2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练08

2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(八) 1．某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：i．； ii．。 回答下列问题： (1)A的名称是 (用系统命名法)。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)C→D反应的化学方程式是 。 (4)A→B反应的目的是 。 (5)G的结构简式为 。 (6)符合下列条件的E的同分异构体有 种。 ①含结构；②遇FeCl3溶液显紫色；③苯环上只有三个取代基。 (7)参照上述合成路线，设计以苯、1－溴丙烷为主要原料制备的路线： (其他原料、试剂任选)。 2．化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 已知： 回答下列问题： (1)B的结构简式为________。 (2)由C生成D的反应类型为____________。 (3)E的结构简式为________；吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中吡啶的作用是________。 (4)由F生成G的化学方程式为_________________________________。 (5)H中含氧官能团的名称是________。 (6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环； ②能发生银镜反应； ③不含甲基。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________(写出一种即可)。 3．莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。 (3)D中官能团的名称为 、 。 (4)E与F反应生成G的反应类型为 。 (5)F的结构简式为 。 (6)I转变为J的化学方程式为 。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 4．2024年8月浙江大学胡海岚教授在国际顶尖期刊《科学》上发表文章，揭示了氯胺酮作为快速抗抑郁剂的脑区特异性功能。一种合成盐酸氯胺酮的路线如图所示： (1)有机物B的官能团名称是 ，C→D转化过程的反应类型为 。 (2)若三苯基膦在E→F的转化过程中起到还原剂的作用，则有机物F的结构简式为 。 (3)写出B→C过程的化学方程式 。 (4)在F→G的转化过程中，加入少量K2CO3固体可提高G的产量。试解释原因 。 (5)有机物G能与盐酸反应生成盐酸氯胺酮的原因是 。 (6)同时满足下列条件的B的同分异构体(不考虑立体异构)有 种。 ①遇FeCl3溶液显色   ②苯环上有3个取代基且其中1个为六元环状结构 (7)有机物G与H2完全加成的产物中含有 个手性碳原子。 5．咖啡酸钠是一种抗肿瘤药物，它对恶性肿瘤细胞增殖具有抑制作用。以苯为原料合成咖啡酸钠的一种流程如下： 已知：(R1、R2为氢原子或烃基)。 回答下列问题： (1)B的名称是 ；J中含氧官能团有 (填名称)。 (2)D→E中试剂、条件是 ；F→G的反应类型是 。 (3)试剂X可能是 (填字母)。 a．Na            b．NaOH            c．NaHCO3                d．Na2CO3 (4)写出E→F的化学方程式： 。 (5)G的酸化产物的芳香族同分异构体中，1mol有机物最多能消耗2mol NaOH，则符合上述条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰的结构简式： 。 6．科学家将阿司匹林与另一解热镇痛药对乙酰氨基酚(扑热息痛)利用拼合的方法得到一种新药贝诺酯，口服后在胃肠道不被水解，避免了对胃肠道的刺激。贝诺酯以原形吸收，吸收后很快代谢为水杨酸和对乙酰氨基酚，两种药物同时发挥作用，且作用时间较阿司匹林和对乙酰氨基酚长。已知：Ph－ONa＋RCOCl——→ RCOOPh＋NaCl，Ph－为苯基。 (1)步骤③的反应类型是 ； (2)阿司匹林分子中sp3杂化的原子有 个，图1为阿司匹林的波谱解析图，其中图2为 。 (3)由A制D不采取甲苯与Br2直接反应，而是经步骤①~③，目的是 。 (4)贝诺酯的官能团名称 ，写出H的结构简式： ， (5)化合物N是阿司匹林的一种同系物，相对分子质量比阿司匹林多14，Q是N的同分异构体，满足下列要求的Q的结构有 种。 ①含苯环，不含其他环，苯环上只有两种取代基 ②只含有1种官能团，且能与Na反应放出气体 (6)在催化剂(浓H2SO4)作用下，将阿司匹林与聚乙烯醇()熔融酯化可以制得抗炎性和解热止痛性更长久的高分子药物M，请写出生成M的化学反应方程式 (7)结合以上合成路线，请设计由和制备的合成路线(无机试剂任选) 。 7．化合物J可用于治疗原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的化学名称是 ；J中含氧官能团的名称为 。 (2)H→J的反应类型为 。 (3)已知－Ph表示－C6H5，由D生成E的反应为D＋Ph3P＝CH2——→ Ph3P＝O＋E，则E的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)X是相对分子质量比C大14的同系物，满足下列条件的X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物； ②能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。 (6)参考上述信息，写出以和Ph3P＝CHCOOC2H5为原料制备的路线： (其他试剂任选)。 8．化合物G为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如图： (1)A能与水以任意比混溶，原因是该分子为极性分子且 。 (2)A转化为B需经历A→X→B，中间体X的结构简式，则X→B的反应类型为 。 (3)由C和D转化为E的过程中，还生成2分子的甲醇，则化合物D(C10H11NO2)的结构简式为 。 (4)F经水解并还原得到的一种产物为H(C11H15NO)，写出满足下列条件的H的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有1个苯环；②能发生银镜反应，存在4种不同化学环境的氢原子。 (5)已知。写出以苯酚和碘甲烷为原料制的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图见本题题干) 。 9．白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为_________。 (2)B的结构简式为____________________________。 (3)由C生成D的反应类型为_____________。 (4)由E生成F的化学方程式为_________________________________。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为_____________。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_________________________________。 (7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 10．四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ： R1为烃基或H，R、R2、R3、R4为烃基 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为_______；加入K2CO3的作用是________________________________。 (2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是_______。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是____________________________。 (4)E中含氧官能团名称是_______。 (5)F的结构简式是____________________；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是________________________。 (6)G中手性碳原子是_______(写出序号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是___________________________________。 第 7 页 共 7 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(八) 1．某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：i．； ii．。 回答下列问题： (1)A的名称是 (用系统命名法)。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)C→D反应的化学方程式是 。 (4)A→B反应的目的是 。 (5)G的结构简式为 。 (6)符合下列条件的E的同分异构体有 种。 ①含结构；②遇FeCl3溶液显紫色；③苯环上只有三个取代基。 (7)参照上述合成路线，设计以苯、1－溴丙烷为主要原料制备的路线： (其他原料、试剂任选)。 答案：(1)3－硝基苯酚 (2)还原反应 (3)＋CH3COOH——→ ＋H2O (4)保护羟基 (5) (6)40 (7) 解析：对比A和B的结构简式，A到B为取代反应；B到C为氨基的还原反应；结合E的结构简式，C到D为取代反应，D的结构简式为；对比E和F的结构简式，E到F为取代反应；由J的结构简式，可推知H的结构简式为；根据已知，G的结构简式为；H到I为取代反应，I的结构简式为，加热重排，得到J，据此作答。 (1)A的结构简式为，A的系统命名法是3-硝基苯酚。 (2)对比B到C的结构简式可知，B到C为在Fe和HCl作用下将硝基还原为氨基，故答案为：还原反应。 (3)结合E的结构简式，C到D为取代反应，D的结构简式为，C为，因此C→D反应的化学方程式是：+CH3COOH——→ +H2O。 (4)根据A到B的反应与E到F的反应可知，A→B反应的目的是：保护羟基。 (5)根据已知i的信息，F到G为取代反应，其反应为＋CH3COOCl——→ ＋HCl，因此G的结构简式为：。 (6)E的结构简式为：，同分异构体符合：①含结构；②遇溶液显紫色，说明含有酚羟基；③苯环上只有三个取代基；因此可能的取代基为：－CONH2、－OH、－C4H9，－C4H9有四种结构：－CH2CH2CH2CH3、－CH2CH(CH3)2、－C(CH3)3、－CH(CH3)CH2CH3，设苯环上连接的3个取代基为A、B、C，则有10种同分异构体：。三种取代基为：－CONH2、－OH、－CH2CH2CH2CH3，有10种同分异构体，苯环上连接的取代基为：－CONH2、－OH、－CH2CH(CH3)2，有10种同分异构体，苯环上连接的取代基为：－CONH2、－OH、－C(CH3)3，有10种同分异构体，苯环上连接的取代基为：－CONH2、－OH、－CH(CH3)CH2CH3，有10种同分异构体，因此共有40种同分异构体。 (7)根据题中的合成路线，以苯、1－溴丙烷为主要原料制备的路线为： 。 2．化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 已知： 回答下列问题： (1)B的结构简式为________。 (2)由C生成D的反应类型为____________。 (3)E的结构简式为________；吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中吡啶的作用是________。 (4)由F生成G的化学方程式为_________________________________。 (5)H中含氧官能团的名称是________。 (6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环； ②能发生银镜反应； ③不含甲基。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________(写出一种即可)。 答案：(1) (2)还原反应 (3)① ②与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率 (4) ＋ ＋CH3OH (5)酯基、羰基 (6)①7 ② 解析：根据反应条件及A的结构简式和B的分子式知，A中羧基和甲醇发生酯化反应生成B中酯基，则B为，B中酯基发生还原反应生成C中醇羟基，C中硝基发生还原反应生成D中氨基，根据J、K的结构简式及E的分子式知，E为，E和J发生取代反应生成K；根据F、H的结构简式及G的分子式知，F发生取代反应生成G为；G发生取代反应生成H，H发生反应生成I，I发生反应生成J，据此分析解题。 (1)由分析可知，B的结构简式为，故答案为：； (2)由题干流程图可知，C到D即C中硝基发生还原反应生成D中氨基，则由C生成D的反应类型为还原反应，故答案为：还原反应； (3)由分析可知，E的结构简式为；吡啶具有弱碱性，D生成E的同时还生成HCl，吡啶与生成的HCl反应促进反应正向进行，提高产率，故答案为：；与生成的HCl反应促进反应正向进行，提高产率； (4)由分析结合题干流程图可知，由F生成G的化学方程式为＋＋CH3OH，故答案为：＋＋CH3OH； (5)由题干流程图中H的结构简式可知，H中含氧官能团的名称是酯基、羰基，故答案为：酯基、羰基； (6)F的中除了苯环外，还有2个碳原子、1个氧原子、1个氯原子，1个不饱和度，其同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③不含甲基，取代基为－CHO、－CH2Cl，有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为－CHClCHO，有1种位置异构；如果取代基为－CH2CHO、－Cl，有邻位、间位、对位3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有7种，其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。故答案为：7；。 3．莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。 (3)D中官能团的名称为 、 。 (4)E与F反应生成G的反应类型为 。 (5)F的结构简式为 。 (6)I转变为J的化学方程式为 。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 答案：(1)3－甲基苯酚(间甲基苯酚) (2)2 (3) 氨基；羟基 (4)取代反应 (5)Cl－CH2CH2N(CH3)2 (6)＋H2O ＋HCl＋N2↑ (7) 9 解析：根据流程，A与2－溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。 (1)根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3－甲基苯酚(间甲基苯酚)。 (2)有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。 (3)根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。 (4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。 (5)根据分析，有机物F的结构简式为Cl－CH2CH2N(CH3)2。 (6)有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为＋H2O＋HCl＋N2↑。 (7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、   、、、、 、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。 4．2024年8月浙江大学胡海岚教授在国际顶尖期刊《科学》上发表文章，揭示了氯胺酮作为快速抗抑郁剂的脑区特异性功能。一种合成盐酸氯胺酮的路线如图所示： (1)有机物B的官能团名称是 ，C→D转化过程的反应类型为 。 (2)若三苯基膦在E→F的转化过程中起到还原剂的作用，则有机物F的结构简式为 。 (3)写出B→C过程的化学方程式 。 (4)在F→G的转化过程中，加入少量K2CO3固体可提高G的产量。试解释原因 。 (5)有机物G能与盐酸反应生成盐酸氯胺酮的原因是 。 (6)同时满足下列条件的B的同分异构体(不考虑立体异构)有 种。 ①遇FeCl3溶液显色   ②苯环上有3个取代基且其中1个为六元环状结构 (7)有机物G与H2完全加成的产物中含有 个手性碳原子。 答案：(1)碳氯键、醚键；氧化反应 (2) (3)＋HBr——→ (4)F→G的转化过程中生成HI，HI与反应，促进反应物转化，G产量提高 (5)亚氨基中N原子有孤电子对，具有碱性 (6)30 (7)4 解析：A()在m－CPBA作用下形成B()，B与HBr作用下生成C()，C催化氧化生成D()，D与NaN3作用生成E()，E与三苯基膦反应生成F()，F与和CH3I反应生成G()，最后G与盐酸作用生成盐酸氯胺酮产物，据此解答。 (1)有机物B()的官能团名称是碳氯键、醚键，C→D转化过程是C()催化氧化生成D()，其反应类型为氧化反应； (2)E→F的转化过程是还原反应，E()与三苯基膦反应生成F()，则有机物F的结构简式为； (3)B为，与HBr反应生成C()，则B→C过程的化学方程式为：＋HBr——→ ； (4)F()与K2CO3和CH3I反应生成G()的转化过程中生成HI，HI与K2CO3反应，促进反应物转化，G产量提高，所以在F→G的转化过程中，加入少量K2CO3固体可提高G的产量，其原因为：F→G的转化过程中生成HI，HI与K2CO3反应，促进反应物转化，G产量提高； (5)有机物G能与盐酸反应生成盐酸氯胺酮的原因是：G中的亚氨基中N原子有孤电子对，具有碱性； (6)B为，其同分异构体遇溶液显色说明含有酚羟基，苯环上有3个取代基且其中1个为六元环状结构，则取代基是羟基，氯原子和六元环()，每种六元环结构、羟基和氯原子3个取代基在苯环上形成10种结构，故符合条件的B的同分异构体共有3×10＝30种； (7)有机物G()与完全加成的产物中含有4个手性碳原子，如图中标有“*”的碳原子：。 5．咖啡酸钠是一种抗肿瘤药物，它对恶性肿瘤细胞增殖具有抑制作用。以苯为原料合成咖啡酸钠的一种流程如下： 已知：(R1、R2为氢原子或烃基)。 回答下列问题： (1)B的名称是 ；J中含氧官能团有 (填名称)。 (2)D→E中试剂、条件是 ；F→G的反应类型是 。 (3)试剂X可能是 (填字母)。 a．Na            b．NaOH            c．NaHCO3                d．Na2CO3 (4)写出E→F的化学方程式： 。 (5)G的酸化产物的芳香族同分异构体中，1mol有机物最多能消耗2mol NaOH，则符合上述条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰的结构简式： 。 答案：(1) 甲苯 (酚)羟基、羧基 (2) 、光照 氧化反应 (3)c (4) (5) 8 、、 解析：根据反应条件、化学式及部分有机物结构可知，B为、C为、F为、G为、H为，H发生银镜反应并酸化得到J为； (1)B为，名称是甲苯；J为，含氧官能团有(酚)羟基、羧基； (2)D→E是烷基上的卤代反应，其中试剂、条件是、光照；F→G是醇羟基被氧化为醛基，故反应类型是氧化反应； (3)J含(酚)羟基、羧基，选择试剂只与羧基反应，不和(酚)羟基反应，答案选c； (4)E中碳氯键在碱性条件下发生水解反应引入羟基，故E→F的化学方程式为； (5)G的酸化产物是，符合条件的同分异构体分两类：一类是含醛基、2个(酚)羟基，共有6种，除本身外，还有5种同分异构体；第二类是含羧基、(酚)羟基，有3种同分异构体(注意：1 mol   能与3 mol NaOH反应，不符合题意)，答案为8种；在核磁共振氢谱中有四组峰的结构有3种：、、。 6．科学家将阿司匹林与另一解热镇痛药对乙酰氨基酚(扑热息痛)利用拼合的方法得到一种新药贝诺酯，口服后在胃肠道不被水解，避免了对胃肠道的刺激。贝诺酯以原形吸收，吸收后很快代谢为水杨酸和对乙酰氨基酚，两种药物同时发挥作用，且作用时间较阿司匹林和对乙酰氨基酚长。已知：Ph－ONa＋RCOCl——→ RCOOPh＋NaCl，Ph－为苯基。 (1)步骤③的反应类型是 ； (2)阿司匹林分子中sp3杂化的原子有 个，图1为阿司匹林的波谱解析图，其中图2为 。 (3)由A制D不采取甲苯与Br2直接反应，而是经步骤①~③，目的是 。 (4)贝诺酯的官能团名称 ，写出H的结构简式： ， (5)化合物N是阿司匹林的一种同系物，相对分子质量比阿司匹林多14，Q是N的同分异构体，满足下列要求的Q的结构有 种。 ①含苯环，不含其他环，苯环上只有两种取代基 ②只含有1种官能团，且能与Na反应放出气体 (6)在催化剂(浓H2SO4)作用下，将阿司匹林与聚乙烯醇()熔融酯化可以制得抗炎性和解热止痛性更长久的高分子药物M，请写出生成M的化学反应方程式 (7)结合以上合成路线，请设计由和制备的合成路线(无机试剂任选) 。 答案：(1)取代反应 (2)3 质谱图 (3)利用－SO3H占据甲基的对位，达到控制-Br只能取代甲基邻位的目的，若直接与Br2反应将导致甲基的邻、对位均可发生取代反应 (4)酯基，酰胺基 (5)12 (6)＋n＋nH2O (7) 解析：题干信息与反应Ⅱ原理相同，则H为；要设计由和制备的合成路线，由逆合成分析法进行分析：已知Ph－为苯基，根据信息反应，可由Ph－CH2COCl和Ph－ONa反应生成，Ph－CH2COCl由Ph－CH2COOH在POCl3、DMF下得到，Ph－CH2COOH由Ph－CH2CHO氧化得到，Ph－ONa由和氢氧化钠溶液反应得到； (1)步骤③为苯环上的磺酸基被氢原子取代，反应类型是取代反应。 (2)中有一个碳原子、两个氧原子为sp3杂化。阿司匹林的波谱解析图普中左图为红外光谱，右图为质谱图。 (3)甲苯的邻对位氢原子都很活泼，利用－SO3H占据甲基的对位，达到控制-Br只能取代甲基邻位的目的，若直接与Br2反应将导致甲基的邻、对位均可发生取代反应。 (4)贝诺酯的官能团名称为酯基，酰胺基，由分析可知，H结构简式为：。 (5)化合物N是阿司匹林的一种同系物，相对分子质量比阿司匹林多14，Q是N的同分异构体，阿司匹林中除苯环外含有3个碳、4个氧、不饱和度为2； Q满足下列要求：①含苯环，不含其他环且二取代；②只含有1种官能团，且能与Na反应放出气体，则只能含有2个羧基；含有2个取代基：－CH(COOH)2，－CH3，有邻间对3种情况；含有2个取代基：－COOH、－CH2CH2COOH，有邻间对3种情况；含有2个取代基：－COOH、－CH(COOH)CH3，有邻间对3种情况；还有2个取代基均为 －CH2COOH，有邻间对3种情况，共12种情况。 (6)阿司匹林含羧基，聚乙烯醇()含羟基，则在催化剂(浓H2SO4)作用下，将阿司匹林与聚乙烯醇()熔融酯化可以制得抗炎性和解热止痛性更长久的高分子药物M，生成M的化学反应方程式为：＋n＋nH2O。 (7)据分析，由和制备的合成路线为：。 7．化合物J可用于治疗原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的化学名称是 ；J中含氧官能团的名称为 。 (2)H→J的反应类型为 。 (3)已知－Ph表示－C6H5，由D生成E的反应为D＋Ph3P＝CH2——→ Ph3P＝O＋E，则E的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)X是相对分子质量比C大14的同系物，满足下列条件的X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物； ②能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。 (6)参考上述信息，写出以和Ph3P＝CHCOOC2H5为原料制备的路线： (其他试剂任选)。 答案：(1)苯甲酸 羟基、酯基 (2)取代反应(或酯化反应) (3) (4) (5) 17 或； (6) 。 解析：A为甲苯，甲苯氧化为B：苯甲酸，B发生取代反应得到C，C与环己烯反应得到D，根据(3)中已知信息，E为：，E发生反应得到F，F发生催化氧化得到G：，G发生氧化得到H，H发生酯化反应得到J。 (1)B的化学名称是苯甲酸，J中含氧官能团的名称为：羟基、酯基； (2)H→J的反应类型为：取代反应(或酯化反应)； (3)根据分析，E的结构简式是：； (4)根据分析，F发生催化氧化得到G ，F→G的化学方程式是：； (5)X是相对分子质量比C大14的同系物，属于芳香族化合物说明含苯环，分子中只有1个氧原子，能发生银镜反应，说明含醛基，满足条件的结构简式为：、(邻、间、对3种)、、、(数字代表氯原子的位置)，共17种；其中，核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为：或； (6)苯甲醇氧化为苯甲醛，苯甲醛与Ph3P＝CHCOOC2H5反应得到，经过加聚反应得到产物，故合成路线为： 。 8．化合物G为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如图： (1)A能与水以任意比混溶，原因是该分子为极性分子且 。 (2)A转化为B需经历A→X→B，中间体X的结构简式，则X→B的反应类型为 。 (3)由C和D转化为E的过程中，还生成2分子的甲醇，则化合物D(C10H11NO2)的结构简式为 。 (4)F经水解并还原得到的一种产物为H(C11H15NO)，写出满足下列条件的H的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有1个苯环；②能发生银镜反应，存在4种不同化学环境的氢原子。 (5)已知。写出以苯酚和碘甲烷为原料制的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图见本题题干) 。 答案：(1)该分子能与水分子之间形成氢键 (2)取代反应 (3) (4)或 ； (5) 解析：A与(CH3)2SO4反应生成B，B到C根据官能团的变化可知，发生了加成反应，根据E的结构简式及(3)已知信息可以判断D的结构简式为：；E到F根据结构简式的变化判断发生了取代反应，取代反应的特点：有上有下。 (1)根据物质的溶解性影响因素进行判断：A分子属于极性分子，易溶于极性溶剂，其次A中含有氧原子和氮原子可以与水分子中的氢原子形成氢键； (2)对比、(CH3)2SO4与B的结构简式可知，X转化为B的反应类型为取代反应； (3)根据E的结构简式判断D中含有苯环，且含两个取代基在间位，根据C的结构简式和生成2分子的甲醇判断C和D反应时，C中脱去2个－CH3O，D分子中脱去2个氢原子，故D的结构简式为：； (4)F分子经水解还原得到的一种产物为H(C11H15NO)，则H的结构简式为，H的同分异构体能够发生银镜反应，说明含有醛基，根据存在4中不同化学环境的氢原子判断分子对称性高，符合要求的H的同分异构体的结构简式为： 或 ； (5)以苯酚和碘甲烷为原料制备 时，可以由与碘甲烷反应生成，据信息可知，在硫酸作用下生成，与H2NOH•HCl反应生成，苯酚与氢气反应生成环己醇，环己醇催化氧化为环己酮，故合成流程为：。 9．白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为_________。 (2)B的结构简式为____________________________。 (3)由C生成D的反应类型为_____________。 (4)由E生成F的化学方程式为_________________________________。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为_____________。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_________________________________。 (7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 答案：(1)硝基 (2) (3)取代反应 (4) (5)4－甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛) (6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I (7)9 解析：有机物A()在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B()；有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧化为羟基，得到有机物C()；有机物C发生取代反应得到有机物D()；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E()；有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和题干中的已知条件可以得到有机物G的结构为；最后，有机物H与BBr3反应得到目标化合物I。 (1)A()的官能团为硝基； (2)有机物B的结构简式为：； (3)有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，反应类型为取代反应； (4)有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：； (5)有机物G的结构为，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)； (6)对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可选择FeCl3溶液进行鉴别； (7)有机物I的同分异构体中，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为；还含有两个酚羟基，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。 10．四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ： R1为烃基或H，R、R2、R3、R4为烃基 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为_______；加入K2CO3的作用是________________________________。 (2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是_______。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是____________________________。 (4)E中含氧官能团名称是_______。 (5)F的结构简式是____________________；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是________________________。 (6)G中手性碳原子是_______(写出序号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是___________________________________。 答案：(1)取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 (2)5 (3)D分子中同时存在－OH和 (4)酯基 (5) (6)3和4 (7)、 解析：结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，A中－Br与B中发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的K2CO3与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有－OH，再结合C的结构简式、D的分子式可知，C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为，采取sp3杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和，依次发生反应③(类似已知反应I)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂，结合F的分子式可知，F的结构简式为。 (1)根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。 (2)根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为。 (3)已知反应I为－OH与CH3SO2Cl发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用(C2H5)3N也能进行。 (4)由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。 (5)已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。 (6)手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。 (7)由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。 第 21 页 共 21 页 学科网（北京）股份有限公司 $