 　　　　　 。 (5)写出反应②③的化学方程式： ②　　　　 ；  ③　　　 　。  消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应) +Br2―→ +2NaOH +2NaBr $ 阶段重点突破练(二)　[分值：100分] (选择题1~7题，每小题6分，9~11题，每小题8分，共66分。每小题有一个或两个选项符合题目要求) 一、常见有机反应类型的判断 1.已知乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取，其中第二步反应的反应类型是(　　) A.水解反应 B.加成反应 C.消去反应 D.氧化反应 答案　B 解析　可经三步反应制取：①先水解生成HOCH2CH==CHCH2OH；②HOCH2CH==CHCH2OH再发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH；③HOCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到。 2.下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是(　　) A.CH2==CH—CH2CH2Cl B.CH3CH2Cl C.CH3Br D. 答案　D 解析　CH2==CH—CH2CH2Cl分子中，与Cl相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应，A不符合题意；CH3CH2Cl为饱和氯代烃，不能发生加成反应，且能发生消去反应，B不符合题意；CH3Br为饱和溴代烃，不能发生加成反应，且不能发生消去反应，C不符合题意；分子中与Br相连碳原子相邻的碳原子上无H原子，不能发生消去反应，D符合题意。 3.某有机化合物的结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的说法不正确的是(　　) A.分子式为C11H12O3Cl B.一定条件下，1 mol该有机化合物能和5 mol H2发生加成反应 C.既能发生氧化反应，也能发生还原反应 D.可在NaOH的水溶液和NaOH的乙醇溶液中发生不同类型的反应 答案　AB 解析　由该有机化合物的结构简式可知其分子式为C11H11O3Cl，A项错误；一定条件下，该有机化合物中的苯环、醛基能与H2发生加成反应，故1 mol该有机化合物最多能和4 mol H2发生加成反应，B项错误；该有机化合物中含醛基，醛基转化为羧基是氧化反应，醛基转化为羟基是还原反应，C项正确；该有机化合物中含有氯原子，且邻位碳原子上有氢原子，在NaOH的水溶液中发生取代(水解)反应，在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，D项正确。 二、卤代烃的性质及制备 4.下列有关溴乙烷的叙述正确的是(　　) A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成 B.溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C.溴乙烷在加热、NaOH的乙醇溶液作用下，可生成乙醇 D.溴乙烷通常用Br2与乙烷直接反应来制取 答案　B 解析　溴乙烷不能电离出溴离子，所以在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，不会有浅黄色沉淀生成，A项错误；溴乙烷在加热条件下，与NaOH的水溶液反应，可生成乙醇，C项错误；Br2与乙烷反应的取代产物有多种，一般用乙烯与溴化氢加成来制取溴乙烷，D项错误。 5.(2023·河南高二月考)已知实验室用浓硫酸和乙醇在一定温度下制备乙烯，某学习小组设计实验利用以下装置证明浓硫酸在该反应中的还原产物有SO2，并制备1，2⁃二溴乙烷。 下列说法正确的是(　　) A.浓硫酸在该反应中主要作用是催化剂、脱水剂 B.装置Ⅲ、Ⅳ中的试剂依次为酸性高锰酸钾溶液、品红溶液 C.实验完毕后，采用萃取分液操作分离1，2⁃二溴乙烷 D.装置Ⅱ中品红溶液褪色体现了SO2的漂白性 答案　AD 解析　乙醇在浓硫酸和加热条件下反应生成乙烯和水，浓硫酸在该反应中主要作用是催化剂、脱水剂，故A正确；酸性高锰酸钾溶液和二氧化硫、乙烯均发生反应，除掉乙烯中的二氧化硫用氢氧化钠溶液，再用品红溶液检验二氧化硫是否除尽，因此装置Ⅲ、Ⅳ中的试剂依次为氢氧化钠溶液、品红溶液，故B错误；实验完毕后，产物1，2⁃二溴乙烷溶于四氯化碳，二者沸点不同，可采用蒸馏操作分离提纯产品，故C错误。 6.(2024·石家庄高二检测)下列说法正确的是(　　) A.CH3CH2Br在NaOH的水溶液中共热反应得到CH2==CH2 B.在 NaOH的乙醇溶液中共热反应得到 C.在NaOH的乙醇溶液中共热得到的有机产物只有一种(不考虑立体异构) D.在NaOH的水溶液中共热得到的有机产物只有一种(不考虑立体异构) 答案　D 解析　A项，发生水解反应生成乙醇；B项，发生消去反应生成CH3CH==CH2；C项，发生消去反应生成3种有机产物；D项，发生水解反应只生成。 7.(2023·菏泽高二期中)现通过以下步骤由氯苯制取，其合成流程如下： 已知：A的结构简式为，可与NaOH按1∶1反应。下列说法错误的是(　　) A.A到B的反应类型是消去反应 B.同一反应条件下生成C的同时，可生成环己炔 C.与分别与足量NaOH溶液反应，消耗的NaOH的物质的量之比为2∶1 D.B被酸性高锰酸钾溶液氧化后的有机物中含有2种官能团 答案　D 8.(16分)1，2⁃二溴乙烷可作抗爆剂的添加剂。如图为实验室制备1，2⁃二溴乙烷的装置图，图中分液漏斗和仪器a中分别装有浓H2SO4和无水乙醇，c装置试管中装有液溴。 相关数据列表如下： 乙醇 1，2⁃二溴乙烷 乙醚 溴 状态 无色液体 无色液体 无色液体 红棕色液体 密度/(g·cm-3) 0.79 2.18 0.71 3.10 沸点/℃ 78.5 131.4 34.2 58.8 熔点/℃ -114.3 9.79 -116.2 -7.2 水溶性 互溶 难溶 微溶 可溶 (1)将a中反应温度迅速升高到170 ℃左右的原因是　　　　　。  c装置中发生的主反应的化学方程式为　　　　 　　　　　。  (2)装置b在实验中有多重作用。其一可以检查实验进行中c装置中导管是否发生堵塞，装置b还可以起到的作用是　　　　　。  (3)由于整套制备装置存在缺陷，使1，2⁃二溴乙烷产率降低，请指出　　　　　。  (4)(4分)根据纠正后的实验装置进行实验，当溴全部褪色时，消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正确情况下超过许多，如果装置的气密性没有问题，试分析可能的原因　　　 　 (写出两条即可)。 (5)除去产物中少量未反应的Br2后，还含有的主要杂质为　　　　　，要进一步提纯，下列操作中必需的是　　　　(填字母)。  A.重结晶 B.过滤 C.萃取 D.蒸馏 答案　(1)防止副反应的发生，产生乙醚　CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br　(2)防止倒吸　(3)装置b、c之间缺少除SO2的装置　(4)发生副反应生成乙醚、乙醇挥发、乙烯流速过快，未完全发生加成反应(任写两条)　(5)乙醚　D 三、卤代烃在有机合成中的桥梁作用 9.聚四氟乙烯(CF2—CF2)的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。其合成路线如下：三氯甲烷二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯。下列说法不正确的是(　　) A.“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.三氯甲烷(CHCl3)可以用甲烷与氯气的取代反应来制取 C.四氟乙烯(CF2==CF2)中所有的原子都在同一平面上 D.二氟一氯甲烷(CHClF2)中所有原子最外层都达到8电子稳定结构 答案　D 解析　聚四氟乙烯的结构简式为CF2—CF2，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上，四氟乙烯相当于四个F原子取代乙烯分子中的四个H原子后形成的，其空间结构没有发生变化，C项正确；二氟一氯甲烷(CHClF2)中，H原子和C原子通过共用电子对结合在一起，H原子的最外层只有两个电子，D项错误。 10.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正确的是(　　) A.b的所有原子不可能在同一个平面内 B.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种 D.反应①是加成反应，反应②是消去反应(已知2个—OH连在同一个碳上不稳定，易脱水) 答案　AC 解析　b含有饱和碳原子，具有类似甲烷的结构特征，则所有原子不可能都在同一个平面内，故A正确；与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故B错误；m的属于芳香族化合物的同分异构体有、、、、，共5种，故C正确；反应②首先发生氯代烃的水解，同一个碳上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，故反应的类型先是取代反应后为消去反应，故D错误。 11.某有机化合物D的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得： 烃ABCD，下列相关说法不正确的是(　　) A.烃A为炔烃 B.反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应 C.反应③温度过高可能会产生SO2等杂质气体 D.化合物D属于醚 答案　A 解析　D的结构为，结合反应路线逆推可知，C为HOCH2CH2OH，B为BrCH2CH2Br，烃A为乙烯，反应①为加成反应、②为水解(取代)反应、③为取代反应，故A错误、B正确；浓硫酸具有脱水性，能把HOCH2CH2OH中的H、O按水的比例脱去生成碳，碳与浓硫酸加热生成SO2、CO2等杂质气体，故C正确；化合物D中含醚键，为环醚，故D正确。 12.(18分)根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题： (1)(4分)标准状况下的气态烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是　　　　　　　　。  (2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。  (3)D的结构简式为　　　　　， D中碳原子是否都处于同一平面？　　　　　　(填“是”或“否”)。  (4)①②③的反应类型依次是　　　　 　　　　　。  (5)写出反应②③的化学方程式： ②　　　　 　；  ③　　　 　　。  答案　(1)C4H10 (2)2⁃甲基⁃1⁃氯丙烷　2⁃甲基⁃2⁃氯丙烷(可互换) (3)　是 (4)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应) (5)+Br2―→ +2NaOH+2NaBr 解析　(1)88 g CO2为2 mol，45 g H2O为2.5 mol，标准状况下的气态烃A 11.2 L，即0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则分子式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH的乙醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的一氯代烃为2⁃甲基⁃1⁃氯丙烷和2⁃甲基⁃2⁃氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2⁃甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成E：，再在NaOH的水溶液中发生水解反应生成F：。 学科网（北京）股份有限公司 $