2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练09

2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(九) 1．化合物F可以用于治疗哮喘、支气管炎、风湿等疾病。其一种合成路线如下： (1)A分子中含氧官能团的名称为 。 (2)A→B反应需经历A→X→B的过程，已知X的分子式为C18H20O6，A→X的反应类型为 。 (3)E的分子式为C18H18O4，则E的结构简式为 。 (4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有4种不同化学环境的氢原子 ③酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子 (5)已知： 试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 。 答案：(1)醚键、羧基 (2)加成反应 (3) (4) (5) 解析：化合物A分子中亚甲基－CH2－断裂C－H键与的醛基－CHO先发生加成反应形成醇-OH，然后再发生消去反应产生B，B与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生C，C在m－CPBA、FeCl3、DCM作用下发生氧化成环反应得到D，D与LiAlH4、THF发生还原反应形成醇羟基，得到E，E与PCC在DCM作用下发生氧化反应形成醛基而得到物质F。 (1)A分子中含氧官能团的名称为醚键、羧基； (2)由分析可知A→B反应为先加成后消去，故A→X的反应类型为加成反应； (3)由分析可知，E的分子式为C18H18O4，则E的结构简式为； (4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；②分子中有4种不同化学环境的氢原子，结构较对称；③酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，说明有酯基，且酯基水解后生成能生成酚羟基，满足条件的A的同分异构体为； (5)先消去生成，与O3和Zn/H2O反应生成，被氧化为，发生加成反应生成，发生自身酯化反应生成环酯，合成路线为。 2．有机化合物F是一种药物中间体，可通过如下图所示的转化合成得到： (1)化合物E中，含氧官能团的名称为 。 (2)有机物C的分子式为C9H9NO4，其结构简式为 。 (3)D→E的反应分为两步，第一步会生成一个分子式为C14H19NO4的中间产物。则该中间产物的结构简式为 。 (4)D的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 Ⅰ．是一种α－氨基酸 Ⅱ．含有苯环，分子中有7种化学环境不同的氢 (5)已知：① ②(R表示H或烃基)易被酸性KMnO4氧化 写出以甲苯、为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 答案：(1)酯基、醚键 (2) (3) (4) (5) 解析：A与银氨溶液反应后再酸化生成B，根据A的结构简式，可知B的结构简式为，进一步发生取代反应生成C为，C发生还原反应生成D，D经过两步反应生成E，根据中间产物的分子式为C14H19NO4，说明发生的是加成反应，得到的中间产物是，再发生消去反应生成E，E经过还原后得到F； (1)根据E的结构简式，其含有的含氧官能团是酯基、醚键； (2)由分析可知，C的结构简式为； (3)由分析可知，该中间产物的结构简式为； (4)D的结构简式为，其同分异构体满足条件：是一种α-氨基酸，即氨基和羧基连在同一个碳上，除了氨基和羧基，还有两个碳原子，含有苯环，分子中有7种化学环境不同的氢，其结构简式为； (5)以甲苯、为原料制备，甲苯先制备，继续被酸性高锰酸钾溶液氧化为，再将硝基还原为氨基，氨基再与反应生成，最后还原为，合成路线为：。 3．我国科学家从甘西鼠尾草分离出的二萜类化合物可用于治疗心血管疾病，目前已实现人工合成，其中间体K的一条合成路线如下。 已知： (i)R－CHOR－CH＝CH2 (ii) (iii) 回答问题： (1)A的结构简式为__________。A生成B的反应类型为__________。 (2)B生成C的化学反应方程式为：_____________________________________。 (3)E所含的官能团名称为：__________。 (4)F的结构简式为：__________。 (5)已知G→H的过程中生成了N2，则参与反应的G与N2H4∙H2O的比例为：__________。 (6)已知H＋IJ＋H2O，化合物I可发生银镜反应。将该方程式补充完整(用结构简式表示其中的有机物)_______________________________________。 (7)若将化合物I发生“脱硅”反应，得到的化合物I可以通过加成反应形成二聚体。已知该二聚体中不含有π键，且有3种不同的化学环境的氢原子，则该二聚体结构为__________。 答案：(1) 取代反应 (2) (3)醚键，碳碳双键 (4) (5)1∶1 (6) (7) 解析：A与Br2发生反应生成的B中含有一个溴原子，推测该步骤发生取代反应，A结构式为；由B到C，用乙二醇C2H6O2保护B中的羰基，得到具有缩酮结构的C()；C到D的反应是将二甲基甲酰胺的甲酰基部分转移到双键上；根据题目中(i)提供的信息，由D到E发生反应得到具有碳碳双键的产物E()；根据(ii)的提示，由E到G发生关环得到具有两个六元环的G()，随后G到H，醛基在碱性条件下与肼作用，被还原为甲基，此外酸性条件下缩酮恢复至酮的结构，H为；H到J是发生在H羰基α位的反应，最后由J到K脱去硅基，得到目标产物。 (1)A与Br2发生反应生成的B中含有一个溴原子，该步骤发生取代反应，A结构简式为： (2)由B到C，是用乙二醇C2H6O2保护B中的羰基，得到缩酮，化学反应方程式为： (3)根据已知信息提示，由D到E发生反应，得到具有碳碳双键的产物E，结构为，故含的官能团名称为：醚键，碳碳双键； (4)根据题目中的(ii)提供的信息，F中含有一个碳碳双键，同时根据产物G的结构推断出F结构简式为； (5)由G到H，醛基在碱性条件下与肼作用，被还原为甲基，G只有一个羰基与肼反应，则参与反应的G与N2H4∙H2O的比例为：1∶1； (6)H到J是发生在H羰基α位的反应，且化合物I可发生银镜反应，表明I具有醛基，根据产物J结构推断出I结构为，H与J反应的化学方程式为： (7)化合物I发生“脱硅”反应，得到的化合物为HOCH2CHO，通过加成反应形成二聚体，且该二聚体中不含有π键，有3种不同的化学环境的氢原子，推测其结构为：。 4．一种抗寄生虫药物J合成路线图如下： 回答下列问题： (1)E的结构简式为 ，H中C的杂化方式是 。 (2)C→D的反应类型是 ，I的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)反应H→J的化学方程式为 。 (4)B的同分异构体中含有一个苯环，能发生银镜反应的有 种(不含立体异构)；写出满足下列条件的B的芳香族同分异构体的结构简式： 。 ①含有三个取代基；②能发生显色反应。 (5)根据题中信息，写出K和L的结构简式： 。 答案：(1) sp2和sp3 (2)加成反应 3 (3) (4)3 (5)K： ，L： 解析：A()和HCN和B()反应生成C()C还原生所D()在E()和ClCH2COCl生成F()，在(CH3)3COK作用下生成G()，G在H3PO4作用下水解生成H()，H和发生取代反应生成J()，据此分析； 解析：由分析可知，由有机物转换关系可知当F的结构简式为时，E的结构简式为；由H的结构简式可知 ，C的杂化方式为sp2和sp3； (2)由分析可知，C→D的反应为，故反应方式为加成反应；I的结构简式为，分子中氢原子的类型为3，则分子的核磁共振氢谱有3组峰； (3)反应H→J的化学方程式为； (4)由分析可知，能发生银镜反应，说明含有醛基，又B的分子式为C6H5COCl，故只有3中，即；根据B得要求，可知结构简式为(合理即可)； (5)根据题干分析可知，所以K的结构简式为：；L的结构简式为：。 5．英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。 (1)C→D的反应类型为 。 (2)E的结构简式为 。 (3)由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是 。 (4)H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。碱性条件水解后酸化得到两种产物，其中一种为α—氨基酸且含有手性碳原子；另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2 (5)1，3－二苯基脲()是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出以苯为原料制备1，3－二苯基脲的合成路线 (无机试剂任选)。 答案：(1)还原反应 (2) (3)保护氨基 (4) (5) 解析：根据题目所给流程图，A与B反应生成化合物C，化合物A的溴原子与化合物B的氢原子取代，形成化合物C，C再与氢气在催化剂的存在下将硝基还原为氨基，发生还原反应，形成化合物D，则D的结构式为；根据结构式F逆向推理，化合物E的分子式中含有氯原子，则D与E反应生成F的反应原理可能与A+B→C类似，则化合物E的结构式为；G与乙酸酐反应，生成酰胺化合物H，H再与氯化亚砜反应，2个氯原子取代苯环上的氢原子，形成化合物I，I与氢氧化钾反应，化合物I中酰胺基水解形成化合物J，J再与COCl2反应，形成化合物K，据此分析各小题； (1)根据分析，C→D反应中，氢气将C中的硝基还原为氨基，该反应类型为还原反应； (2)根据分析，化合物D中苯环上的氨基与E的氯原子发生取代反应生成F，则E的结构简式为； (3)氨基易于氯化亚砜反应，G转化为H将氨基保护起来，防止氨基结构变化； (4)化合物H的同分异构体能够水解，则含有酯基，水解后的产物含有α－氨基酸，则结构为 R1－CH(NH2)COO－R2，另一产物只有两种不同化学环境的氢，比例为1∶2，则苯环结构上的取代基为对位取代，且取代基相同，根据H的碳原子数目分布，符合条件的同分异构体结构简式为； (5)以苯为原料合成1，3－二苯基脲，先将苯环硝基化，再与氢气发生还原反应，将硝基还原为氨基形成苯胺，苯胺再与COCl2反应将氨基变成－N＝C＝O结构，再与苯胺反应形成1，3－二苯基脲，由下列流程图所示： 。 6．某研究小组按下列路线合成新型祛痰药J(部分反应条件已简化)。 已知： 请回答： (1)化合物E中的含氧官能团的名称为 。 (2)化合物C的结构简式为 。 (3)下列说法中不正确的是___________。 A．E→F的反应类型是还原反应 B．化合物I中含有手性碳原子 C．将I转化为J有利于提高药物的水溶性 D．J的化学式为C11H18NOCl2 (4)写出F→H的化学方程式 。 (5)结合题给信息，写出以异丙醇(CH3)2CHOH为原料，合成G的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时满足下列条件的化合物H的同分异构体 。 ①分子中除苯环外无其它环 ②分子中有2种不同环境的氢原子 ③分子中无氮氧键 答案：(1)(酮)羰基 (2) (3)AD (4) (5) (CH3)2CHOH (CH3)2C＝O HN＝C(CH3)2 H2NCH(CH3)2 (6)、、 解析：A是乙苯，根据B的分子式可知，A发生硝化反应生成B，B发生氧化反应生成C，C中硝基被还原为氨基生成D，根据D的结构简式逆推，B是、C是；根据题目已知，F与H2NCH(CH3)2反应生成，H是。 (1)根据E的结构简式，化合物E中的含氧官能团的名称为(酮)羰基； (2)根据D的结构简式逆推，B是、C是； (3)A．E→F是E中的甲基变为醛基，“去氢加氧”，反应类型是氧化反应，故A错误；     B．化合物中含有手性碳原子(*号标出)，故B正确；C．铵盐易溶于水，将I转化为J得到盐，有利于提高药物的水溶性，故C正确；     D．J的化学式为C11H17NOCl2，故D错误； 选AD； (4)根据题目已知，F与H2NCH(CH3)2反应生成和水，F→H的化学方程式为； (5) (CH3)2CHOH反应催化氧化生成丙酮，丙酮与氨气反应生成HN=C(CH3)2，HN=C(CH3)2被KBH4还原为H2NCH(CH3)2；合成G的路线为(CH3)2CHOH (CH3)2C＝O HN＝C(CH3)2 H2NCH(CH3)2 (6)①分子中除苯环外无其它环，②分子中有2种不同环境的氢原子，说明结构对称；③分子中无氮氧键，符合条件的H的同分异构体是、、。 7．抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。 已知：i．RCOOR′＋R″OH——→ RCOOR″＋R′OH ii．(R、R′、R″表示烃基或氢) (1)A→B的化学方程式是 。 (2)关于D→E的反应： ①D中官能团的名称是 。 ②E的结构简式是 。 (3)L分子中含苯环。下列说法正确的是_____。 a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子 b．G可以通过缩聚反应生成高聚物 c．K2CO3、均可与酸反应 (4)X的核磁共振氢谱有两组峰。 ①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是 。 ②Y的结构简式是 。 ③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如：)： 。 答案：(1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O (2) ①酮羰基、酯基 ② (3)abc (4)① ②HCHO ③ 解析：A与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到B为乙酸乙酯，A为乙酸，B自身反应得到D和乙醇，D与在碱性条件下反应生成E，E与反应得到J，根据J的结构即E的分子式，可以推断E的结构简式为：，J中的酯基水解再酸化得到L，L的结构简式为：；G还原得到Z，由Z的分子式可知，Z的结构简式为：；F到X发生取代反应，根据X分子式可推知X的结构简式为：，X与Z反应得到M，M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环，M的结构简式为：，M与Y反应失去H2O得到K，K与反应得到W，根据W的分子式推知Y有一个C原子，为HCHO，结合Q的结构简式，可知K的结构简式为：，W的结构简式为：，W在碱性条件下水解，酯基和酰胺基水解最终得到Q。 (1)A为乙酸，与乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙酸乙酯，化学方程式为：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O； (2)①D中官能团有酮羰基、酯基； ②D到E发生取代反应，E的结构简式为：； (3)L的结构简式为：； a．L中有羧基，Q中有手性碳原子，a正确； b．G的结构中有羧基和氨基，可以通过缩聚反应生成高聚物，b正确； c有氨基，具有碱性，K2CO3、均可与酸反应，c正确； 答案选abc； (4)①经过分析，M的结构简式为：； ②Y为甲醛，结构简式为HCHO； ③W在碱性条件下水解，酰胺基和酯基均水解，断裂的化学键位置为：。 8．化合物J可促进消化道蠕动，是常用的促进胃动力的药物，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 ，其中碳原子的杂化类型为 。 (2)H→I的反应类型为 ，化合物J中含氧官能团名称为 。 (3)化合物C的分子式为C4H10NCl，则C的结构简式为 ，B到D的转化中加入碳酸钾的目的为 。 (4)写出同时符合下列条件的化合物H的一种同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，遇FeCl3溶液不显色 ②核磁共振氢谱图上有4组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1 (5)结合题干信息以苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()。基于你设计的合成路线，相关步骤中涉及到醛的氧化，请写出该反应的化学方程式 。 答案：(1)对甲基苯酚(或4－甲基苯酚) sp2和sp3 (2)取代反应 醚键、酰胺基 (3)ClCH2CH2N(CH3)2 K2CO3可以与生成的HCl反应。促进反应正向进行，提高产率 (4)、、、(任答一种) (5) 解析：A催化氧化后甲基氧化为醛基生成B，B与C作用得到D，结合D的结构得出C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，D与H2NOH发生醛基上的加成反应并失去水得到E，E与H2在催化剂作用下反应生成F，F和I发生取代反应生成J。 (1)化合物A的名称是对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)，其中碳原子的杂化类型为sp2和sp3，其中苯环上的为sp2，甲基上的为sp3。 (2)H→I，反应时羧基上的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应，化合物J中含氧官能团名称为醚键、酰胺基。 (3)化合物C的分子式为C4H10NCl，据分析，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，B和C即ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应得到D和HCl，则B到D的转化中加入碳酸钾的目的为：K2CO3可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率。 (4)化合物H同时符合条件：①分子中含有苯环，遇FeCl3溶液不显色，则不含酚羟基；②核磁共振氢谱图上有4组峰，则含有4种氢原子，峰面积之比即氢原子数目之比为6∶2∶1∶1；则符合条件的一种同分异构体的结构简式可以为、、、(任答一种)。 (5)结合题干信息用苯甲醛为原料合成药物N－苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为。 相关步骤中涉及到醛的氧化，该反应的化学方程式为2＋O2 2。 9．EMU－116是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知： 可答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为_______，B中最多有_______个碳原子共平面。 (2)1molB和1molC完全反应生成D时，有2mol乙醇生成，则C的结构简式为_______。 (3)参照D→E的反应原理，D和_______(填名称)反应可生成。 (4)E→F的反应类型为_______，F→G中引入Boc基团的作用为__________________________。 (5)G→H的化学方程式为_______________________________________。 (6)A中溴原子被氢原子取代得到K，同时满足下列条件K的同分异构体有_______种。 ①含有苯环； ②属于α－氨基酸(结构通式为：，其中R″、R″′或烃基)。 (7)用“*”标出EMU－116中的手性碳原子_______。 答案：(1)羧基；9 (2) (3)苯甲醛 (4)水解反应(取代反应)；保护氨基 (5) (6)5 (7) 解析：A到B发生还原反应，羧基转化为－OH，B到C形成环状结构，根据已知信息和1molB和1molC完全反应生成D时，有2mol乙醇生成，则C的结构简式为：，D与甲醛反应生成E发生先加成后脱水形成环状结构，E到F发生在碱性条件下水解，酯基和酰胺基均发生水解，F到G保护－NH－防止被氧化，G到H发生醇羟基氧化生成醛基，H到J发生加成反应，最后J到产物发生取代反应，同时把－NH－还原出来。 (1)A中含氧官能团的名称为羧基；苯环上碳原子共面，C－C单键可以旋转，B最多有9个碳原子共面； (2)由分析可知，1molC完全反应生成D时，有2mol乙醇生成，则C的结构简式为：； (3)D到E发生先加成后脱水成环，参照D→E的反应原理，D和苯甲醛反应可生成； (4)E到F发生酯基和酰胺基水解反应，也是取代反应；F到G引入Boc基团的作用为保护－NH－，防止被氧化； (5)G到H发生醇羟基氧化为醛基的反应，反应的化学方程式为：； (6)A的结构简式为：，A中溴原子被氢原子取代得到K，K的同分异构体中含有苯环，属于α－氨基酸的有、、(邻间对三种)，共5种结构； (7)一个碳原子周围连接四个不同原子或原子团称为手性碳原子，EMU－116结构中，有2个手性碳原子，手性碳原子位置如图：。 10．喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如下(略去部分试剂、条件和步骤)。 已知： 回答下列问题： (1)试剂X的化学名称是___________________。 (2)C的结构简式为__________________________。 (3)D中官能团的名称是_______、_______。 (4)G中手性碳原子的数目是_______。 (5)试剂Y为溴代烯烃，由G生成H的反应类型是_______；在Y的同分异构体中，不含甲基的同分异构体的数目是_______。 (6)化合物M的合成路线如下： 参照F的合成路线，写出第③步的反应方程式_______(忽略立体化学)。 答案：(1)一碘甲烷 (2) (3)醚键、碳溴键 (4)3 (5)取代反应；4 (6) 解析：与试剂X反应生成A，对比结构简式的不同可推断出A为CH3I，同理B和CH3I发生取代反应生成C，同时生成HI，结合D的结构简式可知，C为，碳酸钠的作用是与HI反应，促进反应正向进行，C在光照条件下甲基上的H被溴原子取代生成D，D与Mg反应生成E，A和E发生取代反应生成F，F经多步转化生成G，G与试剂Y发生取代反应生成H，已知试剂Y为溴代烯烃，则试剂Y的结构简式为，据此解答。 (1)由分析可知，试剂X是CH3I，化学名称是一碘甲烷； (2)由分析可知，C的结构简式为； (3)由D的结构简式可知，D中官能团名称是醚键、碳溴键； (4)手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，由G的结构简式可知，含有手性碳原子个数是3，如图*号所示：； (5)G生成H的反应同时会有小分子HBr生成，因此属于取代反应； 由分析可知，Y为，分子式为C5H9Br，不饱和度为1，其同分异构体中，不含甲基，则只能是直链结构，不能含有支链，为CH2=CHCH2CH2CH2Br，若是环状结构，可能是、、，共计4种同分异构体； (6)与Mg反应，与发生类似A与E生成F的反应，生成物是，与发生题目已知的反应生成，第③步的反应方程式为：。 第 9 页 共 19 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(九) 1．化合物F可以用于治疗哮喘、支气管炎、风湿等疾病。其一种合成路线如下： (1)A分子中含氧官能团的名称为 。 (2)A→B反应需经历A→X→B的过程，已知X的分子式为C18H20O6，A→X的反应类型为 。 (3)E的分子式为C18H18O4，则E的结构简式为 。 (4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有4种不同化学环境的氢原子 ③酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子 (5)已知： 试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 。 2．有机化合物F是一种药物中间体，可通过如下图所示的转化合成得到： (1)化合物E中，含氧官能团的名称为 。 (2)有机物C的分子式为C9H9NO4，其结构简式为 。 (3)D→E的反应分为两步，第一步会生成一个分子式为C14H19NO4的中间产物。则该中间产物的结构简式为 。 (4)D的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 Ⅰ．是一种α－氨基酸 Ⅱ．含有苯环，分子中有7种化学环境不同的氢 (5)已知：① ②(R表示H或烃基)易被酸性KMnO4氧化 写出以甲苯、为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 3．我国科学家从甘西鼠尾草分离出的二萜类化合物可用于治疗心血管疾病，目前已实现人工合成，其中间体K的一条合成路线如下。 已知： (i)R－CHOR－CH＝CH2 (ii) (iii) 回答问题： (1)A的结构简式为__________。A生成B的反应类型为__________。 (2)B生成C的化学反应方程式为：_____________________________________。 (3)E所含的官能团名称为：__________。 (4)F的结构简式为：__________。 (5)已知G→H的过程中生成了N2，则参与反应的G与N2H4∙H2O的比例为：__________。 (6)已知H＋IJ＋H2O，化合物I可发生银镜反应。将该方程式补充完整(用结构简式表示其中的有机物)_______________________________________。 (7)若将化合物I发生“脱硅”反应，得到的化合物I可以通过加成反应形成二聚体。已知该二聚体中不含有π键，且有3种不同的化学环境的氢原子，则该二聚体结构为__________。 4．一种抗寄生虫药物J合成路线图如下： 回答下列问题： (1)E的结构简式为 ，H中C的杂化方式是 。 (2)C→D的反应类型是 ，I的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)反应H→J的化学方程式为 。 (4)B的同分异构体中含有一个苯环，能发生银镜反应的有 种(不含立体异构)；写出满足下列条件的B的芳香族同分异构体的结构简式： 。 ①含有三个取代基；②能发生显色反应。 (5)根据题中信息，写出K和L的结构简式： 。 5．英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。 (1)C→D的反应类型为 。 (2)E的结构简式为 。 (3)由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是 。 (4)H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。碱性条件水解后酸化得到两种产物，其中一种为α—氨基酸且含有手性碳原子；另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2 (5)1，3－二苯基脲()是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出以苯为原料制备1，3－二苯基脲的合成路线 (无机试剂任选)。 6．某研究小组按下列路线合成新型祛痰药J(部分反应条件已简化)。 已知： 请回答： (1)化合物E中的含氧官能团的名称为 。 (2)化合物C的结构简式为 。 (3)下列说法中不正确的是___________。 A．E→F的反应类型是还原反应 B．化合物I中含有手性碳原子 C．将I转化为J有利于提高药物的水溶性 D．J的化学式为C11H18NOCl2 (4)写出F→H的化学方程式 。 (5)结合题给信息，写出以异丙醇(CH3)2CHOH为原料，合成G的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时满足下列条件的化合物H的同分异构体 。 ①分子中除苯环外无其它环 ②分子中有2种不同环境的氢原子 ③分子中无氮氧键 7．抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。 已知：i．RCOOR′＋R″OH——→ RCOOR″＋R′OH ii．(R、R′、R″表示烃基或氢) (1)A→B的化学方程式是 。 (2)关于D→E的反应： ①D中官能团的名称是 。 ②E的结构简式是 。 (3)L分子中含苯环。下列说法正确的是_____。 a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子 b．G可以通过缩聚反应生成高聚物 c．K2CO3、均可与酸反应 (4)X的核磁共振氢谱有两组峰。 ①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是 。 ②Y的结构简式是 。 ③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如：)： 。 8．化合物J可促进消化道蠕动，是常用的促进胃动力的药物，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 ，其中碳原子的杂化类型为 。 (2)H→I的反应类型为 ，化合物J中含氧官能团名称为 。 (3)化合物C的分子式为C4H10NCl，则C的结构简式为 ，B到D的转化中加入碳酸钾的目的为 。 (4)写出同时符合下列条件的化合物H的一种同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，遇FeCl3溶液不显色 ②核磁共振氢谱图上有4组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1 (5)结合题干信息以苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()。基于你设计的合成路线，相关步骤中涉及到醛的氧化，请写出该反应的化学方程式 。 9．EMU－116是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知： 可答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为_______，B中最多有_______个碳原子共平面。 (2)1molB和1molC完全反应生成D时，有2mol乙醇生成，则C的结构简式为_______。 (3)参照D→E的反应原理，D和_______(填名称)反应可生成。 (4)E→F的反应类型为_______，F→G中引入Boc基团的作用为__________________________。 (5)G→H的化学方程式为_______________________________________。 (6)A中溴原子被氢原子取代得到K，同时满足下列条件K的同分异构体有_______种。 ①含有苯环； ②属于α－氨基酸(结构通式为：，其中R″、R″′或烃基)。 (7)用“*”标出EMU－116中的手性碳原子_______。 10．喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如下(略去部分试剂、条件和步骤)。 已知： 回答下列问题： (1)试剂X的化学名称是___________________。 (2)C的结构简式为__________________________。 (3)D中官能团的名称是_______、_______。 (4)G中手性碳原子的数目是_______。 (5)试剂Y为溴代烯烃，由G生成H的反应类型是_______；在Y的同分异构体中，不含甲基的同分异构体的数目是_______。 (6)化合物M的合成路线如下： 参照F的合成路线，写出第③步的反应方程式_______(忽略立体化学)。 第 7 页 共 7 页 学科网（北京）股份有限公司 $