8.3 人工合成有机化合物（专项训练）化学苏教版必修第二册

第三单元　人工合成有机化合物 题型01 常见有机化合物的合成 题型02 有机高分子的合成 题型01 常见有机化合物的合成 1.有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。 以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线 写出上述转化过程中发生反应的化学方程式： ①CH2CH2+H2OCH3CH2OH； ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； ③2CH3CHO+O22CH3COOH； ④CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 (2)其他合成路线 ① ② 2．有机合成路线的选择 有机合成中要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，其基本原则为 →廉价、易得、低毒性、低污染。 ↓ →符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 ↓ →条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 ↓ →要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。 【典例1】已知有机化合物A只由C、H两种元素组成，且能使溴水褪色，其产量可用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系： 则下列推断不正确的是(　　) A.鉴别A和甲烷可使用酸性高锰酸钾溶液 B.D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢 C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯 D.B+DE的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5 【答案】D 【解析】由题意可知A为乙烯，根据框图知B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，B(乙醇)和D(乙酸)反应生成E(乙酸乙酯)。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；乙酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分CaCO3和Mg(OH)2反应，B选项正确；化学方程式应为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O，D选项错误。 【变式1-1】若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为(　　) A．加成反应—氧化反应—氧化反应—酯化反应 B．氧化反应—加成反应—氧化反应—酯化反应 C．取代反应—氧化反应—氧化反应—酯化反应 D．加成反应—还原反应—氧化反应—取代反应 【答案】A 【解析】乙烯→醇：与水发生加成反应；醇→醛：氧化反应；醛→酸：氧化反应；醇＋酸→酯：酯化(取代)反应。 【变式1-2】用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　) A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 【答案】D 【解析】CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。 【变式1-3】某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如图所示： 其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有水果香味的物质。请回答以下问题： (1)“C6H12O6” 所示物质的名称是　　　　；A的结构简式为　　　　；C中官能团的名称为　　　　。  (2)写出下列转化的化学方程式并指出反应类型： CH3CH2OHCH3CHO：　　　　　　　， 反应类型为　　　　。  (3)下列说法正确的是　　　　(填字母)。  A.目前生产A的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志之一 B.石油分馏得到的各个馏分为纯净物 C.动物的脂肪在酸性条件下水解可以得到肥皂的主要成分 D.塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉都是高分子化合物 【答案】(1)葡萄糖　CH2CH2　羧基 (2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　氧化反应　(3)AD 【解析】(1)根据题意可知，“C6H12O6”所示物质的名称是葡萄糖；A是乙烯，其结构简式为CH2CH2；C是乙酸，其中官能团的名称为羧基。 (2)CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。 (3)石油分馏得到的各个馏分仍然为混合物，B错误；动物的脂肪在碱性条件下水解可以得到肥皂的主要成分(高级脂肪酸盐)，C错误。 题型02 有机高分子的合成 1.有机高分子化合物 （1）概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。简称高聚物或高分子。 （2）分类： ①天然有机高分子化合物，例如淀粉、纤维素、蛋白质等。 ②合成有机高分子化合物，例如三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶。 2.有机高分子的合成方法——聚合反应 (1)加聚反应(加成聚合反应) ①概念：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子的有机化学反应。 ②实例 写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式： a.乙烯制聚乙烯： nCH2CH2。 b.苯乙烯制聚苯乙烯： 。 c.氯乙烯制聚氯乙烯： nCH2CHCl。 d.CH2CH2和CH2CH—CH3以个数比1∶1加聚： 。 3．由加聚反应产物判断单体的方法 单变双，双变单，超过四价则断开。 如丁苯橡胶 CH2CH—CHCH2和。 【典例2】丁腈橡胶 ()具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是(　　) ① 　② ③ 　④ ⑤ 　⑥ A.①③ B.③⑥ C.②③ D.④⑤ 【答案】A 【解析】题述高分子化合物属于加聚产物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，单体为两种。按如图所示断开 然后打开双键中的1个键，将半键闭合就得到高聚物单体：和。 【变式2-1】下列对聚丙烯的描述错误的是（ ） A.聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的 B.聚丙烯的分子长链上有支链 C.聚丙烯每个链节主链上有2个碳原子 D.聚丙烯能使溴水褪色 【答案】D 【解析】聚丙烯是由丙烯通过加聚反应形成的高分子化合物，其链节为，聚丙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色。 【变式2-2】苯橡胶的结构简式如下： ，合成这种橡胶的单体应是（ ） A.①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③ 【答案】D 【解析】根据高聚物的结构简式可看出断裂键位置为，形成该高聚物的单体为苯乙烯和1，3－丁二烯。 【变式2-3】腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为，请按要求回答问题。 (1)“人造羊毛”的链节为　　　　，单体为　　　　。  (2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800，则该高分子的聚合度n为　　　　。  (3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下： 。 写出有关的化学方程式并注明反应类型： ①　　　　；  ②　　　　。  【答案】(1)　 (2)619 (3)①+HCN，加成反应 ②，加聚反应 【解析】(1)高分子的链节为，单体为。(2)高分子的链节的分子式为C3H3N，相对分子质量为53，链节的个数也就是聚合度n，故n=≈619。(3)根据反应流程，CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2CHCN，CH2CHCN再发生加聚反应生成聚丙烯腈。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三单元　人工合成有机化合物 题型01 常见有机化合物的合成 题型02 有机高分子的合成 题型01 常见有机化合物的合成 1.有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。 以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线 写出上述转化过程中发生反应的化学方程式： ①CH2CH2+H2OCH3CH2OH； ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； ③2CH3CHO+O22CH3COOH； ④CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 (2)其他合成路线 ① ② 2．有机合成路线的选择 有机合成中要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，其基本原则为 →廉价、易得、低毒性、低污染。 ↓ →符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 ↓ →条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 ↓ →要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。 【典例1】已知有机化合物A只由C、H两种元素组成，且能使溴水褪色，其产量可用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系： 则下列推断不正确的是(　　) A.鉴别A和甲烷可使用酸性高锰酸钾溶液 B.D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢 C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯 D.B+DE的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5 【变式1-1】若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为(　　) A．加成反应—氧化反应—氧化反应—酯化反应 B．氧化反应—加成反应—氧化反应—酯化反应 C．取代反应—氧化反应—氧化反应—酯化反应 D．加成反应—还原反应—氧化反应—取代反应 【变式1-2】用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　) A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 【变式1-3】某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如图所示： 其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有水果香味的物质。请回答以下问题： (1)“C6H12O6” 所示物质的名称是　　　　；A的结构简式为　　　　；C中官能团的名称为　　　　。  (2)写出下列转化的化学方程式并指出反应类型： CH3CH2OHCH3CHO：　　　　　　　， 反应类型为　　　　。  (3)下列说法正确的是　　　　(填字母)。  A.目前生产A的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志之一 B.石油分馏得到的各个馏分为纯净物 C.动物的脂肪在酸性条件下水解可以得到肥皂的主要成分 D.塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉都是高分子化合物 题型02 有机高分子的合成 1.有机高分子化合物 （1）概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。简称高聚物或高分子。 （2）分类： ①天然有机高分子化合物，例如淀粉、纤维素、蛋白质等。 ②合成有机高分子化合物，例如三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶。 2.有机高分子的合成方法——聚合反应 (1)加聚反应(加成聚合反应) ①概念：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子的有机化学反应。 ②实例 写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式： a.乙烯制聚乙烯： nCH2CH2。 b.苯乙烯制聚苯乙烯： 。 c.氯乙烯制聚氯乙烯： nCH2CHCl。 d.CH2CH2和CH2CH—CH3以个数比1∶1加聚： 。 3．由加聚反应产物判断单体的方法 单变双，双变单，超过四价则断开。 如丁苯橡胶 CH2CH—CHCH2和。 【典例2】丁腈橡胶 ()具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是(　　) ① 　② ③ 　④ ⑤ 　⑥ A.①③ B.③⑥ C.②③ D.④⑤ 【变式2-1】下列对聚丙烯的描述错误的是（ ） A.聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的 B.聚丙烯的分子长链上有支链 C.聚丙烯每个链节主链上有2个碳原子 D.聚丙烯能使溴水褪色 【变式2-2】苯橡胶的结构简式如下： ，合成这种橡胶的单体应是（ ） A.①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③ 【变式2-3】腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为，请按要求回答问题。 (1)“人造羊毛”的链节为　　　　，单体为　　　　。  (2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800，则该高分子的聚合度n为　　　　。  (3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下： 。 写出有关的化学方程式并注明反应类型： ①　　　　；  ②　　　　。  1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $