第3章 第3节 第1课时 高分子化合物及其合成(课件PPT+Word教案)【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修3教师用书(鲁科版 鲁琼)
2026-04-16
|
2份
|
109页
|
16人阅读
|
0人下载
教辅
山东金榜苑文化传媒有限责任公司
进店逛逛 资源信息
| 学段 | 高中 |
| 学科 | 化学 |
| 教材版本 | 高中化学鲁科版选择性必修3 有机化学基础 |
| 年级 | 高二 |
| 章节 | 第3节 合成高分子化合物 |
| 类型 | 备课综合 |
| 知识点 | - |
| 使用场景 | 同步教学-新授课 |
| 学年 | 2025-2026 |
| 地区(省份) | 山东省,海南省 |
| 地区(市) | - |
| 地区(区县) | - |
| 文件格式 | ZIP |
| 文件大小 | 34.87 MB |
| 发布时间 | 2026-04-16 |
| 更新时间 | 2026-04-16 |
| 作者 | 山东金榜苑文化传媒有限责任公司 |
| 品牌系列 | 步步高·学习笔记 |
| 审核时间 | 2026-04-16 |
| 下载链接 | https://m.zxxk.com/soft/57374869.html |
| 价格 | 5.00储值(1储值=1元) |
| 来源 | 学科网 |
|---|
内容正文:
高分子化合物及其合成
第1课时
第3章 第3节
<<<
核心素养
发展目标
1.了解高聚物、单体、链节、聚合度的概念,知道高分子化合物的分类。
2.能对高分子化合物和单体进行相互推断。
3.能根据单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理,并能正确书写加聚反应、缩聚反应的化学方程式。
2
内容索引
一、高分子化合物概述
二、高分子化合物的合成——聚合反应
课时对点练
3
高分子化合物概述
>
<
一
一、高分子化合物概述
1.高分子化合物的概念
(1)一般是指由成千上万个原子以 连接形成的、______________很大(104~106甚至更大)的化合物(简称高分子),又称大分子化合物(简称大分子)。
(2)由于高分子多是由小分子通过 反应生成的,也称为高聚物,常称为聚合物。
共价键
相对分子质量
聚合
2.高分子化合物的结构
(1)单体:能用来合成高分子化合物的 。
(2)链节:化学组成和 均可以重复的最小单位称为重复结构单元。
(3)结构特点:由若干个重复结构单元组成,如CH2—CH2。
(4)聚合度:在一个高分子化合物中,结构单元的总数表示形成该高分子化合物时反应掉的单体数。
小分子化合物
结构
(5)实例
3.高分子化合物的分类
高分子化合物
_____
_____
________
正误判断
(1)蚕丝属于天然高分子材料
(2)线型高分子的长链上可以带支链
(3)有机高分子化合物中,n是一个整数值,因而有机高分子化合物是纯净物
(4)在高分子化合物中聚合度就是链节数
√
×
×
√
应用体验
1.聚丙烯 的单体的结构简式为 ,链节
为 ;聚合度为 ,聚合物的平均相对分子质量为 。
CH3—CH==CH2
n
42n
应用体验
聚丙烯由丙烯聚合而成,所以其单体的结构简式为CH3—CH==CH2,其平均相对分子质量为42n。
应用体验
2.某高分子化合物的部分结构如下:
下列说法不正确的是
A.聚合物的链节是—CHCl—CHCl—
B.聚合物的分子式是C3H3Cl3
C.合成该聚合物的单体是CHCl==CHCl
D.若n表示链节数,则其相对分子质量为97n
√
应用体验
注意到碳碳单键可以旋转,则可判断上述聚合物重复的结构单元(即链节)为
该聚合物的结构简式为 ,合成它的单体是
CHCl==CHCl,其分子式为(C2H2Cl2)n,相对分子质量为97n。
应用体验
3.下列说法正确的是
A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯,其相对分子质量较大,所以是有机高分子
化合物
B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同
C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结
构不同
D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯,所以塑料是纯净物,有固定的相
对分子质量
√
应用体验
油脂的相对分子质量只有几百,而有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104~106,所以,油脂不是有机高分子化合物;乙烯在发生加聚反应时,碳碳双键打开,所以聚乙烯中没有碳碳双键,因此二者结构和化学性质都不相同;聚乙烯中聚合度n不确定,属于混合物。
返回
高分子化合物的合成——聚合反应
>
<
二
二、高分子化合物的合成——聚合反应
1.加成聚合反应
(1)概念:单体通过 的方式生成高分子化合物的聚合反应,简称_____反应。
(2)特点: 小分子化合物产生。
加成
加聚
没有
(3)实例
①单烯自聚型
_______________,
_______________。
④共聚型
nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3 _____________________________________
____________________________ 。
②二烯自聚型
nCH2==CH—CH==CH2 __________________________。
③乙炔加聚
nCH≡CH ________________。
CH2—CH==CH—CH2
CH==CH
(或 )
2.缩合聚合反应
(1)概念:由单体通过分子间的 而生成高分子化合物的聚合反应,简称 反应。
(2)特点: 小分子化合物(如水)产生。
相互缩合
缩聚
有
(3)常见的缩聚反应类型
①羟基酸的酯化缩聚:醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
__________________________________。
②二元醇和二元羧酸的酯化缩聚:醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
nHOCH2CH2OH+ ________________________
_____________。
+(2n-1)H2O
③氨基酸的缩聚:氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
+ ______________________________
_____________。
+(2n-1)H2O
④二元胺和二元羧酸的缩聚:氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH ________________________
____________。
+(2n-1)H2O
⑤酚醛缩聚
n +nHCHO ____________________________。
+(n-1)H2O
3.单体的推断方法
(1)加聚产物单体的推断
①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。
如 ,其单体是 。
②凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。
如 的单体是CH2==CH2和CH3—CH==CH2。
③凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键( )结构的聚合物,
其规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”,从一端划线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合,即单双键互换。
如 的单体是CH2==CH—CH==CH2和
。
④若给出较长的结构片段,则应首先找出重复的链节,再加以判断,但应注意重复的链节有时不止一种形式,可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。
(2)缩聚产物单体的推断
①若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。如
的单体是 和HCHO。
②若链节中含有以下结构,HO—ROH、 、
,其单体必为 种,方法是去中括号和n即为单体。
如HO—CH2CH2OH的单体为HO—CH2CH2—OH,
的单体为 。
一
③当链节中含有酯基( )或酰胺基( )结构时,则其单体至少是 ,此时常用“切割法”,断开酮羰基与氧(或氮)原子间的共价键,然后在酮羰基碳上连上 ,在氧原子或氮原子上连上___
______。如: 的单体是____________________
__________________ 。
两种
羟基
原子
氢
和HOCH2CH2OH
正误判断
(1)有机高分子化合物都是由小分子通过加聚反应合成的
(2)加聚反应和缩聚反应都可以由一种或几种单体发生反应生成聚合物
(3)缩聚反应生成高分子化合物的同时,还有H2O等小分子物质生成
(4)将缩聚高分子化合物的中括号去掉,即得到单体
(5)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同
√
×
√
√
×
应用体验
1.完成下列有机物在一定条件下发生聚合反应的化学方程式。
(1)ClCH==CH2:_________________________________。
nClCH==CH2
(2) : 。
应用体验
(3)间苯二甲酸( )和间苯二胺( )的缩聚:
___________________________________________________________________________。
n +n
+(2n-1)H2O
2.请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应横线上。
(1)聚氯乙烯( )的单体为 ,反应类型为
。
应用体验
CH2==CH—Cl
加聚反应
(2) 的单体为 ,
反应类型为 。
应用体验
CH2==CH—CH3、
加聚反应
(3)丁苯吡橡胶( )的单体为
、 、 ,反应类型为 。
应用体验
CH2==CH—CH==CH2
加聚反应
(4)天然橡胶( )的单体为 ,
反应类型为 。
应用体验
加聚反应
(5)锦纶( )的单体为 ,反应类型为 。
应用体验
H2N(CH2)5COOH
缩聚反应
(6)涤纶( )的单体为
,反应类型为 ,
制备涤纶的化学方程式为______________________________________
___________________________________________________。
应用体验
、HOCH2CH2OH
缩聚反应
+nHOCH2CH2OH
+(2n-1)H2O
归纳总结
加聚反应 缩聚反应
单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在官能团之间
聚合方式 通过在不饱和键上的加成而连接 通过缩合脱去小分子而连接
反应特点 只生成高聚物,没有副产物产生 生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)
归纳总结
返回
加聚反应 缩聚反应
聚合物的
化学组成 所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同,其相对分子质量=Mr(单体)×n(聚合度) 所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同,其相对分子质量<Mr(单体)×n(聚合度)
课时对点练
题组一 高分子化合物概述
1.2022年北京成功举办了第24届冬奥会,大量有机材料亮相冬奥。下列材料中主要成分不属于有机高分子的是
A.PVC(聚氯乙烯)制作的“冰墩墩”钥匙扣
B.BOPP(双向拉伸聚丙烯薄膜)制成的冬奥纪念钞
C.颁奖礼服中的石墨烯发热内胆
D.“冰立方”的ETFE(乙烯⁃四氟乙烯共聚物)膜结构
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
对点训练
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
聚氯乙烯、双向拉伸聚丙烯薄膜、乙烯⁃四氟乙烯共聚物都属于有机高分子,石墨烯是碳单质,不属于有机物,故C符合题意。
16
对点训练
2.下列高分子化合物对应的链节正确的是
A.聚氯乙烯
B.聚苯乙烯
C.聚异戊二烯
D.聚丙烯 —CH2—CH2—CH2—
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
√
16
对点训练
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
聚氯乙烯的链节为 ;聚苯乙烯的链节为 ;
聚丙烯的链节为 。
16
对点训练
3.下列叙述正确的是
A.单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量
B.单体为一种物质时,则单体发生加聚反应
C.缩聚反应的单体至少有两种物质
D.淀粉和纤维素的聚合度不同,二者不互为同分异构体
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
对点训练
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
若为加聚反应,单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量,若为缩聚反应,高分子化合物的质量小于单体的质量之和,A项错误;
单体为一种物质时,单体可能发生加聚反应也可能发生缩聚反应,如
乙烯通过加聚反应得到聚乙烯,乳酸( )通过缩聚反应
得到聚乳酸( )和水,B项错误;
16
对点训练
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
缩聚反应的单体可以为一种或多种物质,如聚乳酸的单体就只有乳酸一种,C项错误;
淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n,但聚合度n不同,则分子式实际是不同的,二者不互为同分异构体,D项正确。
16
对点训练
D.
题组二 加成聚合反应
4.乙烯和丙烯的混合物,发生加聚反应,不可能得到的是
A.CH2—CH2
B.CH2—CH2—CH2—CH2—CH2
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
C.
√
16
对点训练
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
加聚反应仅与小分子中的不饱和原子有关,原不饱和原子上的原子或原子团在高分子化合物中作支链。
16
对点训练
5.下列说法不正确的是
A.乙烯和聚乙烯性质不相同
B.聚乙烯是由—CH2—CH2—分子组成的化合物,加热至某一温度则可完
全熔化
C.同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2的质量相等
D.乙烯和聚乙烯的最简式相同
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
聚乙烯是混合物,没有固定的熔点。
16
对点训练
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
6.某高聚物的结构片段如右:
下列分析正确的是
A.它是缩聚反应的产物
B.其单体是CH2==CH2和HCOOCH3
C.其链节是
D.它是线型高分子化合物
√
16
对点训练
主链上没有特征基团,如“—COO—”和
“—CONH—”等,因此该高聚物应是加聚反应的产物;主链内只有C—C,每两个碳原子为一链节,取这个片段,将C—C变为 ,
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
就找到合成这种高分子的单体,其单体是CH2==CHCOOCH3;链节是该高
聚物最小的重复单位,该高聚物的链节为 ,该高分子化合物为线型高分子。
16
对点训练
7.(2024·厦门检测)某聚合物可表示为 ,下列有关叙述不正确的是
A.该聚合物是通过加聚反应生成的
B.合成该聚合物的单体有3种
C.1 mol该聚合物能与1 mol H2发生加成反应,生成不含 的物质
D.该聚合物能被酸性KMnO4溶液氧化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
√
16
对点训练
合成该聚合物的单体有 、 、CH2==CH2
3种,它们通过加聚反应生成该聚合物,A、B项正确;
1 mol该聚合物分子中含n mol碳碳双键,能与n mol H2发生加成反应生成不含碳碳双键的物质,C项错误;
该聚合物中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
对点训练
题组三 缩合聚合反应
8.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式
为 ,下列有关PHB说法不正确的是
A.PHB通过加聚反应制得
B.PHB的单体是
C.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB是一种聚酯
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
√
16
对点训练
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
PHB通过缩聚反应制得,A项错误;
PHB水解得到 , 在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O,B、C项正确;
PHB是由 发生缩聚反应产生的物质,是一种聚酯,D项正确。
16
对点训练
9.(2024·西安月考)合成导电高分子PPV的反应为
下列说法正确的是
A.PPV是聚苯乙炔
B.该反应为缩聚反应
C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元相同
D.1 mol 最多可与2 mol H2发生反应
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
对点训练
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
聚苯乙炔的结构简式为 ,PPV不是聚苯乙炔,A错误;
该反应除生成高分子化合物外,还有小分子化合物生成,属于缩聚反应,B正确;
16
对点训练
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
PPV与聚苯乙烯( )的最小结构单元不相同,C错误;
1个 分子中含有2个碳碳双键和1个苯环,1 mol该物质最多可以与5 mol氢气发生加成反应,D错误。
16
对点训练
10.某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片段为
则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是
A.1种,加聚反应 B.2种,缩聚反应
C.3种,加聚反应 D.3种,缩聚反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
√
16
对点训练
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
从分子的结构片段来看,该高分子化合物应是缩聚反应的产物,而且是由3种单体缩聚得到的,分别是 、HCHO、 。
16
对点训练
11.(2020·北京,13)高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品,合成路线如图:
下列说法错误的是
A.试剂a是甲醇
B.化合物B不存在顺反异构体
C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D.合成M的聚合反应是缩聚反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
√
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
根据题意推知B为CH2==CHOCH3,C为 ,B与C发生加聚反应合成M,故D错误。
16
综合强化
12.(2023·山东济宁高二期中)“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是
A.PVC( )的相对分子质量为62.5
B.PC( )是缩聚反应生成的高聚物
C.苯乙烯是合成ABS的原料之一,其分子中的所有原子可能共面
D.亚克力( )含有两种官能团
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
√
16
√
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
PVC的相对分子质量为62.5n,A错误;
PC属于聚酯,是缩聚反应生成的高聚物,B正确;
苯环和碳碳双键均为平面结构,则苯乙烯分子中的所有原子可能共面,C正确;
亚克力只含有酯基一种官能团,D错误。
16
综合强化
13.不饱和聚酯(UP)
是生产玻璃钢的基体材料。采用基础化工
原料合成UP的流程如图所示:
下列说法错误的是
A.单体2可能是对苯二甲酸
B.丙可直接被酸性KMnO4溶液氧化生成单体1
C.单体1、2、3经缩聚反应制得UP
D.调节单体的投料比,控制m和n的比值,能获得性能不同的高分子材料
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
√
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
由图示UP的结构可推知,其单体分别为
HO—CH2CH2—OH、 、
HOOC—CH==CH—COOH。结合流程图可
知单体1为HOOC—CH==CH—COOH,甲为CH2==CH—CH==CH2,继而可推知乙为CH2BrCH==CHCH2Br,乙发生水解反应生成丙(HOCH2CH==CHCH2OH),丙与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH,HOCH2CH2CHBrCH2OH经过连续氧化生成丁,丁为HOOCCH2CHBrCOOH,丁发生消去反应再酸化后生成单体1,单体1的结构简式为HOOCCH==CHCOOH。由上述分析可知,单体2可能是乙二醇或对苯二甲酸,A项正确;
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
丙为HOCH2CH==CHCH2OH,其分子中的碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故不能直接被氧化生成单体1,B项错误;
HOOCCH==CHCOOH、HOCH2CH2OH、 反应生成UP的同时还有水生成,所以发生的是缩聚反应,C项正确;
三种单体之间可以有多种连接方式,所以调节单体的投料比,控制m和n的比值,能获得性能不同的高分子材料,D项正确。
16
综合强化
14.水凝胶材料要求具有较高的含水率,以提高其透氧性能,在生物医学上有广泛应用。由N⁃乙烯基吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β⁃羟乙酯(HEMA)合成水凝胶材料高聚物A的路线如图:
下列说法正确的是
A.NVP没有顺反异构
B.1 mol高聚物A与足量Na反应,生成
0.5 mol H2
C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A
D.HEMA可由2⁃甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
√
16
√
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
NVP结构中碳碳双键的其中一个不饱和碳原子连接2个氢原子,没有顺反异构,故A正确;
高聚物A含有n个羟基,1 mol高聚物A与足量Na反应,生成0.5n mol H2,故B错误;
高聚物A是由碳碳双键之间发生加聚反应生
成的,故C错误;
HEMA中含有酯基,可水解生成2⁃甲基丙烯酸和乙二醇,故HEMA可由2⁃甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得,故D正确。
16
综合强化
15.(2023·天津高二月考)根据所学高分子化合物知识回答下列问题。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
(1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是 。
CH2==CHCOONa
根据聚丙烯酸钠的结构简式可知其属于加聚产物,合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是CH2==CHCOONa,反应类型是加聚反应。
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
(2)合成涤纶有两种单体,其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式
是 ,其核磁共振氢谱的峰面积之比是_________
___________。
1∶2
(或2∶1)
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇缩聚而成;其中能和NaHCO3反应的单体中含有羧基,则其结构简式是 ,其核磁共振氢谱的峰面积之比是1∶2。
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
(3)①合成酚醛树脂需要两种单体,写出这两种单体的结构简式:
,和这两种单体均可以发生反应的试剂是______
(填字母)。
a.H2 b.Na
c.Na2CO3 d.溴水
、HCHO
ad
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
合成酚醛树脂 的
单体是苯酚和甲醛,苯酚与H2、Na、Na2CO3、溴水均反应,甲醛只与H2和溴水反应,故选a、d。
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
② 和乙醛在酸性条件下也可以发生类似制备酚醛树脂的
反应,此反应的化学方程式是___________________________________
_____________。
n +nCH3CHO
+(n-1)H2O
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
(4)以1,3⁃丙二醇与对苯二甲酸为原料在一定条件下合成聚酯的化学方
程式为_________________________________________________________
_______________________________________________。
n
+nHOCH2CH2CH2OH
+(2n-1)H2O
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
(5) 与NaOH溶液在一定条件下反应,该反应的化学方程式
为____________________________________________________。
+nNaOH―→
+nCH3OH
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
已知:RC≡CH+ 。
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
(1)A→B的反应类型是 ;B的结构简式是 。
加成反应
HOOCCH2CH2COOH
依据烯烃的性质知,A→B的反应是HOOCCH==CHCOOH与氢气发生的加成反应,故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
(2)C中含有的官能团名称是 ; D的名称(系统命名)是 。
碳碳三键、羟基
1,4⁃丁二醇
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
利用已知信息和合成路线可知,C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH,其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基;D的碳链上1、4号碳原子连有羟基,故D的名称为1,4⁃丁二醇。
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,
但不含—O—O—。半方酸的结构简式是 。
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_______________________________
______________________________________________________________。
nHOOCCH2CH2COOH+
nHOCH2CH2CH2CH2OH
+(2n-1)H2O
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
根据B、D的结构简式可知合成PBS的反应为缩聚反应。
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
(5)下列关于A的说法正确的是 (填字母)。
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的
CCl4溶液褪色
b.能与Na2CO3反应,但不与HBr
反应
c.能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
ac
16
综合强化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
物质A中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,能与溴的CCl4溶液发生加成反应使其褪色,a项正确;
物质A可与HBr发生加成反应,b项错误;
物质A含有羧基,可与新制的Cu(OH)2悬浊液发生中和反应,c项正确;
1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2,d项错误。
返回
16
综合强化
$
第3节 合成高分子化合物
第1课时 高分子化合物及其合成
[核心素养发展目标] 1.了解高聚物、单体、链节、聚合度的概念,知道高分子化合物的分类。2.能对高分子化合物和单体进行相互推断。3.能根据单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理,并能正确书写加聚反应、缩聚反应的化学方程式。
一、高分子化合物概述
1.高分子化合物的概念
(1)一般是指由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大(104~106甚至更大)的化合物(简称高分子),又称大分子化合物(简称大分子)。
(2)由于高分子多是由小分子通过聚合反应生成的,也称为高聚物,常称为聚合物。
2.高分子化合物的结构
(1)单体:能用来合成高分子化合物的小分子化合物。
(2)链节:化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元。
(3)结构特点:由若干个重复结构单元组成,如CH2—CH2。
(4)聚合度:在一个高分子化合物中,结构单元的总数表示形成该高分子化合物时反应掉的单体数。
(5)实例
3.高分子化合物的分类
高分子化合物
(1)蚕丝属于天然高分子材料( )
(2)线型高分子的长链上可以带支链( )
(3)有机高分子化合物中,n是一个整数值,因而有机高分子化合物是纯净物( )
(4)在高分子化合物中聚合度就是链节数( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)×
1.聚丙烯的单体的结构简式为 ,链节为 ;聚合度为 ,聚合物的平均相对分子质量为 。
答案 CH3—CH==CH2 n 42n
解析 聚丙烯由丙烯聚合而成,所以其单体的结构简式为CH3—CH==CH2,其平均相对分子质量为42n。
2.某高分子化合物的部分结构如下:
下列说法不正确的是( )
A.聚合物的链节是—CHCl—CHCl—
B.聚合物的分子式是C3H3Cl3
C.合成该聚合物的单体是CHCl==CHCl
D.若n表示链节数,则其相对分子质量为97n
答案 B
解析 注意到碳碳单键可以旋转,则可判断上述聚合物重复的结构单元(即链节)为该聚合物的结构简式为,合成它的单体是CHCl==CHCl,其分子式为(C2H2Cl2)n,相对分子质量为97n。
3.下列说法正确的是( )
A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯,其相对分子质量较大,所以是有机高分子化合物
B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同
C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同
D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯,所以塑料是纯净物,有固定的相对分子质量
答案 C
解析 油脂的相对分子质量只有几百,而有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104~106,所以,油脂不是有机高分子化合物;乙烯在发生加聚反应时,碳碳双键打开,所以聚乙烯中没有碳碳双键,因此二者结构和化学性质都不相同;聚乙烯中聚合度n不确定,属于混合物。
二、高分子化合物的合成——聚合反应
1.加成聚合反应
(1)概念:单体通过加成的方式生成高分子化合物的聚合反应,简称加聚反应。
(2)特点:没有小分子化合物产生。
(3)实例
①单烯自聚型
,
。
②二烯自聚型
nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2。
③乙炔加聚
nCH≡CHCH==CH。
④共聚型
nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3
(或)。
2.缩合聚合反应
(1)概念:由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应,简称缩聚反应。
(2)特点:有小分子化合物(如水)产生。
(3)常见的缩聚反应类型
①羟基酸的酯化缩聚:醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
。
②二元醇和二元羧酸的酯化缩聚:醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
nHOCH2CH2OH++(2n-1)H2O。
③氨基酸的缩聚:氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
++(2n-1)H2O。
④二元胺和二元羧酸的缩聚:氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH(2n-1)H2O。
⑤酚醛缩聚
n+nHCHO+(n-1)H2O。
3.单体的推断方法
(1)加聚产物单体的推断
①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。
如,其单体是。
②凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。
如的单体是CH2==CH2和CH3—CH==CH2。
③凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键()结构的聚合物,其规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”,从一端划线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合,即单双键互换。
如的单体是CH2==CH—CH==CH2和。
④若给出较长的结构片段,则应首先找出重复的链节,再加以判断,但应注意重复的链节有时不止一种形式,可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。
(2)缩聚产物单体的推断
①若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。
②若链节中含有以下结构,HO—ROH、、,其单体必为一种,方法是去中括号和n即为单体。如HO—CH2CH2OH的单体为HO—CH2CH2—OH,的单体为。
③当链节中含有酯基()或酰胺基()结构时,则其单体至少是两种,此时常用“切割法”,断开酮羰基与氧(或氮)原子间的共价键,然后在酮羰基碳上连上羟基,在氧原子或氮原子上连上氢原子。如:的单体是和HOCH2CH2OH。
(1)有机高分子化合物都是由小分子通过加聚反应合成的( )
(2)加聚反应和缩聚反应都可以由一种或几种单体发生反应生成聚合物( )
(3)缩聚反应生成高分子化合物的同时,还有H2O等小分子物质生成( )
(4)将缩聚高分子化合物的中括号去掉,即得到单体( )
(5)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同( )
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)√
1.完成下列有机物在一定条件下发生聚合反应的化学方程式。
(1)ClCH==CH2: 。
(2): 。
(3)间苯二甲酸()和间苯二胺()的缩聚: 。
答案 (1)nClCH==CH2
(2)
(3)n+n+(2n-1)H2O
2.请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应横线上。
(1)聚氯乙烯()的单体为 ,反应类型为 。
(2)的单体为 ,反应类型为 。
(3)丁苯吡橡胶()的单体为 、 、 ,反应类型为 。
(4)天然橡胶()的单体为 ,反应类型为 。
(5)锦纶()的单体为 ,反应类型为 。
(6)涤纶()的单体为 ,反应类型为 ,制备涤纶的化学方程式为 。
答案 (1)CH2==CH—Cl 加聚反应
(2)CH2==CH—CH3、 加聚反应
(3)CH2==CH—CH==CH2 加聚反应
(4) 加聚反应
(5)H2N(CH2)5COOH 缩聚反应
(6)、HOCH2CH2OH 缩聚反应
+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
加聚反应
缩聚反应
单体结构
单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)
单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
反应机理
反应发生在不饱和键上
反应发生在官能团之间
聚合方式
通过在不饱和键上的加成而连接
通过缩合脱去小分子而连接
反应特点
只生成高聚物,没有副产物产生
生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)
聚合物的
化学组成
所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同,其相对分子质量=Mr(单体)×n(聚合度)
所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同,其相对分子质量<Mr(单体)×n(聚合度)
课时对点练 [分值:100分]
(选择题1~10题,每小题5分,11~14题,每小题6分,共74分)
题组一 高分子化合物概述
1.2022年北京成功举办了第24届冬奥会,大量有机材料亮相冬奥。下列材料中主要成分不属于有机高分子的是( )
A.PVC(聚氯乙烯)制作的“冰墩墩”钥匙扣
B.BOPP(双向拉伸聚丙烯薄膜)制成的冬奥纪念钞
C.颁奖礼服中的石墨烯发热内胆
D.“冰立方”的ETFE(乙烯⁃四氟乙烯共聚物)膜结构
答案 C
解析 聚氯乙烯、双向拉伸聚丙烯薄膜、乙烯⁃四氟乙烯共聚物都属于有机高分子,石墨烯是碳单质,不属于有机物,故C符合题意。
2.下列高分子化合物对应的链节正确的是( )
A.聚氯乙烯
B.聚苯乙烯
C.聚异戊二烯
D.聚丙烯 —CH2—CH2—CH2—
答案 C
解析 聚氯乙烯的链节为;聚苯乙烯的链节为;聚丙烯的链节为。
3.下列叙述正确的是( )
A.单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量
B.单体为一种物质时,则单体发生加聚反应
C.缩聚反应的单体至少有两种物质
D.淀粉和纤维素的聚合度不同,二者不互为同分异构体
答案 D
解析 若为加聚反应,单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量,若为缩聚反应,高分子化合物的质量小于单体的质量之和,A项错误;单体为一种物质时,单体可能发生加聚反应也可能发生缩聚反应,如乙烯通过加聚反应得到聚乙烯,乳酸()通过缩聚反应得到聚乳酸()和水,B项错误;缩聚反应的单体可以为一种或多种物质,如聚乳酸的单体就只有乳酸一种,C项错误;淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n,但聚合度n不同,则分子式实际是不同的,二者不互为同分异构体,D项正确。
题组二 加成聚合反应
4.乙烯和丙烯的混合物,发生加聚反应,不可能得到的是( )
A.CH2—CH2
B.CH2—CH2—CH2—CH2—CH2
C.
D.
答案 B
解析 加聚反应仅与小分子中的不饱和原子有关,原不饱和原子上的原子或原子团在高分子化合物中作支链。
5.下列说法不正确的是( )
A.乙烯和聚乙烯性质不相同
B.聚乙烯是由—CH2—CH2—分子组成的化合物,加热至某一温度则可完全熔化
C.同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2的质量相等
D.乙烯和聚乙烯的最简式相同
答案 B
解析 聚乙烯是混合物,没有固定的熔点。
6.某高聚物的结构片段如下:
下列分析正确的是( )
A.它是缩聚反应的产物
B.其单体是CH2==CH2和HCOOCH3
C.其链节是
D.它是线型高分子化合物
答案 D
解析 主链上没有特征基团,如“—COO—”和“—CONH—”等,因此该高聚物应是加聚反应的产物;主链内只有C—C,每两个碳原子为一链节,取这个片段,将C—C变为,就找到合成这种高分子的单体,其单体是CH2==CHCOOCH3;链节是该高聚物最小的重复单位,该高聚物的链节为,该高分子化合物为线型高分子。
7.(2024·厦门检测)某聚合物可表示为,下列有关叙述不正确的是( )
A.该聚合物是通过加聚反应生成的
B.合成该聚合物的单体有3种
C.1 mol该聚合物能与1 mol H2发生加成反应,生成不含的物质
D.该聚合物能被酸性KMnO4溶液氧化
答案 C
解析 合成该聚合物的单体有、、CH2==CH2 3种,它们通过加聚反应生成该聚合物,A、B项正确;1 mol该聚合物分子中含n mol碳碳双键,能与n mol H2发生加成反应生成不含碳碳双键的物质,C项错误;该聚合物中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。
题组三 缩合聚合反应
8.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为,下列有关PHB说法不正确的是( )
A.PHB通过加聚反应制得
B.PHB的单体是
C.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB是一种聚酯
答案 A
解析 PHB通过缩聚反应制得,A项错误;PHB水解得到,在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O,B、C项正确;PHB是由发生缩聚反应产生的物质,是一种聚酯,D项正确。
9.(2024·西安月考)合成导电高分子PPV的反应为
下列说法正确的是( )
A.PPV是聚苯乙炔
B.该反应为缩聚反应
C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元相同
D.1 mol最多可与2 mol H2发生反应
答案 B
解析 聚苯乙炔的结构简式为,PPV不是聚苯乙炔,A错误;该反应除生成高分子化合物外,还有小分子化合物生成,属于缩聚反应,B正确;PPV与聚苯乙烯()的最小结构单元不相同,C错误;1个分子中含有2个碳碳双键和1个苯环,1 mol该物质最多可以与5 mol氢气发生加成反应,D错误。
10.某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片段为
则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是( )
A.1种,加聚反应 B.2种,缩聚反应
C.3种,加聚反应 D.3种,缩聚反应
答案 D
解析 从分子的结构片段来看,该高分子化合物应是缩聚反应的产物,而且是由3种单体缩聚得到的,分别是、HCHO、。
(11~14题有一个或两个选项符合题目要求)
11.(2020·北京,13)高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品,合成路线如图:
下列说法错误的是( )
A.试剂a是甲醇
B.化合物B不存在顺反异构体
C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D.合成M的聚合反应是缩聚反应
答案 D
解析 根据题意推知B为CH2==CHOCH3,C为,B与C发生加聚反应合成M,故D错误。
12.(2023·山东济宁高二期中)“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是( )
A.PVC()的相对分子质量为62.5
B.PC()是缩聚反应生成的高聚物
C.苯乙烯是合成ABS的原料之一,其分子中的所有原子可能共面
D.亚克力()含有两种官能团
答案 BC
解析 PVC的相对分子质量为62.5n,A错误;PC属于聚酯,是缩聚反应生成的高聚物,B正确;苯环和碳碳双键均为平面结构,则苯乙烯分子中的所有原子可能共面,C正确;亚克力只含有酯基一种官能团,D错误。
13.不饱和聚酯(UP)是生产玻璃钢的基体材料。采用基础化工原料合成UP的流程如图所示:
下列说法错误的是( )
A.单体2可能是对苯二甲酸
B.丙可直接被酸性KMnO4溶液氧化生成单体1
C.单体1、2、3经缩聚反应制得UP
D.调节单体的投料比,控制m和n的比值,能获得性能不同的高分子材料
答案 B
解析 由图示UP的结构可推知,其单体分别为HO—CH2CH2—OH、、
HOOC—CH==CH—COOH。结合流程图可知单体1为HOOC—CH==CH—COOH,甲为CH2==CH—CH==CH2,继而可推知乙为CH2BrCH==CHCH2Br,乙发生水解反应生成丙(HOCH2CH==CHCH2OH),丙与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH,HOCH2CH2CHBrCH2OH经过连续氧化生成丁,丁为HOOCCH2CHBrCOOH,丁发生消去反应再酸化后生成单体1,单体1的结构简式为HOOCCH==CHCOOH。由上述分析可知,单体2可能是乙二醇或对苯二甲酸,A项正确;丙为HOCH2CH==CHCH2OH,其分子中的碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故不能直接被氧化生成单体1,B项错误;HOOCCH==CHCOOH、HOCH2CH2OH、反应生成UP的同时还有水生成,所以发生的是缩聚反应,C项正确;三种单体之间可以有多种连接方式,所以调节单体的投料比,控制m和n的比值,能获得性能不同的高分子材料,D项正确。
14.水凝胶材料要求具有较高的含水率,以提高其透氧性能,在生物医学上有广泛应用。由N⁃乙烯基吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β⁃羟乙酯(HEMA)合成水凝胶材料高聚物A的路线如图:
下列说法正确的是( )
A.NVP没有顺反异构
B.1 mol高聚物A与足量Na反应,生成0.5 mol H2
C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A
D.HEMA可由2⁃甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得
答案 AD
解析 NVP结构中碳碳双键的其中一个不饱和碳原子连接2个氢原子,没有顺反异构,故A正确;高聚物A含有n个羟基,1 mol高聚物A与足量Na反应,生成0.5n mol H2,故B错误;高聚物A是由碳碳双键之间发生加聚反应生成的,故C错误;HEMA中含有酯基,可水解生成2⁃甲基丙烯酸和乙二醇,故HEMA可由2⁃甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得,故D正确。
15.(12分)(2023·天津高二月考)根据所学高分子化合物知识回答下列问题。
(1)(1分)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是 。
(2)(3分)合成涤纶有两种单体,其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是 ,其核磁共振氢谱的峰面积之比是 。
(3)①(2分)合成酚醛树脂需要两种单体,写出这两种单体的结构简式: ,和这两种单体均可以发生反应的试剂是 (填字母)。
a.H2 b.Na
c.Na2CO3 d.溴水
②和乙醛在酸性条件下也可以发生类似制备酚醛树脂的反应,此反应的化学方程式是 。
(4)以1,3⁃丙二醇与对苯二甲酸为原料在一定条件下合成聚酯的化学方程式为 。
(5)与NaOH溶液在一定条件下反应,该反应的化学方程式为 。
答案 (1)CH2==CHCOONa
(2) 1∶2(或2∶1)
(3)①、HCHO ad ②n+nCH3CHO+(n-1)H2O
(4)n+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O
(5)+nNaOH―→+nCH3OH
解析 (1)根据聚丙烯酸钠的结构简式可知其属于加聚产物,合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是CH2==CHCOONa,反应类型是加聚反应。(2)涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇缩聚而成;其中能和NaHCO3反应的单体中含有羧基,则其结构简式是,其核磁共振氢谱的峰面积之比是1∶2。(3)①合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛,苯酚与H2、Na、Na2CO3、溴水均反应,甲醛只与H2和溴水反应,故选a、d。
16.(14分)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
已知:RC≡CH+。
(1)A→B的反应类型是 ;B的结构简式是 。
(2)C中含有的官能团名称是 ;
D的名称(系统命名)是 。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含—O—O—。半方酸的结构简式是 。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是 。
(5)下列关于A的说法正确的是 (填字母)。
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应
c.能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
答案 (1)加成反应 HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键、羟基 1,4⁃丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O (5)ac
解析 (1)依据烯烃的性质知,A→B的反应是HOOCCH==CHCOOH与氢气发生的加成反应,故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成路线可知,C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH,其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基;D的碳链上1、4号碳原子连有羟基,故D的名称为1,4⁃丁二醇。(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。(4)根据B、D的结构简式可知合成PBS的反应为缩聚反应。(5)物质A中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,能与溴的CCl4溶液发生加成反应使其褪色,a项正确;物质A可与HBr发生加成反应,b项错误;物质A含有羧基,可与新制的Cu(OH)2悬浊液发生中和反应,c项正确;1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2,d项错误。
学科网(北京)股份有限公司
$
相关资源
由于学科网是一个信息分享及获取的平台,不确保部分用户上传资料的 来源及知识产权归属。如您发现相关资料侵犯您的合法权益,请联系学科网,我们核实后将及时进行处理。