第1章 第3节 微专题2 有机物分子中原子共线、共面的判断（课件PPT+Word教案）【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修3教师用书（鲁科版 鲁琼）

微专题2　有机物分子中原子共线、共面的判断 一、常见分子的空间结构 1.熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 结构 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体形 任意3原子共面，C—C键可以旋转 C2H4 平面形 6原子共面，C==C键不能旋转 C2H2 直线形 4原子共线(面)，C≡C键不能旋转 C6H6 平面正六边形 12原子共面，对角线上4原子共线 2.分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？ 提示　甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。 1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1，3⁃丁二烯 答案　D 解析　甲苯、乙烷、丙炔中均存在甲基，甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，A、B、C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1，3⁃丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。 2.现有下列物质： ①　②CH3CH==CHCH3 ③　④ ⑤　⑥CH3—C≡C—CH3 (1)所有原子一定在同一平面上的是　　　　(填序号，下同)。  (2)所有碳原子一定在同一平面上的是　　　。  (3)所有碳原子可能在同一平面上的是　　　。  (4)所有碳原子一定在一条直线上的是　　　。  答案　(1)③　(2)②③④⑥　(3)⑤　(4)⑥ 解析　①中碳原子都饱和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子一定共面；③中的12个原子一定共面；④中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子一定共面；⑤的结构可表示为，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1.直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 2.平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯()分子中共平面的原子至少12个，最多16个。 3.平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯()分子中共平面原子至少6个，最多7个。 4.直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1，2，3，4、6，8，9，10号原子一定共直线。 (1)苯()中所有原子共面，环己烷()中所有原子也共面(　　) (2)庚烷()中碳碳单键通过旋转，所有的碳原子有可能共面(　　) (3)联苯()中的所有原子一定共面(　　) (4)有机物中共线的碳原子最多有4个(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)× 1.画出分子的立体结构式：　　　　，分析该分子式中有　　　　　个碳原子共线，　　　　　个碳原子共面，最少有　　　　个原子共面，最多有　　　　　　个原子共面。  答案　　4　5　8　9 解析　在分子中，双键在同一平面内，三键在同一条直线上，故立体结构式为，甲基中C原子处于乙炔中H原子的位置，乙炔是直线形结构，有4个碳原子共线，乙烯是平面结构，所以有5个C原子共面；最少有8个原子(甲基中1个碳原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个碳原子和3个氢原子)共面，最多有9个原子(甲基中1个氢原子和1个碳原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个碳原子和3个氢原子)共面。 2.有机物分子中最多有　　　　个碳原子在同一平面内，最多有　　　　个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有　　　　个。  答案　12　6　9 解析　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6+6=12个碳原子共面，至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5+1=6。 1.下列说法正确的是(　　) A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B.丙烯分子中碳原子不在同一平面上 C.中所有碳原子都在同一平面上 D.至少有16个原子共平面 答案　D 解析　丙烷分子中的3个碳原子是折线形相连的，故A错误；根据乙烯是平面形结构可知，丙烯中所有碳原子均在同一平面上，故B错误；苯环和乙烯均是平面形结构，碳碳单键可以旋转，中所有碳原子不一定在同一平面上，故C错误；中在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，至少有16个原子共平面，故D正确。 2.下列有机化合物中，对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是(　　) A.a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 B.甲苯最多有13个原子处于同一平面上 C.CH3—CH==CH—C≡C—CH3最多有10个原子处于同一平面上 D.异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面 答案　BC 解析　和分子中均存在多个饱和碳原子，故所有碳原子均不可能处于同一平面上，A错误；甲苯中苯环上的12个原子一定共平面，另外甲基上有1个H原子可能与该平面共面，故最多有13个原子处于同一平面上，B正确；CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定共平面，另外每个甲基上有1个H原子可能在此平面，碳碳双键上的2个H原子一定在此平面，故最多有10个原子处于同一平面上，C正确；异丙苯分子中存在异丙基，故该分子中至少有1个碳原子不与其余碳原子处于同一平面，D错误。 3.1，4⁃二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A.该物质属于芳香烃 B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.该分子中所有原子可能位于同一平面上 答案　B 解析　该物质中只含C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。 4.已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有的结构为C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题： (1)在同一直线上的原子最多有　　　　个。  (2)一定在同一平面上的原子最多有　　　　个。  (3)可能在同一平面上的原子最多有　　　　个。  答案　(1)4　(2)12　(3)17 解析　(1)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三键和苯环，故在同一直线上的原子最多有4个。 (2)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯环决定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12个。 (3)结合已知条件及苯、乙炔、甲烷的结构特点，有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一个H在苯环决定的平面上，故可能在同一平面上的原子最多有17个。 学科网（北京）股份有限公司 $ 有机物分子中原子共线、共面的判断 微专题2 第1章　第3节 <<< 1.熟记典型分子的结构 一、常见分子的空间结构 代表物 空间结构 结构 球棍模型 结构特点 CH4 ___________     任意 原子共面，C—C键 旋转 C2H4 _______     原子共面，C==C键 旋转 正四面体形 3 可以 平面形 6 不能 代表物 空间结构 结构 球棍模型 结构特点 C2H2 _______     原子共线(面)，C≡C键 旋转 C6H6 ____________     原子共面，对角线上 原子共线 直线形 4 不能 平面正六边形 12 4 2.分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有 个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有 个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有 个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子 全部共面。 6 4 12 不可能 深度思考 分析甲醛( )、甲酸( )分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？ 提示　甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子( ) 中所有原子共面，甲酸分子( )中所有原子可能共面。 跟踪训练 1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1，3⁃丁二烯 √ 跟踪训练 甲苯、乙烷、丙炔中均存在甲基，甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，A、B、C不符合题意； 碳碳双键是平面结构，因此1，3⁃丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。 跟踪训练 2.现有下列物质： ①　 ②CH3CH==CHCH3 ③　 ④ ⑤　 ⑥CH3—C≡C—CH3 (1)所有原子一定在同一平面上的是　　 (填序号，下同)。  (2)所有碳原子一定在同一平面上的是　　　 。  (3)所有碳原子可能在同一平面上的是　　 。  (4)所有碳原子一定在一条直线上的是　　 。  ③ ②③④⑥ ⑤ ⑥ 跟踪训练 ①中碳原子都饱和，所有原子不共面； ②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子一定共面； ③ 中的12个原子一定共面； ④ 中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子一定共面； 跟踪训练 ⑤的结构可表示为 ，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳双键所 在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上； ⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。 先观察分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 1.直线与平面连接 如乙烯基乙炔( )，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直 线结构模型分析， 原子共平面， 个原子共直线。 所有 4 2.平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面 不一定重合。如苯乙烯( )分子中共平面的原子至少____ 个，最多 个。 12 16 3.平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个 氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯( )分子中共平面 原子至少 个，最多 个。 6 7 4.直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少 个，最多 个。其中 、 号原子一定共直线。 12 19 1，2，3，4 6，8，9，10 正误判断 (1)苯( )中所有原子共面，环己烷( )中所有原子也共面 (2)庚烷( )中碳碳单键通过旋转，所有的碳原子有可能共面 (3)联苯( )中的所有原子一定共面 (4)有机物 中共线的碳原子最多有4个 × √ × × 深度思考 1.画出CH3—C≡C—CH==CH2分子的立体结构式：　　　　 ，分析该分子式中有　 　个碳原子共线，　 　个碳原子共面，最少有 　　个原子共面，最多有　　个原子共面。  4 5 8 9 深度思考 在CH3—C≡C—CH==CH2分子中，双键在同一平面内，三键在同一 条直线上，故立体结构式为 ，甲基中C原子处于乙炔 中H原子的位置，乙炔是直线形结构，有4个碳原子共线，乙烯是平面结构，所以有5个C原子共面； 深度思考 最少有8个原子(甲基中1个碳原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个碳原子和3个氢原子)共面，最多有9个原子(甲基中1个氢原子和1个碳原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个碳原子和3个氢原子)共面。 深度思考 2.有机物 分子中最多有　 　个碳原子在同一平面内，最多有　　个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有　　个。  12 6 9 深度思考 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6+6=12个碳原子共面，至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。 深度思考 由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5+1=6。 跟踪训练 1.下列说法正确的是 A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B.丙烯分子中碳原子不在同一平面上 C. 中所有碳原子都在同一平面上 D. 至少有16个原子共平面 √ 跟踪训练 丙烷分子中的3个碳原子是折线形相连的，故A错误； 根据乙烯是平面形结构可知，丙烯中所有碳原子均在同一平面上，故B错误； 苯环和乙烯均是平面形结构，碳碳单键可以旋转， 中所有碳原子不一定在同一平面上，故C错误； 中在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，至少有16个原子共平面，故D正确。 跟踪训练 2.下列有机化合物中，对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是 A.a( )和c( )分子中所有碳原子均处于同一平面上 B.甲苯最多有13个原子处于同一平面上 C.CH3—CH==CH—C≡C—CH3最多有10个原子处于同一平面上 D.异丙苯( )中碳原子可能都处于同一平面 √ √ 跟踪训练 和 分子中均存在多个饱和碳原子，故所有碳原子均不可能处于同一平面上，A错误； 甲苯中苯环上的12个原子一定共平面，另外甲基上有1个H原子可能与该平面共面，故最多有13个原子处于同一平面上，B正确； 跟踪训练 CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定共平面，另外每个甲基上有1个H原子可能在此平面，碳碳双键上的2个H原子一定在此平面，故最多有10个原子处于同一平面上，C正确； 异丙苯分子中存在异丙基，故该分子中至少有1个碳原子不与其余碳原子处于同一平面，D错误。 跟踪训练 3.1，4⁃二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是 A.该物质属于芳香烃 B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.该分子中所有原子可能位于同一平面上 √ 跟踪训练 该物质中只含C、H两种元素，且含有苯环，故该 物质属于芳香烃，A项正确； 分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误； 该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确； 跟踪训练 两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。 跟踪训练 4.已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有的结构为 C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题： (1)在同一直线上的原子最多有　　个。  4 有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三键和苯环，故在同一直线上的原子最多有4个。 跟踪训练 (2)一定在同一平面上的原子最多有　 　个。  12 有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯环决定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12个。 跟踪训练 (3)可能在同一平面上的原子最多有　　 个。  17 结合已知条件及苯、乙炔、甲烷的结构特点，有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一个H在苯环决定的平面上，故可能在同一平面上的原子最多有17个。 $