内容正文:
人教版必修第二册
第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
第3课时 烷烃的性质
名称 结构简式 常温时状态 熔点/℃ 沸点/℃ 水溶性 相对密度
甲烷 -182 -164 不溶 0.466
乙烷 -183.3 -88.6 不溶 0.572
丙烷 -189.7 -42.1 不溶 0.585
丁烷 -138.4 -0.5 不溶 0.5788
戊烷 -129.7 36.1 不溶 0.6262
癸烷 -29.7 174.1 不溶 0.7298
十六烷 18 280 不溶 0.775
十七烷 22 301.8 不溶 0.778
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
CH4
CH3(CH2)8CH3
CH3(CH2)14CH3
CH3(CH2)15CH3
CH3(CH2)3CH3
气
气
气
气
液
液
液
固
(1)气体→液体→固态,熔沸点↑。
(3)密度↑ 且小于水。
(2)烷烃难溶于水、易溶于有机溶剂(如汽油、乙醇、苯)。
碳数增加
相对分子质量增加,分子间作用增大,故熔沸点升高。
(4)无色。
一、烷烃的物理性质
1-4
5-16
>16
二、烷烃的化学性质
将CH4通入酸性高锰酸钾溶液中
结论:甲烷不与酸性KMnO4溶液反应,不能使酸性KMnO4溶液褪色
结论:甲烷不与溴单质反应,不能使溴的CCl4溶液褪色
二、烷烃的化学性质
将将甲烷通入溴的CCl4溶液中
二、烷烃的化学性质
通常情况下烷烃的化学性质稳定,不与强酸、强碱或酸性高锰酸钾等强氧化剂反应。
在特定条件下也能与某些物质发生化学反应,如可以燃烧和发生取代反应等。
1、稳定性
二、烷烃的化学性质
2、氧化反应——可燃性
甲烷可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成二氧化碳和水,并放出大量的热。
明亮的淡蓝色火焰,放出大量的热。无烟
二、烷烃的化学性质
2、氧化反应——可燃性
煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。为了保证安全生产,必须采取通风、严禁烟火等措施。点燃之前要验纯。
二、烷烃的化学性质
2、氧化反应——可燃性
与甲烷相似,烷烃可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成二氧化碳和水,并放出大量的热。
烷烃燃烧通式:
注意:有机反应方程式书写用“ → ”不用“=”
燃料
甲烷
丙烷
石蜡
煤油
丁烷
故烷烃都是很好的燃料
二、烷烃的化学性质
2、氧化反应——可燃性
烃燃烧通式:
CxHy+(x+y/4) O2 → xCO2 + y/2 H2O
1、等物质的量的不同烃完全燃烧,耗氧量取决于x+y/4,生成CO2的量取决于x,生成H2O的量取决于y/2。
2、等质量的不同烃完全燃烧,耗氧量取决于y/x,比值越大,耗氧量越大。
二、烷烃的化学性质
3、烷烃的分解反应(烷烃的裂化和裂解)
烷烃在较高温度下会发生分解。
在隔绝空气
CH4 C + 2H2
高温
C4H10 CH2= CH2(乙烯)+ CH3CH3
高温
这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中,从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。
二、烷烃的化学性质
4、烷烃的取代反应
以甲烷为例说明烷烃的取代反应
【实验7-1】取两支试管,均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4,和半试管Cl2,分别用铁架台固定好(如图7-8)。将其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象。
这是烷烃的特征反应
作用:避光处理
原因:光照太强,会剧烈反应发生爆炸
作用:降低 Cl2 在水中的溶解度
实验现象 原因分析
无光照
光照
无明显变化
无光照该反应不能发生
试管内气体颜色变浅
氯气逐渐消耗
试管壁上有油状液滴
生成不溶于水的液体
试管中液面上升
生成的气体溶于水中使试管内压强减小
反应过程相对缓慢
许多有机反应比较缓慢
可能观察到白雾
饱和食盐水有固体析出
生成了易溶于水的HCl气体
HCl溶解在溶液中,同离子效应,NaCl溶解度降低
一氯甲烷(无色气体)
二、烷烃的化学性质
取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。
H
C
H
H
H
+
Cl
Cl
光
C
H
H
H
Cl
+ HCl
4、烷烃的取代反应
特点:是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子。
二、烷烃的化学性质
生成的一氯甲烷在常温下是气体,可与氯气进一步反应,依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳),连锁反应,四种有机产物共存,还有HCl生成。
4、烷烃的取代反应
(气体,不溶于水)
(液体,不溶于水)
(液体,不溶于水,有机溶剂)
(液体,不溶于水,有机溶剂)
甲烷的二氯代物只有一种,说明甲烷是正四面体结构
每取代n mol H原子需要n mol Cl2
二、烷烃的化学性质
4、烷烃的取代反应
1、Cl2与CH4反应生成了五种产物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。
其中___________最多。有机产物中只有___________在常温下是气体,其他均为液体。
HCl
CH3Cl
注意:五种产物共存
2、如1 mol CH4和Cl2发生取代反应,生成的氯代物(CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)的物质的量相等,则消耗的氯气为多少摩尔?
1/4×(1+2+3+4) mol=2.5 mol。
二、烷烃的化学性质
4、烷烃的取代反应
【思考1】甲烷与氯气发生反应时,所得产物有几种 ?
能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl ?
提示:
1、反应中得到CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物和HCl,共5种产物。
2、用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合不能制取纯净的CH3Cl。
CH4和Cl2的反应是连锁反应,不可能只发生第一步取代反应,生成物为混合物。
【思考2】CH4和Cl2发生取代反应时,每有1 mol氢原子被取代,消耗的Cl2分子及生成的HCl分子的物质的量分别是多少?
提示:每有1 mol氢原子被取代,消耗1 mol Cl2分子,同时生成1 mol HCl分子。
二、烷烃的化学性质
4、烷烃的取代反应
练习 写出乙烷与氯气反应生成一氯代物的化学方程式
CH3CH3+Cl2 CH2ClCH3 +HCl
练习 写出丙烷与氯气反应生成一氯代物的化学方程式
CH3CH2CH3+Cl2 CH2ClCH2CH3 +HCl
CH3CH2CH3+Cl2 CH3CHClCH3 +HCl
对称
对称
乙烷和氯气按体积比1∶1混合,光照条件下能生成纯净的一氯乙烷吗?
【总结】
反应物
反应条件
生成物
反应特点
甲烷与氯气(不能用氯水,需纯卤素单质,必须溴蒸汽)
漫散光照射(不用太阳光直射,以防爆炸)
甲烷与氯气反应生成四种有机产物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl,其中HCl的产量最多(产物复杂)
连锁反应
甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行
数量关系
每取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl
甲烷和氯气的取代反应
不能用溴水、溴的CCl4溶液
烷烃的性质
物理性质:难溶于水,随碳原子数递增,熔沸点、密度递增,状态:气→液→固
化学性质:
(1)稳定性:与强酸、强碱、高锰酸钾、溴水等强氧化剂不反应
(4)取代反应:与卤素单质光照取代
(2)氧化反应:燃烧
(3)高温分解
课堂小结
1. 下列性质不属于甲烷性质的是( )
A. 完全燃烧时生成二氧化碳和水
B. 常温常压下能溶于水
C. 光照下能与卤素单质发生取代反应
D. 通常情况下,与强酸、强碱和强氧化剂不反应
解析: 常温常压下,甲烷是一种极难溶于水的气体;甲烷的化学性
质稳定,与强酸、强碱、强氧化剂等都不反应,但甲烷可燃,完全燃
烧时生成二氧化碳和水,在光照条件下能与卤素单质发生取代反应,B
项符合题意。
√
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2. 液化石油气中含有丙烷,且丙烷中碳原子成键特点与CH4中碳原子相
似,性质相似。下列有关丙烷的叙述中不正确的是( )
A. 丙烷在较高温度下会分解
B. 光照下能够与氯气发生取代反应
C. 丙烷与甲烷不是同系物
D. 丙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
解析: 甲烷、丙烷都属于烷烃,互为同系物。
√
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3. 下列关于烷烃性质的叙述正确的是( )
A. 烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐降低
B. 烷烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化
C. 在光照条件下,烷烃易与溴水发生取代反应
D. 烷烃与卤素发生取代反应很难得到纯净的产物
解析: 烷烃的沸点一般随碳原子数增加而逐渐升高,A错误;烷烃通常
情况下性质稳定,不与酸性高锰酸钾溶液反应,B错误;在光照条件下,
烷烃只能与纯净的卤素单质发生取代反应,不与溴水反应,C错误;由于
卤素原子取代烷烃分子中氢原子的位置和个数难以控制,故很难得到纯净
的产物,D正确。
√
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4. (1)完全燃烧一定量的甲烷,其燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰,
使装有碱石灰的玻璃管增加8.8 g。则原来的甲烷在标准状况下的体积
为 升。
解析:由题意可知m(CO2)=8.8 g,n(CO2)=0.2 mol,根据碳原子守恒知,n(CH4)=0.2 mol,V(CH4)=4.48 L。
4.48
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(2)CH4和H2混合气体10 mL,完全燃烧后生成6 mL CO2气体(气体的体
积在相同状况下测定),则混合气体中CH4和H2的体积之比为 。
解析:CH4+2O2 CO2+2H2O
1 1
V(CH4) 6 mL
V(CH4)= =6 mL
V(H2)=10 mL-6 mL=4 mL
故V(CH4)∶V(H2)=6 mL∶4 mL=3∶2。
3∶2
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(3)乙烷和甲烷性质相似,乙烷与氯气反应得到的有机产物最多
有 种。
解析:乙烷的一氯取代物和五氯取代物种数相同,各有1种,二氯取代物和四氯取代物种数相同,各有2种,三氯取代物有2种,六氯取代物有1种,所以共有9种。
9
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Lavf57.71.100
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