内容正文:
1.1 有机化合物的结构特点
(第2课时)
年级:高二年级 学科:化学(人教版2019)
任务二 有机化合物中的共价键
在有机化合物的分子中,碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。
1. 共价键的类型(依据成键方式分类)
(1) σ 键
由两个原子的 p 或 s 轨道“头碰头”重叠形成,成键原子可绕键轴旋转
任务一 有机化合物中的共价键
在有机化合物的分子中,碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。
1. 共价键的类型(依据成键方式分类)
一般有机化合物的单键是 σ 键
双键中含有一个 σ 键和一个 π 键
三键中含有一个 σ 键和两个 π 键
(2) π 键
由两个原子的 p 轨道“肩并肩”重叠形成,成键原子不能绕键轴旋转
在有机化合物的分子中,碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。
1. 共价键的类型(依据成键方式分类)
(2) π 键
乙炔
苯 C6H6
离域 π 键
一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程,共价键的类型与有机反应的类型密切相关。
任务一 有机化合物中的共价键
任务一 有机化合物中的共价键
2. 共价键的极性与有机反应
不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对发生偏移,使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
甲烷分子中含有C—H σ 键,能发生取代反应
乙烯分子的双键中含有 π 键,能发生加成反应
任务一 有机化合物中的共价键
2. 共价键的极性与有机反应
任务一 有机化合物中的共价键
2. 共价键的极性与有机反应
O的电负性较大
O—H 键极性强于 C—H 键,更易断裂
水与钠反应更剧烈
—C2H5是推电子基团,使乙醇中羟基的共用电子对向 H 偏移一些,极性小于水分子中的羟基,相对不易断裂
[思考] 乙醇与钠反应时哪个H生成氢气?为什么?
[思考] 乙醇和水谁与钠反应更剧烈?为什么?
任务一 有机化合物中的共价键
2. 共价键的极性与有机反应
由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,在乙醇与氢溴酸的反应中,碳氧键发生了断裂
共价键的断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
任务一 有机化合物中的共价键
① 甲烷分子中含有 C—H σ 键,能发生取代反应
② CH2=CH2中碳碳双键为 π 键,π 键的轨道重叠程度比 σ 键的小,所以不如 σ 键牢固,比较容易断裂而发生加成反应
任务二 有机化合物的同分异构现象
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
分子式相同
无支链
1个支链
2个支链
C(CH3 )4
异戊烷
新戊烷
不同点
相同点
结构简式
任务二 有机化合物的同分异构现象
同分异构现象:化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象
同分异构现象在有机化合物中十分普遍,这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。
同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称同分异构体
一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。
任务二 有机化合物的同分异构现象
任务二 同分异构体的书写
1. 碳架异构——减碳法
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间
[思考] 书写 C7H16 的同分异构体
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任务二 同分异构体的书写
2. 位置异构(官能团位置)
① 取代法
一价基团
[思考] 书写 C5H12O 的醇同分异构体
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任务二 同分异构体的书写
2. 位置异构(官能团位置)
② 插入法
二价基团
[思考] 书写 C5H10 的烯烃同分异构体
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任务二 同分异构体的书写
2. 位置异构(官能团位置)
② 插入法
二价基团
[思考] 书写 C5H10O2 的酯同分异构体
a. 减去 -COO- ,得C4H10,写出同分异构体
b. 写出不等效氢
c. C-H键单插,对称的C-C键单插,不对称C-C键双插
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任务二 同分异构体的书写
3. 官能团异构
① 确定官能团
[思考] 书写 C4H8O 的同分异构体
单官能团
多官能团
醛类
酮类
脂环醇类
环醚类
烯醇类
烯醚类
任务二 同分异构体的书写
3. 官能团异构
② 常见的官能团异构
练习
C
C
练习
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