第3章 第2节 第2课时 有机化合物结构式的确定（课件PPT+Word教案）【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修3教师用书（鲁科版 京粤闽皖豫宁陕）

有机化合物结构式的确定 第2课时 第3章　第2节 <<< 核心素养 发展目标 1.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法测定、探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。 2.从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。 2 内容索引 一、有机化合物分子不饱和度的计算 二、有机化合物结构式的确定 课时对点练 3 有机化合物分子不饱和度的计算 > < 一 一、有机化合物分子不饱和度的计算 1.不饱和度的计算公式 不饱和度= 。 说明：x表示碳原子数，y表示氢原子数。 (1)若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。 (2)若含有氧原子，则不予考虑。 (3)若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。 例如：分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为6+1-=5。 x+1- 2.几种基团的不饱和度 基团 不饱和度   基团 不饱和度 一个碳碳双键 ____ 一个碳碳三键 ____ 一个酮羰基 ____ 一个苯环 ____ 一个脂环 ____ 一个氰基(—CN) ____ 1 1 1 2 4 2 深度思考 计算下列有机物的不饱和度。 (1)　　　　　　　　　Ω=　　。 6 深度思考 (2)　　　　　　　　　　　Ω=　　。 10 Ω=双键数+苯环数×4=2+2×4=10。 深度思考 (3)分子式为C8H6O2的不饱和度为 。 6 Ω=N(C)+1-=8+1-=6。 深度思考 (4)分子式为C8H11O2N的不饱和度为 。 4 Ω=N(C)+1-=8+1-=4。 深度思考 (5)立方烷( 　　　　)的不饱和度为　　。 5 立方烷的分子式为C8H8，则其Ω=8+1-=5。 返回 有机化合物结构式的确定 > < 二 二、有机化合物结构式的确定 1.测定有机化合物结构的流程 测定有机化合物结构的核心步骤是　　　　　　　，检测分子中所含的________及其在碳骨架上的位置。 确定其分子式 官能团 2.确定有机化合物的官能团 (1)化学实验推断方法 试剂 判断依据 可能的官能团 溴的四氯化碳溶液 ________________ 碳碳双键或碳碳三键 酸性KMnO4溶液 _______________ NaOH溶液(加热)、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成，根据沉淀的颜色判断卤素的种类 卤素原子 钠 有氢气放出 醇羟基 橙红色溶液褪色 紫色溶液褪色 试剂 判断依据 可能的官能团 _______溶液 显色 酚羟基 ______ 有白色沉淀生成 银氨溶液(水浴) 有　　　生成 醛基 新制氢氧化铜悬浊液(加热) 有　　　　沉淀生成 NaHCO3溶液 有　　　气体放出 羧基 银镜 砖红色 CO2 FeCl3 溴水 (2)物理方法 ①红外光谱：可以获得有机物分子中含有　　　　　　　　　　的信息。 例如，CH3CH2OH的红外光谱图(省略相关数据)如下： 何种化学键或官能团 ②核磁共振氢谱：处于不同化学环境中的氢原子　　　等于核磁共振氢谱中的峰的　　 ；处于不同化学环境的氢原子的数目比等于峰的面积比。 例如，分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱如下： 种类 个数   乙醇 甲醚 核磁共振氢谱   吸收峰数目 ____ ____ 不同吸收峰面积比 2∶1∶3 — 结构简式 _____________ ________________ 3 1 CH3CH2OH CH3—O—CH3 3.试设计方案通过官能团检验鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚溶液 (1)四种物质中的官能团与鉴别特征试剂 物质 官能团 特征试剂 乙醇 ________ _________ 乙醛 ________ ____________________或___________ 乙酸 __________ _______________ 苯酚 —OH _________溶液或足量的浓溴水 —OH 金属钠 —CHO 新制氢氧化铜悬浊液 —COOH 碳酸氢钠溶液 氯化铁 银氨溶液 (2)鉴别方案设计 4.医用胶单体的结构确定 (1)测定实验式 燃烧30.6 g某医用胶样品，实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O、2.24 L N2(已换算成标准状况)，确定其实验式的计算步骤如下： ①计算各元素的物质的量 n(CO2)== mol，n(C)= mol；n(H2O)== mol，n(H)= mol； n(N2)== mol，n(N)= mol；n(O)=______________________= mol。 1.6 1.6 1.1 2.2 0.1 0.2 0.4 ②确定实验式 n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)=　　　　　　　，则实验式为　　　　　。 (2)确定分子式 已知：由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0。 设该化合物的分子式为(C8H11NO2)n，则n== ，则该化合物的分子式为 。 8∶11∶1∶2 C8H11NO2 1 C8H11NO2 (3)推导结构式 ①计算不饱和度 不饱和度=N(C)+1-=8+1-=4。 ②用化学方法推测分子中的官能团 a.加入溴的四氯化碳溶液，橙红色褪去，说明可能含有____________或 __________。 b.加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有 。 c.加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明含有 。 —C≡C— —NO2 —CN ③波谱分析 a.测得医用胶样品的红外光谱图如右： 该有机化合物分子中存在： ________、__________、_________(酯羰基)、 　　　　　。 —C≡N b.测得医用胶样品的核磁共振氢谱图如右： 该有机化合物分子含有 种不同化学环境的H原子，其个数比为1∶1∶2∶1∶6。 5 　　　　　中d、e代表除氢原子以外的不同原子或基团，Ha与Hb两个氢 原子在该分子的核磁共振氢谱图中会显示出两组峰，其峰面积之比为1∶1。 样品的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：该有机化合物分子含 有　　　　　、　　　　　　　 　　等基团。据此可以推测出样品分子 的官能团在碳链上的位置。 ④确定结构简式 综上所述，该样品分子的结构简式为______________________________。 正误判断 (1)根据有机物的实验式CH4O可以确定分子式为CH4O (2)核磁共振氢谱中，有几组吸收峰就说明有几个氢原子 (3)在有机物样品中加入酸性KMnO4溶液，紫色褪去，说明有机物中一定含有碳碳双键或碳碳三键 (4)红外光谱可以确定有机物的官能团 √ × × √ 应用体验 1.下列有关“有机物官能团的检验”描述正确的是 A.可用湿润的紫色石蕊试纸检验出苯酚含有酚羟基 B.直接向淀粉水解液中滴入银氨溶液，微热后可观察到银镜 C.可直接向氯乙烷和氢氧化钾溶液共热后的溶液中加入AgNO3溶液检 　测氯离子 D.向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙酸，蓝色絮状沉淀消失，溶液变为 　蓝色，可用此方法检测乙酸中含羧基 √ 应用体验 苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误； 淀粉水解液显酸性，酸能与银氨溶液反应，会干扰葡萄糖的检验，所以应该先加过量的碱，再用银氨溶液检验，故B错误； 氢氧化钾能与AgNO3溶液反应生成沉淀，干扰氯离子的检验，应该先加过量硝酸酸化，然后再用AgNO3溶液检验氯离子，故C错误； 向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙酸，蓝色絮状沉淀消失，溶液变为蓝色，说明发生了酸碱中和反应，即说明乙酸显酸性，含有羧基，故D正确。 应用体验 2.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A 的组成与结构，进行了如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取9.0 g A，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为____ (2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g A的分子式为__________ 90 C3H6O3 实验步骤 解释或实验结论 (3)另取9.0 g A，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) 用结构简式表示A中含有的官能团：　 　 、_______ (4)A的核磁共振氢谱 如图： A中含有　　种不同化学环境的氢原子 (5)综上所述，A的结构简式为     应用体验 —COOH —OH 4 返回 课时对点练 题组一　不饱和度的计算及其应用 1.下列说法不正确的是 A.有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响 B.有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响 C.用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响 D.烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 分子的不饱和度为N(C)+1-，可知去掉H原子不饱和度增大，B不正确； 分子中含有氧原子时不予考虑，A、D正确； 分子中含有氮原子时，在氢原子总数中减去氮原子数：不饱和度为N(C)+1-，若用CH代替N原子则多1个C和1个H，少一个N，不饱和度不变，C正确。 对点训练 2.“二月茵陈，五月蒿”，茵陈有保肝利胆的作用，它所含的茵陈二炔酮的结构简式如图所示。下列关于茵陈二炔酮的说法正确的是 A.分子的不饱和度为8 B.分子中一定共线的碳原子最多有8个 C.分子与氢气完全加成的产物中含有2个不对称碳原子 D.分子中采取sp、sp2杂化的碳原子数之比为4∶7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 根据物质结构简式可知其分子式是C12H8O， 该物质的不饱和度为12+1-=9，A错误； 苯分子是平面分子，处于对位的C原子及与该C原子连接的羰基碳原子在同一条直线上，乙炔分子是直线形分子，—CH3取代乙炔的H原子位置，在乙炔的直线上，两条直线可能相交于羰基C原子，也可能共直线，则分子中一定共线的碳原子最多有6个，B错误； 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 不对称碳原子是连接4个不同的原子或原 子团的碳原子，该分子与H2完全加成后变 为　　　　　　　　　　　，可见只有连接—OH的碳原子为不对称碳 原子，C错误； 该物质分子中，甲基C原子采用sp3杂化，形成碳碳三键的碳原子采用sp杂化，苯环及羰基C原子采用sp2杂化，则该物质分子中采取sp、sp2杂化的碳原子数之比为4∶7，D正确。 对点训练 3.某有机物的分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和碳碳三键， 只含有1个　　　，则该分子中含有碳碳双键的数目为 A.1 B.2 C.3 D.4 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 4.某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有 A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由该有机化合物的分子式可求出其不饱和度Ω=6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω=4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有：①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个酮羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后，还余一个C，它不可能再形成1个不饱和度，故D项不可能。 对点训练 题组二　常见官能团的检验方法 5.绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是 A.先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热 B.先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；酸化后再加入溴水 D.先加入银氨溶液，水浴加热；再另取该物质加入溴水 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A项，加入酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误； B项，加入溴水，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误； C项，先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可检验—CHO，酸化后再加入溴水，溴水褪色，能说明含碳碳双键，正确； D项，先加入银氨溶液，水浴加热，可检验—CHO，但另取该物质加入溴水，醛基和碳碳双键都与溴水反应，不能说明含碳碳双键，错误。 对点训练 选项 实验操作和现象 实验结论 A 氯乙烷与NaOH溶液共热后，滴加AgNO3溶液，未见白色沉淀 说明氯乙烷未发生水解 B 向银氨溶液中加入有机物A，水浴加热，试管中出现光亮的银镜 有机物A属于醛 C 向装有苯酚钠溶液的试管中滴入少量稀盐酸，溶液变浑浊 苯酚的酸性弱于盐酸 D 将甲烷与足量的Cl2在光照下充分反应，向混合气体中滴入紫色石蕊溶液，振荡，紫色石蕊溶液先变红后褪色 产物一氯甲烷显酸性 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 6.(2023·扬州高二期中)根据下列实验操作和现象得出的结论正确的是 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 卤代烃水解后在酸性溶液中检验卤素离子，水解后没有先加硝酸至酸性，不能证明氯乙烷未发生水解，故A错误； 向银氨溶液中加入有机物A，水浴加热，试管中出现光亮的银镜，说明该物质中含有醛基，但该有机物不一定是醛，有可能含有甲酸酯基，故B错误； 向装有苯酚钠溶液的试管中滴入少量稀盐酸，溶液变浑浊，说明生成了苯酚，即发生强酸制取弱酸的反应，因此说明苯酚的酸性弱于盐酸，故C正确； 甲烷的氯代产物不具有酸性，故D错误。 对点训练 题组三　应用现代仪器测定有机物结构 7.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下：　　　　　 和　　　　　　　　。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的 A.元素分析仪 B.红外光谱仪 C.核磁共振仪 D.质谱仪 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 对点训练 元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，A正确； 红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误； 核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸和甲酸甲酯中均含有2种不同化学环境的氢原子，但峰的位置不完全相同，C错误； 质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 8.为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是 A.C2H5OH B. C. D. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 根据有机物的核磁共振氢谱知该有机物中含有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶1，根据等效氢的概念分析。乙醇分子中含有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶1，故A正确； 2⁃甲基丙烯中含有2种不同化学环境的氢原子，故B错误； 对氨基苯酚中含有4种不同化学环境的氢原子，故C错误； 对二甲苯中含有2种不同化学环境的氢原子，故D错误。 对点训练 9.(2023·苏州高二检测)2015年10月，中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素，获得诺贝尔生理学或医学奖。下列关于青蒿素分子结构的研究中说法不正确的是 A.通过核磁共振氢谱能确定青蒿素分子中有三种氢原子 B.通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量 C.通过红外光谱能确定青蒿素分子中含有酯基 D.通过化学反应证明分子中含有过氧基(—O—O—) √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 青蒿素分子结构不对称，除了甲基上的氢原子，还有其他类型的氢原子，不止三种，A项错误； 质谱仪通过质荷比确定相对分子质量，通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量，故B正确； 依据红外光谱的特征频率可以鉴别有机物中含有哪些官能团，故C正确。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 10.(2023·青岛检测)我国科学家研发特殊催化剂，在温和条件下发生反应(如图)。下列说法错误的是 A.该反应属于还原反应 B.M、N中均最多有8个碳原子共平面 C.氨硼烷(H3B·NH3)中B与N的杂化方式 　依次是sp2、sp3 D.有机物N的不饱和度Ω=5 √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 硝基被还原生成氨基，所以该反应为还原反应，故A正确； 苯环上所有原子共平面，乙烯中所有原子共平面，单键可以旋转，所以M、N中均最多有8个碳原子共平面，故B正确； 氨硼烷中B、N原子价层电子数都是4，B与N的杂化方式都是sp3，故C错误； 苯环的不饱和度是4，双键的不饱和度是1，该分子中含有苯环和一个碳碳双键，所以有机物N的不饱和度是5，故D正确。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 11.(2024·广州质检)下列有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶2的化合物是 A. B. C. D. √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 12.某烃类有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是 A.CH≡C—CH3　　　　　　B. C. D. √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 该有机化合物的最简式为C3H4，设分子式为(C3H4)n，其相对分子质量为7.5×16=120，12×3n+4n=120，故n=3，即分子式为C9H12，不饱和度为4，因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，所以该有机化合物含有苯环，苯环的不饱和度为4，故苯环上的取代基为烷基。由于在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物，故苯环上应有两个取代基，且两个取代基在苯环上处于对位，该有机化合物的结构简式为　　　　　　　 　。 综合强化 13.A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色；能与溴水反应产生白色沉淀；与NaOH溶液混合反应后，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀。A可能的结构是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A. B. C. D. √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色，说明A中含有硝基；能与溴水反应产生白色沉淀，说明A中含有酚羟基；与NaOH溶液混合反应后，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀，说明A中含有溴原子，只有D项物质符合上述要求。 综合强化 14.含苯环的酯类化合物A、B互为同分异构体，相同状况下，A、B的蒸气对氢气的相对密度均是97，分子中C、H原子个数相同，且C、H原子个数之和是氧原子数的5倍。 已知：各有机化合物间存在如右 转化关系： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 其中C能发生银镜反应，F经连续氧化可生成C；C与D是相对分子质量相同的不同类有机化合物。 (1)A的分子式是　　　　　。  C10H10O4 综合强化 (2)E中所含官能团的名称是　　　；完全燃烧时，1 mol D与1 mol下列 　 (填字母)的耗氧量相同。  a.C3H6O3 b.C3H8O c.C2H4 d.C2H6O2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 羧基 ac 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A、B的蒸气对氢气的相对密度均是97，则A、B的相对分子质量均是194，分子中C、H原子个数相同，且C、H原子总数是氧原 子数的5倍，则分子式一定是C10H10O4，结合转化关系可知，C是甲酸，D为乙醇，F经连续氧化可生成C，所以F是甲醇，则E是CH3COOH。根据上述 推断可知A是　　　　　　　　　，B是　　　　　　　　　。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 E的结构简式是CH3COOH，分子中含有的官能团名称为羧基。D是乙醇，完全燃烧反应的化学方程式为CH3CH2OH+3O2　　　 2CO2+3H2O，完全燃烧1 mol乙醇消耗氧气的物质的量是3 mol；1 mol C3H6O3完全燃烧消耗3 mol O2，a符合题意； 1 mol C3H8O完全燃烧消耗4.5 mol O2，b不符合题意； 1 mol C2H4完全燃烧消耗3 mol O2，c符合题意； 1 mol C2H6O2完全燃烧消耗2.5 mol O2，d不符合题意。 综合强化 (3)写出水杨酸与小苏打反应的化学方程式：________________________ 　　　　　　　　　　　 　。写出C与F反应的化学方程式：_________ 　　　　　　　　　　　　　　　　　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 +NaHCO3―→ +CO2↑+H2O CH3OH+ HCOOH HCOOCH3+H2O 综合强化 (4)同时符合下列要求的同分异构体有　 种。  ①与A互为同分异构体； ②能发生水解反应； ③苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 与A互为同分异构体，可以水解说明含有酯基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种，证明苯环上的氢 原子等效，这样的A的同分异构体有　　　　　、　　　　　 、 　　　　，故共有3种同分异构体。 综合强化 (5)上述(4)中的一种有机化合物X还能发生银镜反应，写出其结构简式： 　 。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 上述(4)中的一种有机化合物X还能发生银镜反应，则该有机化合物中含有醛基， 其结构简式为　　　　　　。 综合强化 15.完成下列问题。 (1)研究有机物的方法有很多，常用的有①核磁共振氢谱　②蒸馏　③重结晶　④萃取　⑤红外光谱　⑥过滤，其中用于分子结构确定的有_____　　　　　(填序号)。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 ①⑤ 在上述各种研究方法中，蒸馏、重结晶、萃取、过滤是有机物分离或提纯的方法，核磁共振氢谱、红外光谱常用于分子结构确定。 综合强化 (2)下列物质中，其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的是　 　(填字母)。  A.CH3CH3 B.CH3COOH C.CH3COOCH3 D.CH3OCH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 AD 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，说明有机物分子中只有一类氢原子， CH3CH3分子中只有一类氢原子，A正确； CH3COOH分子中含有两类氢原子，B错误； CH3COOCH3分子中含有两类氢原子，C错误； CH3OCH3分子中只有一类氢原子，D正确。 综合强化 (3)某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则甲的实验式(最简式)是　　　　　。  ①如图是该有机物甲的质谱图，则其相对分子质量为　　，分子式为　　　　　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 C4H10O 74 C4H10O 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，因此氧元素质量分数是21.63%，则该物质中碳、氢、氧原子个数之比为∶∶= 4∶10∶1，所以其实验式为C4H10O。 根据质谱图知，其相对分子质量是74，结合其实验式知其分子式为C4H10O。 综合强化 ②确定甲的官能团：通过实验可知甲中一定含有羟基，写出羟基的符号　　　　；甲可能的结构有　 种(不考虑立体异构)。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 —OH 4 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由分子式C4H10O可知，碳已被氢饱和，含有羟基，则为饱和一元醇，C4H9—有4种结构，则C4H9OH的可能结构有 4种，结构简式分别为HOCH2CH2CH2CH3、 CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH。 综合强化 ③确定甲的结构简式 a.经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示，则甲的结构简式为 　　　　　　。  b.若甲的红外光谱如图所示，则该有机物的结构简式为 　　　　　 　　　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 C(CH3)3OH CH3CH2OCH2CH3 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 甲的核磁共振氢谱图中出现2组峰，说明该结构中有2种氢原子，则结构简式为C(CH3)3OH；甲的红外光谱中含有对称—CH3，对称—CH2—和C—O—C结构，故有机物的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，含有的官能团为醚键。 返回 综合强化 $ 第2课时　有机化合物结构式的确定 [核心素养发展目标]　1.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法测定、探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。2.从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。 一、有机化合物分子不饱和度的计算 1.不饱和度的计算公式 不饱和度=x+1-。 说明：x表示碳原子数，y表示氢原子数。 (1)若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。 (2)若含有氧原子，则不予考虑。 (3)若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。 例如：分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为6+1-=5。 2.几种基团的不饱和度 基团 不饱和度 基团 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2 一个酮羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基(—CN) 2 计算下列有机物的不饱和度。 (1)　Ω=6。 (2)　Ω=10。 (3)分子式为C8H6O2的不饱和度为6。 (4)分子式为C8H11O2N的不饱和度为4。 (5)立方烷()的不饱和度为5。 解析　(2)Ω=双键数+苯环数×4=2+2×4=10。 (3)Ω=N(C)+1-=8+1-=6。 (4)Ω=N(C)+1-=8+1-=4。 (5)立方烷的分子式为C8H8，则其Ω=8+1-=5。 二、有机化合物结构式的确定 1.测定有机化合物结构的流程 测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 2.确定有机化合物的官能团 (1)化学实验推断方法 试剂 判断依据 可能的官能团 溴的四氯化碳溶液 橙红色溶液褪色 碳碳双键或碳碳三键 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 NaOH溶液(加热)、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成，根据沉淀的颜色判断卤素的种类 卤素原子 钠 有氢气放出 醇羟基 FeCl3溶液 显色 酚羟基 溴水 有白色沉淀生成 银氨溶液(水浴) 有银镜生成 醛基 新制氢氧化铜悬浊液(加热) 有砖红色沉淀生成 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 羧基 (2)物理方法 ①红外光谱：可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。 例如，CH3CH2OH的红外光谱图(省略相关数据)如下： ②核磁共振氢谱：处于不同化学环境中的氢原子种类等于核磁共振氢谱中的峰的个数；处于不同化学环境的氢原子的数目比等于峰的面积比。 例如，分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱如下： 乙醇 甲醚 核磁共振氢谱 吸收峰数目 3 1 不同吸收峰面积比 2∶1∶3 — 结构简式 CH3CH2OH CH3—O—CH3 3.试设计方案通过官能团检验鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚溶液 (1)四种物质中的官能团与鉴别特征试剂 物质 官能团 特征试剂 乙醇 —OH 金属钠 乙醛 —CHO 新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液 乙酸 —COOH 碳酸氢钠溶液 苯酚 —OH 氯化铁溶液或足量的浓溴水 (2)鉴别方案设计 4.医用胶单体的结构确定 (1)测定实验式 燃烧30.6 g某医用胶样品，实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O、2.24 L N2(已换算成标准状况)，确定其实验式的计算步骤如下： ①计算各元素的物质的量 n(CO2)==1.6 mol，n(C)=1.6 mol；n(H2O)==1.1 mol，n(H)=2.2 mol；n(N2)==0.1 mol，n(N)=0.2 mol；n(O)==0.4 mol。 ②确定实验式 n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)=8∶11∶1∶2，则实验式为C8H11NO2。 (2)确定分子式 已知：由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0。 设该化合物的分子式为(C8H11NO2)n，则n==1，则该化合物的分子式为C8H11NO2。 (3)推导结构式 ①计算不饱和度 不饱和度=N(C)+1-=8+1-=4。 ②用化学方法推测分子中的官能团 a.加入溴的四氯化碳溶液，橙红色褪去，说明可能含有或—C≡C—。 b.加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有—NO2。 c.加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明含有—CN。 ③波谱分析 a.测得医用胶样品的红外光谱图如下： 该有机化合物分子中存在：—C≡N、、(酯羰基)、。 b.测得医用胶样品的核磁共振氢谱图如下： 该有机化合物分子含有5种不同化学环境的H原子，其个数比为1∶1∶2∶1∶6。 中d、e代表除氢原子以外的不同原子或基团，Ha与Hb两个氢原子在该分子的核磁共振氢谱图中会显示出两组峰，其峰面积之比为1∶1。 样品的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：该有机化合物分子含有、等基团。据此可以推测出样品分子的官能团在碳链上的位置。 ④确定结构简式 综上所述，该样品分子的结构简式为。 (1)根据有机物的实验式CH4O可以确定分子式为CH4O(　　) (2)核磁共振氢谱中，有几组吸收峰就说明有几个氢原子(　　) (3)在有机物样品中加入酸性KMnO4溶液，紫色褪去，说明有机物中一定含有碳碳双键或碳碳三键(　　) (4)红外光谱可以确定有机物的官能团(　　) 答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)√ 1.下列有关“有机物官能团的检验”描述正确的是(　　) A.可用湿润的紫色石蕊试纸检验出苯酚含有酚羟基 B.直接向淀粉水解液中滴入银氨溶液，微热后可观察到银镜 C.可直接向氯乙烷和氢氧化钾溶液共热后的溶液中加入AgNO3溶液检测氯离子 D.向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙酸，蓝色絮状沉淀消失，溶液变为蓝色，可用此方法检测乙酸中含羧基 答案　D 解析　苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；淀粉水解液显酸性，酸能与银氨溶液反应，会干扰葡萄糖的检验，所以应该先加过量的碱，再用银氨溶液检验，故B错误；氢氧化钾能与AgNO3溶液反应生成沉淀，干扰氯离子的检验，应该先加过量硝酸酸化，然后再用AgNO3溶液检验氯离子，故C错误；向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙酸，蓝色絮状沉淀消失，溶液变为蓝色，说明发生了酸碱中和反应，即说明乙酸显酸性，含有羧基，故D正确。 2.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A 的组成与结构，进行了如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取9.0 g A，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为 (2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g A的分子式为 (3)另取9.0 g A，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) 用结构简式表示A中含有的官能团： 　　 、　   (4)A的核磁共振氢谱如图： A中含有　　种不同化学环境的氢原子 (5)综上所述，A的结构简式为       答案　(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH　(4)4　(5) 课时对点练　[分值：100分] (选择题1~9题，每小题4分，10~13题，每小题8分，共68分) 题组一　不饱和度的计算及其应用 1.下列说法不正确的是(　　) A.有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响 B.有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响 C.用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响 D.烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0 答案　B 解析　分子的不饱和度为N(C)+1-，可知去掉H原子不饱和度增大，B不正确；分子中含有氧原子时不予考虑，A、D正确；分子中含有氮原子时，在氢原子总数中减去氮原子数：不饱和度为N(C)+1-，若用CH代替N原子则多1个C和1个H，少一个N，不饱和度不变，C正确。 2.“二月茵陈，五月蒿”，茵陈有保肝利胆的作用，它所含的茵陈二炔酮的结构简式如图所示。下列关于茵陈二炔酮的说法正确的是(　　) A.分子的不饱和度为8 B.分子中一定共线的碳原子最多有8个 C.分子与氢气完全加成的产物中含有2个不对称碳原子 D.分子中采取sp、sp2杂化的碳原子数之比为4∶7 答案　D 解析　根据物质结构简式可知其分子式是C12H8O，该物质的不饱和度为12+1-=9，A错误；苯分子是平面分子，处于对位的C原子及与该C原子连接的羰基碳原子在同一条直线上，乙炔分子是直线形分子，—CH3取代乙炔的H原子位置，在乙炔的直线上，两条直线可能相交于羰基C原子，也可能共直线，则分子中一定共线的碳原子最多有6个，B错误；不对称碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，该分子与H2完全加成后变为，可见只有连接—OH的碳原子为不对称碳原子，C错误；该物质分子中，甲基C原子采用sp3杂化，形成碳碳三键的碳原子采用sp杂化，苯环及羰基C原子采用sp2杂化，则该物质分子中采取sp、sp2杂化的碳原子数之比为4∶7，D正确。 3.某有机物的分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和碳碳三键，只含有1个，则该分子中含有碳碳双键的数目为(　　) A.1 B.2 C.3 D.4 答案　B 4.某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有(　　) A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基 答案　D 解析　由该有机化合物的分子式可求出其不饱和度Ω=6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω=4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有：①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个酮羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后，还余一个C，它不可能再形成1个不饱和度，故D项不可能。 题组二　常见官能团的检验方法 5.绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是(　　) A.先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热 B.先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；酸化后再加入溴水 D.先加入银氨溶液，水浴加热；再另取该物质加入溴水 答案　C 解析　A项，加入酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误；B项，加入溴水，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误；C项，先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可检验—CHO，酸化后再加入溴水，溴水褪色，能说明含碳碳双键，正确；D项，先加入银氨溶液，水浴加热，可检验—CHO，但另取该物质加入溴水，醛基和碳碳双键都与溴水反应，不能说明含碳碳双键，错误。 6.(2023·扬州高二期中)根据下列实验操作和现象得出的结论正确的是(　　) 选项 实验操作和现象 实验结论 A 氯乙烷与NaOH溶液共热后，滴加AgNO3溶液，未见白色沉淀 说明氯乙烷未发生水解 B 向银氨溶液中加入有机物A，水浴加热，试管中出现光亮的银镜 有机物A属于醛 C 向装有苯酚钠溶液的试管中滴入少量稀盐酸，溶液变浑浊 苯酚的酸性弱于盐酸 D 将甲烷与足量的Cl2在光照下充分反应，向混合气体中滴入紫色石蕊溶液，振荡，紫色石蕊溶液先变红后褪色 产物一氯甲烷显酸性 答案　C 解析　卤代烃水解后在酸性溶液中检验卤素离子，水解后没有先加硝酸至酸性，不能证明氯乙烷未发生水解，故A错误；向银氨溶液中加入有机物A，水浴加热，试管中出现光亮的银镜，说明该物质中含有醛基，但该有机物不一定是醛，有可能含有甲酸酯基，故B错误；向装有苯酚钠溶液的试管中滴入少量稀盐酸，溶液变浑浊，说明生成了苯酚，即发生强酸制取弱酸的反应，因此说明苯酚的酸性弱于盐酸，故C正确；甲烷的氯代产物不具有酸性，故D错误。 题组三　应用现代仪器测定有机物结构 7.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下：和。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的(　　) A.元素分析仪 B.红外光谱仪 C.核磁共振仪 D.质谱仪 答案　A 解析　元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，A正确；红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误；核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸和甲酸甲酯中均含有2种不同化学环境的氢原子，但峰的位置不完全相同，C错误；质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D错误。 8.为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是(　　) A.C2H5OH B. C. D. 答案　A 解析　根据有机物的核磁共振氢谱知该有机物中含有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶1，根据等效氢的概念分析。乙醇分子中含有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶1，故A正确；2⁃甲基丙烯中含有2种不同化学环境的氢原子，故B错误；对氨基苯酚中含有4种不同化学环境的氢原子，故C错误；对二甲苯中含有2种不同化学环境的氢原子，故D错误。 9.(2023·苏州高二检测)2015年10月，中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素，获得诺贝尔生理学或医学奖。下列关于青蒿素分子结构的研究中说法不正确的是(　　) A.通过核磁共振氢谱能确定青蒿素分子中有三种氢原子 B.通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量 C.通过红外光谱能确定青蒿素分子中含有酯基 D.通过化学反应证明分子中含有过氧基(—O—O—) 答案　A 解析　青蒿素分子结构不对称，除了甲基上的氢原子，还有其他类型的氢原子，不止三种，A项错误；质谱仪通过质荷比确定相对分子质量，通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量，故B正确；依据红外光谱的特征频率可以鉴别有机物中含有哪些官能团，故C正确。 10.(2023·青岛检测)我国科学家研发特殊催化剂，在温和条件下发生反应(如图)。下列说法错误的是(　　) A.该反应属于还原反应 B.M、N中均最多有8个碳原子共平面 C.氨硼烷(H3B·NH3)中B与N的杂化方式依次是sp2、sp3 D.有机物N的不饱和度Ω=5 答案　C 解析　硝基被还原生成氨基，所以该反应为还原反应，故A正确；苯环上所有原子共平面，乙烯中所有原子共平面，单键可以旋转，所以M、N中均最多有8个碳原子共平面，故B正确；氨硼烷中B、N原子价层电子数都是4，B与N的杂化方式都是sp3，故C错误；苯环的不饱和度是4，双键的不饱和度是1，该分子中含有苯环和一个碳碳双键，所以有机物N的不饱和度是5，故D正确。 11.(2024·广州质检)下列有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶2的化合物是(　　) A. B. C. D. 答案　C 12.某烃类有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是(　　) A.CH≡C—CH3 B. C. D. 答案　B 解析　该有机化合物的最简式为C3H4，设分子式为(C3H4)n，其相对分子质量为7.5×16=120，12×3n+4n=120，故n=3，即分子式为C9H12，不饱和度为4，因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，所以该有机化合物含有苯环，苯环的不饱和度为4，故苯环上的取代基为烷基。由于在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物，故苯环上应有两个取代基，且两个取代基在苯环上处于对位，该有机化合物的结构简式为。 13.A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色；能与溴水反应产生白色沉淀；与NaOH溶液混合反应后，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀。A可能的结构是(　　) A. B. C. D. 答案　D 解析　A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色，说明A中含有硝基；能与溴水反应产生白色沉淀，说明A中含有酚羟基；与NaOH溶液混合反应后，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀，说明A中含有溴原子，只有D项物质符合上述要求。 14.(14分)含苯环的酯类化合物A、B互为同分异构体，相同状况下，A、B的蒸气对氢气的相对密度均是97，分子中C、H原子个数相同，且C、H原子个数之和是氧原子数的5倍。 已知：各有机化合物间存在如下转化关系： 其中C能发生银镜反应，F经连续氧化可生成C；C与D是相对分子质量相同的不同类有机化合物。 (1)A的分子式是　　　　　。  (2)E中所含官能团的名称是　　　；完全燃烧时，1 mol D与1 mol下列　　　(填字母)的耗氧量相同。  a.C3H6O3 b.C3H8O c.C2H4 d.C2H6O2 (3)写出水杨酸与小苏打反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。写出C与F反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)同时符合下列要求的同分异构体有　　　　种。  ①与A互为同分异构体； ②能发生水解反应； ③苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种。 (5)上述(4)中的一种有机化合物X还能发生银镜反应，写出其结构简式：　。  答案　(1)C10H10O4　(2)羧基　ac (3)+NaHCO3―→+CO2↑+H2O　CH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O (4)3　(5) 解析　A、B的蒸气对氢气的相对密度均是97，则A、B的相对分子质量均是194，分子中C、H原子个数相同，且C、H原子总数是氧原子数的5倍，则分子式一定是C10H10O4，结合转化关系可知，C是甲酸，D为乙醇，F经连续氧化可生成C，所以F是甲醇，则E是CH3COOH。根据上述推断可知A是，B是。 (2)E的结构简式是CH3COOH，分子中含有的官能团名称为羧基。D是乙醇，完全燃烧反应的化学方程式为CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O，完全燃烧1 mol乙醇消耗氧气的物质的量是3 mol；1 mol C3H6O3完全燃烧消耗3 mol O2，a符合题意；1 mol C3H8O完全燃烧消耗4.5 mol O2，b不符合题意；1 mol C2H4完全燃烧消耗3 mol O2，c符合题意；1 mol C2H6O2完全燃烧消耗2.5 mol O2，d不符合题意。 (4)与A互为同分异构体，可以水解说明含有酯基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种，证明苯环上的氢原子等效，这样的A的同分异构体有、、，故共有3种同分异构体。 (5)上述(4)中的一种有机化合物X还能发生银镜反应，则该有机化合物中含有醛基，其结构简式为。 15.(18分)完成下列问题。 (1)研究有机物的方法有很多，常用的有①核磁共振氢谱　②蒸馏　③重结晶　④萃取　⑤红外光谱 ⑥过滤，其中用于分子结构确定的有　　　　　　　　(填序号)。  (2)下列物质中，其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的是　　　　　　　　(填字母)。  A.CH3CH3 B.CH3COOH C.CH3COOCH3 D.CH3OCH3 (3)某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则甲的实验式(最简式)是　　　　　　　　。  ①如图是该有机物甲的质谱图，则其相对分子质量为　　　　　　　　，分子式为　　　　　　　　。  ②确定甲的官能团：通过实验可知甲中一定含有羟基，写出羟基的符号　　　　　　　　；甲可能的结构有　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。  ③确定甲的结构简式 a.经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示，则甲的结构简式为　　　　　　　　。  b.若甲的红外光谱如图所示，则该有机物的结构简式为　　　　　　　　。  答案　(1)①⑤　(2)AD　(3)C4H10O　①74　C4H10O　②—OH　4　③a.C(CH3)3OH b.CH3CH2OCH2CH3 解析　(1)在上述各种研究方法中，蒸馏、重结晶、萃取、过滤是有机物分离或提纯的方法，核磁共振氢谱、红外光谱常用于分子结构确定。(2)其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，说明有机物分子中只有一类氢原子， CH3CH3分子中只有一类氢原子，A正确；CH3COOH分子中含有两类氢原子，B错误；CH3COOCH3分子中含有两类氢原子，C错误；CH3OCH3分子中只有一类氢原子，D正确。(3)碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，因此氧元素质量分数是21.63%，则该物质中碳、氢、氧原子个数之比为∶∶=4∶10∶1，所以其实验式为C4H10O。①根据质谱图知，其相对分子质量是74，结合其实验式知其分子式为C4H10O。②由分子式C4H10O可知，碳已被氢饱和，含有羟基，则为饱和一元醇，C4H9—有4种结构，则C4H9OH的可能结构有4种，结构简式分别为HOCH2CH2CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH。③甲的核磁共振氢谱图中出现2组峰，说明该结构中有2种氢原子，则结构简式为C(CH3)3OH；甲的红外光谱中含有对称—CH3，对称—CH2—和C—O—C结构，故有机物的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，含有的官能团为醚键。 学科网（北京）股份有限公司 $