第1章 第3节 微专题3 烃的一元或多元取代物数目的判断（课件PPT+Word教案）【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修3教师用书（鲁科版 鲁琼）

微专题3　烃的一元或多元取代物数目的判断 1.等效氢原子法 单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种。 有机化合物中，处于相同位置的氢原子，可认为是“等效氢原子”。 (1)同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。 (2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷()中12个H等效。 (3)分子中位于对称位置的相同基团上的H等效。 例1　下列有机物中，一氯取代物有2种的是(不考虑立体异构)(　　) ① ② ③CH3CH2CH3 ④ A.全部 B.①③ C.②④ D.②③ 答案　D 解析　根据等效氢判断的原则，①分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种；②为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种；③为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种；④分子中有4种氢原子，其一氯代物有4种。 2.基元法 (1)记住常见烃基的结构：—CH3有1种，—C2H5有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种，—C5H11有8种。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有4种结构。 例2　分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)(　　) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 答案　D 解析　分子式为C5H12O的有机物能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有—OH，该有机物为戊醇，—C5H11可能的结构共8种，对应的醇也有8种。 3.“定一移一”法 确定二元取代物数目时可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基。如确定CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个氯原子有2种：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 例3　分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 答案　C 解析　C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构。 4.换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a-n)元取代物数目相同。 如：二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构：、、，则四氯苯也有3种结构。 例4　已知有10种二氯取代物，则其六氯取代物有(　　) A.6种 B.8种 C.10种 D.12种 答案　C 解析　分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物也有10种。 5.苯环上的取代种类 (1)苯环上有两个取代基X、Y，无论取代基是否相同，同分异构体有3种，依次为 (邻)、(间)、(对)。 (2)苯环上有三个取代基 ①取代基相同，即X、X、X型，同分异构体有3种。依次为 (连)、(偏)、(均)。 ②两个取代基相同，一个不同，即X、X、Y型，同分异构体共有6种。 书写方法：“定二移一”“同定异变”。 其中数字即为“Y”的可能位置。 ③三个取代基均不相同，即X、Y、Z型，同分异构体共有10种。 书写方法：“定二移一”，借助等效氢。 其中数字即为“Z”的可能位置。 1.下列有关一元取代物数目的叙述错误的是(　　) A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种(不考虑立体异构) C.分子式为C4H8Cl2的有机物共有8种(不考虑立体异构) D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 答案　C 解析　甲苯苯环上的一取代物有3种，分别是邻、间、对，含3个碳原子的烷基有2种：正丙基、异丙基，所以所得产物有6种，故A正确；菲的分子中有5种氢原子，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，故D正确。 2.下列关于异丙基苯[]的说法正确的是(　　) A.苯环上有三个取代基的同分异构体有6种 B.苯环上的二氯取代物共有6种 C.其一氯取代物有5种(不考虑立体异构) D.该有机物可溶于水和四氯化碳 答案　BC 解析　A项，苯环上的三个取代基均为甲基，有3种；C项，异丙基苯的两个甲基等效，因而其一氯取代物有5种；D项，该有机物难溶于水。 3.组成和结构可用表示的有机化合物共有(不考虑立体异构)(　　) A.12种 B.28种 C.32种 D.36种 答案　A 解析　C4H9—共有4种；乙基的二氯代物共有3种：、、，故满足条件的有机物共有4×3=12种。 4.有机化合物A的键线式结构为，有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机化合物A。下列有关说法错误的是(不考虑立体异构)(　　) A.有机化合物A的一氯取代物只有4种 B.用系统命名法命名有机化合物A，名称为2，2，3⁃三甲基戊烷 C.有机化合物A的分子式为C8H18 D.B的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4⁃三甲基⁃2⁃戊烯 答案　A 解析　根据信息可知A为，该分子中有5种处于不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有5种，A错误；最长的碳链含有5个C原子，的名称为2，2，3⁃三甲基戊烷，B正确；由A的结构简式可知其分子式为C8H18，C正确；A是有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应的产物，则B中含有1个，A中相邻碳原子上都含有H原子的位置可以含有碳碳双键，则B可能的结构简式有、、，它们名称依次为3，3⁃二甲基⁃2⁃乙基⁃1⁃丁烯、3，4，4⁃三甲基⁃1⁃戊烯、3，4，4⁃三甲基⁃2⁃戊烯，D正确。 5.(1)结构为的二氯代物有　　　　种，其结构简式分别为　。  (2)并五苯()的一氯代物有　　　　种，二氯蒽(蒽：)有　　　　种。  答案　(1)6 (2)4　15 解析　(2)注意对称性和等价位置分析，避免重、漏。，、、 6.二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是 一溴代二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 231.8 ℃ 204 ℃ 205 ℃ 214.5 ℃ 对应的二甲苯 13 ℃ -54 ℃ -27 ℃ -54 ℃ -54 ℃ -27 ℃ 由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式是　　　　　　　　　　，熔点为-54 ℃的二甲苯的名称是　　　　　　　。  答案　　间二甲苯 解析　邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种，间二甲苯苯环上的一溴代物有三种，对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。结合题目数据可以判断，熔点为13 ℃的为对二甲苯，熔点为-54 ℃的为间二甲苯，熔点为-27 ℃的为邻二甲苯。 学科网（北京）股份有限公司 $ 烃的一元或多元取代物数目的判断 微专题3 第1章　第3节 <<< 1.等效氢原子法 单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种。 有机化合物中，处于相同位置的氢原子，可认为是“等效氢原子”。 (1)同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。 (2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷( ) 中12个H等效。 (3)分子中位于对称位置的相同基团上的H等效。 例1　下列有机物中，一氯取代物有2种的是(不考虑立体异构) ① ② ③CH3CH2CH3 ④ A.全部 B.①③ C.②④ D.②③ √ 根据等效氢判断的原则，①分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种； ②为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种； ③为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种； ④分子中有4种氢原子，其一氯代物有4种。 2.基元法 (1)记住常见烃基的结构：—CH3有1种，—C2H5有 种，—C3H7有 种， —C4H9有 种，—C5H11有 种。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有 种结构。 1 2 4 8 4 例2　分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 √ 分子式为C5H12O的有机物能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有—OH，该有机物为戊醇，—C5H11可能的结构共8种，对应的醇也有8种。 3.“定一移一”法 确定二元取代物数目时可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基。如确定CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个氯原子有2种： ① ，② ；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种， 其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 例3　分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 √ C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢 原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构。 4.换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a-n)元取代物数目相同。 如：二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构： 、 、 ， 则四氯苯也有 种结构。 3 例4　已知 有10种二氯取代物，则其六氯取代物有 A.6种 B.8种 C.10种 D.12种 √ 分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物也有10种。 5.苯环上的取代种类 (1)苯环上有两个取代基X、Y，无论取代基是否相同，同分异构体有 种， 依次为 。 (邻) (间) (对) 、 、 3 (2)苯环上有三个取代基 ①取代基相同，即X、X、X型，同分异构体有 种。依次为 。 3 (连)、 (偏)、 (均) ②两个取代基相同，一个不同，即X、X、Y型，同分异构体共有 种。 书写方法：“定二移一”“同定异变”。 其中数字即为“Y”的可能位置。 ③三个取代基均不相同，即X、Y、Z型，同分异构体共有 种。 书写方法：“定二移一”，借助等效氢。 其中数字即为“Z”的可能位置。 6 10 跟踪训练 1.下列有关一元取代物数目的叙述错误的是 A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种(不考虑立体 异构) C.分子式为C4H8Cl2的有机物共有8种(不考虑立体异构) D.菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 √ 跟踪训练 甲苯苯环上的一取代物有3种，分别是邻、间、对，含3个碳原子的烷基有2种：正丙基、异丙基，所以所得产物有6种，故A正确； 菲的分子中有5种氢原子，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，故D正确。 跟踪训练 2.下列关于异丙基苯[ ]的说法正确的是 A.苯环上有三个取代基的同分异构体有6种 B.苯环上的二氯取代物共有6种 C.其一氯取代物有5种(不考虑立体异构) D.该有机物可溶于水和四氯化碳 √ √ 跟踪训练 A项，苯环上的三个取代基均为甲基，有3种； C项，异丙基苯的两个甲基等效，因而其一氯取代物有5种； D项，该有机物难溶于水。 跟踪训练 3.组成和结构可用 表示的有机化合物共有(不考虑立体异构) A.12种 B.28种 C.32种 D.36种 √ 跟踪训练 C4H9—共有4种；乙基的二氯代物共有3种： 、 、 ，故满足条件的有机物共有4×3=12种。 跟踪训练 4.有机化合物A的键线式结构为 ，有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机化合物A。下列有关说法错误的是(不考虑立体异构) A.有机化合物A的一氯取代物只有4种 B.用系统命名法命名有机化合物A，名称为2，2，3⁃三甲基戊烷 C.有机化合物A的分子式为C8H18 D.B的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4⁃三甲基⁃2⁃戊烯 √ 跟踪训练 根据信息可知A为 ，该分子中有5种处于不同化学环 境的氢原子，故其一氯代物有5种，A错误； 最长的碳链含有5个C原子， 的名称为2，2，3⁃三甲 基戊烷，B正确； 由A的结构简式可知其分子式为C8H18，C正确； 跟踪训练 A是有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应的产物，则B中含有1个 ，A中相邻碳原子上都含有H原子的位置可以含有碳碳双键， 则B可能的结构简式有 、 、 ，它们名称依次为3，3⁃二甲基⁃2⁃乙基⁃1⁃丁烯、3， 4，4⁃三甲基⁃1⁃戊烯、3，4，4⁃三甲基⁃2⁃戊烯，D正确。 跟踪训练 5.(1)结构为 的二氯代物有　　种，其结构简式分别为 　 。 (2)并五苯( )的一氯代物有　　种，二氯蒽(蒽： )有　　 种。  6 4 15 跟踪训练 注意对称性和等价位置分析，避免重、漏。 ， 、 、 跟踪训练 6.二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是 一溴代二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 231.8 ℃ 204 ℃ 205 ℃ 214.5 ℃ 对应的二甲苯 13 ℃ -54 ℃ -27 ℃ -54 ℃ -54 ℃ -27 ℃ 跟踪训练 由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式是 　　　　　　 ，熔点为-54 ℃的二甲苯的名称是　　　 　　。  一溴代二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 231.8 ℃ 204 ℃ 205 ℃ 214.5 ℃ 对应的二甲苯 13 ℃ -54 ℃ -27 ℃ -54 ℃ -54 ℃ -27 ℃ 间二甲苯 跟踪训练 邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种，间二甲苯苯环上的一溴代物有三种，对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。结合题目数据可以判断，熔点为13 ℃的为对二甲苯，熔点为-54 ℃的为间二甲苯，熔点为-27 ℃的为邻二甲苯。 $