2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练10

2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(十) 1．化合物H是一种合成精神类药物盐酸舍曲林的中间体，其合成路线如图： 已知：①(ArH指芳香化合物) ② (1)B的化学名称是 ，C→D的反应类型是 ，C中含氧官能团的名称是 。 (2)D→E反应的化学方程式为 。 (3)G中含有11种不同化学环境的氢原子，则G的结构简式为 。 (4)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①苯环上有4个取代基   ②遇FeCl3溶液显紫色 ③与NaHCO3溶液反应放出气体   ④核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1 (5)设计以OHCCH2CH2COOH和苯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)： 。 答案：(1) 1，2－二氯苯 加成反应 羧基和羰基 (2) ＋H2O (3) (4)4 (5) 解析：由A的分子式并结合信息②和E→F的反应可知，A为，结合A→B的反应条件及B的分子式和D的结构简式可推知B的结构简式为，结合信息①和D的结构简式可推知C的结构简式为，由C→D的反应条件并结合D的结构简式和C的分子式可推知C→D发生与H2的加成反应；由D→E的反应条件及D的结构简式和E的分子式可推知D→E发生分子内成环的酯化反应，E的结构简式为，E→F发生信息②反应得到F，由F→G的反应条件，G→H的反应条件，结合G的分子式和H的结构简式可推知G的结构简式为。 (1)由B的结构简式可知B的化学名称为1，2－二氯苯，C→D的反应类型属于加成反应，由C的结构简式可知其含氧官能团为羧基和羰基；故答案为：1，2-二氯苯；加成反应；羧基和羰基； (2)根据D和E的结构可知D→E反应的化学方程式为 ＋H2O； (3)由分析可知G的结构简式为 ； (4)D的结构简式为，D的同分异构体中满足：①苯环上有4个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色，说明结构中含酚羟基；③与NaHCO3溶液反应放出气体，说明结构中含羧基；④含有四种化学环境的氢，且个数比为6∶2．1∶1，说明具有对称结构，且含有两个地位相同的－CH3，则满足条件的结构有：、、、，共有4种； (5)根据信息②，先将OHCCH2CH2COOH与H2加成后分子内脱水得，转化为，加氢后得目标产物： 2．三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)A是芳香族化合物，分子式为C7H8，①则其结构简式为 ，②化合物C中官能团的名称为 ，③化合物H的分子式为 。 (2)F→G的反应类型是 。 (3)该流程中设计C→D的目的是 。 (4)G→H的反应方程式为 。 (5)化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有 种； ①－NH2与苯环直接相连 ②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线和信息，设计以苯和乙酸酐为原料，制备乙酰苯胺合成路线(其它试剂任选) 。 答案：(1) 氨基 C11H11N2F3O2 (2)取代反应 (3)保护氨基 (4) (5)13 (6) 解析：A是芳香族化合物，分子式为C7H8，B还原生成C，由C逆推，可知B是A是； (1)①A是芳香族化合物，分子式为C7H8，根据以上分析，A的结构简式为，②根据C的结构简式，化合物C中官能团的名称为氨基，③化合物H的分子式为C11H11N2F3O2。 (2)F→G是F中氨基上的H原子被代替生成G，反应类型是取代反应； (3)C→D是C中氨基发生反应，E肼解又生成氨基，所以设计C→D的目的是保护氨基； (4)G发生硝化反应生成H，反应的反应方程式为； (5)－NH2与苯环直接相连； ②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜，说明含有醛基； 若有2个取代基－NH2、－OOCH，在苯环上的位置有3种；若有3个取代基－NH2、－OH、－CHO，在苯环上的位置有10种；符合条件的B的同分异构体共13种； 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2的结构简式为； (6)苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原为苯胺，苯胺和乙酸酐反应生成乙酰苯胺，合成路线为。 3．氨溴索(J)是β－内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。J的合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件略)。 (1)A的名称为 ；C中官能团名称为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)E→F的反应类型为 。 (4)H→I的化学方程式为 。 (5)E的同分异构体能同时满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环 ②含有一个氨基(－NH2) ③含有一个羧基 其中，属于α－氨基酸(氨基与羧基连接在同一个碳原子上)的结构简式为 。 (6)利用上述合成路线一中的相关试剂，并以为原料，设计J的合成路线二为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 答案：(1)甲苯 硝基、羧基 (2) (3)取代反应 (4)＋ ＋HCl (5)17 (6)。 解析：根据B的结构简式及反应条件可判断A是甲苯，由流程可知，甲苯发生硝化反应生成邻硝基甲苯，根据C的分子式()可判断邻硝基甲苯被氧化生成邻硝基苯甲酸，C中硝基被还原为氨基得D()，D和甲醇通过酯化反应生成E为，E通过溴代反应引入溴原子生成F()，F转化为G()，G发生取代反应生成H，H()再发生取代反应生成I()，I与HCl发生反应生成J()，据此解答。 (1)由分析可知，A是甲苯；C中含官能团羧基和硝基； (2)C为，硝基被还原为氨基得D，D的结构简式为； (3)E为，通过溴代反应引入溴原子生成F()，属于取代反应； (4)H为发生取代反应生成I()和氯化氢，反应化学方程式为＋ ＋HCl； (5)E为，同分异构体能同时满足①含有苯环；②含有一个氨基(－NH2)；③含有一个羧基，则取代基可以是①－CH(NH2)COOH，有1种；②－CH2COOH，－NH2，有邻、间、对3种；③－COOH，－CH2NH2，有邻、间、对3种；④－COOH，－NH2，－CH3，有10种，共17种；α－氨基酸(羧酸分子中的α碳原子上的氢原子被氨基取代而生成的化合物)其中，属于α－氨基酸的结构简式为； (6)由题干C到H的转化信息可知，先将硝基还原为氨基，再溴代反应引入溴原子生成生成H，因此，可以用先还原生成，再溴代生成，与HCl生成，由此确定合成路线为：。 4．某药物中间体G的合成路线如图1所示： 回答下列问题： (1)A→B的反应方程式为 。 (2)D的化学名称为 。D→E的反应类型为 。 (3)A中混有C可用 (写出试剂和除杂方法)除杂。 (4)1 mol E最多可以与 mol NaOH完全反应。 (5)二元取代芳香族化合物H是F的同分异构体，H满足下列条件： ①能发生银镜反应 ②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1 ③不与NaHCO3溶液反应 则符合上述条件的H共有 种(不考虑立体异构)。 (6)以为原料合成的路线如图2所示(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 答案：(1)＋Cl2 ＋HCl (2)邻羟基苯甲酸 取代反应 (3)氢氧化钠溶液、分液 (4)3 (5)12 (6) 解析：苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应产生氯苯，氯苯与熔融NaOH发生反应，然后与HCl作用，反应产生苯酚，与NaOH作用，然后通入CO2，在一定条件下反应产生，然后通入HCl反应产生D：，D与CH3CH2COCl发生酚羟基上H原子的取代反应产生E，E与AlCl3作用产生F，F与乙酸酐在一定条件下发生反应产生G，据此分析解答。 (1)A是苯，苯与在催化下发生取代反应产生氯苯、HCl，该反应的化学方程式为＋Cl2 ＋HCl。 (2)根据上述分析可知D的结构简式是，命名为邻羟基苯甲酸。 (3)苯不溶于NaOH溶液，能够与NaOH溶液反应产生可溶性而溶于水中，苯与水互不相溶，密度比水小，然后通过分液分离除去，A中混有C可用氢氧化钠溶液、分液。 (4)E是，羧基需要消耗1 mol NaOH，与苯环相连的酯基需要2 mol NaOH，则1 mol E最多需要与3 mol NaOH完全反应。 (5)根据已知条件推出该同分异构体中含有的官能团：①能发生银镜反应，则结构中含有醛基(－CHO)；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，则该结构中含有酯基(－COO－)，且根据氧原子数目可推出该结构中既能水解也能发生银镜反应的基团为－OOCH，数目为两个；③不与溶液反应，说明结构中不含羧基。将已知官能团和基团在苯环上排布：、、、，共12种。 (6)与Cl2在FeCl3催化下发生甲基邻位上的取代反应产生，该物质与NaOH作用然后在HCl作用下反应产生，与CH3COCl发生取代反应产生M是。与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，－CH3被氧化产生－COOH，反应产生N是，N与AlCl3异构化反应产生，故M是，N是。 5．某研究小组以苯为原料，按下列路线合成哮喘病甲磺司特药物的中间体I： 已知：①RCOOH RCOCl ② ③(易被氧化) 请回答： (1)有机物Ⅰ中的含氮官能团名称是 。 (2)有机物F的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．F→G属于取代反应，D→E属于还原反应 B．C→D的过程中可能产生副产物 C．有机物B的酸性比苯酚强 D．有机物I的分子式为C15H24SNO4 (4)写出B→C的化学方程式 。 (5)写出上述流程中A→……→B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件有机物C的同分异构体 。 ①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，不存在－O－O－结构和－N－O－结构； ②分子中只含2个六元环，其中一个是苯环。 答案：(1)酰胺基 (2)CH3－S－CH2－CH2－COOH (3)ABC (4)或 (5) (6) 解析：根据反应条件可知，F到G发生的已知反应①，故F到G是－COOH中的羟基被－Cl代替，再根据I的结构简式，推测G的结构简式为CH3－S－CH2－CH2－COCl，故F的结构简式为 CH3－S－CH2－CH2－COOH；根据反应条件，可知D到E发生的是已知反应③，故D到E的变化是硝基变成了氨基，故E的结构简式为；根据B的化学式和D的结构简式，推测B的结构简式为，则C的结构简式为，C到D发生的是已知反应②。 (1)根据I的结构简式可知，I中的含氮官能团的名称为酰胺基； (2)根据分析可知，有机物F的结构简式为CH3－S－CH2－CH2－COOH； (3)A．F到G是羧基中的羟基被氯原子取代，属于取代反应，D到E硝基变为氨基，去氧加氢属于还原反应，A正确； B．C到D过程中断键位置可以是左边碳氧键断，也可以是右边碳氧键断，所以有可能产生副产物，B正确； C．有机物B中含有硝基，硝基是吸电子基，使O-H极性变大，O-H更容易断裂，故酸性增强，C正确； D．有机物I的分子式为C15H23SNO4，D错误； 故选ABC； (4)根据分析，B的结构简式为，C的结构简式为，B到C发生的取代反应，故反应方程式为，也可以写成； (5)A到B是在苯环上引入了羟基和硝基，故反应流程可以为； (6)根据给出的条件，可写出4种同分异构体分别为：。 6．普罗帕酮是广谱高效抗心律失常的药物，它由有机物A经多步反应合成的过程如图： 已知：羟醛（酮）缩合反应机理为： 回答下列问题： (1)A可通过反应＋＋HCl合成，该反应类型为 ；A分子中可能共面的碳原子有 个；C的名称为 。 (2)D→E的化学方程式为 。 (3)普罗帕酮分子中含 种官能团。 (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体异构）； ①属于芳香族化合物   ②遇显紫色   ③能发生银镜反应 写出其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式： 。 (5)利用羟醛(酮)缩合反应合成，写出合成中间体的结构简式。 中间体1： ，中间体2： 。 答案：(1) 取代 16 苯甲醛 (2)＋H2 (3)4 (4) 13 (5) 解析：据已知条件可知Fries重排反应是酚酯在一定条件下重排为邻位酰基酚的反应，A中酚酯在氯化铝条件下重排为B，B为邻位羟基酚，B与C发生羟醛缩合生成D，D为，D与氢气在催化剂条件下发生加成反应生成E，E为，E发生一系列反应生成普罗帕酮，据此分析； (1)A可通过反应＋ ＋HCl合成，该反应苯酚中－H被－COCH3取代，反应类型为取代反应；A分子中苯环12原子共面，酯基4原子共面，单键可旋转，同时甲基上有一个氢可与苯和酯基共面，可能共面的碳原子有16个；C的结构是苯环上连接一个醛基，名称为苯甲醛； (2)D→E的反应是碳碳双键变为碳碳单键，反应类型是加成反应(或还原反应)，＋H2 ； (3)普罗帕酮分子中含羰基、醚键、羟基、氨基，4种官能团； (4)B的同分异构体满足：属于芳香族化合物，说明含有苯环；遇显紫色，含有苯羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基，则取代基可以是①－OH和－CH2－CHO，有3种，②－OH、－CH3和－CHO，有10种，共13种；核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式：； (5)根据反应，中含两个酮基，进行缩合，得到，催化剂加热生成，在催化剂作用下与氢气加成得到； 7．以2-氰基-3-甲基吡啶(化合物A)为起始原料合成氯雷他定(化合物H，一种治疗过敏性疾病的药物)的路线如下图： 已知：①具有类似苯的芳香性； ②RX＋NaCN——→ RCN＋NaX(X代表卤素)。 请回答下列问题： (1)A中碳原子的杂化方式有sp3、 ，的名称是 。 (2)A→B的目的是 ；D中含氧官能团的名称是 。 (3)已知：胺类分子中N原子电子密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最弱的是 (填序号)。 a．      b．          c．           d． (4)F与G生成H的反应称为麦克默里反应，指醛或酮偶联成为烯烃的反应，反应中除生成目标产物外，还可能有副产物生成，则副产物为 (任写一种)。 (5)A的同分异构体中既具有芳香性又含有氰基(－CN)的有 种。其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 (6)根据上述信息，设计以苯乙烯()为原料制备化合物的合成路线 (无机试剂任选)。 答案：(1)sp、sp2 叔丁(基)醇(或2－甲基－2－丙醇) (2)保护氰基 酰胺基 (3)c (4)或 (5)16 或 (6) 解析：结合A、B的结构，A在硫酸作用下与反应生成B，B在n−BuLi作用下与C发生取代反应生成D和HCl，结合B、D结构和C的分子式可知C的结构为，D与作用生成E；E在PPA、五氧化二磷作用下转化为F；F与G在与作用下转化为H，即氯雷他定。 (1)A()中环上的碳原子采取sp2杂化，甲基中的碳原子采取sp3杂化，氰基中的碳原子采取sp杂化；Y其名称为叔丁(基)醇(或2－甲基－2－丙醇)，故答案为：sp、sp2；叔丁(基)醇(或2－甲基－2－丙醇)； (2)A→B中t－BuOH与－CN发生反应，D→E的反应又恢复－CN，故A→B的作用是保护氰基；根据D的结构可知D中含氧官能团为酰胺基，故答案为：保护氰基；酰胺基； (3)甲基为推电子基，使N原子电子密度增大，碱性增强；卤素为吸电子原子，使N原子电子密度减小，碱性减弱；氟的电负性大于氯，因此碱性最弱的是c； (4)由题意知该反应是醛或酮偶联成为烯烃的反应，则可能的副产物为或，故答案为：或； (5)同分异构体分两类：第1类：含苯环结构。取代基可能是－NHCN(1种)；－NH2、－CN(3种)。第2类：含吡啶环()结构。①含1个取代基：-CH2CN(3种)；②含2个取代基：、、再取代甲基：(a)有3种(除本身外)；(b)有4种；(c)有2种；符合条件的同分异构体有16种；其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1：1：1，符合条件的结构简式为或，故答案为：16；或； (6)结合题给信息，对化合物的逆合成分析如下： ，则对化合物的合成路线为。 8．DHTA 是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下： 已知：＋        回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 ， DHTA的化学名称为 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。 (a) 核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3：2； (b) 红外光谱中存在C-O吸收峰，但没有O-H吸收峰； (c) 可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与 FeCl3溶液发生显色反应。 (6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一、结合题目信息，以对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。 (无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选) 答案：(1)加成反应(或还原反应) (2)CH3OOCCH2CH2COOH (3)丁二酸二甲酯 3,6－二羟基－1,4－苯二酸 (4)＋4NaOH ＋2CH3OH＋2H2O (5) (6) 解析：与H2在催化剂存在下发生加成反应生成，与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C与CH3OH在酸存在下反应生成D；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O加热反应生成H，H与H+/H2O反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为，H的结构简式为。 (1)对比A、B的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B。 (2)根据分析，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH； (3)D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能团为酯基，D的化学名称为丁二酸二甲酯。由DHTA结构，其化学名称为3,6－二羟基－1,4－苯二酸； (4)G的结构简式为，含有酚羟基、酯基都和氢氧化钠反应生成H，H的结构简式为，则G→H的化学方程式为＋4NaOH＋2CH3OH＋2H2O。 (5)G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C－O吸收峰、但没有O－H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应（则含酯基且水解生成酚羟基），G的同分异构体中含有、不含－OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则其结构应该对称，符合条件的G的同分异构体的结构简式为。 (6)对比与、CH3I、的结构简式，结合题给已知，可由与在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由与CH3I发生取代反应制得；可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得，则合成路线为：。 9．化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： (1)A的结构简式是_______________________，B的官能团名称是_______。 (2)下列说法错误的是_______(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与FeCl3溶液发生显色反应 C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应 (3)J的结构简式中标注的碳原子a～d，其中手性碳原子是_______。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有_______种(不考虑立体异构)： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9∶3∶1∶1。写出其中一种的结构简式________________________________。 (5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为_______和_______。 已知：R－CHO＋CH3CHO R－CH＝CHCHO＋H2O 答案：(1) ；碳溴键(或Br原子) (2)D (3)c (4)4 ； (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO (5) ； 解析：分析合成路线，根据B、C的结构简式以及A的分子式，可知，A→C的过程为A与B发生取代反应，生成C与HBr。A的结构简式为：。C与D发生取代反应，生成E和HBr。E在酸性条件下发生水解，生成和CH3CH2OH。中一个C原子上连有2个羟基时，结构不稳定，最终变成F()。对比F的分子式和G的分子式，结合H的结构简式，可知F→G的过程为F与CH3NO2发生加成反应生成。G中的醛基(-CHO)被氧化剂氧化为羧基(－COOH)，并与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成H。H与H2在催化剂的作用下发生还原反应，H中的硝基(－NO2)被还原为氨基(－NH2)，生成I。I脱去一分子CH3OH，发生分子内成环反应，生成J。据此解答。 (1)由分析可知，A的结构简式为：；根据B的结构简式，可知B中的官能团为碳溴键(或Br原子)。 答案为：；碳溴键(或Br原子)； (2)A．E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团，则E有两种结构：相同的氢原子位于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，A项正确； B．A的分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液作用显紫色，B项正确； C．由分析可知，E→F的过程中生成乙醇，C项正确； D．根据分析，F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应，D项错误； 答案选D。 (3)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J的结构简式，可知c为手性碳原子。 答案为：c； (4)D的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(－CHO)，且存在四种不同环境的氢原子个数为9、3、1、1，满足条件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO，共4种。 答案为：4；(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO； (5)分析题给已知条件，可知R－CHO中的碳氧双键断裂，CH3CHO上甲基中的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成R－CH＝CHCHO和H2O。根据L与CH3CHO在相同条件下反应生成类似产物，可知L为一元醛，由产物()的结构简式，可逆推出L的结构简式为：。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为：。M被氧化剂氧化生成，可知M的结构简式为：。答案为：；。 10．I是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A能发生银镜反应，其结构简式为_________________________。 (2)E中官能团名称为___________和_____________。 (3)H→I的反应类型为_______。 (4)D的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有_______种(不考虑立体异构)。 (5)E经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为_______。 (6)参照上述合成过程，设计B→C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J和K的结构简式分别为_______和_______。 ——→ ——→ 答案：(1) (2)碳溴键、酯基 (3)取代反应 (4)5 (5) (6) 、 解析：采用逆推法，依据B的结构简式，参照A的分子式，可确定A为；被RCOOOH氧化，生成；依据D、F、G的结构简式，采用逆推法，可推出E为；G发生取代反应生成H，H在AlCl3作用下发生取代反应生成I。 (1)A能发生银镜反应，参照A的分子式，可确定其结构简式为。 (2)E为，官能团名称为：碳溴键和酯基。 (3)H() I()＋HCl，反应类型为取代反应。 (4)D为，它的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有、、、共5种(不考虑立体异构)。 (5)E为，经碱性水解生成、取代生成、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为。 (6)参照上述合成过程，设计B→C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。则与H2在Pd/C催化作用下发生加成反应，生成J为，J与(COCl)2发生取代反应生成K为，K发生分子内的取代反应，从而生成。所以J和K的结构简式分别为和。 第 1 页 共 21 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(十) 1．化合物H是一种合成精神类药物盐酸舍曲林的中间体，其合成路线如图： 已知：①(ArH指芳香化合物) ② (1)B的化学名称是 ，C→D的反应类型是 ，C中含氧官能团的名称是 。 (2)D→E反应的化学方程式为 。 (3)G中含有11种不同化学环境的氢原子，则G的结构简式为 。 (4)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①苯环上有4个取代基   ②遇FeCl3溶液显紫色 ③与NaHCO3溶液反应放出气体   ④核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1 (5)设计以OHCCH2CH2COOH和苯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)： 。 2．三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)A是芳香族化合物，分子式为C7H8，①则其结构简式为 ，②化合物C中官能团的名称为 ，③化合物H的分子式为 。 (2)F→G的反应类型是 。 (3)该流程中设计C→D的目的是 。 (4)G→H的反应方程式为 。 (5)化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有 种； ①－NH2与苯环直接相连 ②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线和信息，设计以苯和乙酸酐为原料，制备乙酰苯胺合成路线(其它试剂任选) 。 3．氨溴索(J)是β－内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。J的合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件略)。 (1)A的名称为 ；C中官能团名称为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)E→F的反应类型为 。 (4)H→I的化学方程式为 。 (5)E的同分异构体能同时满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环 ②含有一个氨基(－NH2) ③含有一个羧基 其中，属于α－氨基酸(氨基与羧基连接在同一个碳原子上)的结构简式为 。 (6)利用上述合成路线一中的相关试剂，并以为原料，设计J的合成路线二为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 4．某药物中间体G的合成路线如图1所示： 回答下列问题： (1)A→B的反应方程式为 。 (2)D的化学名称为 。D→E的反应类型为 。 (3)A中混有C可用 (写出试剂和除杂方法)除杂。 (4)1 mol E最多可以与 mol NaOH完全反应。 (5)二元取代芳香族化合物H是F的同分异构体，H满足下列条件： ①能发生银镜反应 ②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1 ③不与NaHCO3溶液反应 则符合上述条件的H共有 种(不考虑立体异构)。 (6)以为原料合成的路线如图2所示(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 5．某研究小组以苯为原料，按下列路线合成哮喘病甲磺司特药物的中间体I： 已知：①RCOOH RCOCl ② ③(易被氧化) 请回答： (1)有机物Ⅰ中的含氮官能团名称是 。 (2)有机物F的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．F→G属于取代反应，D→E属于还原反应 B．C→D的过程中可能产生副产物 C．有机物B的酸性比苯酚强 D．有机物I的分子式为C15H24SNO4 (4)写出B→C的化学方程式 。 (5)写出上述流程中A→……→B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件有机物C的同分异构体 。 ①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，不存在－O－O－结构和－N－O－结构； ②分子中只含2个六元环，其中一个是苯环。 6．普罗帕酮是广谱高效抗心律失常的药物，它由有机物A经多步反应合成的过程如图： 已知：羟醛（酮）缩合反应机理为： 回答下列问题： (1)A可通过反应＋＋HCl合成，该反应类型为 ；A分子中可能共面的碳原子有 个；C的名称为 。 (2)D→E的化学方程式为 。 (3)普罗帕酮分子中含 种官能团。 (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体异构）； ①属于芳香族化合物   ②遇显紫色   ③能发生银镜反应 写出其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式： 。 (5)利用羟醛(酮)缩合反应合成，写出合成中间体的结构简式。 中间体1： ，中间体2： 。 7．以2-氰基-3-甲基吡啶(化合物A)为起始原料合成氯雷他定(化合物H，一种治疗过敏性疾病的药物)的路线如下图： 已知：①具有类似苯的芳香性； ②RX＋NaCN——→ RCN＋NaX(X代表卤素)。 请回答下列问题： (1)A中碳原子的杂化方式有sp3、 ，的名称是 。 (2)A→B的目的是 ；D中含氧官能团的名称是 。 (3)已知：胺类分子中N原子电子密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最弱的是 (填序号)。 a．      b．          c．           d． (4)F与G生成H的反应称为麦克默里反应，指醛或酮偶联成为烯烃的反应，反应中除生成目标产物外，还可能有副产物生成，则副产物为 (任写一种)。 (5)A的同分异构体中既具有芳香性又含有氰基(－CN)的有 种。其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 (6)根据上述信息，设计以苯乙烯()为原料制备化合物的合成路线 (无机试剂任选)。 8．DHTA 是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下： 已知：＋        回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 ， DHTA的化学名称为 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。 (a) 核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3：2； (b) 红外光谱中存在C-O吸收峰，但没有O-H吸收峰； (c) 可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与 FeCl3溶液发生显色反应。 (6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一、结合题目信息，以对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。 (无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选) 9．化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： (1)A的结构简式是_______________________，B的官能团名称是_______。 (2)下列说法错误的是_______(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与FeCl3溶液发生显色反应 C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应 (3)J的结构简式中标注的碳原子a～d，其中手性碳原子是_______。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有_______种(不考虑立体异构)： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9∶3∶1∶1。写出其中一种的结构简式________________________________。 (5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为_______和_______。 已知：R－CHO＋CH3CHO R－CH＝CHCHO＋H2O 10．I是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A能发生银镜反应，其结构简式为_________________________。 (2)E中官能团名称为___________和_____________。 (3)H→I的反应类型为_______。 (4)D的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有_______种(不考虑立体异构)。 (5)E经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为_______。 (6)参照上述合成过程，设计B→C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J和K的结构简式分别为_______和_______。 ——→ ——→ 第 7 页 共 8 页 学科网（北京）股份有限公司 $