内容正文:
第二章 分子结构与性质
第三节 分子结构与物质性质
第1课时 共价键的极性
新课导入
我们经常用微波炉来加热饭菜,你知道其中的加热原理吗?
新课导入
微波炉的加热原理
新课导入
静电势图
分子中各区域的实际电子云密度分布
水分子的正电中心和负电中心不重合
在电场作用下可以定向转动。
δ-
δ+
δ+
极性分子:分子内正电中心和负电中心不重合。
非极性分子:分子内正电中心和负电中心重合。
根据正负电
中心是否重合
电子云
密度大
电子云
密度小
新课导入
为什么水分子内部正电中心和负电中心不重合?
H2O
知识回顾—共价键的极性
共价键 极性共价键 非极性共价键
成键原子的种类
电子对是否偏移
成键原子的电性
示例
不同种原子
同种原子
发生偏移
不发生偏移
一个原子呈正电性(δ+),
一个原子呈负电性(δ—)
电中性
H
H
H
Cl
×
δ+
δ-
电负性差值越大的两原子共用电子对偏移程度越大,形成的共价键的极性越强
共价键极性强弱的判断:
思考与讨论
共价键的极性与分子的极性有什么联系呢?
正电中心和负电中心不重合
正电中心和负电中心重合
δ-
δ+
δ-
CO2
H2O
δ-
δ+
δ+
极性分子
非极性分子
学习任务一 共价键的极性和分子的极性的关系
正负电荷中心
是否重合
分子的空
间结构
决定
共价键
的极性
分子的
极性
决定
正电中心和负电中心不重合
正电中心和负电中心重合
极性
分子
非极性
分子
稀有气体分子是非极性分子,
不含共价键;臭氧是极性分子
学习任务一 共价键的极性和分子的极性的关系
判断分子的极性方法
1. 一般来说,完全由非极性键组成的多原子分子是非极性分子
C60
P4
(同种原子构成的多原子分子大多为非极性分子)
【特例:O3是极性分子】
O
O
O
δ-
δ-
δ+
臭氧分子的空间结构
与水分子相似,分子中的共价键是极性键。臭氧分子有极性,但很微弱
学习任务一 共价键的极性和分子的极性的关系
判断分子的极性方法
2. 极性键构成的多原子分子,需要考虑其空间结构,分析极性向量之和
NH3 BF3 CH4
3个N-H极性的
向量和≠0
极性分子
三角锥形
平面三角形
3个B-F极性的
向量和=0
非极性分子
正四面体形
4个C-H极性的
向量和=0
非极性分子
学习任务一 共价键的极性和分子的极性的关系
判断分子的极性方法
3. 分子在空间结构上是否为空间对称,可以用来判断分子的极性
若中心原子有孤电子对,
则为极性分子;
若无孤电子对,
则为非极性分子。
经验规律
思考与讨论
平面正三角形
正四面体形
HCN
直线形
三角锥形
CCl4
NH3
CH2O
CH3Cl
平面三角形
四面体形
SO3
SO2
V形
直线形
【课本P52】思考回答问题:
思考与讨论
SF6
PCl5
正八面体形
三角双锥形
P4
C60
特别提醒:臭氧是极性分子,分子内的共价键是极性键;
稀有气体分子不含共价键,是非极性分子。
【课本P52】思考回答问题:
科普小能手
表面活性剂在水中会形成亲水基团向外,疏水基团向内的胶束,由于油渍等污垢是疏水的,会被包裹在胶束内腔,在摩擦力的作用下油渍脱离,达到去污目的。
烷基磺酸根离子
胶束
表面活性剂在水的表面形成单分子层
细胞和细胞器的双分子膜
思考与讨论
钠和水的反应
钠和乙醇的反应
为什么反应的剧烈程度不同呢?
钠与水、乙醇的反应
学习任务二 键的极性对化学性质的影响
乙醇分子中的C2H5—是推电子基团,使得乙醇分子中的电子云向着远离乙基的方向偏移,羟基的极性比水分子中的小,因而钠和乙醇的反应不如钠和水的剧烈,而HCl在水中呈酸性,所以其在水中可以电离,可见极性比水强,更易电离出氢离子,则钠和水的反应不如钠和盐酸的剧烈。
C2H5
O
H
δ+
δ-
H
O
H
δ+
δ-
实验原理分析:
分子结构
化学键的极性
物质的化学性质
总结:
学习任务二 键的极性对化学性质的影响
键的极性与成键原子电负性有关:不同的成键原子间电负性的差异越大,共用电子对偏移的程度越大,即共价键的极性越强,在反应中越容易断裂。
-NO2 >-CN >-F >-Cl >-Br >-I > CC >-OCH3 >-OH >-C6H5 >-C=C- >-H
常见的吸电子基团:
常见的推电子基团:
(CH3)3C-> (CH3)2C-> CH3CH2-> CH3->H-
键的极性还与相邻基团有关:
硝基使O—H共用电子对靠近硝基,像硝基这样的基团称为吸电子基团。
甲基使O—H共用电子对远离甲基,像甲基这样的基团称为推(给)电子基团。
(各种烷基,烷基链越长 → 推电子能力越强 )
学习任务二 键的极性对化学性质的影响
例如:
羧酸是一大类含羧基(—COOH)的有机酸,羧基可电离出H+而呈酸性。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量,pKa越小,酸性越强。羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关。
CH3COOH
CH3COO- + H+
Ka =
c(CH3COO-)∙ c(H+ )
c(CH3COOH)
pKa = -lgKa
乙酸
(CH3COOH)
总结: pKa越小,酸性越强
学习任务二 键的极性对化学性质的影响
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
酸
性
增
强
请同学们分析表格中pKa数据的变化规律并回答相关问题:
问题1
甲酸的酸性大于乙酸的酸性大于丙酸的酸性的原因?
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
C2H5
O
H
δ+
δ-
O
C
H
O
H
δ+
δ-
O
C
烃基是推电子基团,烃基越长,推电子效应越大,使羧基中的羟基的极性越小,羧酸的酸性越弱
学习任务二 键的极性对化学性质的影响
羧酸 pKa
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
请同学们分析表格中pKa数据的变化规律并回答相关问题:
问题2
三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸酸性大于氯乙酸酸性的原因?
酸
性
增
强
由于氯的电负性较大,极性:Cl3C-> Cl2CH-> ClCH2-,导致三氯乙酸中的羧基的极性最大,更易电离出氢离子
学习任务二 键的极性对化学性质的影响
问题3
预测三氟乙酸和三氯乙酸的酸性相对强弱?
由于氟的电负性大于氯的电负性,F—C的极性大于Cl—C的极性,使F3C—的极性大于Cl3C—的极性,导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大,更易电离出氢离子
0.23
羧酸 pKa
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH)
请同学们分析表格中pKa数据的变化规律并回答相关问题:
酸
性
增
强
学习任务二 键的极性对化学性质的影响
水分子有两极,一个氧原子和两个氢原子构成了水分子,由于氧原子核带有8个正电荷,而氢原子核只带有一个正电荷,数量悬殊,导致水分子中的电子会偏向氧原子那一端,于是,水分子中,氧原子那一头带负电,氢原子那一端带正电,这就是水分子的两极,故能够被吸引。
生活中常见现象之被静电气球吸引的水
科学 技术 社会
分子结构修饰与分子的性质
不改变分子的主体骨架,保持分子的基本结构不变,仅改变分子结构中的某些基团而得到新的分子,分子被修饰后,其性质也可以发生显著的变化。
布诺芬的成酯修饰
甜度增加600倍,热量值极低,可供糖尿病患者食用
提高药物疗效、降低对胃、肠道的刺激性
知识拓展
(HO)mROn,如果成酸元素R相同,则n值越大, R的正电性越高,导致R-O-H中O的电子向R偏移,因而在水分子的作用下,也就越容易电离出H+,即酸性越强。
两种常见含氧酸的结构式:
如:酸性H2SO3<H2SO4;HNO2<HNO3;HClO<HClO2<HClO3<HClO4。
②当中心原子的电负性大、原子半径小、氧化数高时,使O-H键减弱,酸性增强。
①无机含氧酸的强度取决于中心原子的电负性、原子半径、氧化数。
无机含氧酸酸性强弱的经验规律(O-H极性角度分析)
知识拓展
S
O
O
OH
HO
H2SO4
S
O
OH
HO
H2SO3
HClO4
Cl
O
O
O
HO
HClO3
Cl
O
O
HO
HClO2
Cl
O
HO
HClO
Cl
HO
H3PO4
P
OH
O
OH
HO
HNO2
HNO3
N
O
HO
N
O
HO
O
无机含氧酸的结构
(HO)Cl
(HO)ClO
(HO)ClO2
(HO)ClO3
(HO)NO
(HO)NO2
(HO)2SO2
(HO)2SO
(HO)3PO
通式:(HO)mROn
知识拓展
(2) (HO)mROn,如果成酸元素R不同时,则非羟基氧原子数n值越大,酸性越强。
n=0,弱酸,如硼酸(H3BO3)
n=1,中强酸,如亚硫酸(H2SO3)
n=2,强酸,如硫酸(H2SO4)、硝酸(HNO3)
n=3,极强酸,如高氯酸(HClO4)
特例:碳酸n=1,酸性应该和亚硝酸、亚硫酸、磷酸相近是中强酸,实际是弱酸,主要是因为溶于水的二氧化碳分子只有约几百分之一与水结合成碳酸。与按全部转化估算的酸的强度相比小了近百倍
课堂总结
共价键的极性
键的极性
分子的极性
非极性共价键
极性共价键
极性分子
非极性分子
常见的极性分子和非极性分子
分子极性对物质性质的影响
键的极性对化学性质的影响
键的极性,分子极性对物质性质的影响
极性强弱的判断
分子极性的判断
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