内容正文:
第三部分
综合检测卷
选择性必修3综合检测一
建议用时:90分钟满分:100分
可能用到的相对原子质量:H1C12O16
一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题有一个选项符合题意)
1.化学与科学、技术、社会、环境(STSE)密切联系。下列说法错误的是
密
A.新冠病毒可用75%乙醇、次氯酸钠溶液、过氧乙酸(CH COOOH)进行消毒,其消毒原理相同
B.生产N95口罩的主要原料聚丙烯是一种高分子
h
封
C.绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染
典
D.聚乙烯是生产食品保鲜膜、塑料水杯等生活用品的主要材料,不能用聚氯乙烯替代
线
2.下列化学用语表示错误的是
0
。
邮
内
A.甲醛的电子式:H:C:H
B.苯的分子结构模型
Br
不
C.丙烯的结构简式:CHCH一CH2
D.1,2一二溴乙烷的键线式:Br
3.2,6一二甲基苯氧乙酸是合成抗新型冠状病毒药物洛匹那韦的原料之一,其结构简式如图所示,下
列有关2,6一二甲基苯氧乙酸说法正确的是
答
OH
茶
题
A.该分子所有原子可能处于同一平面
B.该分子苯环上一氯代物有3种
C.该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.该分子与苯甲酸互为同系物
4.下列说法不正确的是
丝
A.氨基酸脱水缩合可形成多肽
邻
B.植物油可发生催化加氢反应
C.正戊烷的沸点比异戊烷低,乙醇的沸点比甲醚高
D.可直接在淀粉的酸性水解液中加碘水检验淀粉是否水解完全
5.下列关于有机化合物的叙述错误的是
()
A.苯酚的酸性比乙醇的强,说明苯环活化了羟基
B.苯、苯酚、1,3一丁二烯、酒精只用一种试剂就可以鉴别
C.甲苯和甘油以任意比例混合,总质量一定时,充分燃烧生成水的质量不变
D.某烃的结构简式可表示为X一一X(碳原子数≤10),已知烃分子中有两种化学环境不同的
氢原子,则该烃一定是苯的同系物
6.有机物X是某医药中间体,结构如图所示。下列说法正确的是
CH
COO
NHCOCH,CH
X
A.X可使酸性KMnO,溶液褪色
B.X能发生银镜反应
C.X能与乙酸发生酯化反应
D.1molX最多消耗4 mol NaOH
0
7.丙烯酰胺(CH2一CH一C一NH2)是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰
胺,过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是
()
A.能使酸性KMnO,溶液褪色
B.能发生水解反应
C.酰胺属于羧酸衍生物,性质与羧酸类似
D.能与氢气发生加成反应
8.新铃兰醛是一种常用香料,可调制皂用及化妆品用香精。其合成路线如下:
HO
HO
-92%
月桂烯醇
丙烯醛
新铃兰醛
下列有关说法错误的是
A.该反应是取代反应
B.反应中三种物质均不互为同系物
C.新铃兰醛可发生消去反应
D.新制Cu(OH),悬浊液可鉴别月桂烯醇和丙烯醛
9.A、B、C、D、E均为有机化合物,A是分子式为CHO的直链化合物,B与NaHCO3溶液完全反应,
其物质的量之比为1:2,它们之间的关系如图所示(提示:RCH一CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反
应生成RCOOH和R'COOH,其中R和R'为烷基)。下列叙述错误的是
()
A KMnO.,H'
→B
NaHCOE
C2HOH,浓硫酸
D(C4HO2)+H2O
△
A.B和C互为同系物
B.C与乙醇发生了取代反应
C.A在铜催化下的氧化产物能发生银镜反应D.分子式为C,HO,的酯类结构有4种
选择性必修361
10.我国科研人员使用催化剂CoG3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理的示意图如图:
苯丙醛
肉桂醇
一CH2一CH2一CHO
OH
肉桂醛
一CH=CH一CH
不发生0
〈-CH=CHCH
00发生。H
8888
○ca
下列说法错误的是
A.肉桂醇的分子式为CH。O
B.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子
C.肉桂醛反应生成肉桂醇的过程中,肉桂醛分子中所有的π键都发生了断裂
D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4
分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)
11.下列关于各实验装置图的叙述正确的是
气体
冰酷酸+乙醇
收集
+浓硫酸
局饱和食盐水
乙醇和
碎瓷片
C,HBr、
饱和
溴的四
浓硫酸
酸性
NaOH和
Na.CO
KMnO,C,H,OH
氯化碳
溶液
电石
溶液
溶液
①
②
A.装置①:实验室制取乙烯
B.装置②:实验室制取乙酸乙酯
C.装置③:验证乙炔的还原性
D.装置④:验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃
12.工业上可以用苯酚和丙酮合成双酚A:
OH
O
CH
2
CH,CCH
H.HO
C》-OH+H,0
CH
关于该反应及相关物质的判断正确的是
A.丙酮难溶于水
B.该反应属于缩聚反应
C.苯酚对皮肤有腐蚀性,若沾到皮肤上,可用NaOH溶液洗涤
D.1mol双酚A与足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2
62选择性必修3
13.聚乙酸乙烯酯广泛应用于制备乳胶漆和胶黏剂,一种以乙炔为原料制备聚乙酸乙烯酯的合成路线
如图所示。下列有关说法正确的是
()
0
CH-CH2
H0三CH黄A一定缘件HCC0CH=CH定件H.cCOO一
反应1
A.物质A为CHCOOH
B.反应1为加成反应,反应2为加聚反应
C.聚乙酸乙烯酯在碱性条件下的水解产物之一可在该合成路线中循环利用
D.HC一C一O一CH一CH2的同分异构体中,能与NaHCO,溶液发生反应的有2种
14.科学家提出由WO,催化乙烯和2一丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子最外层均满足8电
子结构),下列说法错误的是
()
8
W oW
W0,
00
ap
0
w o
W6
W03
W0,
W03
8
A.乙烯是含有极性键的极性分子
B.丙烯和2一丁烯都存在顺反异构
C.乙烯、丙烯、2一丁烯的沸点依次升高
D.过程I中部分碳原子的杂化方式发生变化
15.以丙烯为原料合成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3的路线如下:
CHTCHCHO HBr/A
iv
CH.CHCHO M CH,CHCOOH-V:CH-CHCOOH
进0,催化剂
Br
Br
浓硫酸△Vi
.C0,H2
CHCHCH,催化剂CH,CH,CH,CHO角
o隆化cHCH,cH,cH,oH
-CH-CHCOOCH,CH,CH,CH,
iⅱ
下列说法错误的是
A.CH2一CHCOOCH,CH2CH,CH3的名称为丙烯酸正丁酯
B.原子利用率100%的反应有1、i、V
C.反应V和Vⅵ利用加成反应和消去反应保护碳碳双键
D.反应vi的条件为“NaOH/醇,△”
三、非选择题(本题共5小题,共60分)
16.(10分)苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料,可通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应制得,
反应的化学方程式为
CHO
CH,OH
COONa
+NaOH△
某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸,反应结束后对反应液按下列步骤处理:
反
有机层干燥蒸馏
CH,OH
萃取
应
水层
盐酸
重结晶
COOH
酸化
重结晶过程:溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。
已知:苯甲醇易溶于乙醚、乙醇,在水中溶解度较小。苯甲酸微溶于水。
请根据以上信息,回答下列问题:
(1)萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时,合适的萃取剂是
,其理由是
萃取分液后,所得水层用盐酸酸化的日的是(请用化学方程式表示)
(2)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度(S)随温度变化的曲线如图所示。重结晶时,合适的溶
剂是
。重结晶过程中,趁热过滤的作用是
洗涤时采用的合适洗涤剂是
(填字母)。
A
TIC
A.饱和食盐水
B.Na,CO3溶液
C.稀硫酸
D.蒸馏水
17.(11分)环氧氯丙烷(∠0一C)是生产环氧树脂的中间体,工业合成路线如下:
A(C)(CH,CI)CC(C,H.OC)om
已知:R,一CI+HO-R,NaOH R,一O一R,+HCI
回答下列问题:
(1)A的碳原子化学环境各不相同,其结构简式为
;A→B的反应类型是
(2)B与HC1O反应生成的C有两种,结构简式为
和
(3)对C→环氧氯丙烷的反应研究表明,当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时,随
n(NaOH):n(C)的值增大,环氧氯丙烷产率反而下降,分析可能发生的主要副反应的化学方程式
为
(4)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:xH.CCH-一CHQ十HOCH.CH.OH定条件,
CH
CI ECH,-CH CH,一OCH2—CH,一O]H+(n-1)HCI,写出HOCH,CCH一OH与环
OH
CH
氧氯丙烷发生类似反应生成的高聚物结构简式:
(5)环氧氯丙烷有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的有
种;其中分子中没有不饱和
碳原子,且有两种不同化学环境氢原子的结构简式为
18.(11分)苯甲酸乙酯可用于配制香水、香精和人造精油,也大量用于食品中,实验室制备苯甲酸乙酯
的原理为
COOH
COOC2 H
十C,H,OH浓硫酸
+H2O
△
已知:I.分水器可以储存冷凝管冷凝的液体,当液面达到支管口时上层液体可回流到反应器中,
通过下端活塞可以将密度较大的下层液体排放出去。
Ⅱ.“环己烷一乙醇一水”会形成共沸物(沸点62.6℃),一些有机物的物理性质如下表所示。
密度/
物质
颜色、状态
沸点℃
溶解性
(g·mL1)
249
苯甲酸
无色晶体
1.27
微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
(100℃升华)
苯甲酸乙酯
无色液体
212.6
1.05
微溶于热水,与乙醇、乙醚互溶
乙醇
无色液体
78.3
0.79
与水互溶
环己烷
无色液体
80.8
0.73
不溶于水
实验装置如图所示(加热及夹持装置已省略),实验步骤如下:
1.在X中加入12.20g苯甲酸、20mL环己烷、5mL浓硫酸和少许碎瓷片,并通
过分液漏斗加入60mL(过量)乙醇;
分水器
ⅱ.控制温度在65~70℃加热回流2h,期间不时打开旋塞放出分水器中液体;
ii.反应结束后,将X内反应液依次用水、饱和Na,CO,溶液、水洗涤,用分液漏斗
分离出有机层,水层经碳酸氢钠处理后用适量乙醚萃取分液,然后合并至有机层;
V.向i中所得有机层中加入氯化钙,蒸馏,接收210~213℃的馏分,得到产品
10.00mL。
选择性必修363
请回答下列问题:
(1)仪器X的名称为
;其最适宜规格为
(填字母)。
A.100 mL
B.150 mL
C.250 mL
D.500 mL
(2)冷凝管的进水口为
(填“a”或“b”)。
(3)“加热回流"时,装置宜采用的加热方法是
,判断反应完成的实验现象为
(4)使用分水器能提高酯的产率,原因是
(用平衡移动的原理解释)。
(5)用饱和Na2CO,溶液洗涤反应后的溶液,目的是为了除去
(6)对水层再用乙醚萃取后合并至有机层的目的是
(7)本实验得到的苯甲酸乙酯的产率为
0
19.(15分)化合物E是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂,其合成路线如下:
0
☐OH
C.H.Br2n-BuLi
THF低温
Br钯催化剂10己
A
B
-H
OH
O、
H NacIo,
☐OH
OH
NaH2PO4
KCO醇溶液
CHCN.
甲苯,110℃
t-BuOH
完成下列填空:
(1)A的结构简式为
E中含氧官能团的名称为
(2)写出反应类型:C→D为
反应,D→E为
反应。
(3)写出一种符合下列条件的B的同分异构体:
①芳香族化合物;
②能发生银镜反应;
③结构中有4种不同化学环境的氢原子。
(4)证明D中含一CHO的方法是
(5)设计一条由一氯环丁烷(
C1)和苯为有机原料合成
的路线(其他无机试剂
HO
任选)
(合成路线表示方式为甲
反应试剂
反应试剂
…乙
目标产物)。
反应条件
反应条件
64选择性必修3
20.(13分)F和I是合成新疆藁木中有效成分的中间体,其合成路线如图:
OH
H.CO
OH
HCO
CH,Cl2
LiAIH
①
COOCH,
COOCH
B
A
COOH
01
0
0
H.CO
0
H.CO
0
CH>
H.CO
CrO
COOC H
E
LiAIH
③
CH,OH
CHO
④
C13H14O5
CHCOOH
c
D
E
⑥PBr
Y
H.CO.
0
G
NaCN
H
H.O:H"
CoH2OBr
⑦
C1o H NO
CH,COOH
F
LiAIH
已知:R,CH=CHCOOR
RCH=CHCH,OH+ROH,R、R,为H或烃基。
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团有(酚)羟基、
(2)反应①的反应类型是
(3)鉴别B和D可用的试剂是
(4)反应④的化学方程式为
(5)H的结构简式为
0
(6)W是B的同分异构体,能与FCL,溶液发生显色反应,碱性水解后酸化,两种产物核磁共振氢
谱均只有两组峰,一种产物的峰面积比为1:1,另一种为3:1,写出W的结构简式:
HCO
CHO
HO
CH
(7)藜芦醛(
)是一种食品用香料。设计以
和甲醇为原料制
H.CO
HO
备藜芦醛的合成路线(无机试剂、有机溶剂任用)。
HO
CH
HCO
CH
已知:
+2CH.Br DME2HBr
HO
H.COCHCI2
氢原子,B为
,根据已知信息Ⅱ可知,B的水解产物不稳定,脱水形成C
NO2
CHO
CH-CH-CHO
),C发生已知信息I中反应生成D(
),D与银氨溶液
N02
CH-CHCOOH
在加热条件下反应得到的产物经酸化得到E(
),E分子中除硝
NO2
CH-CHCOOH
基外的含氧官能团为羧基;E→F反应的化学方程式为n
NO2
COOH
ECH-CH
一定条件
,反应类型为加聚反应。(3)D分子中含有一CHO,与
NO2
新制的Cu(OH)2悬浊液共热至沸,产生砖红色沉淀Cu2O,A正确;D分子中苯环
上的氢原子能发生取代反应,碳碳双键和醛基能发生氧化反应、加成反应,B正确;
D和E分子中都含有碳碳双键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别,C不正
确;E分子中有“〔
◇”和“0-
”两种平面结构,且单键可以旋转,则所有碳
CH3
原子都可能共平面,共平面的碳原子最多有9个,D不正确。(4)反应②为
NO2
与C2在光照下发生取代反应生成
和HCl。(5)由F和H的结构简式可
NO
推知G为HOCH2-
OCH3,G的同分异构体中,含有苯环且苯环上的一氯
CH2OH
OCH3
CH3
代物只有一种的共有8种,分别是
HO
OH
CH2OH
OCH
CH3
OH
OH
OH
HO
HO
OH
CH3
OH
HC
HO
CHs
OH
OCH3
CH3
,其中核磁共振氢谱显示有2组峰的是
OH
OCH3
17.答案(1)氢氧化钠的水溶液,加热铜或银作催化剂,加热
(2)①④⑤⑦
H:CO
OH
(3)
H3C
H3CO
CH-CHCOOH
ECH-CH]
一定条件
(4)n
COOH
10
CH,=CH2
H2O
-CH.CH.OHCw/OCH CHOLOLCH.COOH
条件
△
OH
SOCl
①NaOH的水溶
0
(5)
液高温高压
②H
CH.CCI
OH
-COCH
解析(2)反应①是氯原子被羟基取代;反应④是羟基被氯原子取代;反应⑤是取
代反应;反应⑦是甲基被氢原子取代,所以属于取代反应的是①④⑤⑦。
HCO
OH
(3)
CH=CHC一CI和F反应生成
,由G逆推可知
H3CO
OH
F的结构简式是
H3 CO
CO
(4)D分子中含有碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应生成高分子,反应的化学
CH-CHCOOH
ECH-CH
方程式是n
一定条件
COOH。a.能发生银镜反应,
说明含有醛基;b.苯环上有3个取代基;c.与FeCL3溶液发生显色反应,说明含有酚
羟基,则3个取代基是一OH、一CHO、一CH一CH2,3个不同的取代基在苯环上有
10种结构,所以符合条件的D的同分异构体有10种。
18.答案(1)酮羰基、醛基加成反应(或还原反应)
(2)
OH
NH2
Br
一定条件
3
OHH
+HBr
4)
H2N-
OH
OH
(5)CHCHCH,
02/Cu
CH OH
CH:COCI
→CH3CCH3
△
Br
O
解析(4)J(C8HgNO)的同分异构体需满足的条件:①除苯环以外无其他环;②无
N一O键;③核磁共振氢请有四组峰,且峰面积比为3:2:2:2(有一CH3,结构对
称性较好),则符合条件的同分异构体的结构简式为
0
H.N CH,、H,C
C-NH2。
(5)2一丙醇可催化氧化为丙酮,利用题中已知信息②,丙酮和〔
反应生成
OH
CH2O
,利用合成路线中A→B的反应,
和乙酰氯反应生成
O
和Br2发生取代反应生成
,合成路线见答案。
第三部分综合检测卷
选择性必修3综合检测一
1.A75%的乙醇消毒是利用乙醇分子具有很强的渗透能力,它能穿过细菌表面的膜,
进入细菌的内部,使构成细菌生命基础的蛋白质凝固,将细菌杀死,即能使蛋白质变
性,而次氟酸钠溶液、过氧乙酸是利用其强氧化性消毒,因此,其消毒原理不同,A错
误;聚丙烯属于有机合成高分子材料,B正确;绿色化学要求从源头上消除或减少生
产活动对环境的污染,C正确;聚氯乙烯在使用过程中会慢慢释放出氯化氢,能够造
成食品的污染,不能代替聚乙烯使用,D正确。
0
。。
2.A甲醛的电子式为H:C:H,A错误;苯的分子结构模型为
,B正确;丙
烯中含有碳碳双键,结构简式为CH3CH一CH2,C正确;1,2一二溴乙烷的结构简式
Br
为BrCH2CH2Br,键线式为Br
,D正确。
3.C该分子中有甲基,具有和甲烷相似的空间结构,所以所有原子不可能处于同一平
面,故A错误;该分子中苯环上只有2种等效氢,一氯代物有2种,故B错误;苯环上
连着甲基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;该
分子中含有的官能团为醚键、羧基,苯甲酸分子中含有的官能团为羧基,两种分子所
含官能团种类不完全相同,不互为同系物,故D错误。
4.C氨基酸通过脱水缩合形成多肽,A正确;植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯,
含有不饱和键,可发生催化加氢反应,B正确;碳原子数相同的烷烃,支链越多,熔沸
,点越低,正戊烷的沸点比异戊烷高,乙醇分子间可形成氢键,乙醇的沸点比甲醚高,C
参考答案95
错误;向淀粉的酸性水解液中加入碘水,若变蓝,说明淀粉没有水解完全,若不变蓝,
说明淀粉水解完全,D正确。
5.D苯酚的酸性比乙醇的强,说明苯环对羟基有影响,使羟基上的H原子变得更加
活泼,A正确。饱和溴水与苯混合振荡后会分层;饱和溴水和苯酚反应生成白色不
溶于水的三溴苯酚;1,3一丁二烯和溴发生加成反应而使饱和溴水褪色;酒精与饱和
溴水互溶现象各不同,则只用一种试剂(饱和溴水)可鉴别苯、苯酚、1,3一丁二烯、酒
精,B正确。甲苯(C,H8)和甘油(C3H8O3)的相对分子质量均为92,且含H原子的
质量分数相同,当总质量一定时,以任意比例混合,充分燃烧生成水的质量不变,C
正确。X《一X分子中有两种化学环境不同的氢原子,X可能为-C=CH,与
苯的结构不相似,则不是苯的同系物,D错误。
6.AX中苯环上连有甲基,可使酸性KMO4溶液褪色,故A正确;X中不含醛基,不
能发生银镜反应,故B错误;X中不含羟基,不能与乙酸发生酯化反应,故C错误;X
分子中含有1个酚酯基、1个酰胺基,可与NaOH溶液发生水解反应,1molX与足
量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH,故D错误。
7.C丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能与氢气发生加
成反应,A、D正确;酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应,B正确;
酰胺与羧酸官能团不同,性质不同,C错误。
8.A根据合成路线前后的结构变化知,该反应是加成反应,A错误;月桂烯醇是含有
两个碳碳双键的醇,丙烯醛是含有一个碳碳双键的醛,新铃兰醛含有六元环、碳碳双
键、羟基、醛基,三者结构不相似,均不互为同系物,B正确;新铃兰醛含有羟基且羟
基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,C正确;丙烯醛含有醛
基,月桂烯醇不含醛基,可以用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别月桂烯醇和丙烯醛,D
正确。
9.AB、C两物质中含羧基的个数不同,不互为同系物,A错误;CH3COOH与乙醇发
生酯化反应(取代反应)生成乙酸乙酯和水,B正确;A为CH3CH一
CHCH2CH2OH,A在铜催化下的氧化产物为CH3CH一CHCH2CHO,含醛基,能
发生银镜反应,C正确;分子式为C4H3O2的酯类物质有HCOOCH2CH2CH3、
HCOOCH(CH3)2、CH3 COOCH2CH3、CH3CH2 COOCH3,共4种,D正确。
10.C由肉桂醇的结构简式可知,其分子式为CgH10O,A正确;由苯丙醛的结构简式
可知,苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子,B正确;由题图可知,肉桂醛反
应生成肉桂醇的过程中,碳碳双键中π键没有发生断裂,只有醛基中π键断裂,与
H2发生了加成反应,说明该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基,C错误,D
正确。
11.AD实验室制取乙酸乙酯时,为了更好地分离混合物,同时防止倒吸现象的发生,
导气管要在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能伸入到液面以下,B错误;电石中含有
的杂质与水反应产生的H2S等也具有还原性,能够使酸性KMO4溶液褪色,因此
不能验证乙炔的还原性,C错误;涣乙烷发生消去反应生成烯烃,能够使溴的四氯
化碳溶液褪色,而挥发的乙醇不能发生反应,因此可以达到验证反应产物的目的,D
正确。
12.D丙酮能与水、乙醇等互溶,A错误;该反应没有高分子生成,不属于缩聚反应,B
错误;苯酚对皮肤有腐蚀性,且易溶于酒精,若沾到皮肤上,可用酒精洗涤,不能用
NaOH溶液洗涤,因为NaOH对皮肤也有腐蚀性,C错误;酚羟基邻、对位上的氢原
子可与Br,发生取代反应,则1mol双酚A与足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2,D
正确。
13.AB由路线中各物质的转化关系可知HC=CH与CH3COOH发生加成反应生成
0
0
H3 C CO CH-CH2,H3 CC O CH--CH2在一定条件下发生加聚反
ECH-CH2
应生成H3CCOO
。上述反应分析可知,A为CH3COOH,反应1为加
成反应,反应2为加聚反应,A、B项正确;聚乙酸乙烯酯在碱性条件下水解,生成乙
酸钠和聚乙烯醇,二者都不参与该合成路线,C项错误;能和NaHCO3溶液反应的
物质的结构中应含有一C0OH,则符合条件的同分异构体有人C00H、CH2
=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH,D项错误。
96参考答案
14.AB乙烯是平面形结构,且结构对称,是含有极性键的非极性分子,A错误;2一丁
烯分子中碳碳双键连接的两个甲基位于双键的两端,存在顺反异构,丙烯不存在顺
反异构,B错误;乙烯、丙烯和2一丁烯互为同系物,随碳原子数增加,物质的沸,点依
次升高,C正确;过程I中碳碳双键转化为单键,部分碳原子的杂化方式发生了变
化,D正确。
15.DCH2一CHCOOCH2CH2CH2CH3由丙烯酸和正丁醇发生酯化反应得到,名称
为丙烯酸正丁酯,A正确;反应1、ⅱ、V的生成物均只有一种,原子利用率为
100%,B正确;反应V先用HBr与碳碳双键发生加成反应,再氧化醛基为羧基,反
应Vⅵ发生卤代烃的消去反应重新得到碳碳双键,其目的是保护碳碳双键不被氧化,
C正确:反应Vi发生卤代烃的消去反应,其反应条件为“NOH/醇,△”,羧基也能与
NaOH溶液反应,因此还需要酸化,D错误。
16.答案(1)乙醚苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度,且乙醚与水互不
相溶C6H;一COONa-+HC1→C6H-COOH¥+NaCl
(2)C除去不溶性杂质,防止苯甲酸冷却后结晶析出D
解析(1)应选择的萃取剂是乙醚,原因是苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的
溶解度,且乙醚与水互不相溶。加入盐酸可生成苯甲酸,经重结晶析出,化学方程
式为C6H一COONa-+HCl→C6H5-COOH+NaCl。
(2)应选择溶剂C,原因是在溶剂C中苯甲酸的溶解度随温度变化较大,有利于重
结晶分离,分离时要趁热过滤,可除去不溶性杂质,防止苯甲酸冷却后结晶析出,洗
涤时可用蒸馏水,防止引入其他杂质,选D。
17.答案(1)CH2-CHCH3取代反应
(2)HOCH2CHCICH2CI CH2CICHOHCH2CI
3)∠0
一CNaOH水∠0
OH+NaC1(合理即可)
△
CH
(4)CI-ECH2-CH-CH2-OCH2-C-CH2-OH
OH
CH3
(5)2
Cl
解析(3)过量的碱会促进环氧氯丙烷水解,导致其产率下降,发生的主要副反应
0
0
的化学方程式为乙
CI'NaOH-水
OH+NaCl。
(4)根据题中环氧氯丙烷与乙二醇发生的反应可推知,
CH3
HOCH2CCH2OH与环氧氯丙烷发生类似反应,脱去小分子HC1,生成
CH3
CHs
的高聚物结构简式为CI-ECH2CH—CH2一OCH2CCH2O]元H。
OH
CH3
(5)能发生银镜反应的结构中应含有醛基,环氧氯丙烷的同分异构体中,含有醛基
的结构有CICH2CH2CHO、CH,CHCICHO,共2种;环氧氯丙烷的同分异构体中,
分子中没有不饱和碳原子,且有两种不同化学环境氢原子的结构简式
0
OH
为
CI
18.答案(1)三颈烧瓶B(2)b(3)水浴加热分水器中储存的液体不再分层
(4)酯化反应为可逆反应,不断分离出生成的水,可以使平衡正向移动,提高苯甲酸
乙酯的产率
(5)产品中含有的苯甲酸
(6)萃取水层中的苯甲酸乙酯,可减少苯甲酸乙酯的溶解损耗(2分,答案合理即可)
(7)70%
解析(1)仪器X的名称为三颈烧瓶,使用时溶液的体积不宜超过容积的
3,不少
于容积的号,实验中总共加入20mL环已坑、5mL浓硫酸和60mL乙醇,共
85mL,则最适宜规格为l50mL。(3)当不再有水生成时表示反应完成,现象为分
水器中储存的液体不再分层。(⑤)依次用水除去产品中过量的浓硫酸和乙醇,再用
饱和N2CO3溶液除去产品中含有的苯甲酸,最后用水洗涤除去产品中剩余的
Na2CO3等盐类。(6)苯甲酸乙酯微溶于热水,用乙醚萃取回收苯甲酸乙酯,可减少
苯甲酸乙酯的溶解损耗。(7)乙醇过量,根据苯甲酸计算本实验得到的苯甲酸乙酯
的产率为
10.00mL×1.05g·mL-1
一×100%=70%。
2g2x108am
19.答案(I)Br《》-Br羧基、羟基
(2)取代氧化
Br
Br
H2C-C-CH2
Br
Br
CH3
(3)
H3C—CCH3
CHO
CH2CHO
CHCHO
CHO
CH2 Br
CHz
(任写一种)
CH3
CHO
CHO
(4)取样,加入新制的Cu(OH)2,煮沸,产生砖红色沉淀
(5)
Br
Br2
FeBrs
n-BuLi,THF
OH
NaOH
OH
02
低温
水溶液/△☐
Cu/△
解析(1)根据分析,A的结构简式为B
《-Br,根据E的结构简式可知,其
中含氧官能团的名称为羧基、羟基。(2)根据分析,C→D为取代反应,D→E为氧化
OH
反应。(3)B的结构简式为
,其同分异构体是芳香族化合物,说明结
Br
构中含有苯环,能发生银镜反应说明结构中含有一CHO,结构中有4种不同化学环
Br
境的氢原子,则符合条件的B的同分异构体有
H3C-C-CH3
CHO
Br
CH3
Br
Br
CH2Br
H2 C
CH3
H3
CHO
CH2CHO
CH.CHO
CHO
CH2H
(任写一种即可)。(4)证明D中含一CHO,可利用醛基的性质,
CHO
方法为取样,加入新制的Cu(OH)2,煮沸,产生砖红色沉淀。
CI
(5)由一氣环丁烷(
)和苯为有机原料合成{
◇,首先口
与
HO
OH
氢氧化钠溶液在加热条件下发生水解生成
,再与氧气在铜作催化剂以及
加热条件下发生氧化反应生成一
]和澳单质在溴化铁作用下生成澳苯,
澳苯与
在题干流程中A→B的反应条件下生成
OH
20.答案(1)醚键酯基(2)取代反应
(3)银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]
0
0
H.CO.
H.CO
(4)
+HOOC-CH2-COOC2 H-
+
CHO
CH-CHCOOC,H
CO2↑+H20
0
OH
H,CO
0
(5)
(6)
H.CCOO
OOCCH
CH,CN
CH3OH-
rsCH2Br
HaCO
CH3
DMF
KMnO/H+
(7)
HO
CHa
H3CO
HO
HCO
COOH
H:CO
COOCH3
CH2 OH
LiAlH
△,浓H2SO4
H2CO
H2CO
H3CO
CH2OH
H2CO
CHO
CrO3
H2CO
H2CO
解析(3)D中含有醛基而B中没有,则可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液
鉴别B和D。(4)反应④是D和HOOC-CH2一COOC2H;发生反应生成
0
H.CO
0
,根据原子守恒,还生成CO2和H20。(6)W是B
CH-CHCOOC,H
0-
H.CO.
)的同分异构体,能与FCl3溶液发生显色反应,说明W苯环上
COOCH
直接连有一OH;碱性水解后酸化,两种产物核磁共振氢谱均只有两组峰,一种产物
的峰面积比为1:1,另一种为3:1,说明W有酯基,水解后的一种生成物中有新生
成的酚羟基,且结构具有对称性,另一种产物中含有一CH3和一COOH,则符合要
OH
求的W的结构简式为
。(7)利用给出的已知信息将
HCCOO
OOCCH3
HO
CH3
中苯环上的羟基转化为一OCH3,一CH3被酸性高锰酸钾溶液氧
HO
化为一COOH,一COOH再和甲醇发生酯化反应,生成物结合合成路线中B→C→D
的信息完成转化,得到藜芦醛,合成路线见答案。
选择性必修3综合检测二
1.C甲醇能燃烧,可用于制作直接甲醇燃料电池,与甲醇能溶于水无关,A错误;甲酸
具有还原性,工业生产中常用作还原剂,与甲酸的腐蚀性无关,B错误;甲醛能使蛋
白质变性,可用其水溶液保存动物标本,C正确;甲酚能使蛋白质变性,可作杀菌剂,
与其显酸性无关,D错误。
2.C蛋白质是由氨基酸脱水缩聚而成的,而所有的聚合物都是高分子,核酸是由许多
核苷酸聚合成的生物大分子,故A正确;蛋白质的组成元素有C、H、O、N,有的还有
P、S等,故B正确;五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖(C6H12O6)组成相差1个CH2O,不
符合同系物的定义,故C错误;NaClO溶液用作消毒剂,是因为NaClO能使病毒蛋
白变性,故D正确。
3.CA项,乙醇与水互溶,不能作碘水中碘的萃取剂,错误;B项,乙酸乙酯在NOH
溶液中水解,错误;D项,银镜反应需要在碱性条件下进行,因此在加银氨溶液前,先
加NaOH溶液中和稀硫酸,错误。
4.C由题图可知,a一呋喃丙烯酸分子含有一C0OH、C-C、一0一(醚健)三种
官能团,A正确;α一呋喃丙烯酸分子中的碳碳双键可以发生加成加聚反应,羧基可
以发生取代反应,B正确;α一呋喃丙烯酸的分子式为C,H6O3,其同分异构体可以含
有苯环,如邻羟基苯甲酸,故该分子的同分异构体可以是芳香族化合物,C错误;α一
呋喃丙烯酸中所有的碳原子均为$p2杂化,D正确。
5.A乙烯能发生加成反应是因为乙烯分子中含有碳碳双键,而乙烷分子中不含有碳
碳双键,不能发生加成反应,与基团间的相互作用无关,A符合题意;甲苯与硝酸反
应更容易,说明甲基使苯环上处于甲基邻、对位的氢原子活化而易被取代,B不符合
题意;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能,说明氢原子与苯基对甲基的影
响不同,苯基使甲基活化,C不符合题意;苯酚能与氢氧化钠溶液反应而乙醇不能,
说明苯基使羟基活化,D不符合题意。
6.DA的核磁共振氢谱中只有一组峰,说明A分子中只有1种氢原子,对照选项判断
A可能为CH3CH(C2H6)、△(C3H6);同理,B分子中有3种氢原子,且个数比为
1:2:3,则B可能为CH3CH=CH2(C3H6)、HC=C一CH2一C三CCH3(C6H6)
等,不可能为CH3CH3(C2H6),故选D。
CH3
7.A
《CH:和CH,CHCH,CH,分子中均有4种不同化学环境的氢原子,所
以它们的一澳代物都有4种(不考虑立体异构),故A正确;CH3CH一CHCH3分子
中四个碳原子在同一平面上,不在同一直线上,故B错误;化合物
CHgCHg
H3C-C-
-CH—CH一CH3的主链有6个C,所以按系统命名法,名称应为2,3,4,4一
CH2CH3
CHs
四甲基己烷,故C错误;HO
CH2 CHCOOH与HO
CH2 CHCOOH结
CHO
NH2
HO
NH2
构不相似,不互为同系物,故D错误。
8.A硝基苯的密度比水的密度大,且不溶于水,可用分液的方法分离二者,分层后水
层在上层,油层在下层,A正确;混合浓硫酸、浓硝酸时,应将浓硫酸注人浓硝酸中,B
错误;该反应需要控制反应温度,图示装置缺少温度计,C错误;蒸馏时温度计测定
的是馏分的温度,图示温度计水银球未在支管口处,D错误。
9.D甲苯和氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成一氯甲苯,一氯甲苯与
NaOH水溶液共热发生水解反应生成苯甲醇,合成路线合理;(CH3)2SiCl2发生水解
CH3
反应生成(CH3)2Si(OH)2,(CH3)2Si(OH)2发生缩聚反应生成HO-ESi-一O元H,
CH3
CH3
HO七Si一OH交联得到硅橡胶,合成路线合理;乙烯和澳发生加成反应生成
CH3
BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br与NaOH水溶液共热发生水解反应生成
HOCH2CH2OH,HOCH2CH2OH在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生
O
成
,合成路线合理;CH2一CH一CH一CH2和氯气发生加成反应生成
CH2 CICHCICH=CH2,CH2 CICHCICH=CH2与NaOH醇溶液共热发生消去反
应生成CH2一CCICH一CH2,题给该步骤设计不合理;故选D。
10.C由题图可知,HAP在反应过程中起催化作用,能降低反应的活化能,加快反应
速率,故A正确;HCHO在反应中被O2氧化生成二氧化碳和水,所以有C一H的
断裂和C一0的形成,故B正确;根据题图知,CO2分子中的氧原子来自甲醛和
O2,故C错误;HCHO分子中C采取sp2杂化,而CO2分子中C采取sp杂化,故D
正确。
11.B酪氨酸中含有氨基,可与酸反应生成盐,含有羧基,可与碱反应生成盐,A正确;
1mol环二肽中含有2mol酚羟基、2mol肽键,均可与氢氧化钠反应,故1mol环二
肽最多能与4mol氢氧化钠反应,B错误;根据高分子M的结构筒式可知,其含有
0
OC一0一结构片段,C正确;高分子M含有
CNH-、
0
一OC一O一,最终可降解为小分子,D正确。
12.ADa分子中含有2种处于不同化学环境的H原子,其核磁共振氢谱图中有2组
峰,A项正确;高分子b中不含碳碳双键和碳碳三键,不能与B2发生加成反应,B
项错误;l个高分子b中含有2n个酯基,则1mol高分子b最多可与2 n mol NaOH
反应,C项错误;b水解生成c,c中含有大量羟基,羟基为亲水基团,则高分子c的水
溶性比聚乙烯的水溶性好,D项正确。
13.D由题图可知,反应的原料分别为苯甲醛、甲醇和H2O2,A项正确;化合物4→化
合物5过程中加入H2O2,发生氧化反应,B项正确;由化合物3、4的结构简式可知,
二者互为同分异构体,C项正确;由题图可知,化合物1没有直接催化反应的进行,
D项错误。
14.ADA发生水解反应生成苯酚。苯酚与氢气发生加成反应生成的B为
○OH,○)OH在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生消去反应生成
的C为○,C可与氧气等发生加成反应生成D(如8),D发生消去反
应生成E(《),E发生加聚反应生成高分子。由上述分析可知,A项正确;物质
B的核磁共振氢谱图中有5组峰,B项错误;反应③为卤代烃的消去反应,反应条件
为强碱的乙醇溶液、加热,C项错误;E的结构简式为《),该分子中含有饱和碳
原子,故所有原子不可能共面,D项正确。
15.AB由逆合成法可知,E在加热、浓硫酸作用下发生分子内酯化反应生成
CH3
CH3
则E为HOOCCCH2CH2OH,D为NaOOCCH2CH2OH;A的分子式为C6H12
CH3
CH3
O2,不饱和度为1,A与乙酸在加热、浓硫酸作用下反应生成B,则A中含有羟基;B
参考答案97