8.1 化石燃料与有机化合物（专项训练）化学苏教版必修第二册

第一单元　化石燃料与有机化合物 题型01 甲烷的组成与结构 题型02 甲烷的性质 题型03 烷烃 题型04 同系物、同分异构体 题型05 石油炼制 题型06 乙烯的分子结构与性质 题型07 不饱和烃、乙炔的结构及性质 题型08 煤的综合利用 题型09 苯的结构与性质 题型10 烃燃烧规律及其应用 题型11 常见烃分子中原子共线、共面问题判断 题型01 甲烷的组成与结构 1.化石燃料的组成与成分 化石燃料 天然气 石油 煤 组成 元素 主要是 C、H 主要是 C、H，还有少量S、O、N等 含量最高的元素是C，其次是 H、O，还有少量S、P、N等 主要 成分 甲烷 各种液态碳氢化合物，其中溶有气态和固态碳氢化合物 有机化合物和无机物组成的复杂混合物 2.组成与结构 分子式 电子式 结构式 空间构型 甲烷的 分子模型 CH4 正四面体结构，C原子位于正四面体中心，H原子位于四个顶点上 【典例1】下图是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型图，下列说法正确的是(　　) A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构 B．CH4、CCl4都是正四面体结构 C．CH4和CCl4中的化学键均为非极性键 D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同 【变式1-1】如图所示均能表示甲烷的分子结构，下列说法错误的是(　　) A.Ⅰ 将各原子看成了质点，为空间结构示意图 B.Ⅱ 为电子式，表示甲烷分子中有8个电子 C.Ⅲ 为球棍模型，棍代表甲烷分子内含有的共价键 D.Ⅳ 为空间填充模型，能表示出甲烷的空间结构及各原子的相对大小 【变式1-2】下列关于甲烷的说法错误的是(　　) A.分子式：CH4 B.可作为清洁燃料 C.球棍模型： D.可使酸性KMnO4溶液褪色 题型02 甲烷的性质 1．甲烷的物理性质 甲烷是无色、无味、难溶于水、密度比空气小的气体。 2．甲烷的化学性质 (1)具有稳定性 通常情况下，甲烷性质比较稳定，不与强酸、强碱、KMnO4等物质反应。 (2)氧化反应——可燃性 将甲烷在空气中点燃，观察燃烧现象并检验燃烧产物： 燃烧 现象 检验产物 方法 现象 结论 淡蓝色 火焰 在火焰上方罩一个干燥的烧杯 烧杯内壁有水珠产生 生成了水 在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯 烧杯内壁变浑浊 生成了二氧化碳 甲烷燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。 （3）甲烷取代反应 【典例2】下列叙述错误的是(　　) A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱和KMnO4等物质都不反应 B．甲烷化学性质稳定，不能被任何氧化剂氧化 C．甲烷与Cl2反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应 D．甲烷的四种有机取代产物中有一种为气态，其余三种为液态，且都不溶于水 【变式2-1】标准状况下，44.8 L CH4与一定量Cl2在光照条件下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代产物的物质的量相等，则消耗Cl2的物质的量为(　　) A．1 mol B．2 mol C．4 mol D．5 mol 【变式2-2】某化学兴趣小组在阴暗的地方用如图所示装置探究CH4与Cl2的反应，灯泡接通电源后，开始实验。下列说法错误的是(　　) A.软管内会发生取代反应，生成物可能有5种 B.透明软管内气体颜色会逐渐变浅，透明软管的体积会缩小直至完全凹瘪 C.软管内会有油状液滴产生 D.充分反应后，打开K1，导管口可能会有白雾出现 【变式2-3】如图所示，U形管的左端是被水和胶塞封闭的甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假设氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的一端放置在有光的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。 (1)假设甲烷与氯气充分反应，且只产生一种有机物，请写出其化学方程式：　　　　　。  (2)经过几个小时的反应后，U形管右端的液面变化是　　　　(填字母)。  A.升高 B.降低 C.不变 D.无法确定 (3)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到的现象是　　　　　。  (4)右端玻璃管的作用是　　　　　。  题型03 烷烃 1.烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又称烃。 2.烷烃 (1)概念：烃分子里每个碳原子形成四个单键，除碳原子之间以单键结合外，剩余的价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都充分利用，达到饱和，这样的烃叫作饱和烃，又称为烷烃。 (2)几种烷烃 名称 乙烷 丙烷 正丁烷 异丁烷 分子式 C2H6 C3H8 C4H10 C4H10 结构 简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 (3)通式：CnH2n＋2(n≥1且n为整数)。 (4)命名：分子中含1～10个碳原子的烷烃，按照分子中碳原子数目依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名，如C5H12称为戊烷。分子中碳原子数超过10个的，直接根据碳原子数称为某烷，如C16H34称为十六烷。当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，CH3CH(CH3)CH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。 (5)性质：物质的组成、结构决定物质的性质，这个规律在有机物中体现得尤其明显。烷烃的化学性质与甲烷相似，请写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)： ①丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O。 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应(只要求写一氯取代)：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 【典例3】下列关于烷烃的说法正确的是(　　) A．丙烷(C3H8)发生取代反应生成的C3H7Cl的结构只有一种 B．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上 C．分子中含有7个碳原子的烷烃在常温下为液态 D．烷烃分子为直链结构，不可以带支链 【变式3-1】下列有关烷烃的叙述中，正确的是(　　) ①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键；②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去；③分子通式为CnH2n＋2(n≥1)的烃不一定是烷烃；④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应；⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色；⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧 A．①②③⑥ B．①④⑥ C．②③④ D．①②③④ 【变式3-2】丁烷(分子式为C4H10)是家用液化石油气的成分之一，也用作打火机的燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是(　　) A．在常温下，C4H10是气体 B．C4H10与CH4互为同系物 C．正丁烷和正戊烷同为烷烃，两者的性质完全相同 D．正丁烷中四个碳原子不在同一直线上 【变式3-3】按要求完成下列填空。 （1）同温同压下烷烃A蒸气的密度是H2的15倍，烷烃A的分子式： ；结构简式 。 （2）烷烃B的分子中含有200个氢原子，烷烃B的分子式： 。 （3）含有5个碳原子的烷烃D，烷烃D的分子式： 。 （4）分子中含有22个共价键的烷烃，烷烃的分子式： 。 题型04 同系物、同分异构体 1.同系物 (1)概念：结构相似、分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。 (2)判断同系物的三个关键点 ①“同”：两种物质属于同一类物质； ②“似”：两种物质结构相似； ③“差”：两种物质分子组成上相差1个或若干个CH2原子团。 (3)实例：CH4、C2H6、C3H8互称为同系物。 2.同分异构体 (1)概念 分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。例如，C4H10的同分异构体有两种：正丁烷和异丁烷。 (2)烷烃同分异构体的书写 【典例4】下列有关说法不正确的是(　　) A．具有相同通式的有机物不一定互为同系物 B．分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物不一定互为同系物 C．所有的烷烃之间一定互为同系物 D．两个相邻同系物的相对分子质量一定相差14 【变式4-1】下列说法正确的是( ) ①凡是含碳元素的化合物都称为有机化合物 ②碳原子能与其他原子形成4个共价键，并且能与H、O、N、S、P等多种非金属元素原子形成共价键 ③分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定互为同系物 ④若两种链状烷烃的相对分子质量相差14n(n为正整数)，则必为同系物 ⑤丙烷分子中所有碳原子均在同一条直线上 ⑥(CH3)2CHCH2CH3的一氯代物有3种 A.①②⑤⑥ B.②④ C.①④⑤ D.②③④⑥ 【变式4-2】现有下列物质： ①CH3(CH2)3CH3　②CH3CH2CH2CH2CH3 ③CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ④　　⑤　 ⑥　　⑦　 其中，属于同系物的是　　　　(填字母，下同)；属于同分异构体的是　　　　；属于同种物质的是　　　　。  A.①②　B.②③　C.③④⑤⑥⑦　D.①③ E.③④⑤⑦　F.④⑥ 【变式4-3】如图是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题： （1）A、B、C三者的关系是 。 （2）A的分子式为 ，C的名称为 。 （3）写出C的同分异构体的结构简式 。 题型05 石油炼制 1.分馏 (1)观察思考 物质 石油气 汽油 煤油 柴油 润滑油 沸点 低于20 ℃ 20~200 ℃ 175~275 ℃ 250~400 ℃ 高于350 ℃ ①温度计水银球的位置：蒸馏烧瓶支管口处，目的是测蒸出馏分的温度。 ②冷凝管内冷凝水的流向是下口进，上口出，因为这样冷凝效果好。 ③60~150 ℃的馏分主要是汽油，150~300 ℃的主要馏分是煤油。汽油和煤油燃烧时火焰明亮，其中煤油产生的烟更黑。 (2)分馏 根据各成分沸点不同，通过加热汽化，然后冷凝，可得到石油不同沸点范围内的产物，称为石油的分馏。随着馏分中烃分子含有的碳原子数增加，碳链增长，相对分子质量增大，它们的沸点逐渐升高。 2.催化裂化 (1)原理：用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料，在加热、加压和催化剂存在条件下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。 (2)目的：提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。 (3)举例(十六烷的裂化) 化学方程式：C16H34C8H18+C8H16。 3.裂解 (1)原理：以比裂化更高的温度使石油分馏产物(包括石油气)中的长链烃断裂为乙烯(CH2CH2)、丙烯(CH3—CHCH2)等气态短链烃。 (2)目的：获得纯度较高的乙烯、丙烯等化工原料。目前石油裂解已经成为生产乙烯的主要方法。 【典例5】石油是工业的“血液”，开发利用南海丰富的石油资源，对广东乃至全国的经济发展意义重大，关于石油的说法正确的是(　　) A．石油的裂解属于物理变化 B．石油裂解产物主要为饱和烃 C．石油的分馏属于化学变化 D．石油的主要成分是烃类物质 【变式5-1】下列说法正确的是(　　) A.汽油与水不互溶，故可用裂化汽油萃取碘水中的碘 B.裂化汽油和直馏汽油都可以与溴水反应使其褪色 C.石油的分馏为物理变化，裂化和裂解都为化学变化 D.石油分馏产品沸点范围：汽油>煤油>柴油>重油 【变式5-2】下列说法正确的是(　　) A．汽油与水不相溶，故可用裂化汽油萃取碘水中的碘 B．裂化汽油和直馏汽油都可以与溴水反应使其褪色 C．石油的分馏为物理变化，裂化和裂解都为化学变化 D．石油分馏产品沸点范围：汽油＞煤油＞柴油＞重油 题型06 乙烯的分子结构与性质 1．乙烯的分子结构 2．乙烯的物理性质 乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。 3．乙烯的化学性质 (1)乙烯的氧化反应 实验 现象及反应 点燃乙烯 火焰明亮，且伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为C2H4＋3O22CO2＋2H2O 把乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液中 酸性高锰酸钾溶液褪色 (2)乙烯的加成反应 实验 现象及反应 把乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中 溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，化学方程式为CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br ①加成反应的概念 有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②乙烯与H2、卤化氢(用HX表示，其中X代表卤素原子)、水的加成反应 CH2==CH2＋H2CH3CH3； CH2==CH2＋HXCH3CH2X； CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 4．乙烯的用途 (1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 (2)乙烯是一种植物生长调节剂，可作为果实催熟剂。 (3)乙烯是一种基本化工原料。 【典例6】能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是(　　) A.乙烯分子里碳、氢原子个数之比为1∶2 B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等 C.乙烯易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol溴单质 D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 【变式6-1】加成反应是有机化学中一类重要的反应。下列反应属于加成反应的是(　　) A.甲烷与氯气混合后光照下发生反应 B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 D.乙烯在空气中燃烧 【变式6-2】如图是用实验室制得的乙烯(存在SO2、CO2杂质)与溴水作用制取1，2⁃二溴乙烷(不溶于水，密度比水大)的部分装置图，根据图示判断下列说法正确的是(　　) A.产物可用分液的方法进行分离，1，2⁃二溴乙烷应从分液漏斗的上口倒出 B.生成1，2⁃二溴乙烷的反应类型为加成反应 C.装置①和装置③中都盛有水，其作用相同 D.装置②和装置④中都盛有NaOH溶液，其吸收的杂质相同 【变式6-3】某烯烃与H2加成后的产物为，则该烯烃可能的结构简式有(　　) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 题型07 不饱和烃、乙炔的结构及性质 1.不饱和烃 碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃，如烯烃和炔烃，乙炔是最简单的炔烃。 2.乙炔的组成与结构 (1)乙炔是一种不饱和烃，四个原子都在同一条直线上。 (2)乙炔的表示方式 分子式 电子式 结构式 C2H2 C︙︙H H—C≡C—H 结构简式 球棍模型 空间填充模型 HC≡CH 3.乙炔的化学性质 (1)氧化反应 (2)加成反应 乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应： HC≡CH+Br2； +Br2。 【典例7】甲烷、乙烯、乙炔都是常见的有机化合物。下列说法错误的是(　　) A．无论是乙烯与Br2的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关 B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和甲烷 C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D．乙烯与乙炔都能使溴的四氯化碳溶液褪色，原理相同 【变式7-1】区别CH4、CH2CH2、CH≡CH的最简易方法是(　　) A.分别通入溴水 B.分别通入酸性高锰酸钾溶液 C.分别在空气中点燃 D.分别通入盛有碱石灰的干燥管 【变式7-2】分析CH4、C2H4、C2H2分子的空间结构： （1）①CH4是 形，C2H4是 形，C2H2是 形。 ②CH3CH===CH2中三个碳原子是共直线还是共平面 。 （2）以上三种气体中能使溴水褪色的是C2H4与 ，其中C2H4使溴水褪色的化学方程式为 。产物中所有原子 （填“共”或“不共”）平面。 题型08 煤的综合利用 【典例8】下列说法正确的是（ ） A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质 B.煤燃烧时，会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物 C.煤是以单质碳为主的复杂混合物 D.把煤高温加强热就是煤的干馏 【变式8-1】下列说法正确的是(　　) A．煤和石油都是不可再生的化石能源，其主要组成元素均为碳、氢元素，二者都是混合物 B．煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化 C．煤的液化主要是为了得到苯等重要的有机化工原料 D．煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油 【变式8-2】煤是重要的能源和化工原料，直接燃烧既浪费资源又污染环境。某企业利用“煤粉加压气化制备合成气”新技术，让煤变成合成气（一氧化碳及氢气总含量≥90%），把煤“吃干榨尽”。下列有关说法正确的是（ ） ①煤粉加压气化制备合成气过程涉及化学变化和物理变化 ②煤粉加压气化制备合成气过程涉及化学变化但没有涉及物理变化 ③该技术实现了煤的清洁利用 ④该技术实现了煤的高效利用 A.①②③ B.①②④ C.①③④ D.②③④ 题型09 苯的结构与性质 1．苯的分子结构 2．苯的性质 (1)苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。 (2)化学性质 ①氧化反应 a．苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。 b．苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②取代反应 a．硝化反应在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为 ＋HNO3＋H2O。 b．苯在催化剂作用下可以和氯气、液溴发生取代反应生成及，写出反应的化学方程式：＋Cl2＋HCl、＋Br2＋HBr。 c．苯和浓硫酸在加热条件下可生成，反应的化学方程式为＋HO—SO3H＋H2O。 ③加成反应 在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷，反应的化学方程式为＋3H2。 3．甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构与性质比较 物质 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 碳碳键类型 —C≡C— 特殊共 价键 球棍模型 结构简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 空间构型 正四面体形 平面结构 直线形 平面正 六边形 结构特点 单键， 饱和烃 碳碳双键， 不饱和烃 碳碳三键， 不饱和烃 碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 氧 化 反 应 燃烧 淡蓝色火焰 火焰明亮， 伴有黑烟 火焰明亮， 伴有浓烟 火焰明亮， 伴有浓烟 酸性 KMnO4 溶液 不反应， 不褪色 反应，褪色 反应，褪色 不反应，分 层，不褪色 特 征 反 应 取代 反应 Cl2，光照 如苯与浓硝酸在加热和浓硫酸作催化剂条件下反应 加成 反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应（X为卤族元素） 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应（X为卤族元素） 能与H2发生加成反应生成环己烷 【典例9】溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示的装置制取(该反应放出热量)，反应的化学方程式为＋Br2＋HBr。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。 下列说法错误的是(　　) A．制备溴苯的反应属于取代反应 B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C．装置图中长直玻璃导管仅起导气作用 D．溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去 【变式9-1】下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①常温下不能进行 B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C．反应③为加成反应，产物是无色液体 D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 【变式9-2】下列关于苯的说法正确的是(　　) A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷中所有碳原子在同一平面上 B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同 C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色 D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应 【变式9-3】下列关于甲烷、乙烯、苯三种烃的比较中，正确的是（ ） A.只有甲烷不能因化学反应而使酸性KMnO4溶液褪色 B.在空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃，苯消耗的氧气最多 C.除甲烷外，其余两种分子都能发生加成反应 D.除去甲烷中的乙烯，可以将混合气体通入酸性KMnO4溶液中 题型10 烃燃烧规律及其应用 1．烃燃烧的通式 若烃的分子式为CxHy，则CxHy在空气或氧气中完全燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。 2．耗氧量大小规律 等质量 等物质的量 耗氧量 越大，耗氧量越多 x＋越大， 耗氧量越多 产物量 越大，生成的CO2越少而水越多 x值越大，生成的CO2越多；y越大，生成的水越多 3.气体体积变化规律 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O　ΔV＝V后－V前 1 x＋ x (1)当温度大于或等于100 ℃时，水为气态 则ΔV＝－1 (2)当常温、常压时，水为液体 则ΔV＝－(1＋)，反应后气体体积始终减小且减少量与氢原子数有关。 【典例10】两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ） A.C2H2与C3H6 B.CH4与C3H4 C.CH4与C2H4 D.C2H4与C3H4 【解析】两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L，则烃在燃烧前后，气体的总体积不变。设烃的平均分子式为CxHy，其燃烧的化学方程式为CxHy＋（x＋y/4）O2xCO2＋y/2H2O，则1＋（x＋y/4）＝x＋y/2，解得y＝4，所以，混合烃的平均分子式中H原子数是4，由于两种气态烃以任意比例混合，故两种烃的分子中的H原子数一定都是4，A项正确。 【变式10-1】105 ℃、101 kPa时，甲烷、乙烷和乙烯组成的混合烃80 mL与过量O2混合并完全燃烧，恢复到原来的温度和压强，混合气体总体积增加了30 mL。原混合烃中乙烷的体积分数为(　　) A．12.5% B．25% C．50% D．75% 【变式10-2】将一定量气态烃充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到20 g沉淀，滤液质量比原石灰水减少5.8 g。该有机物可能是(　　) A.乙烯 B.乙烷 C.丙烷 D.丁烷 【变式10-3】现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物： (1)等质量的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 (2)常温、常压下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 (3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是__________，生成水的量最多的是________。 (4)在120 ℃、1.01×105 Pa下，以上三种物质中的两种和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是__________________。 题型11 常见烃分子中原子共线、共面问题判断 1.熟悉常见分子的空间结构 (1)与三键直接相连的原子共线，如—C≡C—、—C≡N。 (2)“模型法”分析多原子共面问题 ① 甲烷型：CH4分子为正四面体结构，如图，凡是碳原子与4个原子形成共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。 ②乙烯型：乙烯分子是平面形结构，如图，所有原子共平面，与双键碳原子直接相连的4个原子与2个双键碳原子共平面。 ③苯型：苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，位于苯环上的12个原子共平面，处于对角线位置的4个原子共直线。 2.连接不同基团后的原子共面分析 (1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。 如苯乙炔：，所有的原子共平面。 (2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，两个平面可以重合。 如苯乙烯：，分子中至少12个原子共平面，最多16个原子共平面。 (3)平面与立体结构连接：如甲基与平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。 【典例11】已知乙烯分子为平面形结构，C2H2为直线形结构。则有机物M()分子中，共直线和共平面的原子数最多分别为(　　) A.6、11 B.5、10 C.4、9 D.4、11 【变式11-1】已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．该物质所有原子均可共面 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该有机物苯环上的一溴代物有6种 【变式11-2】已知（x）、（y）、（z）互为同分异构体，下列说法不正确的是（ ） A.z的二氯代物有三种 B.x、y的一氯代物均只有三种 C.x、y可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色 D.x、y、z中只有x的所有原子可能处于同一平面 【变式11-3】已知某有机分子(C11H10)的结构简式为，则该分子中： (1)可能共面的C原子最多有　　　　个，一定共面的C原子有　　　　个。  (2)可能共面的原子最多有　　　　个，一定共面的原子有　　　　个。  (3)一定共直线的C原子最多有　　　　个，一定共直线的原子有　　　　个。  1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一单元　化石燃料与有机化合物 题型01 甲烷的组成与结构 题型02 甲烷的性质 题型03 烷烃 题型04 同系物、同分异构体 题型05 石油炼制 题型06 乙烯的分子结构与性质 题型07 不饱和烃、乙炔的结构及性质 题型08 煤的综合利用 题型09 苯的结构与性质 题型10 烃燃烧规律及其应用 题型11 常见烃分子中原子共线、共面问题判断 题型01 甲烷的组成与结构 1.化石燃料的组成与成分 化石燃料 天然气 石油 煤 组成 元素 主要是 C、H 主要是 C、H，还有少量S、O、N等 含量最高的元素是C，其次是 H、O，还有少量S、P、N等 主要 成分 甲烷 各种液态碳氢化合物，其中溶有气态和固态碳氢化合物 有机化合物和无机物组成的复杂混合物 2.组成与结构 分子式 电子式 结构式 空间构型 甲烷的 分子模型 CH4 正四面体结构，C原子位于正四面体中心，H原子位于四个顶点上 【典例1】下图是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型图，下列说法正确的是(　　) A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构 B．CH4、CCl4都是正四面体结构 C．CH4和CCl4中的化学键均为非极性键 D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同 【答案】B 【解析】CCl4与CH4的分子结构相似，为正四面体结构，CH3Cl中的C—H键和C—Cl键不同，不是正四面体结构，而是四面体结构。 【变式1-1】如图所示均能表示甲烷的分子结构，下列说法错误的是(　　) A.Ⅰ 将各原子看成了质点，为空间结构示意图 B.Ⅱ 为电子式，表示甲烷分子中有8个电子 C.Ⅲ 为球棍模型，棍代表甲烷分子内含有的共价键 D.Ⅳ 为空间填充模型，能表示出甲烷的空间结构及各原子的相对大小 【答案】B 【解析】Ⅱ 表示电子式，但略去了碳原子的内层电子，甲烷分子中应含有10个电子。 【变式1-2】下列关于甲烷的说法错误的是(　　) A.分子式：CH4 B.可作为清洁燃料 C.球棍模型： D.可使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水，不会造成空气污染物，可作为清洁燃料，故B正确；甲烷为正四面体结构，碳原子的半径大于氢原子的半径，球棍模型为，故C正确；甲烷化学性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误。 题型02 甲烷的性质 1．甲烷的物理性质 甲烷是无色、无味、难溶于水、密度比空气小的气体。 2．甲烷的化学性质 (1)具有稳定性 通常情况下，甲烷性质比较稳定，不与强酸、强碱、KMnO4等物质反应。 (2)氧化反应——可燃性 将甲烷在空气中点燃，观察燃烧现象并检验燃烧产物： 燃烧 现象 检验产物 方法 现象 结论 淡蓝色 火焰 在火焰上方罩一个干燥的烧杯 烧杯内壁有水珠产生 生成了水 在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯 烧杯内壁变浑浊 生成了二氧化碳 甲烷燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。 （3）甲烷取代反应 【典例2】下列叙述错误的是(　　) A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱和KMnO4等物质都不反应 B．甲烷化学性质稳定，不能被任何氧化剂氧化 C．甲烷与Cl2反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应 D．甲烷的四种有机取代产物中有一种为气态，其余三种为液态，且都不溶于水 【答案】B 【解析】甲烷化学性质比较稳定，跟强酸、强碱、KMnO4等物质都不反应，故A正确；甲烷可以燃烧，能被氧气氧化，故B错误；甲烷是饱和烃，跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，都属于取代反应，故C正确；甲烷的四种有机取代产物中一氯甲烷为气态，CH2Cl2、CHCl3和CCl4为液态且都不溶于水，故D正确。 【变式2-1】标准状况下，44.8 L CH4与一定量Cl2在光照条件下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代产物的物质的量相等，则消耗Cl2的物质的量为(　　) A．1 mol B．2 mol C．4 mol D．5 mol 【答案】D 【解析】标准状况下，44.8 L CH4的物质的量为2 mol，2 mol甲烷完全与氯气发生取代反应，生成相同物质的量的四种取代物，所以每种取代物的物质的量是0.5 mol，在甲烷和氯气的取代反应中，被取代的氢原子的物质的量与消耗的氯气的物质的量相等，所以生成0.5 mol一氯甲烷需要0.5 mol氯气，生成0.5 mol二氯甲烷需要1 mol氯气，生成0.5 mol三氯甲烷需要1.5 mol氯气，生成0.5 mol四氯化碳需要2 mol氯气，所以总共消耗氯气的物质的量为0.5 mol＋1 mol＋1.5 mol＋2 mol＝5 mol。 【变式2-2】某化学兴趣小组在阴暗的地方用如图所示装置探究CH4与Cl2的反应，灯泡接通电源后，开始实验。下列说法错误的是(　　) A.软管内会发生取代反应，生成物可能有5种 B.透明软管内气体颜色会逐渐变浅，透明软管的体积会缩小直至完全凹瘪 C.软管内会有油状液滴产生 D.充分反应后，打开K1，导管口可能会有白雾出现 【答案】B 【解析】软管内会发生取代反应，生成物可能有5种，分别是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢，故A正确；透明软管内氯气被消耗，气体颜色会逐渐变浅，透明软管的体积会缩小，但由于有氯化氢和一氯甲烷两种气体生成，所以不会完全凹瘪，故B错误；软管内会发生取代反应，生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳都是油状液体，故C正确；充分反应后，打开K1，由于反应有氯化氢生成，所以导管口可能会有白雾出现，故D正确。 【变式2-3】如图所示，U形管的左端是被水和胶塞封闭的甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假设氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的一端放置在有光的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。 (1)假设甲烷与氯气充分反应，且只产生一种有机物，请写出其化学方程式：　　　　　。  (2)经过几个小时的反应后，U形管右端的液面变化是　　　　(填字母)。  A.升高 B.降低 C.不变 D.无法确定 (3)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到的现象是　　　　　。  (4)右端玻璃管的作用是　　　　　。  【答案】(1)CH4+4Cl2CCl4+4HCl　(2)B (3)有白色胶状沉淀生成　(4)平衡气压 【解析】(1)因CH4和Cl2的体积之比为1∶4，若充分反应且只产生一种有机物，则CH4中的四个H原子可完全被取代，生成CCl4和HCl。(2)甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成的一氯甲烷为不溶于水的气体，其他三种有机产物均为油状液体，且生成的氯化氢气体易溶于水，故甲烷和氯气的反应为气体的物质的量减少的反应，会导致U形管右端液面降低，左端液面升高。(3)因U形管左侧生成的HCl溶于水后发生反应：2HCl+Na2SiO3H2SiO3↓+2NaCl，所以会观察到U形管左端有白色胶状沉淀生成。(4)在U形管右侧插入一支玻璃管的目的是连通大气，平衡气压。 题型03 烷烃 1.烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又称烃。 2.烷烃 (1)概念：烃分子里每个碳原子形成四个单键，除碳原子之间以单键结合外，剩余的价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都充分利用，达到饱和，这样的烃叫作饱和烃，又称为烷烃。 (2)几种烷烃 名称 乙烷 丙烷 正丁烷 异丁烷 分子式 C2H6 C3H8 C4H10 C4H10 结构 简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 (3)通式：CnH2n＋2(n≥1且n为整数)。 (4)命名：分子中含1～10个碳原子的烷烃，按照分子中碳原子数目依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名，如C5H12称为戊烷。分子中碳原子数超过10个的，直接根据碳原子数称为某烷，如C16H34称为十六烷。当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，CH3CH(CH3)CH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。 (5)性质：物质的组成、结构决定物质的性质，这个规律在有机物中体现得尤其明显。烷烃的化学性质与甲烷相似，请写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)： ①丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O。 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应(只要求写一氯取代)：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 【典例3】下列关于烷烃的说法正确的是(　　) A．丙烷(C3H8)发生取代反应生成的C3H7Cl的结构只有一种 B．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上 C．分子中含有7个碳原子的烷烃在常温下为液态 D．烷烃分子为直链结构，不可以带支链 【答案】C 【解析】A项中C3H7Cl有两种结构：CH3CH2CH2Cl、；B项中C3H8分子中的3个碳原子呈V形，不在一条直线上；D项中烷烃分子中碳链可以是直链，也可以带支链。 【变式3-1】下列有关烷烃的叙述中，正确的是(　　) ①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键；②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去；③分子通式为CnH2n＋2(n≥1)的烃不一定是烷烃；④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应；⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色；⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧 A．①②③⑥ B．①④⑥ C．②③④ D．①②③④ 【答案】B 【解析】①烷烃属于饱和烃，碳与碳之间、碳与氢之间都以单键结合；②烷烃性质稳定，均不能使酸性KMnO4溶液褪色；③分子通式为CnH2n＋2(n≥1)的烃一定是烷烃；④烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应；⑤C2H6不能与溴水发生取代反应使其褪色，但能与溴蒸气在光照下发生取代反应；⑥烷烃均可以在空气中燃烧生成CO2和H2O。 【变式3-2】丁烷(分子式为C4H10)是家用液化石油气的成分之一，也用作打火机的燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是(　　) A．在常温下，C4H10是气体 B．C4H10与CH4互为同系物 C．正丁烷和正戊烷同为烷烃，两者的性质完全相同 D．正丁烷中四个碳原子不在同一直线上 【答案】C 【解析】常温下，C4H10是气体，故A正确；C4H10与CH4都属于烷烃，结构相似，在组成上相差3个“CH2”原子团，二者互为同系物，故B正确；正丁烷分子式为C4H10，正戊烷分子式为C5H12，同为烷烃，化学性质相似，但物理性质不同，故C错误；正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿形排布，不为直线形，故四个碳原子不在同一直线上，故D正确。 【变式3-3】按要求完成下列填空。 （1）同温同压下烷烃A蒸气的密度是H2的15倍，烷烃A的分子式： ；结构简式 。 （2）烷烃B的分子中含有200个氢原子，烷烃B的分子式： 。 （3）含有5个碳原子的烷烃D，烷烃D的分子式： 。 （4）分子中含有22个共价键的烷烃，烷烃的分子式： 。 【答案】（1）C2H6 CH3CH3 （2）C99H200 （3）C5H12 （4）C7H16 【解析】烷烃的通式为CnH2n＋2，烷烃的相对分子质量为14n＋2。（1）密度之比等于摩尔质量之比，就等于相对分子质量之比，A的相对分子质量为15×2＝30＝14n＋2，解得n＝2，所以A的分子式为C2H6；（2）烷烃B的分子中含有200个氢原子，即2n＋2＝200，解得：n＝99，所以B的分子式为C99H200；（3）含有5个碳原子的烷烃D，烷烃D的分子式：C5H12；（4）烷烃的组成为CnH2n＋2，含有的共价键数目为3n＋1，该烷烃有22个共价键，则：3n＋1＝22，解得n＝7，所以该烷烃中碳原子数目为7，分子式为C7H16。 题型04 同系物、同分异构体 1.同系物 (1)概念：结构相似、分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。 (2)判断同系物的三个关键点 ①“同”：两种物质属于同一类物质； ②“似”：两种物质结构相似； ③“差”：两种物质分子组成上相差1个或若干个CH2原子团。 (3)实例：CH4、C2H6、C3H8互称为同系物。 2.同分异构体 (1)概念 分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。例如，C4H10的同分异构体有两种：正丁烷和异丁烷。 (2)烷烃同分异构体的书写 【典例4】下列有关说法不正确的是(　　) A．具有相同通式的有机物不一定互为同系物 B．分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物不一定互为同系物 C．所有的烷烃之间一定互为同系物 D．两个相邻同系物的相对分子质量一定相差14 【答案】C 【解析】同系物一定有相同的通式，而通式相同，不一定互为同系物，如均符合通式CnH2n的烯烃与环烷烃就不互为同系物，故A正确；分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物，结构不一定相似，不一定互为同系物，如乙烯和环丙烷等，故B正确；碳原子数不相同的烷烃之间一定互为同系物，碳原子数相同、结构不同的烷烃之间互为同分异构体，故C错误；两个相邻同系物的相对分子质量相差14，故D正确。 【变式4-1】下列说法正确的是( ) ①凡是含碳元素的化合物都称为有机化合物 ②碳原子能与其他原子形成4个共价键，并且能与H、O、N、S、P等多种非金属元素原子形成共价键 ③分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定互为同系物 ④若两种链状烷烃的相对分子质量相差14n(n为正整数)，则必为同系物 ⑤丙烷分子中所有碳原子均在同一条直线上 ⑥(CH3)2CHCH2CH3的一氯代物有3种 A.①②⑤⑥ B.②④ C.①④⑤ D.②③④⑥ 【答案】B 【解析】①含碳元素的化合物不一定为有机化合物，如CO2、KSCN等，①不正确；②碳原子的最外层电子数为4，离8电子稳定结构还差4个电子，所以能与其他原子形成4个共价键，碳原子不仅能与碳原子形成共价键，还能与H、O、N、S、P等多种非金属元素原子形成共价键，②正确；③若分子结构不相似，如丁烯与环丙烷，虽然分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但二者不互为同系物，③不正确；④两种链状烷烃的结构相似，若相对分子质量相差14n(n为正整数)，则分子组成上相差1个或若干个CH2原子团，二者必为同系物，④正确；⑤为了使原子间的距离尽可能远，以减小原子间的排斥作用，丙烷分子中碳链呈折线形，所有碳原子不在同一条直线上，⑤不正确；⑥(CH3)2CHCH2CH3分子中有4种H原子，其一氯代物有4种，⑥不正确；综合以上分析，②④正确，故选B。 【变式4-2】现有下列物质： ①CH3(CH2)3CH3　②CH3CH2CH2CH2CH3 ③CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ④　　⑤　 ⑥　　⑦　 其中，属于同系物的是　　　　(填字母，下同)；属于同分异构体的是　　　　；属于同种物质的是　　　　。  A.①②　B.②③　C.③④⑤⑥⑦　D.①③ E.③④⑤⑦　F.④⑥ 【答案】BD　E　AF 【解析】7种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12、②C5H12、③C6H14、④C6H14、⑤C6H14、⑥C6H14、⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均互为同系物；①②结构、碳原子数相同，属于同种物质，④⑥结构、碳原子数相同，属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。 【变式4-3】如图是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题： （1）A、B、C三者的关系是 。 （2）A的分子式为 ，C的名称为 。 （3）写出C的同分异构体的结构简式 。 【答案】（1）同系物 （2）C2H6 正丁烷 （3） 【解析】据球棍模型知结构简式分别为：A.CH3CH3，B.CH3CH2CH3，C.CH3CH2CH2CH3，名称分别为乙烷、丙烷、正丁烷，它们分子组成上依次相差一个“CH2”，互为同系物。 题型05 石油炼制 1.分馏 (1)观察思考 物质 石油气 汽油 煤油 柴油 润滑油 沸点 低于20 ℃ 20~200 ℃ 175~275 ℃ 250~400 ℃ 高于350 ℃ ①温度计水银球的位置：蒸馏烧瓶支管口处，目的是测蒸出馏分的温度。 ②冷凝管内冷凝水的流向是下口进，上口出，因为这样冷凝效果好。 ③60~150 ℃的馏分主要是汽油，150~300 ℃的主要馏分是煤油。汽油和煤油燃烧时火焰明亮，其中煤油产生的烟更黑。 (2)分馏 根据各成分沸点不同，通过加热汽化，然后冷凝，可得到石油不同沸点范围内的产物，称为石油的分馏。随着馏分中烃分子含有的碳原子数增加，碳链增长，相对分子质量增大，它们的沸点逐渐升高。 2.催化裂化 (1)原理：用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料，在加热、加压和催化剂存在条件下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。 (2)目的：提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。 (3)举例(十六烷的裂化) 化学方程式：C16H34C8H18+C8H16。 3.裂解 (1)原理：以比裂化更高的温度使石油分馏产物(包括石油气)中的长链烃断裂为乙烯(CH2CH2)、丙烯(CH3—CHCH2)等气态短链烃。 (2)目的：获得纯度较高的乙烯、丙烯等化工原料。目前石油裂解已经成为生产乙烯的主要方法。 【典例5】石油是工业的“血液”，开发利用南海丰富的石油资源，对广东乃至全国的经济发展意义重大，关于石油的说法正确的是(　　) A．石油的裂解属于物理变化 B．石油裂解产物主要为饱和烃 C．石油的分馏属于化学变化 D．石油的主要成分是烃类物质 【答案】D 【解析】裂解为大分子转化为小分子，则石油裂解属于化学变化，故A错误；石油裂解产物主要是不饱和烃，故B错误；石油分馏属于物理变化，故C错误。 【变式5-1】下列说法正确的是(　　) A.汽油与水不互溶，故可用裂化汽油萃取碘水中的碘 B.裂化汽油和直馏汽油都可以与溴水反应使其褪色 C.石油的分馏为物理变化，裂化和裂解都为化学变化 D.石油分馏产品沸点范围：汽油>煤油>柴油>重油 【答案】C 【解析】裂化汽油是石油通过裂化得到的，含有不饱和烃，不饱和烃能和碘单质发生加成反应，所以裂化汽油不能萃取碘水中的碘，故A错误；直馏汽油主要成分为饱和烃，不能与溴水反应使其褪色，故B错误；石油的分馏为物理变化，裂化和裂解都为烃的分解反应为化学变化，故C正确；石油分馏时，首先分馏出来的是汽油，其次是煤油，再次是柴油、重油，故沸点：汽油<煤油<柴油<重油，故D错误。 【变式5-2】下列说法正确的是(　　) A．汽油与水不相溶，故可用裂化汽油萃取碘水中的碘 B．裂化汽油和直馏汽油都可以与溴水反应使其褪色 C．石油的分馏为物理变化，裂化和裂解都为化学变化 D．石油分馏产品沸点范围：汽油＞煤油＞柴油＞重油 【答案】C 【解析】裂化汽油是石油通过裂化得到的，含有不饱和烃，不饱和烃能和碘发生加成反应，所以裂化汽油不能萃取碘水中的碘，故A错误；直馏汽油主要成分为饱和烃，不能与溴水反应使其褪色，故B错误；石油的分馏为物理变化，裂化和裂解都为烃分解的反应，故C正确；石油分馏时，首先分馏出的是汽油，其次是煤油，再次是柴油、重油，故其沸点：汽油＜煤油＜柴油＜重油，故D错误。 题型06 乙烯的分子结构与性质 1．乙烯的分子结构 2．乙烯的物理性质 乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。 3．乙烯的化学性质 (1)乙烯的氧化反应 实验 现象及反应 点燃乙烯 火焰明亮，且伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为C2H4＋3O22CO2＋2H2O 把乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液中 酸性高锰酸钾溶液褪色 (2)乙烯的加成反应 实验 现象及反应 把乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中 溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，化学方程式为CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br ①加成反应的概念 有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②乙烯与H2、卤化氢(用HX表示，其中X代表卤素原子)、水的加成反应 CH2==CH2＋H2CH3CH3； CH2==CH2＋HXCH3CH2X； CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 4．乙烯的用途 (1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 (2)乙烯是一种植物生长调节剂，可作为果实催熟剂。 (3)乙烯是一种基本化工原料。 【典例6】能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是(　　) A.乙烯分子里碳、氢原子个数之比为1∶2 B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等 C.乙烯易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol溴单质 D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】C 【解析】乙烯分子里碳、氢原子个数之比是由有机物的结构决定的，不能证明其含有一个碳碳双键；乙烯的燃烧产物不能证明其含有碳碳双键的个数；乙烯的加成反应与碳碳双键有直接关系，1 mol碳碳双键消耗1 mol溴单质；不饱和的碳碳双键或碳碳三键均能使酸性KMnO4溶液褪色。 【变式6-1】加成反应是有机化学中一类重要的反应。下列反应属于加成反应的是(　　) A.甲烷与氯气混合后光照下发生反应 B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 D.乙烯在空气中燃烧 【答案】B 【解析】甲烷和氯气在光照条件下的反应为取代反应，A错误；乙烯与溴发生反应生成1，2⁃二溴乙烷，是加成反应，B正确；乙烯和酸性高锰酸钾溶液的反应是氧化反应，产物为二氧化碳，C错误；乙烯在空气中完全燃烧生成二氧化碳、水，为氧化反应，D错误。 【变式6-2】如图是用实验室制得的乙烯(存在SO2、CO2杂质)与溴水作用制取1，2⁃二溴乙烷(不溶于水，密度比水大)的部分装置图，根据图示判断下列说法正确的是(　　) A.产物可用分液的方法进行分离，1，2⁃二溴乙烷应从分液漏斗的上口倒出 B.生成1，2⁃二溴乙烷的反应类型为加成反应 C.装置①和装置③中都盛有水，其作用相同 D.装置②和装置④中都盛有NaOH溶液，其吸收的杂质相同 【答案】B 【解析】A项，1，2⁃二溴乙烷不溶于水，密度比水大，应从分液漏斗的下口放出，错误；C项，装置①中气体压强过大时，水就会从玻璃管上端溢出，起到缓冲作用；溴易挥发，装置③中水的作用是冷却溴水，可避免溴的大量挥发，所以装置①和装置③中的水作用不相同，错误；D项，装置②吸收乙烯中混有的SO2、CO2，装置④是吸收逸出的溴蒸气，防止污染空气，吸收的杂质不相同，错误。 【变式6-3】某烯烃与H2加成后的产物为，则该烯烃可能的结构简式有(　　) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 【答案】C 【解析】将两个含有氢原子的相邻碳原子之间的单键变双键即可，如，在①②③④处均可使碳碳单键变为碳碳双键，但①②处位置是等效的，所以该烯烃可能的结构简式有3种。 题型07 不饱和烃、乙炔的结构及性质 1.不饱和烃 碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃，如烯烃和炔烃，乙炔是最简单的炔烃。 2.乙炔的组成与结构 (1)乙炔是一种不饱和烃，四个原子都在同一条直线上。 (2)乙炔的表示方式 分子式 电子式 结构式 C2H2 C︙︙H H—C≡C—H 结构简式 球棍模型 空间填充模型 HC≡CH 3.乙炔的化学性质 (1)氧化反应 (2)加成反应 乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应： HC≡CH+Br2； +Br2。 【典例7】甲烷、乙烯、乙炔都是常见的有机化合物。下列说法错误的是(　　) A．无论是乙烯与Br2的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关 B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和甲烷 C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D．乙烯与乙炔都能使溴的四氯化碳溶液褪色，原理相同 【答案】C 【解析】乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂，A项正确；乙烯能与溴和酸性KMnO4溶液反应，但是甲烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和甲烷，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C项错误；乙烯、乙炔均能与Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。 【变式7-1】区别CH4、CH2CH2、CH≡CH的最简易方法是(　　) A.分别通入溴水 B.分别通入酸性高锰酸钾溶液 C.分别在空气中点燃 D.分别通入盛有碱石灰的干燥管 【答案】C 【解析】CH2CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，A、B错误；三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象，D错误；最简易的方法是点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无黑烟、浓烟这两个方面的现象区别是非常明显的，C正确。 【变式7-2】分析CH4、C2H4、C2H2分子的空间结构： （1）①CH4是 形，C2H4是 形，C2H2是 形。 ②CH3CH===CH2中三个碳原子是共直线还是共平面 。 （2）以上三种气体中能使溴水褪色的是C2H4与 ，其中C2H4使溴水褪色的化学方程式为 。产物中所有原子 （填“共”或“不共”）平面。 【答案】（1）①正四面体 平面 直线 ②共平面 （2）C2H2 不共 【解析】（1）CH4是正四面体形，C2H4是平面形，C2H2是直线形，据C2H4分子空间构型知CH3CH===CH2中三个碳原子共平面。 （2）C2H4与C2H2能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，但C2H4与Br2的加成产物中所有原子不共平面。 题型08 煤的综合利用 【典例8】下列说法正确的是（ ） A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质 B.煤燃烧时，会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物 C.煤是以单质碳为主的复杂混合物 D.把煤高温加强热就是煤的干馏 【答案】B 【解析】煤经干馏（即分解）得到的产物中有苯、甲苯、二甲苯等，而煤中不含有这些物质，A错误；煤中除含有C、H元素外还含有N、S、O等元素，故燃烧时会产生一系列大气污染物，B正确；煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，C错误；煤干馏时要隔绝空气，D错误。 【变式8-1】下列说法正确的是(　　) A．煤和石油都是不可再生的化石能源，其主要组成元素均为碳、氢元素，二者都是混合物 B．煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化 C．煤的液化主要是为了得到苯等重要的有机化工原料 D．煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油 【答案】A 【解析】B项，煤的干馏是化学变化，而石油分馏是物理变化；C项，煤的液化是把煤转化为液体燃料；D项，从煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。 【变式8-2】煤是重要的能源和化工原料，直接燃烧既浪费资源又污染环境。某企业利用“煤粉加压气化制备合成气”新技术，让煤变成合成气（一氧化碳及氢气总含量≥90%），把煤“吃干榨尽”。下列有关说法正确的是（ ） ①煤粉加压气化制备合成气过程涉及化学变化和物理变化 ②煤粉加压气化制备合成气过程涉及化学变化但没有涉及物理变化 ③该技术实现了煤的清洁利用 ④该技术实现了煤的高效利用 A.①②③ B.①②④ C.①③④ D.②③④ 【答案】C 【解析】煤粉的加压气化是将煤变成以CO和H2为主要成分的合成气，此过程涉及了化学变化和物理变化，减少了污染，提高了煤的利用率。 题型09 苯的结构与性质 1．苯的分子结构 2．苯的性质 (1)苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。 (2)化学性质 ①氧化反应 a．苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。 b．苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②取代反应 a．硝化反应在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为 ＋HNO3＋H2O。 b．苯在催化剂作用下可以和氯气、液溴发生取代反应生成及，写出反应的化学方程式：＋Cl2＋HCl、＋Br2＋HBr。 c．苯和浓硫酸在加热条件下可生成，反应的化学方程式为＋HO—SO3H＋H2O。 ③加成反应 在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷，反应的化学方程式为＋3H2。 3．甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构与性质比较 物质 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 碳碳键类型 —C≡C— 特殊共 价键 球棍模型 结构简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 空间构型 正四面体形 平面结构 直线形 平面正 六边形 结构特点 单键， 饱和烃 碳碳双键， 不饱和烃 碳碳三键， 不饱和烃 碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 氧 化 反 应 燃烧 淡蓝色火焰 火焰明亮， 伴有黑烟 火焰明亮， 伴有浓烟 火焰明亮， 伴有浓烟 酸性 KMnO4 溶液 不反应， 不褪色 反应，褪色 反应，褪色 不反应，分 层，不褪色 特 征 反 应 取代 反应 Cl2，光照 如苯与浓硝酸在加热和浓硫酸作催化剂条件下反应 加成 反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应（X为卤族元素） 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应（X为卤族元素） 能与H2发生加成反应生成环己烷 【典例9】溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示的装置制取(该反应放出热量)，反应的化学方程式为＋Br2＋HBr。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。 下列说法错误的是(　　) A．制备溴苯的反应属于取代反应 B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C．装置图中长直玻璃导管仅起导气作用 D．溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去 【答案】C 【解析】A项，苯和液溴混合后加入铁粉，溴与铁反应生成FeBr3，在FeBr3作催化剂的条件下，苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯，属于取代反应，正确；B项，HBr气体易挥发且极易溶于水，遇水蒸气易形成白雾，正确；C项，苯和溴在FeBr3的作用下反应放出热量，使部分苯和溴成为蒸气，在经过长导管时，苯蒸气和溴蒸气会冷凝回流下来，故长导管的作用是导气和冷凝回流，错误；D项，溴苯与NaOH溶液不反应，Br2能与NaOH溶液反应，可用NaOH溶液洗涤除去溴苯中的Br2，正确。 【变式9-1】下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①常温下不能进行 B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C．反应③为加成反应，产物是无色液体 D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 【答案】B 【解析】在溴化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故A项错误；苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B项正确；反应③为取代反应，即苯的硝化反应，故C错误；苯中没有碳碳双键存在，故D项错误。 【变式9-2】下列关于苯的说法正确的是(　　) A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷中所有碳原子在同一平面上 B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同 C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色 D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应 【答案】D 【解析】环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不可能在同一平面上，A错误；凯库勒式()不能代表苯分子的真实结构，苯分子中不存在碳碳双键，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色，B、C错误；苯环中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯可以发生取代反应和加成反应，D正确。 【变式9-3】下列关于甲烷、乙烯、苯三种烃的比较中，正确的是（ ） A.只有甲烷不能因化学反应而使酸性KMnO4溶液褪色 B.在空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃，苯消耗的氧气最多 C.除甲烷外，其余两种分子都能发生加成反应 D.除去甲烷中的乙烯，可以将混合气体通入酸性KMnO4溶液中 【答案】C 【解析】甲烷、苯都不能因化学反应而使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；等质量的烃燃烧，碳元素质量分数越大耗氧量越小，在空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃，苯消耗的氧气最少，B项错误；乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，引入新杂质CO2，不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯，D项错误。 题型10 烃燃烧规律及其应用 1．烃燃烧的通式 若烃的分子式为CxHy，则CxHy在空气或氧气中完全燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。 2．耗氧量大小规律 等质量 等物质的量 耗氧量 越大，耗氧量越多 x＋越大， 耗氧量越多 产物量 越大，生成的CO2越少而水越多 x值越大，生成的CO2越多；y越大，生成的水越多 3.气体体积变化规律 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O　ΔV＝V后－V前 1 x＋ x (1)当温度大于或等于100 ℃时，水为气态 则ΔV＝－1 (2)当常温、常压时，水为液体 则ΔV＝－(1＋)，反应后气体体积始终减小且减少量与氢原子数有关。 【典例10】两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ） A.C2H2与C3H6 B.CH4与C3H4 C.CH4与C2H4 D.C2H4与C3H4 【答案】A 【解析】两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L，则烃在燃烧前后，气体的总体积不变。设烃的平均分子式为CxHy，其燃烧的化学方程式为CxHy＋（x＋y/4）O2xCO2＋y/2H2O，则1＋（x＋y/4）＝x＋y/2，解得y＝4，所以，混合烃的平均分子式中H原子数是4，由于两种气态烃以任意比例混合，故两种烃的分子中的H原子数一定都是4，A项正确。 【变式10-1】105 ℃、101 kPa时，甲烷、乙烷和乙烯组成的混合烃80 mL与过量O2混合并完全燃烧，恢复到原来的温度和压强，混合气体总体积增加了30 mL。原混合烃中乙烷的体积分数为(　　) A．12.5% B．25% C．50% D．75% 【答案】D 【解析】根据化学方程式CH4＋2O2CO2＋2H2O(g)、C2H4＋3O22CO2＋2H2O(g)可知，甲烷和乙烯在反应前后气体体积不变，设乙烷的体积为x mL，则根据化学方程式可知 2C2H6＋7O24CO2＋6H2O(g)　ΔV 2  7 4 6 1 x mL  30 mL 即＝，解得x＝60，所以原混合烃中乙烷的体积分数为×100%＝75%，D项正确。 【变式10-2】将一定量气态烃充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到20 g沉淀，滤液质量比原石灰水减少5.8 g。该有机物可能是(　　) A.乙烯 B.乙烷 C.丙烷 D.丁烷 【答案】B 【解析】20 g沉淀为CaCO3，则有机物中含n(C)=0.2 mol，由质量守恒得：m(CaCO3)-m(CO2)-m(H2O)=5.8 g，即20 g-44 g·mol-1×0.2 mol-m(H2O)=5.8 g，m(H2O)=5.4 g，n(H2O)=0.3 mol。所以有机物中n(C)∶n(H)=0.2 mol∶(0.3 mol×2)=1∶3，则该气态烃应为乙烷。 【变式10-3】现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物： (1)等质量的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 (2)常温、常压下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 (3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是__________，生成水的量最多的是________。 (4)在120 ℃、1.01×105 Pa下，以上三种物质中的两种和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是__________________。 【答案】(1)CH4　(2)C2H6　(3)C2H4　CH4　(4)CH4和C2H4 【解析】(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，的值越大，耗氧量越多。CH4、C2H4、C2H6的的值依次为4、2、3，故等质量的CH4、C2H4、C2H6完全燃烧时消耗O2的量最多的是CH4。 (2)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，(x＋)的值越大，耗氧量越多。三种物质的(x＋)的值依次为2、3、3.5，故常温、常压下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是C2H6。(3)质量相同时，烃(CxHy)的的值越大，生成二氧化碳的量越多；的值越大，生成水的量越多。故生成二氧化碳的量最多的是C2H4；生成水的量最多的是CH4。 (4)由题意可知，在120 ℃、1.01×105 Pa下， CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) 1  x＋  x 由于ΔV＝0，则1＋x＋＝x＋，得y＝4，即该条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变。故符合要求的两种烃为CH4和C2H4。 题型11 常见烃分子中原子共线、共面问题判断 1.熟悉常见分子的空间结构 (1)与三键直接相连的原子共线，如—C≡C—、—C≡N。 (2)“模型法”分析多原子共面问题 ① 甲烷型：CH4分子为正四面体结构，如图，凡是碳原子与4个原子形成共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。 ②乙烯型：乙烯分子是平面形结构，如图，所有原子共平面，与双键碳原子直接相连的4个原子与2个双键碳原子共平面。 ③苯型：苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，位于苯环上的12个原子共平面，处于对角线位置的4个原子共直线。 2.连接不同基团后的原子共面分析 (1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。 如苯乙炔：，所有的原子共平面。 (2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，两个平面可以重合。 如苯乙烯：，分子中至少12个原子共平面，最多16个原子共平面。 (3)平面与立体结构连接：如甲基与平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。 【典例11】已知乙烯分子为平面形结构，C2H2为直线形结构。则有机物M()分子中，共直线和共平面的原子数最多分别为(　　) A.6、11 B.5、10 C.4、9 D.4、11 【答案】C 【解析】根据乙炔、乙烯和甲烷的结构，有机物M的分子结构为，则最多有4个原子共直线，因为单键可以旋转，甲基上3个H原子中，可以有一个H原子旋进平面内，因此最多有9个原子共面。 【变式11-1】已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．该物质所有原子均可共面 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该有机物苯环上的一溴代物有6种 【答案】C 【解析】如图所示(已编号)的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，共有6个碳原子共线，所以至少有11个碳原子共面，C正确，A、B均错误；该分子中含有5种氢原子，所以其一溴代物有5种，苯环上的一溴代物有3种，D错误。 【变式11-2】已知（x）、（y）、（z）互为同分异构体，下列说法不正确的是（ ） A.z的二氯代物有三种 B.x、y的一氯代物均只有三种 C.x、y可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色 D.x、y、z中只有x的所有原子可能处于同一平面 【答案】B 【解析】A项，z为立方烷，结构高度对称，z中只有1种H原子，其一氯代物只有1种，二氯代物有3种（2个Cl处于立方烷的邻位、面对角线、体对角线），正确；B项，x中有5种H原子，x的一氯代物有5种，y中有3种H原子，y的一氯代物有3种，错误；C项，x、y中都含有碳碳双键，都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，正确；D项，y、z中都含有饱和碳原子，y、z中所有原子不可能处于同一平面上，x由苯基和乙烯基通过碳碳单键相连，联想苯和乙烯的结构，结合单键可以旋转，x中所有原子可能处于同一平面，正确；答案选B。 【变式11-3】已知某有机分子(C11H10)的结构简式为，则该分子中： (1)可能共面的C原子最多有　　　　个，一定共面的C原子有　　　　个。  (2)可能共面的原子最多有　　　　个，一定共面的原子有　　　　个。  (3)一定共直线的C原子最多有　　　　个，一定共直线的原子有　　　　个。  【答案】(1)11　8　(2)19　12　(3)4　4 【解析】根据CH4、、和的空间结构可知，该有机物分子中原子空间位置有如下特点： (1)苯环和乙烯基团所在平面内的所有碳原子，即11个碳原子都有可能共面，根据苯的结构，一定共面的C原子有8个。(2)因为单键可以旋转，甲基(—CH3)上的3个H原子最多有一个H原子可以在苯环和乙烯基团所在的平面内，故可能共面的原子最多为19个，一定共面的原子应为苯环和与其连接的2个C原子，共12个。(3)苯环对位及对位上连接的两个碳原子共4个C原子一定共直线，乙炔基团及所连接的一个C原子和一个H原子也一定共直线。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $