1.2 研究有机化合物的一般方法（第2课时）课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

1.2 研究有机化合物的一般方法 (第2课时) 年级：高二年级 学科：化学（人教版2019） 学习目标 1. 掌握确定有机化合物实验式与分子式的一般方法。 2. 能根据红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射图确定有机物的分子结构。 任务三 确定实验式 任务三 确定实验式 元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。 元素定量分析的原理一般是将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式（也称最简式）。 如燃烧后C→CO2 H→H2O Cl→HCl等 任务三 确定实验式 仅含C、H、O 元素的有机物 加CuO 氧化 H2O CO2 用KOH浓 溶液吸收 得前后质量差 用无水 CaCl2吸收 得前后质量差 计算C、H含量 计算O含量 “李比希元素分析法”的原理 得出实验式 有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希提出的 任务三 确定实验式 【例题】 某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求未知物A的实验式。 任务三 确定实验式 李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 任务四 确定分子式 元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。目前有许多测定相对分子质量的方法。 1. 根据标况下气体的密度可求：M = 22.4 L/mol ·ρ g/L = 22.4ρ g/mol 4. 运用质谱法来测定相对分子质量 质谱法是最精确、最快捷的方法 2. 依据气体的相对密度：M1 = DM2 (D:相对密度) M= 3. 求混合物的平均式量： 任务四 确定分子式 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 (2) 优点 (1) 原理 快速、微量、精确 4. 运用质谱法（MS）来测定相对分子质量 任务四 确定分子式 4. 运用质谱法（MS）来测定相对分子质量 图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH+ 的信号）的质荷比数值为46，因此 A 的相对分子质量为 46，由此可以推算出 A 的分子式也是 C2H6O 目前的高分辨率质谱仪还可以根据高精度的相对分子质量数据直接计算出分子式。 [思考] C2H6O 的可能的结构有什么呢？ 任务五 确定分子结构 1. 红外光谱（IR） (2) 作用 推知有机物含有哪些化学键、官能团 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。 (1) 原理 任务五 确定分子结构 含有O-H、 C-O、C-H键 结构简式为 C2H5OH 1. 红外光谱（IR） 任务五 确定分子结构 2. 核磁共振氢谱（NMR） 吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比 (2) 作用 氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (1) 原理 测定有机物分子中氢原子的种类和数目 任务五 确定分子结构 2. 核磁共振氢谱（NMR） A 的分子中有 3 种处于不同化学环境的氢原子，个数比为 3∶2∶1 CH3CH2OH 二甲醚分子中的 6 个氢原子的化学环境相同，只有一组峰 CH3OCH3 任务五 确定分子结构 3. X射线衍射（XRD） (2) 作用 X射线是一种波长很短（约10-10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 (1) 原理 将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。 任务五 确定分子结构 3. X射线衍射（XRD） 目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。 我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构 任务五 确定分子结构 课堂小结 研究有机化合物的基本步骤 蒸馏、重结晶、萃取、分液、色谱法等 元素分析 质谱法分析 红外光谱、核磁共振氢谱 练习 1.下列有关说法错误的是 (　　) A.李比希法是定量研究有机物中元素组成的方法 B.元素分析仪可用于分析有机物中的元素组成 C.利用李比希法可以确定有机物分子的最简式 D.元素定量分析可以确定有机物的分子式 D 练习 2.(2025福建四校期中联考)测得某有机物中碳元素的质量分数为60%,氢元素的质量分数为13.33%。0.2 mol该有机物质量为12 g,其红外光谱图只有C—C键、C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收。下列有关该有机物的叙述不正确的是 (　　) A.该有机物含有羟基 B.该有机物质谱图中最大质荷比是60 C.该有机物能与乙酸发生取代反应 D.该有机物核磁共振氢谱图中一定有4组吸收峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1 D 练习 3.(2025河北石家庄月考)使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,相关结果如下: 已知:图3两组峰的面积比为2∶3。下列关于A的说法正确的是(　　) A.分子式是C4H10O B.能与NaHCO3溶液反应生成气体 C.符合条件的结构有2种 D.能与Na反应生成H2 A $