2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练01

2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(一) 1．替米沙坦是一种抗高血压药，凭借其控制血压平稳和作用长效等优点，在高血压管理方面占据重要地位。其合成路线如下： 回答下列问题： (1)物质X是A的同系物，结构简式为，X化学名称是 。 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)由C生成D的化学方程式 。 (4)F中含氧官能团的名称为 。 (5)I的结构简式 。 (6)符合下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有一个苯环 ②能与NaHCO3反应 ③核磁共振有四组吸收峰，峰面积比为6∶2∶2∶1 (7)参考E→G的转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中Y和Z的结构简式分别为 、 。 答案：(1)对硝基苯甲酸或4－硝基苯甲酸 (2)还原反应 (3)＋ ＋HCl (4)酰胺基、酯基 (5) (6)3 (7) 解析：A和MeOH发生取代反应生成B，B和H2发生还原反应生成C，硝基转化为氨基，C的结构简式为，C和发生取代反应生成D为，D发生硝化反应生成E，E和H2发生还原反应生成F，G发生水解反应生成H，J和I发生取代反应生成M，由M的结构简式结合I的分子式可以推知I为，以此解答。 (1)X中含有硝基和羧基，在苯环上是对位的关系，化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸。 (2)由分析可知，B和H2发生还原反应生成C，硝基转化为氨基。 (3)由分析可知，C和发生取代反应生成D，化学方程式为：＋ ＋HCl。 (4)由F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称为酰胺基、酯基。 (5)由分析可知，I的结构简式为：。 (6)C的同分异构体满足条件，①含有一个苯环；②能与反应，说明其中含有羧基；③核磁共振有四组吸收峰，峰面积比为6∶2∶2∶1，说明其是对称的结构，含有2个对称的甲基；满足条件的同分异构体为：共3种。 (7)参考E→G的转化，和H2发生还原反应，硝基转化为氨基，生成Y为 ，Y中碳氧双键和氨基发生加成反应、消去反应生成Z为。 2．某研究小组按下列路线合成具有抗炎、镇痛药“依托度酸”。 已知：① ② 请回答： (1)化合物F的官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A、E都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．若中R、R′都为H原子，所有原子都在同一平面上，则C、N都是sp2杂化 C．化合物B→C、H→依托度酸的反应类型均为取代反应 D．“依托度酸”的分子式为C17H23NO3 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)设计以乙醛和丙醛为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有N－H键。 ②属于芳香族化合物，1mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH。 答案：(1)羟基、醛基 (2) (3)CD (4) (5) (6)、、(其他合理答案也给分) 解析：根据D的结构简式、反应条件及B、C的分子式知，A的苯环上乙基临位H原子被硝基取代生成B为，B中硝基发生还原反应生成C为，C反应生成D，E开环生成F，结合G的分子式、依托度酸的结构简式可知，D和F发生信息①的反应生成G为，根据H的分子式可知，G发生先加成再脱水反应生成H为，H发生水解然后酸化得到依托度酸。 (1)化合物F的官能团名称是：羟基、醛基； (2)B的结构简式为：； (3)A．化合物A是乙苯，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，E中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．sp2杂化的C、N原子在同一平面上，若中R、R′都为H原子，所有原子都在同一平面上，则C、N都是sp2杂化，B正确； C．化合物B→C是还原反应，硝基被还原为氨基，C错误； D．经分析“依托度酸”的分子式为C17H21NO3，D错误； 故选CD； (4)由分析可知，G到H发生先加成后脱水成环的反应，方程式为：； (5)得到目标产物为，需要和CH3CH2OH，CH3CH2OH可以由乙醛还原得到，可以有乙醛和丙醛发生羟醛缩合反应再氧化得到，合成路线为：； (6)B的结构简式为：，同分异构体中符合①分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有N-H键。②属于芳香族化合物，1mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，含有苯环，有2个酚羟基或者酚酯基，存在N-H键，符合条件的有：、、。 3．以2－氰基－3－甲基吡啶(化合物A)为起始原料合成氯雷他定(化合物H，一种治疗过敏性疾病的药物)的路线如下图： 已知：①具有类似苯的芳香性； ②RX＋NaCN ——→ RCN＋NaX(X代表卤素)。 请回答下列问题： (1)A中碳原子的杂化方式有sp3、 ，的名称是 。 (2)A→B的目的是 ；D中含氧官能团的名称是 。 (3)已知：胺类分子中N原子电子密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最弱的是 (填序号)。 a． b． c． d． (4)F与G生成H的反应称为麦克默里反应，指醛或酮偶联成为烯烃的反应，反应中除生成目标产物外，还可能有副产物生成，则副产物为 (任写一种)。 (5)A的同分异构体中既具有芳香性又含有氰基(－CN)的有 种。其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 (6)根据上述信息，设计以苯乙烯()为原料制备化合物的合成路线 (无机试剂任选)。 答案：(1)sp、sp2 叔丁(基)醇(或2－甲基－2－丙醇) (2)保护氰基 酰胺基 (3)c (4)或 (5)16 或 (6) 解析：结合A、B的结构，A在硫酸作用下与反应生成B，B在n−BuLi作用下与C发生取代反应生成D和HCl，结合B、D结构和C的分子式可知C的结构为，D与POCl3作用生成E；E在PPA、五氧化二磷作用下转化为F；F与G在Zn、TiCl4与作用下转化为H，即氯雷他定。 (1)A()中环上的碳原子采取sp2杂化，甲基中的碳原子采取sp3杂化，氰基中的碳原子采取sp杂化；Y其名称为叔丁(基)醇(或2－甲基－2－丙醇)； (2)A→B中t－BuOH与－CN发生反应，D→E的反应又恢复-CN，故A→B的作用是保护氰基；根据D的结构可知D中含氧官能团为酰胺基； (3)甲基为推电子基，使N原子电子密度增大，碱性增强；卤素为吸电子原子，使N原子电子密度减小，碱性减弱；氟的电负性大于氯，因此碱性最弱的是c； (4)由题意知该反应是醛或酮偶联成为烯烃的反应，则可能的副产物为或； (5)同分异构体分两类：第1类：含苯环结构。取代基可能是-NHCN(1种)；-NH2、-CN(3种)。第2类：含吡啶环()结构。①含1个取代基：－CH2CN(3种)；②含2个取代基：、、再取代甲基：(a)有3种(除本身外)；(b)有4种；(c)有2种；符合条件的同分异构体有16种；其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1∶1∶1，符合条件的结构简式为或； (6)结合题给信息，对化合物的逆合成分析如下：，则对化合物的合成路线为。 4．Pyribencarb(物质G)是一种广谱杀菌剂，对灰霉病和菌核病有特效，对作物不仅具有保护作用还有治疗作用。其合成路线如下： 已知：I：R－NH2＋R′－COOH   R－NH－COR′ R－NH2 II：R－NH2＋XCOOR′ R－NH－COOR′ R－NH2 III：＋NH2OH (R表示含苯环的原子团，R′表示含碳原子团或氢原子，X表示卤素原子) 回答下列问题： (1)A转化为B的目的是 ，B生成C的化学方程式为 。 (2)D中非含氧官能团的名称为 ，E的结构简式为 ，F生成G的反应类型为 。 (3)芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，则H的结构简式可能为 (写出一种即可)。 (4)结合题中相关信息，写出以邻苯二胺 ()和乙二醇为原料合成的合成路线 (其他无机试剂任选) 答案：(1)保护氨基 ＋ ＋CH3COOH (2)氯原子、氨基 (3) 取代反应 (4) 解析：由已知信息I：B应为，D为，由已知信息II：E为，E发生已知信息III生成F为。 (1)A转化为B再经过信息I又重新得到-NH2，目的是：保护氨基；B生成C的化学方程式为：＋ ＋CH3COOH； (2)D为，其中非含氧官能团的名称为：氯原子、氨基；E的结构简式为：；F生成G的反应类型为：取代反应； (3)C的结构简式为：，芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，符合条件的H的结构简式可能为； (4)乙二醇氧化为乙二醛，继续被氧化为乙二酸，乙二酸与邻苯二胺 (发生反应生成；具体合成路线如下： 。 5．天然有机物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (1)A的名称为 。 (2)C的含氧官能团名称为羟基、 、 。 (3)写出C＋D→E的化学方程式 。 （4）根据G与H的分子结构，下列方法可用来鉴别G与H的是 (填序号)。 a．红外光谱              b．与酸性高锰酸钾溶液反应                c．比较水溶性 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种(考虑顺反异构)。 ①可以发生银镜反应  ②能与NaHCO3溶液反应  ③分子中有两个－CH3 写出核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式 。 (6)已知氯代烃(R－Cl)与醇(R′－OH)在碱的作用下生成醚(R－O－R′)。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线合成化合物(无机试剂任选) 。 答案：(1)1，3，5-苯三酚或间苯三酚 (2)(酮)羰基 醚键 (3)＋CH3－O－CH2Cl ＋HCl (4)ac (5)3 (6) 解析：A与氢气发生还原反应生成B，B与乙醇分子间脱去1分子水形成醚键生成C，D的分子式为C2H5ClO，对比C与E的结构简式，推知D为CH3OCH2Cl，E中醚键水解重新引入B→C过程中消除的羟基生成F，F与乙酸发生酯化反应生成G，G发生异构化生成H，H重新引入C→E过程中消除的羟基生成G，可知B→C过程、C→E过程的目的是保护特定位置的羟基； (1)根据A的结构简式，可知其名称为1，3，5－苯三酚或间苯三酚； (2)根据C的结构简式，可知其含有的含氧官能团有羟基、羰基、醚键； (3)由分析可知D的结构简式为CH3OCH2Cl，C＋D→E为取代反应，化学方程式为＋CH3－O－CH2Cl ＋HCl； (4)a．G与H含有的官能团不同，用红外光谱可以鉴别，故a选； b．G和H中都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故b不选； c．H中含有羟基，在水中的溶解性应该大于G，可以鉴别，故c选； 答案选ac； (5)B的结构简式为，其同分异构体满足：①可以发生银镜反应 ，说明有醛基；②能与NaHCO3溶液反应，说明有羧基；③分子中有两个－CH3；一个羧基和一个醛基将用去3个O以及两个不饱和度，剩余4个碳原子和一个不饱和度，则符合的结构有：、、，共3种；核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式为； (6)结合题中氯代烃(R－Cl)与醇(R′－OH)在碱的作用下生成醚(R－O－R′)，与反应生成，在盐酸条件下水解生成，与Cl2在光照条件下生成，合成路线为。 6．盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中某种合成路线： 已知：i) ii) (1)B分子中含有的官能团为_______；A分子中有_______个原子共平面。 (2)E的分子式为_______。 (3)整个反应过程中没有涉及到的反应类型有_______(不定项)。 A．加成反应 B．氧化反应 C．缩聚反应 D．还原反应 (4)已知C→D过程中原子利用率为100%，化合物X的结构简式是_______________________。 (5)①由D生成E的反应目的是_______________________________。 ②G→H的第(2)步中加HCl的目的是________________________________。 (6)写出由E生成F的化学反应方程式__________________________________________。 (7)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有_______种(不考虑立体异构)。 a)含有苯环和硝基； b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1 (8)参照上述反应路线，以和CH3NO2为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。 (9)下图是芬戈莫德最初合成的起始路线： 对比两个反应路线，写出现在反应路线的优点及原因： 【优点1】___________________________________________； 【优点2】_________________________________________________。 答案：(1)酮羰基、硝基； 12 (2)C14H19NO4 (3)BC (4)HCHO (5)保护羟基； 增大产物的水溶性 (6) (7)4 (8) (9)反应原料易得； 副反应少，副产物少，产物更纯净 解析：苯和中的酰氯发生取代反应得到B，B中酮羰基被还原生成C，C发生已知i的反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛(HCHO)，D中羟基和反应得到E，保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G反应得到H，据此分析解题。 (1)B物质中含有的官能团为酮羰基和硝基。A为苯，苯是平面结构，其中有12个原子共平面。 (2)E的结构为，其分子式为：C14H19NO4。 (3)根据分析可知，该流程中没有涉及到的反应类型有氧化反应，还原反应。答案选BC。 (4)C的分子式为：C9H11NO2，D的分子式为：C14H16NO4，分子结构相差C2H4O2，由于C→D过程中原子利用率为100%，是加成反应，所以结合i可知，化合物X的结构简式是HCHO。 (5)①D中羟基和反应得到E，E和发生取代得到F为，之后最终反应又生成的H中，又生成-OH，所以反应目的是保护羟基。②由于生成的H在水中溶解性较低，所以加HCl的目的是增大产物的水溶性。 (6)E和发生取代得到F为和氯化氢。答案为：。 (7)C为，它的同分异构体中，同时满足a)含有苯环和硝基；b核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1，有、、、，共四种。 (8)先用和CH3NO2发生加成反应得到，发生催化氧化反应得到，结合题中B→C转化关系，发生还原反得到，合成路线为：。 (9)是发生取代反应，另外还生成了HClO；也发生取代反应，另外生成了CH3COONa。均有副产品生成，造成原料利用率不高，同时，原反应线路中的反应原料较此方案简单、易得。答案为：反应原料易得；副反应少，副产物少，产物更纯净。 7．有机物M是一种有潜力的抗病毒和抑菌药物，其合成路线如下(部分条件和试剂省略)。 回答下列问题： (1)芳香化合物A能发生银镜反应，A的结构简式为 。 (2)C与F生成M的反应类型为 。 (3)A与X的反应为羟醛缩合反应，该反应分为两步，其中第一步为加成反应，第二步为消去反应，则X的结构简式为 。 (4)Y的分子式为C2H4Br2，则B→C的化学方程式为 。 (5)胺类物质的碱性随氮原子电子云密度的增大而增强。同一条件下，下列化合物的碱性由大到小的顺序为 (填标号)。 ①   ② ③ (6)与E具有相同官能团的同分异构体有 种，其中含有手性碳原子的有机物结构为 。 答案：(1) (2)取代反应 (3) (4)＋ ＋HBr (5)②＞①＞③ (6) 16 解析：(1)芳香化合物A能发生银镜反应，说明含有醛基，所在A的结构简式为，故答案为；； (2)由分析知，C与F生成M的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； (3)由分析知，X的结构简式为，故答案为：； (4)Y的结构简式为，B与Y反应生成C的反应为取代反应，其化学方程式为＋ ＋HBr，故答案为：＋ ＋HBr； (5)已知－CH3为推电子基团，－CF3为吸电子基团，则导致N原子电子云密度最大，最小，结合题干信息可知，碱性由大到小的顺序为②>①>③，故答案为：②>①>③； (6)E的结构简式为，含有的官能团有羧基和氨基，与其具有相同官能团的同分异构体若苯环上有－CH3、－COOH、－NH2三个支链，有10种同分异构体；若苯环上有－CH2NH2、－COOH二个支链，则有3种同分异构体；若苯环上有－NH2、－CH2COOH二个支链，则有3种同分异构体；若苯环只有一个支链，有1种同分异构体，去掉E本身，则共有16种同分异构体，其中含有手性碳原子的有机物结构为，故答案为：16；。 8．茅苍术醇(G)是一种有效的抗癌药物，一种合成路线如图所示。 已知： ①(R1、R2可以是烃基或含氧基团)； ②R1COOR2＋R3OH——→ R1COOR3＋R2OH 请回答下列问题： (1)E中官能团的名称为 。C转化为D的反应类型为 。 (2)D转化为E的过程中，还有一种有机物生成，按系统命名法对该有机物命名，其名称为 。 (3)G在浓硫酸、加热条件下发生消去反应的化学方程式为 (写出一个即可)。 (4)M是B的同分异构体，M除含有结构外，无其他环状结构，且六元环上有两个取代基，则M的结构简式为 (填一种，不考虑立体异构)。 (5)以1，3－丁二烯为原料制备的合成路线设计如下(部分反应条件已略去)： 写出结构简式：X 、Y 、Z 。 答案：(1) 酮羰基(羰基)、酯基；加成反应 (2)2－甲基－2－丙醇 (3)或者； (4)、、或 (5) 解析：(1)E中官能团的名称为酮羰基(羰基)、酯基；C转化为D的反应类型为加成反应； (2)D转化为E的过程中，根据D、E结构与原子守恒，另一种有机物是HOC(CH3)3，按系统命名法对该有机物命名，其名称为2－甲基－2－丙醇； (3)G在浓硫酸、加热条件下发生醇羟基的消去反应，化学方程式为：或者； (4)M是B的同分异构体，M除含有结构外，无其他环状结构，且六元环上有两个取代基，则另一个取代基是，则M的结构简式为、、、； (5)1，3－丁二烯与氯气发生1，4加成得到X：；再与氢氧化钠水溶液发生取代反应得到Y：；再与氯化氢发生加成反应得到Z：；再发生氧化反应得到P：；最后与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应并酸化得到。 9．某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (1)化合物E的含氧官能团的名称是_______________。 (2)化合物C的结构简式是_________________________。 (3)下列说法不正确的是_______。 A. 化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B. 化合物A的碱性比化合物D弱 C. 化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)写出F→G的化学方程式__________________________________________。 (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线___________________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式________________________。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 答案：(1)硝基、酮羰基 (2) (3)B (4)＋NH3——→ ＋HBr (5) CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH CH2OHCH2COOH (6) 解析：A发生取代反应生成B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：；F发生取代反应生成G：； (1)化合物E的含氧官能团的名称：硝基、酮羰基； (2)根据分析可知，化合物C结构简式：； (3)A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确； B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误； C．B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确； D．根据分析可知，化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应，D正确； 答案选B； (4)F发生取代反应生成G：＋NH3——→ ＋HBr； (5)乙炔与HCN发生加成反应，经酸化后可生成CH2＝CHCOOH，CH2＝CHCOOH与水发生加成反应生成CH2OHCH2COOH，CH2OHCH2COOH分子间发生酯化反应成环生成目标产物，具体合成路线如下： CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH CH2OHCH2COOH； (6)B物质同分异构体符合结构要求：①分子中含有二取代的苯环； ②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，说明与苯环相连的一个侧链可为－NH2，另一侧链－COCH3，则其结构简式：； 10．化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ①RCOOR′＋NH2NH2——→ RCONHNH2＋R′OH ②RCONHNH2＋R″COOH ＋2H2O ③(Y＝－COOH、－CHO、－NO2等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是_______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是___________________________________。 (4)C+D→E的化学方程式是________________________________。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式______________________。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知 ＋RBr) (6)以、1，3－丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表，无机试剂任选)____________________________________。 答案：(1)羟基 (2)BD (3) (4)＋ ＋2H2O (5)、、 (6) ； ＋CH2=CHCOOH＋ 解析：由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，CD发生已知反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，FG生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I； (1)由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基； (2)A．溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，错误； B．化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正确； C．E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生加成反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错误； D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子(例如氟、氧、氮)上时，可以形成氢键；化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确； 故选BD； (3)由分析，G为：； (4)CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D——→E的化学方程式是＋ ＋2H2O； (5)B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：、、； (6)结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3－丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为： ； ＋CH2=CHCOOH＋ 。 第 21 页 共 22 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(一) 1．替米沙坦是一种抗高血压药，凭借其控制血压平稳和作用长效等优点，在高血压管理方面占据重要地位。其合成路线如下： 回答下列问题： (1)物质X是A的同系物，结构简式为，X化学名称是 。 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)由C生成D的化学方程式 。 (4)F中含氧官能团的名称为 。 (5)I的结构简式 。 (6)符合下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有一个苯环 ②能与NaHCO3反应 ③核磁共振有四组吸收峰，峰面积比为6∶2∶2∶1 (7)参考E→G的转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中Y和Z的结构简式分别为 、 。 2．某研究小组按下列路线合成具有抗炎、镇痛药“依托度酸”。 已知：① ② 请回答： (1)化合物F的官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A、E都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．若中R、R′都为H原子，所有原子都在同一平面上，则C、N都是sp2杂化 C．化合物B→C、H→依托度酸的反应类型均为取代反应 D．“依托度酸”的分子式为C17H23NO3 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)设计以乙醛和丙醛为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有N－H键。 ②属于芳香族化合物，1mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH。 3．以2－氰基－3－甲基吡啶(化合物A)为起始原料合成氯雷他定(化合物H，一种治疗过敏性疾病的药物)的路线如下图： 已知：①具有类似苯的芳香性； ②RX＋NaCN ——→ RCN＋NaX(X代表卤素)。 请回答下列问题： (1)A中碳原子的杂化方式有sp3、 ，的名称是 。 (2)A→B的目的是 ；D中含氧官能团的名称是 。 (3)已知：胺类分子中N原子电子密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最弱的是 (填序号)。 a． b． c． d． (4)F与G生成H的反应称为麦克默里反应，指醛或酮偶联成为烯烃的反应，反应中除生成目标产物外，还可能有副产物生成，则副产物为 (任写一种)。 (5)A的同分异构体中既具有芳香性又含有氰基(－CN)的有 种。其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 (6)根据上述信息，设计以苯乙烯()为原料制备化合物的合成路线 (无机试剂任选)。 4．Pyribencarb(物质G)是一种广谱杀菌剂，对灰霉病和菌核病有特效，对作物不仅具有保护作用还有治疗作用。其合成路线如下： 已知：I：R－NH2＋R′－COOH   R－NH－COR′ R－NH2 II：R－NH2＋XCOOR′ R－NH－COOR′ R－NH2 III：＋NH2OH (R表示含苯环的原子团，R′表示含碳原子团或氢原子，X表示卤素原子) 回答下列问题： (1)A转化为B的目的是 ，B生成C的化学方程式为 。 (2)D中非含氧官能团的名称为 ，E的结构简式为 ，F生成G的反应类型为 。 (3)芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，则H的结构简式可能为 (写出一种即可)。 (4)结合题中相关信息，写出以邻苯二胺 ()和乙二醇为原料合成的合成路线 (其他无机试剂任选) 5．天然有机物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (1)A的名称为 。 (2)C的含氧官能团名称为羟基、 、 。 (3)写出C＋D→E的化学方程式 。 (4)根据G与H的分子结构，下列方法可用来鉴别G与H的是 (填序号)。 a．红外光谱              b．与酸性高锰酸钾溶液反应                c．比较水溶性 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种(考虑顺反异构)。 ①可以发生银镜反应  ②能与NaHCO3溶液反应  ③分子中有两个－CH3 写出核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式 。 (6)已知氯代烃(R－Cl)与醇(R′－OH)在碱的作用下生成醚(R－O－R′)。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线合成化合物(无机试剂任选) 。 6．盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中某种合成路线： 已知：i) ii) (1)B分子中含有的官能团为_______；A分子中有_______个原子共平面。 (2)E的分子式为_______。 (3)整个反应过程中没有涉及到的反应类型有_______(不定项)。 A．加成反应 B．氧化反应 C．缩聚反应 D．还原反应 (4)已知C→D过程中原子利用率为100%，化合物X的结构简式是_______________________。 (5)①由D生成E的反应目的是_______________________________。 ②G→H的第(2)步中加HCl的目的是________________________________。 (6)写出由E生成F的化学反应方程式__________________________________________。 (7)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有_______种(不考虑立体异构)。 a)含有苯环和硝基； b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1 (8)参照上述反应路线，以和CH3NO2为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。 (9)下图是芬戈莫德最初合成的起始路线： 对比两个反应路线，写出现在反应路线的优点及原因： 【优点1】___________________________________________； 【优点2】_________________________________________________。 7．有机物M是一种有潜力的抗病毒和抑菌药物，其合成路线如下(部分条件和试剂省略)。 回答下列问题： (1)芳香化合物A能发生银镜反应，A的结构简式为 。 (2)C与F生成M的反应类型为 。 (3)A与X的反应为羟醛缩合反应，该反应分为两步，其中第一步为加成反应，第二步为消去反应，则X的结构简式为 。 (4)Y的分子式为C2H4Br2，则B→C的化学方程式为 。 (5)胺类物质的碱性随氮原子电子云密度的增大而增强。同一条件下，下列化合物的碱性由大到小的顺序为 (填标号)。 ①   ② ③ (6)与E具有相同官能团的同分异构体有 种，其中含有手性碳原子的有机物结构为 。 8．茅苍术醇(G)是一种有效的抗癌药物，一种合成路线如图所示。 已知： ①(R1、R2可以是烃基或含氧基团)； ②R1COOR2＋R3OH——→ R1COOR3＋R2OH 请回答下列问题： (1)E中官能团的名称为 。C转化为D的反应类型为 。 (2)D转化为E的过程中，还有一种有机物生成，按系统命名法对该有机物命名，其名称为 。 (3)G在浓硫酸、加热条件下发生消去反应的化学方程式为 (写出一个即可)。 (4)M是B的同分异构体，M除含有结构外，无其他环状结构，且六元环上有两个取代基，则M的结构简式为 (填一种，不考虑立体异构)。 (5)以1，3－丁二烯为原料制备的合成路线设计如下(部分反应条件已略去)： 写出结构简式：X 、Y 、Z 。 9．某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (1)化合物E的含氧官能团的名称是_______________。 (2)化合物C的结构简式是_________________________。 (3)下列说法不正确的是_______。 A. 化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B. 化合物A的碱性比化合物D弱 C. 化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)写出F→G的化学方程式__________________________________________。 (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线___________________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式________________________。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 10．化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ①RCOOR′＋NH2NH2——→ RCONHNH2＋R′OH ②RCONHNH2＋R″COOH ＋2H2O ③(Y＝－COOH、－CHO、－NO2等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是_______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是___________________________________。 (4)C+D→E的化学方程式是________________________________。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式______________________。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知 ＋RBr) (6)以、1，3－丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表，无机试剂任选)____________________________________。 第 9 页 共 9 页 学科网（北京）股份有限公司 $