2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练07

2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(七) 1．除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对α－H的活泼性的影响 。 (5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C－O键和 键，M的结构简式是 。 答案：(1)硝基、酯基 (2) (3)abc (4)； 氟原子可增强α－H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α－H的活泼性 (5) N－H 解析：B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为 ，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为C13H7ClF4N2O4，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C－O键和N－H键，M的结构简式为。 (1)由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基； (2)A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：； (3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程， a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确； b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确； c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确； 故选abc； (4)①根据已知反应可知，酯基的α－H与另一分子的酯基发生取代反应，F3CCOOC2H5中左侧不存在α－H，所以产物K的结构简式为； ②氟原子可增强α－H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α－H的活泼性； (5)M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中N－H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C－O键和N－H键，M的结构简式为。 2．某研究小组按下列路线合成新型祛痰药J(部分反应条件已简化)。 已知： 请回答： (1)化合物E中的含氧官能团的名称为 。 (2)化合物C的结构简式为 。 (3)下列说法中不正确的是___________。 A．E→F的反应类型是还原反应 B．化合物I中含有手性碳原子 C．将I转化为J有利于提高药物的水溶性 D．J的化学式为C11H18NOCl2 (4)写出F→H的化学方程式 。 (5)结合题给信息，写出以异丙醇(CH3)2CHOH为原料，合成G的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时满足下列条件的化合物H的所有同分异构体 。 ①分子中除苯环外无其它环 ②分子中有2种不同环境的氢原子 ③分子中无氮氧键 答案：(1)(酮)羰基 (2) (3)AD (4) (5) (CH3)2CHOH (CH3)2C＝O HN＝C(CH3)2 H2NC(CH3)2 (6)、、 解析：A是乙苯，根据B的分子式可知，A发生硝化反应生成B，B发生氧化反应生成C，C中硝基被还原为氨基生成D，根据D的结构简式逆推，B是、C是；根据题目已知，F与H2NCH(CH3)2反应生成，H是。 (1)根据E的结构简式，化合物E中的含氧官能团的名称为(酮)羰基； (2)根据D的结构简式逆推，B是、C是； (3)A．E→F是E中的甲基变为醛基，“去氢加氧”，反应类型是氧化反应，故A错误 B．化合物中含有手性碳原子(*号标出)，故B正确； C．铵盐易溶于水，将I转化为J得到盐，有利于提高药物的水溶性，故C正确； D． J的化学式为C11H17NOCl2，故D错误； 选AD； (4)根据题目已知，F与H2NCH(CH3)2反应生成和水，F→H的化学方程式为； (5) (CH3)2CHOH反应催化氧化生成丙酮，丙酮与氨气反应生成HN=C(CH3)2，HN=C(CH3)2被KBH4还原为H2NCH(CH3)2；合成G的路线为(CH3)2CHOH (CH3)2C＝O HN＝C(CH3)2 H2NC(CH3)2。 (6)①分子中除苯环外无其它环，②分子中有2种不同环境的氢原子，说明结构对称；③分子中无氮氧键，符合条件的H的同分异构体是、、。 3．盐酸利多卡因(F)可用于表面麻醉，还具有抗心律失常的作用，其合成路线： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，B→C的反应类型为 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)E中苯环上的一氯代物有 种。 (4)X为B的芳香族同分异构体且苯环上仅有2个取代基，红外光谱显示X有氨基(-NH2)，实验测得X能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2，则X的结构可能有 种，其中一种核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:2:1的X的结构简式为 。 (5)已知工业上可用氯气催化乙酸生产氯乙酸，再以氯乙酸为原料，以S2Cl2、Cl2为氯化剂，加入适当的催化剂，即可制得氯乙酰氯(ClCH2COCl)。请设计以CH2=CH2为主要原料合成ClCH2COCl的路线流程图 (无机试剂任选)。 答案：(1)间二甲苯 ；还原反应 (2)＋ClCH2COCl ＋HCl (3)2 (4)6 或 (5)CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOH ClCH2COOHClCH2COCl 解析：(1)根据A的键线式可知A为苯的同系物，苯环间位有两个甲基，所以名称为间二甲苯；对比B和C的键线式可知B到C的过程中加氢去氧，所以为还原反应； (2)对比C和D的结构变化可知C中－NH2在D中变为－NH－，说明C中断裂一个N－H键，而ClCH2COCl右端C－Cl键断裂，C＝O键中的碳原子连接到N原子上，H与Cl结合生成HCl，所以方程式为：＋ClCH2COCl ＋HCl； (3)E中苯环上有2种环境的氢原子，所以苯环上的一氯代物有2种； (4)根据题意，X结构中有一个－NH2和一个－COOH(与NaHCO3溶液发生反应生成CO2)，还有一个－CH2 －(苯环上只有两个取代基)，所以取代基可以是－CH2－NH2和－COOH或－NH2和－CH2－COOH，各有邻间对三种，共3+3＝6种同分异构体；核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶2∶1，说明结构对称，有 和 ； (5)由题意可知，先要合成乙酸，乙烯和水加成可以生成乙醇，乙醇被酸性高锰酸钾氧化可以生成乙酸，再结合题干信息合成ClCH2COCl；所以合成路线为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOH ClCH2COOHClCH2COCl。 4．化合物I是一种药物的有效成分。合成I的一种路线如下： 已知：① ②C能发生银镜反应 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ；反应A→B的试剂是 。 (2)B→C反应类型是 。 (3)D、G的结构简式分别为 、 。 (4)H→I的化学反应方程式为 ；检验I中还有H的实验方法是 。 (5)X是C的同系物(相对分子质量比C大14)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为 (写两个)。 答案：(1)甲苯； 液溴，Fe或FeBr3 (2)氧化反应 (3) (4)＋H2O ； 加入少量碳酸氢钠溶液，看是否有气泡产生 (5)、 解析：(1)由分析，A的名称是甲苯，反应A→B是苯环上的氢原子被溴取代，试剂是液溴，Fe或FeBr3； (2)由分析，B→C的反应类型是氧化反应； (3)由分析，D、G的结构简式分别为、； (4)H→I为酯化反应，反应的化学反应方程式为＋H2O；检验I中还有H，即检验羧基，实验方法是加入少量碳酸氢钠溶液，看是否有气泡产生； (5)X是C的同系物(相对分子质量比C大14)，说明X化学式为C8H7BrO，且含苯环、醛基，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1，说明四种化学环境的氢原子个数分别为2、2、2、1，说明苯环上的取代基在对位，可能的结构式为或。 5．甲基亚磺酰华法林(Ⅰ)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用。其合成路线之一如下： 已知：。 回答下列问题： (1)B的化学名称是 。 (2)D的结构简式是 。 (3)H含有的官能团名称是碳碳双键、羟基和 。 (4)E→F的化学方程式是 。 (5)F→G的反应中NaIO4作用是 ，G→I的反应类型是 。 (6)C的同分异构体中巯基(－SH)与苯环相连的共有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式是 (写出一种即可)。 (7)化合物苄叉丙酮()可用作香料、媒染剂、镀锌光亮剂、有机合成试剂等。参照上述合成路线，设计以甲苯()为原料合成苄叉丙酮的合成路线 (无机试剂和不超过3个碳的有机物任选，不超过3步)。 答案：(1)对溴甲苯或者4－溴甲苯 (2) (3) 酯基 (4)＋ ＋H2O (5) 作氧化剂，将F中的S醚键氧化为S=O；加成反应 (6)9； 或者 (7) 解析：由A、C的结构简式和B的分子式并结合A到B、B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，由C到D、D到E的转化条件、D的分子式和已知信息可知，D的结构简式为：，由F、I的结构简式和G的分子式以及H的结构简式可知，G的结构简式为：，据此分析解题。 (1)由分析可知，B的结构简式为：，故B的化学名称是对溴甲苯或者4-溴甲苯，故答案为：对溴甲苯或者4－溴甲苯； (2)由分析可知，D的结构简式是，故答案为：； (3)由H的结构简式可知，H含有的官能团名称是碳碳双键、羟基和酯基，故答案为：酯基； (4)由题干合成路线图可知，E→F的化学方程式是：＋ ＋H2O，故答案为：＋ ＋H2O； (5)由题干合成路线图可知，F→G的反应中作用是作氧化剂，将F中的S醚键氧化为S=O，结合流程图可知，G→I的反应类型是加成反应，故答案为：作氧化剂；加成反应； (6)C的分子式为：C8H10S，不饱和度为4，C的同分异构体中巯基(－SH)与苯环相连，若2个取代基为－CH2CH3和－SH，有邻、间、对三种位置异构，若三个取代基为－CH3、－CH3和－SH则有6种位置异构，即共有3+6＝9种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式是：或者，故答案为：9；或者； (7)本题采用逆向合成法，根据题干流程图中E到F的转化信息可知，可由和在碱性条件下加热转化得到，结合已知信息和D到E的转化信息可知，可由在碱性条件下加热水解得到，而可由与Cl2在光照条件下反应得到，据此分析确定合成路线图为： ，故答案为： 。 6．黄烷酮包括橙皮素、柚皮苷、圣草酚等，通常存在于各种柑橘类水果中。化合物Ⅰ是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。由化合物A制备Ⅰ的合成路线如图： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 。 (2)若B为乙酸则由A生成C的化学方程式为 。 (3)由C生成D的反应类型是 ，E的化学名称是 。 (4)Ⅰ的结构简式为 。 (5)芳香化合物X是C的同分异构体，同时满足如下条件的X有 种。 a．苯环上只有三个取代基，且甲基不与苯环直接相连 b．能与FeCl3溶液发生显色反应 c．1molX可与4molNaOH反应 其中核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1的X的结构简式是 、 (写出两种)。 答案：(1)(酚)羟基 (2)＋CH3COOH ＋H2O (3) 取代反应 ；苯甲醛 (4) (5) 6；、 解析：B为CH3COOH，对比A、B和C的结构简式可知，A、B在ZnCl2作用下发生取代反应生成C和水；对比C、D和(CH3)2SO4的结构简式可知，C发生取代反应得到D，D和E先加成后消去得到F，F在I2、DMSO作用下转化为G，G发生取代反应得到H，由H的结构可知H的分子式为C15H10O4，I的分子式为C15H12O4，又I为黄烷酮类物质，则H的碳碳双键和H2加成得到I，I的结构简式为。 (1)由A的结构简式可知，其官能团的名称为(酚)羟基； (2)若B为乙酸，A与乙酸发生取代反应生成C和水，则由A生成C的化学方程式为＋CH3COOH ＋H2O； (3)对比C、D的结构简式可知，甲基取代了两个羟基中的氢原子，则由C生成D的反应类型是取代反应；由E的结构简式可知，其化学名称是苯甲醛； (4)H的分子为C15H10O4，I的分子式C15H12O4，又I为黄烷酮类物质，则H中的碳碳双键与氢气发生加成反应生成I，所以I的结构简式为； (5)芳香化合物X是C的同分异构体，同时满足如下条件：a．苯环上只有三个取代基，且甲基不与苯环直接相连；b．能与FeCl3溶液发生显色反应；c．1mol X可与4mol NaOH反应，则X应含有2个酚羟基，另一个取代基为－OOCCH3，当酚羟基处于对位时，－OOCCH3有1种取代情况，当酚羟基处于间位时，－OOCCH3有3种取代情况，当酚羟基处于邻位时，－OOCCH3有2种取代情况，则X有6种，其中核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1的X的结构简式是、。 7．化合物Q是合成一种解热、镇咳药物的中间体。一种合成Q的路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称为 。Q中含氧官能团的名称为 。 (2)下列说法错误的是 (填标号)。 a．设计A→B步骤的目的是保护酚羟基 b．B→C中，AlCl3作催化剂 c．E和H中碳原子杂化方式相同 d．1 mol Q最多能与6 mol H2反应 (3)D的结构简式为 。G易溶于水，从物质结构角度分析其原因为 。 (4)H＋F→Q反应的化学方程式为 。 (5)E的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (不考虑立体异构)。 ①核磁共振氢谱有5组峰； ②1 mol有机物最多能与2mol NaHCO3反应。 答案：(1)间苯二酚；酯基、醚键 (2)cd (3)；丙酮和水均为极性分子，相似相溶，且丙酮分子与水分子间可以形成氢键 (4)＋ ＋H2O (5) 解析：(1)由结构简式可知，的名称为间苯二酚，分子中含氧官能团为酯基、醚键，故答案为：间苯二酚；酯基、醚键； (1)a．A→B为取代反应，酚羟基变为甲氧基，生成的甲氧基在后续步骤中又生成酚羟基，故设计A→B步骤的目的是保护酚羟基 ，a正确； b．B→C中在氯化铝作用下与ClHC=CHCN发生取代反应生成，AlCl3作催化剂，b正确； c．E中碳原子杂化方式为sp2，H中杂化方式为sp2、sp3，c错误；d．Q结构简式为，能够和H2反应的有苯环和碳碳双键，故1 mol Q最多能与5 mol H2反应，d错误； 故答案为cd； (3)D的结构简式为；根据G的分子式和H的结构简式可知G为丙酮，从物质结构角度分析丙酮易溶于水原因为：丙酮和水均为极性分子，相似相溶，且丙酮分子与水分子间可以形成氢键； (4)H+F→Q反应的化学方程式为＋ ＋H2O； (5)E的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件①核磁共振氢谱有5组峰；②1 mol有机物最多能与2 mol NaHCO3反应的结构简式为。 8．神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐(G)的部分合成路线如下： 已知： (1)A的分子式为 。 (2)B中所含官能团名称为 。 (3)的系统命名为 ；A→B发生的反应类型为 。 (4)D→E反应的化学方程式为 。 (5)F的一种同分异构体X，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9∶6∶2∶2。 则X的结构简式为 。 (6)VI为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。 ①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 。 ②熔点：米洛巴林 米洛巴林苯磺酸盐(选填“>”、“<”或“=”)。 (7)参照上述合成路线，设计由和制备的合成路线 。 答案：(1)C4H8O2 (2)酮羰基、酯基 (3)3－溴丙烯 取代反应 (4)＋KOH ＋ (5)或 (6)①氨基 ②＜ (7) 解析：乙酸和乙醇反应生成酯A，A的结构为,根据已知可知A进行取代反应，生成B，B和进行取代反应生成C，C的结构为，C被还原为D，D在碱性条件下水解生成E，而E的结构为，在经过一系列的反应得到药物米洛巴林苯磺酸盐(G)。 解析：(1)A为乙酸乙酯，分子式为C4H8O2。 (2)B的官能团为酮羰基、酯基。 (3)名称为3-溴丙烯；根据结构可知发生的反应类型为取代反应。 (4)D在碱性条件下水解生成E＋KOH ＋。 (5)属于芳香族化合物且能与发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为，故结构为或。 (6)苯磺酸具有一定的酸性，能和米洛巴林种的氨基进行反应；米洛巴林熔点小于米洛巴林苯磺酸盐，成盐后是离子化合物，熔点高。 (7)根据已知RCOOHRCOCl， 。 9．瑞格列奈的制备。 (1)瑞格列奈中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在_______。 (2)反应①的反应类型为_______。 A. 还原反应 B. 消去反应 C. 取代反应 D. 氧化反应 (3)反应②的试剂和条件是_________________________。 (4)D的分子式是C11H13OF，画出D的结构简式_________________________。 (5)化合物D有多种同分异构体，写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式_____________。 i．芳香族化合物，可以发生银镜反应； ii．核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面积之比为6∶6∶1。 (6)G对映异构体分离后才能发生下一步反应 ①G中有_______个手性碳 ②已知，用和谷氨酸可制备，该物质可用于分离对映异构体。谷氨酸的结构简式为：_______。检验谷氨酸的试剂是_______。 A. 硝酸 B. 茚三酮 C. NaOH D. NaHCO3 (7)用与G可直接制取H。但产率变低，请分析原因______________。 (8)以和CH3MgBr合成_______。 答案：(1)酰胺基 (2)A (3)稀硫酸、加热或者NaOH溶液、加热/H+ (4) (5) (6)① 1 ② B (7)该物质中有2个羧基都会生成酰胺基，所以与G反应会产生副产物，产率变低 (8) 解析：(A)与发生加成反应生成(B)，与水反应生成(C)，在NaClO、H2SO4、CH2Cl2作用下转化为(D) ，与发生取代反应生成(E)，与NH2OH反应生成(F) ，在NaBH4作用下还原为(G)，与反应生成(H)，在一定条件下水解生成瑞格列奈。 (1)瑞格列奈的结构简式为，其中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在酰胺基； (2)反应①为转化为，的分子式为C16H24N2O、的分子式为C16H26N2，对比两者分子式可知，分子中加2个H原子、减1个O原子转化为，再对比两者的结构简式可知，转化为时，分子中碳氮双键转化为饱和键，所以该反应类型为还原反应，故答案为：A； (3)反应②为在一定条件下转化为瑞格列奈，对比两者的结构简式可知，反应实质为分子中的酯基转化为羧基，即为酯基水解，所以反应的试剂和条件是稀硫酸、加热或者NaOH溶液、加热/H+； (4)C的结构简式、分子式为C11H15OF，D的分子式为C11H13OF，对比两者的分子式可知，D比C少2个H，C中官能团为氟原子和羟基，所以C转化为D为羟基的去氢氧化，即羟基转化为酮羰基，所以D的结构简式； (5)化合物D的结构简式为、分子式为C11H13OF，满足条件的同分异构体中有苯环、醛基，且分子对称性较强，核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面积之比为6∶6∶1，则其结构简式为； (6)①G的结构简式为，其中有1个手性碳，为图中标记星号的碳原子：； ②由信息可知，谷氨酸分子中氨基H原子被CH3CO－取代后生成，所以谷氨酸的结构简式为；谷氨酸的结构简式为，即谷氨酸为α－氨基酸，所以可用茚三酮检验谷氨酸，故答案为：B； (7)G的结构简式为、H的结构简式为，用与可直接制取，但分子中有2个羧基，在与反应时，2个羧基都会参与反应生成酰胺基，即生成副产物，所以产率变低； (8)以和合成时，需由分别制取和，然后和在一定条件下发生缩聚反应生成，结合题中信息，合成途径为：。 10．除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是_________。 (2)A→B的化学方程式是___________________________________________________。 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是_________（填序号）。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知： ①K的结构简式是_________。 ②判断并解释K中氟原子对α－H的活泼性的影响_____________________________________。 (5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C－O键和_________键，M的结构简式是__________________。 答案：(1)硝基、酯基 (2) (3)abc (4) ① ②氟原子可增强α－H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α－H的活泼性 (5)N－H 解析：B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为 ，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为C13H7ClF4N2O4，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中N－H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C－O键和N－H键，M的结构简式为。 (1)由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基； (2)A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：； (3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程， a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确； b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确； c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确； 故选abc； (4)①根据已知反应可知，酯基的α－H与另一分子的酯基发生取代反应，F3CCOOC2H5中左侧不存在 α－H，所以产物K的结构简式为； ②氟原子可增强α－H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α－H的活泼性； (5)M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中N－H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为 C－O键和N－H键，M的结构简式为。 第 18 页 共 20 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(七) 1．除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对α－H的活泼性的影响 。 (5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C－O键和 键，M的结构简式是 。 2．某研究小组按下列路线合成新型祛痰药J(部分反应条件已简化)。 已知： 请回答： (1)化合物E中的含氧官能团的名称为 。 (2)化合物C的结构简式为 。 (3)下列说法中不正确的是___________。 A．E→F的反应类型是还原反应 B．化合物I中含有手性碳原子 C．将I转化为J有利于提高药物的水溶性 D．J的化学式为C11H18NOCl2 (4)写出F→H的化学方程式 。 (5)结合题给信息，写出以异丙醇(CH3)2CHOH为原料，合成G的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时满足下列条件的化合物H的所有同分异构体 。 ①分子中除苯环外无其它环 ②分子中有2种不同环境的氢原子 ③分子中无氮氧键 3．盐酸利多卡因(F)可用于表面麻醉，还具有抗心律失常的作用，其合成路线： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，B→C的反应类型为 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)E中苯环上的一氯代物有 种。 (4)X为B的芳香族同分异构体且苯环上仅有2个取代基，红外光谱显示X有氨基(-NH2)，实验测得X能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2，则X的结构可能有 种，其中一种核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:2:1的X的结构简式为 。 (5)已知工业上可用氯气催化乙酸生产氯乙酸，再以氯乙酸为原料，以S2Cl2、Cl2为氯化剂，加入适当的催化剂，即可制得氯乙酰氯(ClCH2COCl)。请设计以CH2=CH2为主要原料合成ClCH2COCl的路线流程图 (无机试剂任选)。 4．化合物I是一种药物的有效成分。合成I的一种路线如下： 已知：① ②C能发生银镜反应 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ；反应A→B的试剂是 。 (2)B→C反应类型是 。 (3)D、G的结构简式分别为 、 。 (4)H→I的化学反应方程式为 ；检验I中还有H的实验方法是 。 (5)X是C的同系物(相对分子质量比C大14)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为 (写两个)。 5．甲基亚磺酰华法林(Ⅰ)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用。其合成路线之一如下： 已知：。 回答下列问题： (1)B的化学名称是 。 (2)D的结构简式是 。 (3)H含有的官能团名称是碳碳双键、羟基和 。 (4)E→F的化学方程式是 。 (5)F→G的反应中NaIO4作用是 ，G→I的反应类型是 。 (6)C的同分异构体中巯基(－SH)与苯环相连的共有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式是 (写出一种即可)。 (7)化合物苄叉丙酮()可用作香料、媒染剂、镀锌光亮剂、有机合成试剂等。参照上述合成路线，设计以甲苯()为原料合成苄叉丙酮的合成路线 (无机试剂和不超过3个碳的有机物任选，不超过3步)。 6．黄烷酮包括橙皮素、柚皮苷、圣草酚等，通常存在于各种柑橘类水果中。化合物Ⅰ是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。由化合物A制备Ⅰ的合成路线如图： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 。 (2)若B为乙酸则由A生成C的化学方程式为 。 (3)由C生成D的反应类型是 ，E的化学名称是 。 (4)Ⅰ的结构简式为 。 (5)芳香化合物X是C的同分异构体，同时满足如下条件的X有 种。 a．苯环上只有三个取代基，且甲基不与苯环直接相连 b．能与FeCl3溶液发生显色反应 c．1molX可与4molNaOH反应 其中核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1的X的结构简式是 、 (写出两种)。 7．化合物Q是合成一种解热、镇咳药物的中间体。一种合成Q的路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称为 。Q中含氧官能团的名称为 。 (2)下列说法错误的是 (填标号)。 a．设计A→B步骤的目的是保护酚羟基 b．B→C中，AlCl3作催化剂 c．E和H中碳原子杂化方式相同 d．1 mol Q最多能与6 mol H2反应 (3)D的结构简式为 。G易溶于水，从物质结构角度分析其原因为 。 (4)H＋F→Q反应的化学方程式为 。 (5)E的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (不考虑立体异构)。 ①核磁共振氢谱有5组峰； ②1 mol有机物最多能与2mol NaHCO3反应。 8．神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐(G)的部分合成路线如下： 已知： (1)A的分子式为 。 (2)B中所含官能团名称为 。 (3)的系统命名为 ；A→B发生的反应类型为 。 (4)D→E反应的化学方程式为 。 (5)F的一种同分异构体X，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9∶6∶2∶2。 则X的结构简式为 。 (6)VI为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。 ①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 。 ②熔点：米洛巴林 米洛巴林苯磺酸盐(选填“>”、“<”或“=”)。 (7)参照上述合成路线，设计由和制备的合成路线 。 9．瑞格列奈的制备。 (1)瑞格列奈中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在_______。 (2)反应①的反应类型为_______。 A. 还原反应 B. 消去反应 C. 取代反应 D. 氧化反应 (3)反应②的试剂和条件是_________________________。 (4)D的分子式是C11H13OF，画出D的结构简式_________________________。 (5)化合物D有多种同分异构体，写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式_____________。 i．芳香族化合物，可以发生银镜反应； ii．核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面积之比为6∶6∶1。 (6)G对映异构体分离后才能发生下一步反应 ①G中有_______个手性碳 ②已知，用和谷氨酸可制备，该物质可用于分离对映异构体。谷氨酸的结构简式为：_______。检验谷氨酸的试剂是_______。 A. 硝酸 B. 茚三酮 C. NaOH D. NaHCO3 (7)用与G可直接制取H。但产率变低，请分析原因______________。 (8)以和CH3MgBr合成_______。 10．除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是_________。 (2)A→B的化学方程式是___________________________________________________。 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是_________（填序号）。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知： ①K的结构简式是_________。 ②判断并解释K中氟原子对α－H的活泼性的影响_____________________________________。 (5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C－O键和_________键，M的结构简式是__________________。 第 7 页 共 7 页 学科网（北京）股份有限公司 $