分组练(8)有机化学基础-【衡水金卷·先享题】2026年新高考化学专项分组练(湖南专版)

分组练(8) 态 (限时40 1.(15分)琥珀酸普芦卡必利是一种恢复受损肠道活 动能力的药物，其关键中间体化合物I的一种合 成路线如下。 COOCH, SHo,Ns82*BC,co%0Ho、 A☐CH,OH HN- CCH. COOCH, F D NBS HO. C.H,Br2 CIoHO.NCI Br C1 K,CO, HN-CCH, COOCH, COOCH (1)Zn,DMA (I)NaOH溶液 (2)Na (2)盐酸 COOH NH 回答下列问题： (1)B的结构简式为 (2)C→D的反应类型为 (3)EG反应过程中加人K,CO3的作用是 (4)F的化学名称为 (5)G中含氧官能团的名称为醚键 (6)H与NaOH溶液反应的化学方程式为 (7)A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①遇FeCl溶液显紫色；②含有两种官能团；③红 外光谱中存在C一O吸收峰。 其中核磁共振氢谱显示为四组峰且峰面积比为2： 2:2:1的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 化学第73页 机化学基础 分钟) 2.(15分)化合物H是抗肿瘤药泰泽司他的中间体， 其合成路线如图所示： 个Br Br ② COOH OOH COOCH: Br OCHs ⑤ D F COOCH3 CHCHONaHB(OACicH2O,NBr G ⑦ H R R 已知：① G-O+HNY→ C-NY; (R)H (R)H ②RCH,CHO+HNR'R”→RHC-CHNR'R"; ③苯环上取代基定位原则（苯环上有该取代基后， 下一个取代基在苯环上与该取代基的相对位 置)：一CH2OH为邻、对位定位基，一CHO为间位 定位基。 回答下列问题： (1)实现反应①的转化，所需试剂除A外还有 (2)化合物B中不含氧官能团名称为 (3)反应⑤的反应类型为 ;化 合物G的结构简式为 (4)满足下列条件的A的同分异构体的结构简式 为 ①含有苯环，且苯环上有5个取代基。 ②可发生银镜反应。 ③可与氯化铁溶液发生显色反应。 ④核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2。 (5)已知酯可以水解生成醇，也可以氨解生成醇， RCOOR'+NH3→RCONH2+R'OH。化合物 D通过聚合反应可形成一种高分子，该反应的化 学方程式为 (6)参照题干中的合成路线，设计以苯甲醇为主要 NH 原料（无机试剂任选），制备 的合成路 线： (共74页) 3.(14分)三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、 染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中 间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如图 所示： Fe/HCLCHNO.一系列反应囚 B NH, 先氯代 再氟代 CH. D E HNO,/浓H,SO,FC -10-5℃ -NH 甲苯作溶剂 CF ON- NH 回 (1)A是芳香族化合物，分子式为C,H8,则其结构 简式为 ,化合 物C中官能团的名称为 ,化合物 H的分子式为 (2)F→G的反应类型是 (3)该流程中设计C→D的目的是 (4)G→H的反应方程式为 (5)化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有 种。其中核磁共振氢谱图显示有 4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为 ①一NH2与苯环直接相连。 ②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜。 (6)参照上述合成路线和信息，设计以苯和乙酸酐 H:C CH )为原料，制备乙酰苯胺 )的合成路线（无机试剂任选）： CH H 化学第74了 4.(14分)升压药物盐酸米多君(TM)及其关键中间 体B的合成路线（部分条件略去）如图所示： OCH OH 物质X H2、Pd/C ① NO2 ③ 路线I OCH3 CICOCH2CI A B 路线ⅡHCN溶液 OCH OH BH3 ② CN- ④ OCH3 OH OCH3 OCH3OHH NaN? N OCH OCH3 OCH3 OH H HCI NH,HCI ⑦ OCH TM 回答下列问题： (1)TM分子中含氧官能团的名称是 (2)物质B的结构简式为 。上述 合成路线中属于加成反应的是 (填序号)。 (3)反应①的原子利用率为100%，该反应的化学 方程式为 0 (4)符合下列条件的A的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。写出其中苯环上仅 有一个支链且核磁共振氢谱中有6组峰的分子的 结构简式： ①含有苯环结构。 ②1mol该物质分别与足量NaHCO溶液、金属 钠反应生成1 mol CO2、1molH2。 ③含有手性碳原子。 (5)已知：NH2CH2CH2OH+C1COCH2CI 0 TEA/THF 。 根据上述合成路线和相关信 息，设计以0 CHO和流程中相关试剂为原料 制备 的“绿色化学”合成路线： 页（共74页）化学 4.(14分) (1)F(1分)CH(1分)LiH为离子品体，CH、 NH都是分子晶体，但NH分子间存在氢键，使得 分子间作用力更强(2分) 0 (2)三角锥形(2分) (2分) CH3(2分) 3d 4s (3》四口1分) 1(1分) 290×1030 ab·Va (2分) 【解析】(1 涉及的非金属原子有 N C、N、O、F、S,同周期的主族元素的第一电离能从左 往右呈现增大的趋势，但在第ⅡA族和第VA族出现 反常，同主族元素从上往下第一电离能减小，可知第 一电离能最大的是F;C、N、Li元素形成的简单氢化 物分别为CH、NH、LiH,LiH为离子晶体，CH、 NH都是分子晶体，但NH分子间存在氢键，使得 分子间作用力更强，因此熔点最低的是CH4。 (2)二甲亚砜的甲基中的C原子与S原子共用一对电 子，因此二甲亚砜的中心原子S的价层电子对数为3 +号×(6一2-2×1)=4，有1个孤电子对，因此二甲 亚砜为三角锥形；二甲亚砜具有亲水的基团为S 是由于O的电负性很强可以与水形成分子间氢键； 亲油的基团为一CH3。 (3)基态C0原子的核外电子有27个，价电子轨道表 3d 4s 示式为FD过：曲图中品胞结构可知，0 有8×+4=6个，山i有4×+2=3个，以及1个 o1个N,1个Mn:品体密度为p=晋- 6×16+3×7+59+59+55 NA×bX100×bX1010Xa×106 290×1030 aG·Ng/cm2。 分组练(8) 有机化学基础 1.(15分) COOCH. (1〔 0H(2分) NH2 (2)取代反应(2分) (3)与生成的HBr反应，促进反应正向进行(2分) ·43 参考答案及解析 (4)1,2二溴乙烷(1分) (5)酯基、酰胺基(2分) COOCH COONa (6) CI +2NaOH A. HN-CCH3 0 CH COONa+CH3OH(2分) HO (7)12(2分) NH2(或 HO OH O -NH2)(2分) OH 【解析】(1)据A的分子组成和C的结构简式可知A COOH COOCH 为 OH,则B为 -OH NH2 NH2 (2)C→D的反应为羟基对位的苯环上的氢原子被C] 取代，属于取代反应。 (3)E与F生成G的同时还生成了HBr,NaCO可 与HBr反应，促进E→G反应的正向进行。 (4)据G的结构简式可知F的结构简式为 BrCH2 CH2 Br,其名称为1,2-二溴乙烷。 (5)G的含氧官能团有醚键、酯基和酰胺基。 (6)H中的酯基和酰胺基均可与NaOH反应，H与 COOCH NaOH溶液反应的化学方程式为 CI HN-CCH 0 COONa 2NaOH- +CH COONa+CHOH. NH2 (7)A的同分异构体遇FeCl溶液显紫色，说明同分 异构体分子中含有酚羟基，含有两种官能团，红外光 谱中存在C一0吸收峰说明同分异构体分子中含有 酰胺基，则同分异构体的结构可以视作邻苯二酚、间 苯二酚、对苯二酚分子中苯环上的氢原子被 一NHOCH或一CONH2取代所得结构，共有(2+3+ 1)×2=12种，其中核磁共振氢谱显示为四组峰且峰 面积比为2：2：2：1的结构简式为 参考答案及解析 HO OHO NH2。 HO OH 2.(15分) (1)液溴、Fe或FeBr3(2分) (2)碳溴键(1分) Br (3)还原反应(1分) (2分) COOCH NH2 NH HO (4)OHC O CHo2分) OHC CHO HO -OH (2分) (5)n H:N- Br COOCH HHN cOCH,+(n-1)CH,OH(2) Br CH,OH CH,OH 浓H,SO), (6〔C -NO,Cu/0; 浓HNO,/△ △ CHO CHO -NO.SnCl,HCI -NH2 △ -NH N NaHB(OAc) 分 【解析】由题意推知，E为 ,G为 OOCH COOCH OOCH (1)反应①为苯环上的溴代反应，反应试剂为液溴、F© 或FeBr3。 (2)化合物B中含三种官能团，分别为硝基、碳溴键、 羧基，不含氧的官能团是碳溴键。 (3)结合已知信息①和F的结构可知，反应⑤为碳氮 双键上的加氢反应，为还原反应；根据分析，F和 化学 CH CHO发生信息反应②生成G,则G 为 COOCH? (4)根据题意可知，A的同分异构体中含有酚羟基、醛 基或类似醛基的结构，核磁共振氢谱有4组峰，峰面 积之比为1：2：2：2，说明该分子的对称性较高且不 含一CH,根据苯环上有5个取代基和分子中氧原子 的个数及分子的不饱和度为6，可确定该分子中含有 2个羟基、2个醛基和1个氨基，则其结构简式为 NH2 NH, HO OHC- 8Ho支87 6. (5)根据题给信息，RCOOR'中的一OR被NH中的 一NH取代生成RCONH2和R'OH,一个有机物分 子中有两种能相互反应并脱去小分子的官能团，则该 有机物分子可发生缩聚反应形成高分子化合物，反应 的化学方程式为n -Br COOCH HEHN COCH+(n-1)CHOH。 CHO (6)由目标产物逆推，产物由[ NH发生已知信 息①中分子间的醛胺缩合反应，再还原得到。因此， 苯环上需要引入一NO2和醛基，因为一CHO为间位 定位基，因此要先引入一NO2,再氧化羟基为醛基，又 因一NH2有强还原性，容易被氧化，要先氧化羟基为 醛基，再还原一NO2为一NH2,其合成路线为 CH,OH CH,OH 浓H,S) -NO 浓HN),/△ CHO CHO Cu/O: NO.SnCl;,HCI -NH2 4 △ NH NaHB(OAc), 3.(14分) CH (1)0 (1分)氨基(1分)C1H1N2FO(1分) (2)取代反应(1分) 化学 (3)保护氨基(2分) 0 浓HS) (4) NH +HNO. -10-5℃ O.N NH +H2O(2分) (5)13(2分)H2N OOCH(1分) NO, NH (6)C HN),/浓H,SO Fe/HCI 甲苯作溶剂 (3分，其他合理答案也 CH H 给分) 【解析】A是芳香族化合物，分子式为CH%,B还原 CH CH 生成C,由C逆推，可知B是[ NOA是C (1)A是芳香族化合物，分子式为C,Hg,根据以上分 CH 析，A的结构简式为 ,根据C的结构简式，化合 物C中官能团的名称为氨基，化合物H的分子式为 C11H11N2F3O3。 (2)F→G是F中氨基上的H原子被 C一CH(CH)2取代生成G,反应类型是取代反应。 (3)C→D是C中氨基发生反应，E肼解又生成氨基， 所以设计C→D的目的是保护氨基。 (4)G发生硝化反应生成H,反应的化学方程式为 浓H,S) -NH+HNO -10-5℃ 〉-NH +H2O。 (5)①一NH2与苯环直接相连：②能与银氨溶液在加 热条件下反应产生银镜，说明含有醛基；若有2个取 代基一NH2、一OOCH,在苯环上的位置有3种；若有 3个取代基一NH2、一OH、一CHO,在苯环上的位置 有10种；符合条件的B的同分异构体共13种；其中 核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2 ·45 参考答案及解析 的结构简式为HzN一 -OOCH。 (6)苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原为苯胺， 苯胺和乙酸酐反应生成乙酰苯胺，合成路线为 NO为 HN),/浓H,S) Fe/HCI 甲苯作溶剂 CH H 4.(14分) (1)羟基、醚键、酰胺基(2分) H,CO OH (2) (2分)①②(2分) NH OCH CHO O HCO OH (3) H+CHNO2—→ (2分)》 NO OCH OCH OH (4)13(2分) COOH(2分) (5)儿 CHO CH,NO -CHOH H:,Pt/C CH,NO. -CHOH CICOCH,CI (2分) CH2 NH H 0 CH:OO 【解析】由题意中推知，A为 H,物质X为 OCH HCO OH CHNO2,B为 NH, OCH (1)根据TM的结构简式可知，TM分子中含氧官能 团名称是羟基、醚键、酰胺基。 H CO OH (2)根据分析，B的结构简式为 :由分析 OCH 参考答案及解析 CHO 可知，A为 H,则反应①为A与CHNO2 OCH 的加成反应，反应②为A与HCN的加成反应，故上 述合成路线中属于加成反应的是①②。 CH,OO (3)据分析，反应①的化学方程式为 H+ OCH H;CO OH CHNO, OCH (4)A的同分异构体符合下列条件①含有苯环； ②1mol该物质分别与足量的NaHCO,溶液、金属钠 反应生成1 mol CO2、1molH2,说明结构中含有一个 羧基和一个羟基：③含有手性碳原子。则若苯环上有 OH COOH 一个侧链，同分异构体有 COOH OH COOH OH COOH,若苯环 OH 上有两个侧链，分别为一COOH和一CH一CH、 ·46 化学 COOH OH 一OH和一CH一CH、一CH和一CH一COOH,均有邻 间对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有13 种；其中苯环上仅有一个支链且核磁共振氢谱中有6 OH 组峰的分子的结构简式为 COOH (5)首先用苯甲醛和CHNO2发生加成反应生成 -CHOH ,随后硝基被还原为氨基生成 CH,NO, -CHOH ,再在CICOCH CI在作用下生成产 CH2 NH2 物0 ,具体流程为 CHO CH,NO: CHOH H;.Pt/C CHOH CH,NO, CH,NH2 CICOCH,CI