内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 研究有机化合物的一般方法
课时2 有机化合物的研究方法
选择性必修3
2. 明确实验式与分子式的关系,掌握质谱法测定有机物相对分子质量的原理,会根据实验式和相对分子质量确定有机物的分子式;
学习目标
本节重点
本节难点
1.了解有机化合物元素分析的方法,掌握通过燃烧法确定有机物实验式的原理和计算方法;
3.理解红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等现代分析方法在确定有机物分子结构中的作用,能根据谱图分析有机物的结构。
2
新课导入
粗产品
分离提纯
定性分析
蒸馏
定量分析
重结晶
确定元素种类
红外光谱
质谱
核磁共振
分液
萃取
教师点拨
一、确定实验式-元素分析
将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(最简式)
简单的无机物
有机物
点燃
C→CO2
H→H2O
N→N2
S→SO2
Cl→HCl
定性分析:
用化学方法鉴定有机化合物的元素组成,如燃烧法:
定量分析—最简整数比
根据CO2的质量和H2O的质量分别求出C和H的质量;剩下的即为O的质量
教师点拨
李比希元素分析流程图
吸收H2O
吸收CO2
m(C)= ×
12
44
m(CO2)
m(H)= ×
2
18
m(H2O)
若m(有机物) = m(C)+m(H),则说明该有机物中只含碳和氢两种元素
若m(有机物)>m(C)+m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O,则说明有机物中含有C、H、O三种元素,其中m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H)
教师点拨
【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%,试求该未知物A的实验式。
【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数:
w(O)= 100%-52.2%-13.1%
= 34.7%
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:
= 2 : 6 : 1
答:该未知物A的实验式为C2H6O。
N(C) : N(H) : N(O) =
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
:
:
教师点拨
二、确定分子式—质谱法
元素定量分析只能得到实验式;要确定它的分子式,还必须知道其相对分子质量。质谱法是其中最精确测定相对分子质量的方法
少量样品
有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子
计算机分析
得到它们相对质量与电荷数比值 (质荷比)
以质荷比为横坐标,以各类离子相对丰度为纵坐标记录测试结果,得到质谱图
质谱仪用高能电子流等轰击
离子因质量、电荷不同,在电场和磁场中运动行为不同
乙醇的质谱图
教师点拨
相对分子质量
质谱图:
质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标
相对分子质量=质荷比最大值=最右边的分子离子峰
相对密度法:根据气体A相对于气体B的相对密度D,
标态密度法:根据STP下气体的密度
M=m总/n总
Mr=22.4×ρ
MA=D×MB
混合物的平均相对分子质量:
教师点拨
三、有机物分子结构确定
红外光谱仪
核磁共振波谱仪
X射线衍射仪
确定比较复杂的有机化合物的分子结构,仅靠质谱法是很难完成的,需要借助其他现代分析仪器,进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等分析
教师点拨
红外光谱
原理:
不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同位置
初步判断有机物中含有的官能团或化学键
作用:
利用红外光谱来测定,分子中有O—H或—OH可确定其结构简式为______________
CH3CH2OH
吸收峰数目=_______________,吸收峰面积比= ______________
教师点拨
核磁共振氢谱
原理:
电磁波照射化合物,不同化学环境中的氢原子吸收电磁波的频率不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
作用:
氢原子的类型数
氢原子个数比
测定有机物分子中氢原子的类型和数目
由图可知,有__种不同化学环境的氢原子且个数比为_______,可推知该有机物的结构应为____________
3
3∶2∶1
CH3CH2OH
教师点拨
核磁共振氢谱
原理:
X射线是一种波长很短的电磁波,它和晶体中的原子相互作用产生衍射图。
作用:
可获得分子结构的有关数据,如_______、______等,用于有机化合物_________的测定。
键长
键角
晶体结构
X射线衍射仪
单晶衍射图
我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构
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