8 专题八 有机推断与合成-（配套课件）【金版新学案】2026年高考化学大二轮专题复习与测试（单选）

专题八 有机推断与合成 　 第一部分 专题复习 内容索引 选择题热点1 常见有机物的结构、性质与应用 选择题热点2 多官能团有机物的结构、性质与应用 题空热点1 官能团及常见有机物的名称 题空热点2 有机反应类型及结构简式、方程式的书写 题空热点3 限制条件下同分异构体的书写与判断 题空热点4 合成路线的分析与设计 综合题突破(四) 有机推断与合成 选择题热点1　表示物质组成、结构的化学用语 返回 核心整合 1.糖类的性质 (1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松掌握葡萄糖的化学性质。 (2)单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络图表示出来。 注意：＋H2O ＋ 2.油脂的性质 (1)油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。 (2)油脂的“三化”指的是氢化、硬化、皂化。不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化；皂化反应指的是油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。 (3)有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记：油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。 3.蛋白质的性质   盐析 变性 不同点 方法 在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化 结果 保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同点 均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程 4.核酸的分类和组成 (1)核酸的分类 天然的核酸根据其组成中所含戊糖的不同，分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。 (2)核酸的组成 核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物。核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基。因此，核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。其中的戊糖是核糖或脱氧核糖，它们均以环状结构存在于核酸中，对应的核酸分别是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)。转化关系如图所示： (3)戊糖结构简式 5.合成高分子 (1)三大合成材料是指______、__________和__________。 注意：纤维的分类如下： 纤维 塑料 合成橡胶 合成纤维 (2)合成高分子的基本方法 ①加成聚合反应(加聚反应) a.单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。 b.反应只生成高聚物，没有副产物产生。 c.聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。 d.聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 ②缩合聚合反应(缩聚反应) a.单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。 b.缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。 c.聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。 d.缩聚物结构简式要在方括号外侧写出端基原子或原子团。如： 6.化石燃料 (1)煤的综合利用 煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 ①煤的干馏 a.原理：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。 b.煤的干馏产物：焦炉气、煤焦油、焦炭、粗氨水、粗苯等。 ②煤的气化 是将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是在高温下煤和水蒸气反 应制水煤气。化学方程式为_______________________。 C＋H2O(g)CO＋H2 ③煤的液化 a.______液化：煤＋氢气 液体燃料。 b.______液化：煤＋水水煤气甲醇等。 直接 间接 (2)天然气的综合利用 ①天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。 ②天然气与水蒸气反应制取H2 原理：____________________________。 CH4＋H2O(g) CO＋3H2 (3)石油的综合利用 ①石油的成分 石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。 ②石油的加工 方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油 催化 裂化 把相对分子质量较大的烃断裂成相对分子质量较小的烃 ________________________ 裂解 深度裂化，产物呈气态 _________________________ 得到更多的汽油等轻质油 得到乙烯、丙烯等化工原料 7.常见有机物的性质与应用 性质 应用 医用酒精(乙醇的体积分数为75％)使蛋白质变性 用于消毒 福尔马林(35％～40％的甲醛水溶液)使蛋白质变性 良好的杀菌剂，常用作浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 聚乙烯性质稳定、无毒 可作食品包装袋 植物油中含有碳碳双键，能发生加成反应 植物油氢化制人造奶油 聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层 甘油具有吸水性、保湿性 作护肤保湿剂 食用油反复加热会产生有害物质 食用油不能反复加热与使用 性质 应用 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 除水垢(主要成分为碳酸钙) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂 阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸中毒 反应时，用NaHCO3溶液解毒 植物纤维加工后具有吸水性 可用作食品干燥剂 谷氨酸钠具有鲜味 用作味精 精研真题 1.(2025·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是 A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件 B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜 C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料 D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板 √ ABS高韧性工程塑料的韧性强，可用于制造汽车零配件，A正确；聚氯乙烯微孔薄膜中会加入增塑剂来提高产品性能，部分增塑剂有毒，故不能用于制造饮用水分离膜，B错误；聚苯乙烯泡沫具有隔热的作用，可有效阻止热量传递，故可用于制造建筑工程保温材料，C正确；热固性酚醛树脂具有耐热、阻燃、电绝缘性能好的特点，故可用于制造集成电路的底板，D正确。 2.(2025·北京卷)下列说法不正确的是 A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体 C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸 D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度 √ 糖类中的单糖和二糖不是高分子，油脂也不是高分子，A错误；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，酶作为催化剂促进反应，C正确；植物油为不饱和脂肪酸的甘油酯，催化加氢可减少碳碳双键，提高饱和度，D正确。 √ 3.(2025·江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 A.蛋白质能水解，可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质 B.乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2 D.不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 蛋白质在饱和硫酸铵溶液中会发生盐析，故可用饱和硫酸铵溶液提纯分离蛋白质，与蛋白质能水解无关，A错误；青蒿素在乙醚中溶解度较大，且乙醚沸点较低，蒸馏分离出乙醚时可避免青蒿素受热分解，故B错误；碘单质在CCl4中的溶解度比在水中的大，且CCl4难溶于水，故可用CCl4将碘水中的碘单质萃取出来，C正确；石油分馏提取汽油、柴油，利用的是不同烃的沸点不同，D错误。 4.正误判断 (1)(2024·贵州卷，3A)清洗餐具时用洗洁精去除油污，是因为洗洁精中的表面活性剂可使油污水解为水溶性物质。 ( ) (2)(2024·贵州卷，3D)久煮的鸡蛋蛋黄表面常呈灰绿色，是因为蛋白中硫元素与蛋黄中铁元素生成的FeS和蛋黄混合呈灰绿色。 ( ) (3)(2024·广东卷，13D)苯酚与甲醛反应，可合成酚醛树脂，是因为合成酚醛树脂的反应是加聚反应。 ( ) (4)(2024·广东卷，7C)进行顺丁橡胶硫化，指的是碳碳双键可打开与硫形成二硫键。 ( ) × √ × √ (5)(2024·广东卷，4A)烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖。 (6)(2024·广东卷，4B)新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃。 (7)(2024·广东卷，4D)端午时节用棕叶将糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解。 ( ) (8)(2024·浙江1月选考，7C)纤维素，若接入带有强亲水基团的支链，吸水能力将提高。 ( ) (9)(2024·浙江1月选考，7D)麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解。 ( ) ( ) ( ) √ × √ √ × (10)(2024·浙江1月选考，10D)硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中皂化： ＋3NaOH ＋3C17H35COONa。 (11)(2024·浙江6月选考，5B)煤的气化是通过物理变化将煤转化为可燃性气体的过程。 ( ) (12)(2024·浙江6月选考，5C)制作水果罐头时加入抗氧化剂维生素C，可延长保质期。 ( ) ( ) √ × √ 返回 选择题热点2 多官能团有机物的结构、性质与应用 返回 核心整合 1.常见官能团的名称、结构与性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃   ①取代反应(如氯气/光照)； ②燃烧反应 不饱 和烃   (碳碳双键)、 —C≡C— (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应；可使溴水或者溴的有机溶剂褪色； ②二烯烃的加成反应：如1，3-丁二烯的1，2-加成、1，4-加成； ③加聚反应； ④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色； ⑤燃烧反应 物质 官能团 主要化学性质 苯及其 同系物   ①取代反应(液溴/FeBr3、硝化反应、磺化反应)； ②加成反应(与H2加成)； ③燃烧反应； ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物(直接与苯环相连的碳原子上有氢原子)可使酸性高锰酸钾溶液褪色 物质 官能团 主要化学性质 卤代烃   (碳卤键) ①与NaOH水溶液共热发生取代反应； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2； ②消去反应，分子内脱水生成烯烃：浓硫酸，170 ℃； ③取代反应，分子间脱水生成醚类：浓硫酸，140 ℃； ④催化氧化：O2(Cu)，加热； ⑤与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)：浓硫酸、加热； ⑥燃烧反应； 物质 官能团 主要化学性质 醇 —OH(羟基) ⑦被强氧化剂氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色； ⑧与HX在一定条件下发生取代反应 醚   (醚键) 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 物质 官能团 主要化学性质 酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)，酸性比碳酸弱，比HC强； ②与活泼金属Na等反应产生H2； ③与碱反应； ④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3； ⑤遇浓溴水生成白色沉淀； ⑥显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)； 物质 官能团 主要化学性质 酚 —OH(羟基) ⑦易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、易被酸性 KMnO4溶液氧化；易燃烧； ⑧加成反应(苯环与H2加成)； ⑨缩聚反应：苯酚与甲醛反应生成高分子有机物 ⑩与酸酐反应生成酯 物质 官能团 主要化学性质 醛   (醛基) ①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇； ②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化； ③加成反应：与HCN发生加成引入氰基—CN和羟基—OH； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮 物质 官能团 主要化学性质 酮   (酮羰基) ①还原反应(催化加氢)： 在催化剂、加热条件下被H2还原为 ； ②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应； ③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮 物质 官能团 主要化学性质 羧酸   (羧基) ①酸的通性：使指示剂变 色，与Na、NaOH、Na2CO3、 NaHCO3等反应； ②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇脱氢； ③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基 酯   (酯基) ①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)； ②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯(不同的酯)在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应 物质 官能团 主要化学性质 酰胺基   ①酸性、加热条件下水解反应：RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl； ②碱性、加热条件下水解反应：RCONH2＋NaOHRCOONa ＋NH3↑； ③酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性； ④酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或酰卤、酸酐、酯的氨解来制取 硝基 —NO2 还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：     物质 官能团 主要化学性质 氨基 一级胺RNH2、 二级胺R2NH ( )、 三级胺R3N ( ) (—R代表烃基) ①胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐； ＋HCl ②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性 2.官能团与反应用量的关系 1 mol官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定。 消耗物 举例 说明 NaOH   ①1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH； ②1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH； ③1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH； ④醇羟基不消耗NaOH； ⑤1 mol羧基消耗1 mol NaOH； ⑥1 mol卤素原子消耗1 mol NaOH 消耗物 举例 说明 Br2   ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2； ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2； ③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2 H2   ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键均消耗1 mol H2； ②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2； ③1 mol苯环消耗3 mol H2   ①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应； ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应 类型 结构式 结构特点 甲烷型   正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面； 中的所有原子不可能共平面 乙烯型   与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 苯型   12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线 3.有机物的共线和共面 (1)几种典型有机物的共线、共面问题分析 (2)结构不同的基团连接后原子共面分析 直线与 平面连接 直线在这个平面上。如苯乙炔： ，所有原子共平面 平面与 平面连接 如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯： ，分子中共平面原子至少12个，最多16个 平面与 立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上 ①单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如： ，因①键可以旋转，故 所在的平面可能 和 所在的平面重合，也可能不重合。因而 分子中 的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。 ②定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平面。 ③定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。 ④展开空间结构：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不 变，如CH3CHCH—C≡CH，可以将该分子展开为 ， 此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。 ⑤注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注意。如 分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 ⑥若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如 分子中所有环一定共面。 4.同分异构体的五种判断方法 基团 连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 换位 思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同 等效氢 原子法 分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的 定一 移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 组合法 饱和一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，共有m×n种酯 反应类型 反应部位、反应试剂或条件 加成反应 碳碳双键与X2混合即可反应；碳碳双键与H2、HBr、H2O等，以及苯基与H2的反应均需在一定条件下进行 加聚反应 单体中有 或—C≡C— 等不饱和键 取代 反应 烃与卤 素单质、苯与浓硝酸 饱和烃与X2反应需光照 苯环上的氢原子可与X2(催化剂)或浓HNO3(浓硫酸催化)发生取代反应 酯水解 在酸性或碱性且加热的条件下 酯化型 按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化且加热的条件下进行 5.有机反应类型归纳 反应类型 反应部位、反应试剂或条件 氧化 反应 与O2(催化剂) —OH(—CH2OH氧化成醛基、 氧化成酮羰基、 不能被催化氧化) 酸性K2Cr2O7 溶液、酸性 KMnO4溶液 、苯环上的烃基(与苯环直接相连的碳上至少有一个氢原子)、—OH、—CHO都可被氧化 银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液 —CHO被氧化成—COOH 燃烧型 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O 反应类型 反应部位、反应试剂或条件 还原 反应 得氢型 烯烃、炔烃、醛、酮、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应 去氧型 R—NO2R—NH2 1.(2025·陕、晋、青、宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是 A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应 C.不能与NaOH溶液反应 D.含有3个手性碳原子 √ 精研真题 AA2G分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，B正确。AA2G分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，A错误；AA2G分子中含有酯基，酯基可在氢氧化钠溶液中发生水解反应，C错 误；如图 中“*”所示，AA2G分子中含有7个手性碳原 子，D错误。 2.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A.分子中所有的原子可能共平面 B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C.既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 √ 由化合物M的结构可以看出，分子中含有饱和碳原子， 因此分子中所有的原子不可能共平面，A错误；1个M 分子中含有的2个酚羟基和1个羧基均能与NaOH发生 反应，含有的1个酯基可以与NaOH反应水解生成1个酚羟基和1个羧酸钠，水解生成的酚羟基又能与NaOH发生反应，因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，B错误；M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应，含有的苯环可以和H2发生加成反应，C正确；M分子中含有酚羟基和羧基，可以形成分子间氢键，M分子内的酚羟基与处于其邻位的羧基可以形成分子内氢键，D错误。 √ 3.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是 A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是sp2杂化 C.K、M均能与NaHCO3反应 D.K、M共有四种含氧官能团 K中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团，M中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团，故K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团，D正确。结合K的结构简式可知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以K中不含手性碳原子，A错误；M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，B错误；由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞HC，且M中含有羧基，故M可与NaHCO3反应，K不能与NaHCO3反应，C错误。 √ 4.(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是 A.该分子含1个手性碳原子 B.该分子所有碳原子共平面 C.该物质可发生消去反应 D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，故 该分子中羟基所连碳原子为手性碳原子，A正确；该分子中 存在连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B错误；该物质中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，C正确；该物质中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。 5.(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是 A.分子式为C19H32O3 B.存在4个C—O σ键 C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇 √ 根据题给物质的结构简式可知，其分子式为C19H32O3，A正确；分子中的C—O σ键共有5个，如图 所示，B错误；该分子中含有如图 中“*”所示的3个手性碳原子，C正确；该分子中含有酯基，结合其结构特点可知，该酯基水解后可生成甲醇，D正确。 6.(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A.Ⅰ的分子式是C7H12 B.Ⅰ的稳定性较低 C.Ⅱ有2个手性碳 D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ √ 结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；Ⅰ中碳碳双键两端碳原子形成环，不稳定，B正确；连接4个不同原子或基团的碳原子是手 性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图： ，C错误；Ⅱ经过浓硫 酸催化脱水，可以形成 和 两种物质，D错误。 返回 题空热点1 官能团及常见有机物的名称 返回 核心整合 有机物的命名、官能团的识别 (1)用系统命名法命名下列有机物： ①　 ______________。 ② ______________。 ③ ______________。 2-甲基-2-丁烯 2-甲基丁酸 4-苯基-1-丁烯 (2)命名下列有机物： ① 的化学名称是________________(用系统命名法)。 ② 的名称是________。 ③ 的名称是_______________________。 ④ 的名称是_____________。 ⑤C2HCl3的化学名称为__________。 1，2，3-苯三酚 苯甲醇 对二甲苯(或1，4-二甲苯) 邻羟基苯甲酸 三氯乙烯 ⑥ 的化学名称为__________________________。 ⑦ 的化学名称是____________________________________。 3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) 2-羟基苯甲醛(或水杨醛或邻羟基苯甲醛) (3)识别官能团 ① 含氧官能团的名称为____________。 ② 中含氧官能团的名称是___________。 醚键、羟基 酯基和羧基 精研真题 (1)(2025·湖北卷，节选) 的含氧官能团的名称为______。 (2)(2025·浙江1月选考，节选)化合物 中体现酸性的官能团名称是_________。 (3)(2025·上海卷，节选) 中含氧官能团的结构简式为___________ ________。 (4)(2025·甘肃卷，节选)化合物 中的含氧官能团名称为________ ______。 醛基 羟基 (酚)羟基 —COOH、 —OH 酚羟基、 (5)(2025·河北卷，节选) 中含氧官能团的名称：_____、_____、_____。 (6)(2025·江苏卷，节选) 分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和_____。 (7)(2025·云南卷，节选) 中含氧官能团的名称为______。 羰基 醚键 羧基 羧基 醛基 (8)(2025·北京卷，节选) 分子中含有的官能团是硝基和_______ __________________。 (9)(2025·陕、晋、宁、青卷，节选) 中官能团的名称是___________。 (10)(2025·广东卷，节选)化合物 中含氧官能团的名称为_______。 (11)(2025·河北卷，节选) 的名称为____________________。 异丁酸或2-甲基丙酸 氟原子 (或碳氟键)、羧基 硝基、羟基 醛基 返回 题空热点2 有机反应类型及结构简式、方程式的书写 返回 核心整合 1.根据化学反应现象或性质判断分子结构中的官能团 反应现象或性质 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基或部分苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H2 可能含有(酚)羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 2.由反应条件推断有机反应类型 反应条件 思考方向 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上烃基的取代 液溴、催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮等加成 氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、部分苯的同系物、醛、醇等氧化 银氨溶液或新制的氢氧化铜、加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 反应条件 思考方向 NaOH水溶液、加热 R—X水解、酯 ( )水解等 NaOH醇溶液、加热 R—X消去 浓硫酸、加热 R—OH消去、酯化 浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上的取代(硝化) 稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖水解等 氢卤酸(HX)、加热 醇取代 浓H2SO4、170 ℃ 醇的消去反应 3.按要求书写方程式 对于陌生的有机物所发生的反应，首先要对比反应前(反应物)与反应后(生成物)结构上的变化，观察出断裂了哪些键、形成了哪些键、又引入哪些原子或基团，从而判断所发生的反应类型，同时借鉴常见熟悉物质的取代、加成、消去、氧化、还原、酯化等反应的书写，注意切勿漏写生成的小分子如H2O、HX等，同时标出题干中提供的反应条件。 【应用示例】 (1) 写出B→C的反应方程式：_______________________________________。 (2) 写出B→C反应的化学方程式：_______________________________________。 ＋ ＋HCl ＋2NaOH ＋2NaCl＋H2O 1.(2025·湖北卷，节选) 化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 精研真题 回答下列问题： (1)化合物A→B的反应类型为______反应。B的核磁共振氢谱有___组峰。 取代 5 A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C 中酰胺基水解生成D，D在H＋、NaNO2作用下生成E为 ，E 与HF发生取代反应转化为G，据此解答。A中氨基与羟基与乙酸酐发生 取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示： 。 (2)能用于分离化合物B和C的试剂为____(填标号)。 a.NaHCO3水溶液　　 b.Na2CO3水溶液 c.Na2SO4水溶液 b A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C 中酰胺基水解生成D，D在H＋、NaNO2作用下生成E为 ，E 与HF发生取代反应转化为G，据此解答。B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，B和C均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；B和C均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b。 (3)C→D的反应方程式为________________________________________。在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是___________。 ＋H2O ＋CH3COOH 保护氨基 A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C 中酰胺基水解生成D，D在H＋、NaNO2作用下生成E为 ，E 与HF发生取代反应转化为G，据此解答。C→D的反应是酰胺基的水解 反应，化学方程式为 ＋H2O ＋CH3COOH A→B引入CH3CO—，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基。 (4)化合物D与H＋间的反应方程式： ＋H＋ 用类比法，下列反应中X的结构简式为__________。 ＋X ＋H＋ ＋NO A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C 中酰胺基水解生成D，D在H＋、NaNO2作用下生成E为 ，E 与HF发生取代反应转化为G，据此解答。根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为＋NO。 2.(2025·甘肃卷，节选)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物A与足量NaOH溶液反应的化 学方程式为_______________________ _________________。 ＋2H2O ＋2NaOH (2)化合物B的结构简式为_________。 A为 ，与CH3I发生取代反应，生成B，其结构简式为 ；B 与BnBr发生取代反应，生成C，其结构简式为 ；C被NaBH4还 原，生成D，其结构简式为 ；D经多步转化生成E；E与F发 生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 (3)关于化合物C的说法成立的有______ (填标号)。 ①与FeCl3溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物 ④能与HCN反应 ②④ A为 ，与CH3I发生取代反应，生成B，其结构简式为 ；B 与BnBr发生取代反应，生成C，其结构简式为 ；C被NaBH4还 原，生成D，其结构简式为 ；D经多步转化生成E；E与F发 生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。 (4)C→D涉及的反应类型有__________，__________。 还原反应 加成反应 A为 ，与CH3I发生取代反应，生成B，其结构简式为 ；B 与BnBr发生取代反应，生成C，其结构简式为 ；C被NaBH4还 原，生成D，其结构简式为 ；D经多步转化生成E；E与F发 生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 (5)F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为________。 甲醇锂 A为 ，与CH3I发生取代反应，生成B，其结构简式为 ；B与 BnBr发生取代反应，生成C，其结构简式为 ；C被NaBH4还原， 生成D，其结构简式为 ；D经多步转化生成E；E与F发生醛基的 先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。CH3OLi为甲醇与活泼金属锂形成的化合物，名称为甲醇锂。 3.(2025·河北卷，节选) 依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型：__________。 取代反应 A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为 ，羧基和氢氧化钠能发生中 和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为 ， E和F发生羟醛缩合反应生成G为 ，G经一系列反应生成Q； A→B的反应中，酚羟基转化为—ONa，则反应类型为取代反应； (2)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：__________________________________。 溴易挥发，减少损失，提高利用率 A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为 ，羧基和氢氧化钠能发生中 和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为 ， E和F发生羟醛缩合反应生成G为 ，G经一系列反应生成Q； C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； (3)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间 体的结构简式：___________。 A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为 ，羧基和氢氧化钠能发生中和反 应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为 ，E和F发生 羟醛缩合反应生成G为 ，G经一系列反应生成Q；B与D反应生成 E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、—COOH转化为—COONa，另一 方面，—ONa和碳溴键发生了取代反应，则E为 ； (4)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D 和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：_________ _________________________________________________。 ＋2NaOHNaBr＋2H2O＋ A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为 ，羧基和氢氧化钠能发生中和反 应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为 ，E和F发生 羟醛缩合反应生成G为 ，G经一系列反应生成Q； D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1种是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为D分子中的碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成M为 ，则该反应的化学方程式： ＋2NaOHNaBr＋2H2O＋ 。 4.(2025·黑、吉、辽、蒙卷，节选)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为_________________________________________。 ＋CH3OH ＋H2O 浓硫酸 A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B( )， 在 LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C( )，C被氧气氧化为D( )， D和CBr4反应生成E( )，E在CuI和K3PO4的作用下，生成F( )，F与 反应生成G，结合H的结构可推出G为 ，G与 反应生 成H，H在一定条件下转化为M( )，M与PtCl2反应生成N( )， 据此解答。 由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B ( )； (2)C→D实现了由_______到_______的转化(填官能团名称)。 羟基 醛基 A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B( )， 在 LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C( )，C被氧气氧化为D( )， D和CBr4反应生成E( )，E在CuI和K3PO4的作用下，生成F( )，F与 反应生成G，结合H的结构可推出G为 ，G与 反应生 成H，H在一定条件下转化为M( )，M与PtCl2反应生成N( )， 据此解答。 由分析可知，C为 ，C被氧气氧化为D( )，官能团由羟基转化为醛基； (3)G→H的反应类型为__________。 取代反应 A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B( )， 在 LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C( )，C被氧气氧化为D( )， D和CBr4反应生成E( )，E在CuI和K3PO4的作用下，生成F( )，F与 反应生成G，结合H的结构可推出G为 ，G与 反应生 成H，H在一定条件下转化为M( )，M与PtCl2反应生成N( )， 据此解答。 G为 ，与 反应生成 ，属于取代反应。 返回 题空热点3 限制条件下同分异构体的书写与判断 返回 核心整合 一、同分异构体书写的常见限制条件 二、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 1.不饱和度 (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。 (2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为Ω＝。 (3)几种常见结构的不饱和度 官能团或结构     (醛、酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 2.常见有机物的官能团异构 通式 不饱和度 常见类别异构体 CnH2n＋2 0 无类别异构体 CnH2n 1 单烯烃、环烷烃 CnH2n－2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚 CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮 CnH2n＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷 三、四种思想解决同分异构体 1.取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 (1)一卤代烃：看作是卤素原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例 、 、 (2)醇：看作是—OH取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例 、 、 箭头指的位置将单键变成双键 不能变成双键       2.变键思想——将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸 (1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例 (2)炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C4H6”为例 箭头指的位置将单键变成三键 不能变成三键     箭头指的位置将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可       (3)醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例 箭头指的位置将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可       (4)羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例 箭头指的位置将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可       (4)羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例 3.插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯 (1)醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例 箭头指的位置在C—C单键之间插入氧原子       (2)酯：酯可以理解为在 左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧 以“C4H8O2”为例 以“C8H8O2”为例(芳香酯) 、 、  、 、  若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效 先找一氯代物，再利用等效氢法，用氯原子取代一氯代物上的氢原子   4.定位思想 (1)同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例 先找丁醛，再用羟基取代氢原子     (2)不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C4H8O2)”为例 四、限定条件和同分异构体书写技巧 1.含苯环同分异构体数目确定技巧 (1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 2.酯( )的同分异构体书写 (1)按—R中所含碳原子数由少到多，—R'中所含碳原子数由多到少的顺序书写。 (2)用组合法推断 先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体的数目。如饱和一元酯 ，—R1有m种结构，—R2有n种结构，共有m×n种酯的结构。 实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH (8种结构)，故该酯的结构共有2×8＝16种。 【技巧点拨】 结构 要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香族化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ③能与NaOH溶液反应 第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度) 技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体 第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)  综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH) 第三步：按类别去找，方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论：   与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √   羟基醛 √ 苯酚√ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以 酯 甲酸酯√ √ 酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以 a.若苯环有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基相连，有邻、间、对3种； b.若苯环有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种。 ②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种 精研真题 1.2025高考真题汇编 (1)(2025·湖北卷，节选)E( )存在一种含羰基异构体F，二者处于 快速互变平衡。F与HF反应可生成G( )，写出F的结构简式：_______。 E的结构简式为 ，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快 速互变平衡，则F的结构简式为 。 (2)(2025·河北卷，节选)写出满足下列条件A( )的芳香族同分异 构体的结构简式：_______。 (a)不与FeCl3溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含CO键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3； (d)芳香环的一取代物有两种。 根据限制条件，结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构 体为 。 (3)(2025·黑、吉、辽、蒙卷，节选)E( )的同分异构体中，含苯环 (不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有____种。 4 E为 ，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体，如果取代基为醛基，溴原子，甲基的组合时， 可形成 、 ，如果取代基为酮羰基，溴原子，甲基组 合时可形成 、 ，一共有4种。 (4)(2025·黑、吉、辽、蒙卷，节选)M→N( )的三键加成 反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同 分异构体的副产物结构简式为_________。 M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为 ，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为 。 (5)(2025·云南卷，节选)写出一种满足下列条件的L( )的同分异构 体的结构简式：__________________________________________________ __________________________________________(不考虑立体异构)。 ①能与FeCl3发生显色反应；1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，—NR″R‴，R″和R‴可以是H或烃基)。 或 或 L结构简式为 ，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原 子数为3，氮原子数为1，满足下列条件：① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1 mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3 mol NaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式见答案。 B的分子式C4H9BrO，含有两个甲基，与钠反应产生氢气，则官能团为碳 溴键和羟基，采用“定一移一”的方法有 、 、 (箭头所指为溴原子位置)，共有5种。 (6)(2025·陕、晋、青、宁卷，节选)同时满足下列条件的B( )的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基； ②与钠反应产生氢气。 5 G为 ，满足以下条件的①含—NH2　②含2个苯环　③含4种不 同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如 或 。 (7)(2025·山东卷，节选)G( )的同分异构体中，同时满足下 列条件的结构简式为_____________________________(写出一种即可)。 ①含—NH2；②含2个苯环；③含4种不同化学环境的氢原子。 或 2.2024高考真题回放 (1)(2024·浙江1月选考，节选)写出同时符合下列条件的化合物B( ) 的同分异构体的结构简式：__________________________________________。 ①是苯的二取代物。 ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 或 或 或 或 (2)(2024·全国甲卷，节选)I( )的同分异构体中，同时满足下 列条件的共有___种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环； ③含有两个酚羟基； ④可发生银镜反应。 9 对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手 性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为 ，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种， 分别为 、 、 、 、 、 、 、 、 。 (3)(2024·新课标卷，节选)化合物H是B( )的同分异构体，具有 苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H 的可能结构是_____________(已知反应Ⅱ： ， R1为烃基或H，R2、R3、R4为烃基)。 、 B的结构简式为 ，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具 有 或—NH2结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰， 说明结构对称，则其可能的结构有 、 。 (4)(2024·安徽卷，节选)D( )的同分异构体中，同时满足下列 条件的有__种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式为___________________________________________。 ①含有手性碳；　 ②含有2个碳碳三键；　 ③不含甲基。 4 CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH 根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在分子结构的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH、CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、HC≡C—CH2—CH(CH2 CH2NH2)—C≡CH，共4种。 返回 题空热点4 合成路线的分析与设计 返回 醇的消去反应引入 CH3CH2OHCH2 CH2↑＋H2O 卤代烃的消去反应引入 CH3CH2Br＋NaOH CH2 CH2↑＋NaBr＋H2O 炔烃与H2、HX、X2的 不完全加成反应 CH≡CH＋H2CH2 CH2 CH≡CH＋Br2CHBr CHBr CH≡CH＋HClCH2 CHCl 核心整合 一、官能团的变化 1.官能团的引入 (1)引入或转化为碳碳双键的三种方法 烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) ＋Cl2 ＋HCl ＋Cl2 ＋HCl 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应 CH2CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3 CH≡CH＋HCl CH2 CHCl CH2 CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3 醇与氢卤酸的取代反应 R—OH＋HXR—X＋H2O (2)引入碳卤键的三种方法 烯烃与水加成生成醇 CH2CH2＋H2OCH3CH2—OH 卤代烃水解生成醇 CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr 醛或酮与氢气加成生成醇 ＋H2CH3CH2—OH ＋H2 酯水解生成醇 CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH(CH3COONa) ＋CH3CH2OH (3)引入羟基的四种方法 醇的催化氧化生成醛(酮) 2CH3CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CHO＋2H2O ＋O2 ＋2H2O 连在同一个碳上 的两个羟基脱水 ＋H2O 含碳碳三键的 物质与水加成 CH3C≡CH＋H2O   (4)引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法 (5)引入羧基的两种方法 醛基氧化 2CH3CHO＋O22CH3COOH 酯(肽、蛋白质、酰胺、R—CN、羧酸盐)的水解 CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH 2.官能团的消除 (1)通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)。 (2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基 如：CH3CH2OH发生消去反应生成CH2CH2，CH3CH2OH被氧化生成CH3CHO。 (3)通过加成或氧化反应等消除醛基 如：CH3CHO与H2发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CHO被氧化生成CH3COOH。 (4)通过水解反应消除酯基( )、肽键、卤素原子 如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。 (5)通过消去反应或水解反应消除卤素原子 如：CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯、溴化钠和水，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。 3.官能团的改变 (1)通过某些化学途径使一个官能团变成两个 ①CH3CH2OHCH2CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH。 ②CH2CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CHCHCH3 CH3CHXCHXCH3CH2CHCHCH2。 (2)利用官能团的衍生关系进行衍变 如：R—CH2OH R—CHOR—COOH。 (3)通过某些手段改变官能团的位置 如：CH3CHXCHXCH3H2CCHCHCH2 CH2XCH2CH2CH2X。 o2 H2 4.官能团的保护与恢复 (1)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。 方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键。 如：HOCH2CHCHCH2OH HOCH2CH2CHClCH2OH 。 (2)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。 方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚。 如： 方法②：在氧化其他基团前用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚。 如： 。 。 (3)醛基：易被氧化 方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 如： 。 (4)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。 方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 如： 。 二、增长碳链或缩短碳链的常见方法 1.增长碳链 (1)2CH≡CHCH2CH—C≡CH。 (2)2R—Cl＋2NaR—R＋2NaCl。 (3)CH3CHO 。 (4)R—ClR—CNR—COOH。 (5)CH3CHO 。 (6)nCH2CH2 CH2—CH2 ； nCH2CH—CHCH2 CH2—CHCH—CH2 。 (7)2CH3CHO 。 (8) ＋R—Cl ＋HCl。 (9) ＋ ＋HCl。 (10)n ＋n ＋(n－1)H2O。 2.缩短碳链 (1) ＋NaOHRH＋Na2CO3。 (2)R1—CHCH—R2R1CHO＋R2CHO。 三、有机合成路线设计的几种常见类型 　 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为以下情况： 1.以熟悉官能团的转化为主型 如：以CH2CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(注明反应条件)。 CH2CHCH3 2.以碳骨架变化为主型 如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(注明反应条件)。 提示：R—Br＋NaCNR—CN＋NaBr。 3.陌生官能团兼有碳骨架显著变化型(常为考查的重点) 要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及碳骨架的变化。 如：模仿 设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺( )的合成路线流程图。 关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)。 四、高考热点反应信息举例 1.丙烯α-H被取代的反应：CH3—CHCH2＋Cl2Cl—CH2—CHCH2＋HCl。 2.共轭二烯烃的1，4-加成反应： (1)CH2CH—CHCH2＋Br2 (2) 。 4.苯环侧链的烃基(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化： 5.苯环上的硝基被还原： 。 6.醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： (1)CH3CHO＋HCN ； (2) ＋HCN ； (3)CH3CHO＋NH3 (作用：制备胺)； (4)CH3CHO＋CH3OH (作用：制半缩醛)。 7.羟醛缩合： ＋ 。 8.醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 。 9.羧酸分子中的α-H被取代的反应： RCH2COOH＋Cl2 ＋HCl。 10.羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。 11.酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OHR1COOR3＋R2OH。 精研真题 1.(2025·甘肃卷，节选)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： 毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的1HNMR谱图显示四组峰，峰面积 比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为_____________，_______________。 A为 ，与CH3I发生取代反应，生成B，其结构简式为 ；B与BnBr 发生取代反应，生成C，其结构简式为 ；C被NaBH4还原，生成D，其结 构简式为 ；D经多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应生 成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1∶1∶2∶6，则其结构简式为 ；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化 为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为 。 2.(2025·黑、吉、辽、蒙卷，节选)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B( )， 在LiAlH4的作 用下，发生还原反应生成C( )，C被氧气氧化为D( )，D和CBr4反应生 成E( )，E在CuI作用下，生成F( )，F与 反应生成G，结 合H的结构可推出G为 ，G与 反应生成H，H在一定条件下转化 为M( )，M与PtCl2反应生成N( )，据此解答。参考上述路线，可先 将 消去生成 ， 再与 反应生成 ， 与 在一定条件下反应得到目标产物 。 3.(2025·北京卷)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：①RCOOHRCOCl； ②试剂a是 。 (1)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： 。   ①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为______________。 A为苯胺，与乙酸反应得到B： ， 与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化 反应得到D： ，D水解得到E为 ，E与试剂a反应得到F ， F与H2在催化剂作用下发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到 J ，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为 ，K 还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式 为 ，G与M经过三步反应得到P。 根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为 ②Y的结构简式为_______________。 A为苯胺，与乙酸反应得到B： ， 与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化 反应得到D： ，D水解得到E为 ，E与试剂a反应得到F ， F与H2在催化剂作用下发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到 J ，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为 ，K 还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式 为 ，G与M经过三步反应得到P。 M( )与G在NC双键上先发生加成反应得到X，X的结构 简式为 ，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y 的结构简式为 ，最后发生题中已知的反应得到P。 (2)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ②________________________________。 E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 A为苯胺，与乙酸反应得到B： ， 与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得 到D： ，D水解得到E为 ，E与试剂a反应得到F ， F与H2在催化 剂作用下发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J ，J与CH3OH 反应得到K，根据K的分子式可以确定K为 ，K还原得到L，L进一步反应得到 M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为 ，G与M经过三步反应得到 P。根据分析，另一处保护氨基的反应为E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 4.(2025·陕、晋、宁、青卷，节选)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 。 回答下列问题： 结合合成H的相关信息，以 、 和含一个碳原子的有机物(无机 试剂任选)为原料，设计化合物 的合成路线。 答案： 返回 A和B发生反应生成C，K2CO3的作用是与A和B反应生成的HBr反应，促进反应正向进行，结合B的分子式C4H9BrO，以及C的结构简式，可知B的结构简式为 ，C中硝基还原为氨基生成D，D经历两步反应生成E，E发生取代反应生成G，据此解答。目标产物的结构简式 与G类似，则其是由 和 发生取代反应而合成，而 可由苯胺发生D→E的反应合成， 可由苯甲醛发生G→H的反应合成，合成路线见答案。 综合题突破(四) 有机推断与合成 返回 题型结构 典例剖析 (2025·黑龙江鹤岗9月模拟)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如图所示 已知：① RCHO＋R'CHO(R、R'表示H或烃基，后同)； ②RCHO＋R'CH2CHO ＋H2O； ③｜ ＋ ｜ 。 典例 ｜ ｜ ｜ ｜ 请回答下列问题： (1)芳香族化合物B的名称为_________。 苯甲醛 第一步：确定目标产物　目标产物H为 。 第二步：前后对比＋类比推断有机合成路线中的未知物质 由上述分析可知，芳香族化合物B( )的名称为苯甲醛。 (2)H的分子式是_________，H含有的官能团的名称是_______________。 C14H14O2 碳碳双键、羧基 第一步：确定目标产物　目标产物H为 。 第二步：前后对比＋类比推断有机合成路线中的未知物质 由题图H的结构简式可知，H的分子式是C14H14O2，H含有的官能团的名称是碳碳双键、羧基。 (3)由G生成H的反应类型为_________。 (4)X的结构简式为_____。 (5)写出D→E的第①步反应的化学方程式：__________________________ ___________________________________________。 加成反应 ＋2Cu(OH)2 ＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O 第一步：确定目标产物　目标产物H为 。 第二步：前后对比＋类比推断有机合成路线中的未知物质 D→E的第①步反应为 和新制氢氧化铜在加热条件下反应，使醛基转化为羧酸盐，同时生成氧化亚铜和水： ＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O。 (6)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，写出符合 下列条件的任意一种同分异构体的结构简式：________________________ ___________________。 ①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2； ②核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。 写出任意一种即可) (或 、 、 ， 第一步：确定目标产物　目标产物H为 。 第二步：前后对比＋类比推断有机合成路线中的未知物质 ① G为 ，G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y( )，则Y除苯环外不饱和度为3，含有5个C、2个O。Y的同分异构体符合下列条件：①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明其中含有1个羧基，除苯环外还剩下2个不饱和度，则还有1个碳碳三键； ②核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，则分子结构应该对称，且含有2个甲基；则满足条件的Y的同分异构体可以为 、 、 、 。 (7)写出以 为原料制备化合物 的合成路线：________ ________________________________________________________________ ___________________________ (无机试剂和有机溶剂任选)。 第一步：确定目标产物的结构　目标产物为 。 第二步：类比＋拆分分析合成思路 的合成路线为 。 第三步：设计有机合成路线 模型1.有机合成路线中的未知物质推断模型 思维建模 模型2.有机合成路线设计模型 思维建模 精研真题 1.(2025·安徽卷)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： (1)B中含氧官能团名称为_______；B→C的反应类型为_________。 (2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4，写出A→B的化学方程 式：____________________________________________________________ __________。 酮羰基 还原反应 2 ＋5H2SO4＋4MnO2 → ＋4MnSO4＋(NH4)2SO4 ＋4H2O A发生氧化反应生成B，B发生还原反应生成C，A发生取代反应生成D，2个D分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E，E中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成酮羰基得到F，据此解答。 (3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(—CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为____________________________。 HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH A发生氧化反应生成B，B发生还原反应 生成C，A发生取代反应生成D，2个D分 子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E， E中的两个氯原子发生水解反应，一个碳 原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成 酮羰基得到F，据此解答。G是C的同分异构体，G的不饱和度为4，碳原子数为6，含有—CH2OH，则其不可能含有苯环，核磁共振氢谱只有两组峰，满足条件的结构简式为HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH； (4)下列说法错误的是____(填标号)。 a.A能与乙酸反应生成酰胺 b.B存在2种位置异构体 c.D→E反应中，CCl4是反应试剂 d.E→F反应涉及取代过程 b A发生氧化反应生成B，B发生还原反应生成C，A发生取代反应生成D，2个D分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E，E中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成酮羰基得到F，据此解答。A中含有氨基，能和乙酸发生取代反应生成酰胺 a正确；B的位置异构体只有1种，如图： ，b错误；D→E的反应中，氟苯取代了CCl4中的两个氯原子，CCl4是反应物，c正确；E→F的反应中，涉及卤代烃的水解(取代)反应，d正确。 ＋ PESEK (5)4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式为 ___________________________。 (6)制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是______________________________________________ _______________。 电负性：F＞Cl，C—F键极性更大，易断裂，容易与 H发生缩聚反应 A发生氧化反应生成B，B发生还原反应生成C，A发生取代反应生成D，2个D分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E，E中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成酮羰基得到F，据此解答。 (7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯( )的合成路线(其他试剂任选)。 答案： A发生氧化反应生成B，B发生还原反应生成C，A发生取代反应生成D，2个D分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E，E中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成酮羰基得到F，据此解答。 根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯酯，需要合成 ，模仿 D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成 ，再发生E→F的反应得到 ，再发生酮被氧化为酯的反应，合成路线见答案。 2.(2025·河南卷)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 已知：RNH2 ＋ ＋ 。 互变异构 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是______________。 (2)A的结构简式为__________。 醚键，酯基 A和氯气在氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为 ，B 与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F 的结构推出D为 ，D与 发生取代反应生成E，E 为 ，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 (3)由B生成C的化学方程式为_____________________________________。 反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B 则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为___________(写出一种即可)。 ＋ ＋HCl A和氯气在氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为 ，B 与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F 的结构推出D为 ，D与 发生取代反应生成E，E 为 ，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为 ＋ ＋HCl；反应时，在加热搅拌 下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会和苯环上的氯原 子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为 。 (4)由D生成E的反应类型为__________。 取代反应 A和氯气在氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为 ，B 与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F 的结构推出D为 ，D与 发生取代反应生成E，E 为 ，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮 在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。根据C的 结构推出D为 ，D与 发生取代反应生成E。 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3， 则J的结构简式为____________________________________(写出一种即可)。 或 A和氯气在氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为 ，B 与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F 的结构推出D为 ，D与 发生取代反应生成E，E 为 ，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3， 说明F生成H先发生了已知信息第一步反应生成 ，然后 第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为 或 。 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有_____种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结 构简式为_____。 6 A和氯气在氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为 ，B 与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F 的结构推出D为 ，D与 发生取代反应生成E，E 为 ，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 G为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基连在—C4H9上，共有4种同分异 构体，分别为： 、 、 、 ，若为酮，除了G本 身外，共有2种同分异构体，分别为： 、 ，共有6种符合要 求的同分异构体，其中，能发生银镜反应(含有醛基)，且核磁共振氢谱 显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 模拟演练 1.(2025·河南郑州质量预测)三氯苯达唑(化合物H)是一种咪唑类驱虫药，它的一种合成路线如下： 已知： 。 回答下列问题： (1)A的名称为__________________________。 (2)B转化为C的化学方程式为______________________________________ ________________。 1，2，4-三氯苯或偏三氯苯 ＋2NH3·H2O ＋NH4Cl＋2H2O A发生硝化反应生成B，由B逆推，可知A是 ；根据题目信息和C 的分子式，可知B分子中1个氯原子被氨基代替生成C；根据E的分子式 可知C和 发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，则E 是 、C是 。 (3)E转化为F时所用的试剂为____(填字母)。 a.Fe/HCl　　　　　　 b.HNO3/H2SO4 c.NaOH/C2H5OH d.氨水/乙醇 a A发生硝化反应生成B，由B逆推，可知A是 ；根据题目信息和C 的分子式，可知B分子中1个氯原子被氨基代替生成C；根据E的分子式 可知C和 发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，则E 是 、C是 。 E中硝基被还原为氨基生成F，E 转化为F时所用的试剂为Fe/HCl。 (4)由F生成G的同时，还有一种无氧化合物生成，该物质的化学式为____________。 K2S或KHS A发生硝化反应生成B，由B逆推，可知A是 ；根据题目信息和C 的分子式，可知B分子中1个氯原子被氨基代替生成C；根据E的分子式 可知C和 发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，则E 是 、C是 。根据元素守恒，F和CS2生成G的 同时还生成H2S，H2S和KOH反应生成K2S或KHS。 (5)G→H的反应类型为__________；该反应中KOH的作用为____________ ________________________。 取代反应 的HI，促进反应向右进行 中和反应生成 A发生硝化反应生成B，由B逆推，可知A是 ；根据题目信息和C 的分子式，可知B分子中1个氯原子被氨基代替生成C；根据E的分子式 可知C和 发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，则E 是 、C是 。 G→H是G中S—H键上的H原子被—CH3代替，反应类型为取代反应；G→H同时生成HI，HI和KOH反应生成KI，该反应中KOH的作用为中和反应生成的HI，促进反应向右进行； (6)与B苯环上取代基的种类和数目完全相同、且属于芳香族化合物的B的同分异构体有____种(B除外)；其中核磁共振氢谱只有1组峰的同分异构体 的结构简式为________________。 5 、 A发生硝化反应生成B，由B逆推，可知A是 ；根据题目信息和C 的分子式，可知B分子中1个氯原子被氨基代替生成C；根据E的分子式 可知C和 发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，则E 是 、C是 。 与B苯环上取代基的种类和数目完全相同、且属于芳香族化合物的B的 同分异构体有 、 、 、 、 共5种； 其中核磁共振氢谱只有1组峰的同分异构体的结构简式为 、 。 2.(2025·皖南八校大联考)磷酸奥司他韦能够有效治疗甲型和乙型流感，下图是一种广泛用于合成奥司他韦(Ⅹ)的路线图。 回答下列问题： (1)Ⅶ中含氧官能团的名称：____________。 (2)由化合物Ⅱ反应生成化合物Ⅲ的目的是 ______________。 (3)化合物 的名称是________。 保护(醇)羟基 3-戊酮 醚键、酯基 Ⅰ到Ⅱ发生酯化反应，Ⅱ的结构简式为： ，Ⅱ到Ⅲ发生先加成 后取代形成环状结构，Ⅲ到Ⅳ发生取代反应，Ⅳ到Ⅴ醚键转化为羟基，由此可知，Ⅱ到Ⅲ的目的是保护羟基，Ⅴ到Ⅵ发生取代反应，Ⅵ到Ⅶ形成环状结构，Ⅶ经多步反应得到Ⅷ，Ⅸ到Ⅹ发生脱烯丙基的反应，根据Ⅷ和Ⅹ的结构简式及Ⅸ的分子式，可以推断Ⅸ的结构简式 为： 。 (4)写出化合物Ⅸ的结构简式：______________。 Ⅰ到Ⅱ发生酯化反应，Ⅱ的结构简式为： ，Ⅱ到Ⅲ发生先加成 后取代形成环状结构，Ⅲ到Ⅳ发生取代反应，Ⅳ到Ⅴ醚键转化为羟基，由此可知，Ⅱ到Ⅲ的目的是保护羟基，Ⅴ到Ⅵ发生取代反应，Ⅵ到Ⅶ形成环状结构，Ⅶ经多步反应得到Ⅷ，Ⅸ到Ⅹ发生脱烯丙基的反应，根据Ⅷ和Ⅹ的结构简式及Ⅸ的分子式，可以推断Ⅸ的结构简式 为： 。 (5)Ⅱ到Ⅲ需经过两步反应，第一步加成反应，第二步取代反应，写出第一步加成反应的化学方程式： ____________________________。 Ⅰ到Ⅱ发生酯化反应，Ⅱ的结构简式为： ，Ⅱ到Ⅲ发生先加成 后取代形成环状结构，Ⅲ到Ⅳ发生取代反应，Ⅳ到Ⅴ醚键转化为羟基，由此可知，Ⅱ到Ⅲ的目的是保护羟基，Ⅴ到Ⅵ发生取代反应，Ⅵ到Ⅶ形成环状结构，Ⅶ经多步反应得到Ⅷ，Ⅸ到Ⅹ发生脱烯丙基的反应，根据Ⅷ和Ⅹ的结构简式及Ⅸ的分子式，可以推断Ⅸ的结构简式 为： 。 Ⅱ的结构简式为： ，与 发生先加成，后取代反应，第一 步在酮羰基上发生加成反应的方程式为 。 (6)有机物A是芳香族化合物，A分子比化合物Ⅰ少4个氢原子，则在A的同分异构体中，同时满足下列条件的总数(包含A)为____种。 ①含有一个苯环； ②能发生银镜反应； ③不含—O—O—，遇FeCl3溶液显紫色。 上述同分异构体中，其中核磁共振氢谱为4组峰， 且面积比为2∶2∶1∶1的结构简式为_____________ _____________________(任写出2种)。 9 、 、 Ⅰ到Ⅱ发生酯化反应，Ⅱ的结构简式为： ，Ⅱ到Ⅲ发生先加成 后取代形成环状结构，Ⅲ到Ⅳ发生取代反应，Ⅳ到Ⅴ醚键转化为羟基，由此可知，Ⅱ到Ⅲ的目的是保护羟基，Ⅴ到Ⅵ发生取代反应，Ⅵ到Ⅶ形成环状结构，Ⅶ经多步反应得到Ⅷ，Ⅸ到Ⅹ发生脱烯丙基的反应，根据Ⅷ和Ⅹ的结构简式及Ⅸ的分子式，可以推断Ⅸ的结构简式 为： 。 有机物A是芳香族化合物，A分子比化合物Ⅰ少4个氢原子，A的分子式为C7H6O5，则在A的同分异构体中，同时满足下列条件：①含有一个苯环；②能发生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基；③不含—O—O—，遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基； 符合条件的主要有2种类型，第一种是 ，运用替换法， 相当 于苯环上有2个取代基(氢原子、醛基)，同分异构体有邻、对、间3种；第二种 ，同样运用替换法，相当于苯环上有3个取代基(2个氢原子、甲酸酯 基)，其中有2种取代基相同，同分异构体有6种；故符合条件的同分异构体共9种。 返回 谢 谢 观 看 ！ 返回 $