2026届高三化学二轮复习专项训练 专题16 有机合成与推断题

专题16 有机合成与推断题 考点01 有机物的官能团、命名、结构简式、反应类型及方程式的书写 （1） 、 核心考点清单 1、有机物官能团的名称与结构以及代表物的系统命名 官能团 结构 有机化合物举例 碳碳 双键 3⁃甲基⁃1⁃丁烯 碳碳 三键 —C≡C— CH3—C≡C—CH3 2⁃丁炔 碳卤键 (X表示Cl、Br等) CH3CH2Br 溴乙烷 醇羟基 —OH 丙三醇(甘油) 酚羟基 —OH 萘酚 醛基 苯甲醛 酮羰基 环己酮 羧基 乙二酸(草酸) 酯基 HCOOCH2CH3 甲酸乙酯 醚键 CH3CH2—O—CH2CH3 乙醚 苯甲醚 硝基 —NO2 硝基苯 氨基 —NH2 H2N—CH2—CH2—NH2 1，2⁃乙二胺 酰胺基 乙酰胺 2.常见有机反应类型与有机物类别的关系 有机反应类型 有机物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的显色反应 蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 3.常见反应条件与反应类型的关系 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)； ②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ 酯的水解(酯基) NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X)； ②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环) O2/Cu、△ 醇羟基催化氧化(—CH2OH、) Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上卤代 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代 （二）、 高频易错点 【例1】（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 (2)化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 【答案】(1)羟基 (2)取代 5 (3)b 【详解】（1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； （2） A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：； （3）B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； 【例2】．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1)A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 (4)下列说法正确的是_______。 A．G中存在大键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供 C．L可以形成氢键 D．摩尔质量 【答案】(1)酯基 取代反应 (2) (3) 【详解】（1）由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应； （2）由分析可知，B的结构简式为； （3）D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为； （4）A．G中含有苯环，存在大键，A正确； 考 点02 限制条件同分异构体 （一）、 核心考点清单 1．不饱和度 (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加1，用Ω表示。 (2)有机化合物CxHyOz不饱和度的计算公式为Ω＝。 (3)在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。 (4)几种常见结构的不饱和度 官能团或 结构 C===O(醛、 酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 2．同分异构体限定的条件与对应的官能团 限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—CONH—或—X 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) （二）、 高频易错点 【例1】． （2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 【答案】 (5)10 【详解】 （5）G的分子式为，不饱和度为6，存在和2个环外键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为： 属于醛或酮的有：、、、、、； 属于酯的有：、、、总计10种同分异构体； 核磁共振氧谱峰面积比为()，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为； 【例2】．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 【答案】 (4)4 (5) 【详解】 （4） E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成  两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成  ，一共有4种，故答案为：4； （5） M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：； 考点03 官能团的转化 （一）、 核心考点清单 1.常见官能团的引入方法 官能团 引入(或转化)的常用方法 —OH 烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合反应、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等 烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α⁃H与卤素单质光照下的取代反应、苯环上的烷基与卤素单质在催化剂下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等 醇类或卤代烃的消去反应、炔烃不完全加成 —COOH 醛类的氧化、被酸性KMnO4溶液氧化成、酯类的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α⁃羟基酸等 —CHO RCH2OH(伯醇)氧化、羟醛缩合、烯烃臭氧氧化等 —COO—R 酯化反应 硝化反应 硝基的还原(Fe/HCl) 2.官能团的消除方法 官能团名称 消除的常用方法 碳碳双键 加成反应、氧化反应 羟基 消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应 醛基 还原反应、氧化反应 碳卤键 取代反应、消去反应 3.官能团的保护方法 (1)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。 常用的保护方法：①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：。 ②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：。 (2)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。 常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基。 (3)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。 常用的保护方法：用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键：HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH==CH—COOH。 (4)醛基：易被氧化。 常用的保护方法：一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)： 。 4.碳链的增长或缩短 (1)增长碳链 ①醛、酮与HCN的加成反应可使醛、酮增加1个碳原子，如+HCN―→。 ②卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2个及以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠的反应： CH3CH2Br+CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3+NaBr。 ③羟醛缩合反应实际上是醛的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应： CH3CHO+―→。 (2)缩短碳链 ①不饱和烃的氧化反应。如烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂： CH3COOH+。 ②某些苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸：。 ③羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3。 （二）、 高频易错点 【例1】．（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (4)的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是 【答案】 (4) 保护氨基 【详解】 （4）C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； 【例2】．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 【答案】(1)+CH3OH+H2O (2)羟基 醛基 (3)取代反应 【详解】（1） 由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O； （2） 由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基； （3） G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应； 考点04 信息题中信息的有效利用 （一）、 核心考点清单 核心思路：先看懂信息反应 → 找断键 / 成键位点 → 套到题干分子上 → 顺着碳链 / 官能团推到底圈出反应物的关键结构 比如：双键、羰基、苯环、卤原子、羟基、氨基、酯基等。 标出 “断键位置” 和 “新键位置” 用箭头：哪根键断了？哪两个原子连上新键？ 一句话口诀：看变化，找位点，不深究机理，只记 “结构变换模板” 归纳总结： 1、烯烃臭氧化 / 氧化断裂 用法：双键碳碳键断开，每个双键 C 变成羰基 / 醛基；碳数减少。 2. 醛酮加成（格氏试剂、氰根、羟醛缩合） 用法：看到碳链突然变长 → 90% 是用了这条信息加长碳链。产物一定多一段烷基，且出现羟基。 3. 芳香环定位取代信息 模板：邻对位定位基（-OH,-OR,-NH2,-CH3）、间位定位基 （-NO2,-COOH,-SO3H） 用法：题目给 “某试剂只上对位”，就严格按位置写，不要自己乱猜。 4. 酯、酰胺、酸酐的 “交换 / 水解” 信息 模板：酯 + 醇 / 胺 → 新酯 / 酰胺 用法：只看酯键（-COO-）断，一边接烷基，一边接氧 / 氮。 5. 重排、环化、脱羧类 模板：分子内成环、失去 CO2、羟基移位 用法：只看前后结构差异，不纠结机理，直接照抄变化模式。 （二）、 高频易错点 【例1】．（2025·湖南·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 【答案】(5)+N=O (6) 【详解】 （5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； （6） E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 【例2】．（2025·黑龙江 、吉林、辽宁、内蒙古·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 【答案】 (6) 【详解】（6） 参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 【例3】．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (6)Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成X的化学方程式为 。 【答案】 (6) 【分析】A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为，D中的酯基先水解，再酸化生成E，E发生反应生成G，G和J发生取代反应生成K，K再发生取代反应生成L，L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构简式为，据此解答。 【详解】（6）由已知信息的反应可知，T的结构简式为，R中即含有氨基，又含有羧基，由X的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和T生成X的化学方程式为。 ★ 高考真题（2025 新高考） 1．（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基 (2) (3)bc (4) (5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 【分析】 A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P。 【详解】（1）I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基； （2） B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：； （3）a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误； b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确； c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确； 答案选bc； （4） ①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：； （5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 2．（2025·上海·高考真题）(以下题目中的流程根据回忆所得信息结合文献资料重新整合所得，仅供参考) 已知： (1)A中含氧官能团的结构简式为： 。 (2)反应1的作用是： 。 (3)反应2为 (反应类型)。 (4)D中有_______个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 (5)生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为： 。 (6)关于化合物E的说法中正确的是_______。 A．碳的杂化方式有和两种 B．能与茚三酮反应 C．能与反应产生 D．能形成分子间氢键 (7)F的同分异构体I水解后生成J、K，写出一种符合条件的I即可 。 i.J是有3个碳原子的α-氨基酸 ii.K遇溶液溶液能显色 iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为 (8)反应的反应条件是： 。 (9)以和为原料，合成(无机试剂任选) 。 【答案】(1)、 (2)保护氨基，防止被氧化 (3)氧化反应 (4)B (5) (6)CD (7)(J为，K为) (8)，加热 (9)。 【分析】 A中氨基反应引入支链得到B，B中羟基被氧化为羰基得到C，结合C化学式，C为，C中羰基加成得到D，D中羟基发生消去反应生成E，E转化为F，F和氢气加成生成G； 【详解】（1）由结构，A中含氧官能团的结构简式为：、； （2）反应1中氨基被反应，在后续反应5中又被转化为氨基，其作用为：保护氨基，防止被氧化； （3）由分析，B中羟基被氧化为羰基，为氧化反应； （4） 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；中含有2个手性碳原子，故选B； （5） 生成E为羟基的消去反应，同时会生成其同分异构体H，则为羟基消去，在临近氮原子的碳上形成碳碳双键，得到H的结构简式为：； （6）A．苯环碳、羰基碳为杂化，饱和碳为sp3杂化，错误； B．茚三酮反应是一种化学反应，是指在加热条件及弱酸环境下，氨基酸或肽与茚三酮作用生成有特殊颜色的化合物及相应的醛和二氧化碳的反应。由E结构可知其不能与茚三酮反应，错误； C．分子中含羧基，能与反应产生，正确； D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；分子中含有N、羧基，则能形成分子间氢键，正确； 故选CD； （7） F出苯环外，含有5个碳、1个氮、2个氧、3个不饱和度，F的同分异构体I水解后生成J、K，i.J是有3个碳原子的α-氨基酸，则为J为，且K除苯环外含2个碳、1个氧、2个不饱和度；ii.K遇溶液溶液能显色，含有酚羟基，iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为，则结构对称，K为；故I可以为； （8）反应为苯环和碳碳双键与氢气催化加成的反应，反应条件是：，加热； （9） 和甲醛发生已知反应生成，羟基发生消去反应生成，再发生加聚反应生成产物，故流程为：。 3．（2025·河南·高考真题）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是 。 (2)A的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为 。 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)醚键，酯基 (2) (3) (4)取代反应 (5) (6) 6 【分析】 A在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为，B与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，E为，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 【详解】（1）由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基； （2） 由分析可知，A为，故答案为：； （3） 由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为，故答案为：；； （4） 根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，故答案为：取代反应； （5） 由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，说明F生成H发生了已知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为，故答案为：； （6） G为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在-C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；。 4．（2025·浙江1月·高考真题）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知) (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)羟基 (2)BD (3) (4)+ (5)、、 (6)； 【分析】 由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，CD发生已知反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，FG生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I； 【详解】（1）由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基； （2）A．溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，错误； B．化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正确； C．E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生还原反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错误； D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确； 故选BD； （3） 由分析，G为：； （4） CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是+； （5） B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：、、； （6） 结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：。 5．（2025·云南·高考真题）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。 a．分子式    b．质谱图中的碎片峰    c．官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为 。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为 。 (5)F→G的反应类型为 。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。 a．    b．    c．    d． (7)的化学方程式为 。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 【答案】(1)醛基 (2)b (3)乙烯 (4) (5)氧化反应 (6)c (7) (8)或 【分析】 A发生取代反应生成B，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，截个H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L，据此解答。 【详解】（1）由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基； （2）观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b； （3）结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯； （4） E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为； （5）K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应； （6） I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c； （7） K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为； （8） L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件： ① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、。 6．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 (2)A→B的反应类型： 。 (3)C的名称： 。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 【答案】(1)羰基 醚键 羧基 (2)中和反应 (3)异丁酸或2-甲基丙酸 (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 (5) (6) (7) 【分析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化转化为Q； 【详解】（1）据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； （2）A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生中和反应转化为-ONa，则反应类型为中和反应； （3）根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； （4）C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； （5）B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； （6）D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 （7）A的芳香族同分异构体满足下列条件： (a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基； (b)红外光谱表明分子中不含键， (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个； (d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢； 结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 7．（2025·湖南·高考真题）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： (1)A的官能团名称是 、 。 (2)B的结构简式是 。 (3)E生成F的反应类型是 。 (4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。 (5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。 (6)C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 。 (7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂和溶剂任选)。 【答案】(1) (酮)羰基 碳碳双键 (2) (3)氧化反应 (4)可能 (5) (6) (7) 【分析】 结合B的分子式可知，A发生加成反应生成B，则B的结构简式为，B中溴原子发生消去反应生成C，C与发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E与氧气发生氧化反应生成F，据此解答。 【详解】（1）结合A的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键； （2） 由分析可知，B的结构简式为； （3）E→F属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应； （4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面； （5） B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G的结构简式为、(考虑顺反异构)； （6） 根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I； （7） 目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。 8 ．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。 (2)①化合物2a的分子式为 。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 (5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 【答案】(1)醛基 (2) 5 (3)AB (4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 (5) 酯化反应 (6) 【分析】 根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。 【详解】（1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； （2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式为； ②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； （3） A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确； C．在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误； D．化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误； 故选AB； （4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； （5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到； （6） 结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 【点睛】核磁共振氢谱图影响峰化学位移的因素：吸电子基团降低了氢核周围的电子云密度，使得其质子峰向低场移动(左移)，推电子基团增加了氢核周围的电子云密度，使得质子峰向高场位移(右移)；α−溴代丙酮的氢谱中甲基受溴吸电子效应影响，化学位移稍向低场移动(左移)，亚甲基受溴原子直接影响，化学位移显著向低场移动(左移)。 9．（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。 (2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)较大 (2) (3) 羧基 1 (4)或 (5) 【分析】 A 与B在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C水解并脱去羧基生成D，D与五氧化二磷反应成环，生成E，E先经过酯化，在和乙二醇反应生成F，F被四氢铝锂还原生成G，详细流程为： 据此解答。 【详解】（1）1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大。 （2） 由有机速破可知，D→E的反应是5号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的H原子发生取代反应，而D中的4号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物。 （3）根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子。 （4） G的分子式为，其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且，Y含苯环且能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为，因此该同分异构体中含有2个基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：、。 （5） 根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。 【点睛】有机合成路线设计融入高聚物合成以强化化学与材料科学的联系，命题从单一官能团转化转向多步骤串联反应、跨模块知识整合，主要体现在路线延长、官能团转化复杂化、涉及陌生反应机理等方面。这类题目通过真实情境(如药物合成、高分子材料)建模，促使考生从碎片化知识记忆转向系统性思维构建，掌握逆合成分析、反应条件筛选等核心方法。未来命题将更注重真实科研成果转化，要求考生在陌生信息中提取关键反应机理，体现“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。 10．（2025·山东·高考真题）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 【答案】(1) 羧基 (2)取代反应 (3)或 (4)b (5)A (6)， 【分析】 A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； （2） 由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；； （3） G为，满足以下条件的①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或，故答案为：或； （4） H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b； （5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A； （6） 根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成 ，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 11．（2025·陕西、山西、青海、宁夏·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C转变为D的反应类型是 (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有_______。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 (7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线 。 【答案】(1)硝基、羟基 (2)BrCH2CH2CH2OCH3 (3)还原反应 (4)5 (5)+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O (6)AC (7) 【分析】A和B发生反应生成C，的作用是与A和B反应生成的HBr反应，促进反应正向进行，结合B的分子式，以及C的结构简式，可知B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3，C中硝基还原为氨基生成D，D经历两步反应生成E，E发生取代反应生成G，据此解答。 【详解】（1）结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基； （2）由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3； （3）C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应； （4）B的分子式，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种； （5）由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O； （6）A．F中含有醛基，能发生银镜反应，A正确； B．F中亚氨基上的H原子与F原子距离较近，能形成分子内氢键，B错误； C．E与F发生取代反应生成HCl，，故有氢气生成，C正确； D．F中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F的N-H键极性更大，D错误； 故选AC； （7）目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。 12．（2025·安徽·高考真题）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： (1)B中含氧官能团名称为 ；B→C的反应类型为 。 (2)已知A→B反应中还生成和，写出A→B的化学方程式 。 (3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基()，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为 。 (4)下列说法错误的是 (填标号)。 a．A能与乙酸反应生成酰胺             b．B存在2种位置异构体 c．D→E反应中，是反应试剂      d．E→F反应涉及取代过程 (5)4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮()。写出的结构简式 。 (6)制备反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是 。 (7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，)氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线 (其他试剂任选)。 【答案】(1)酮羰基 还原反应 (2)； (3) (4)b (5) (6)电负性：F＞Cl，C-F键极性更大，易断裂，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应 (7) 【分析】A发生氧化反应生成B，B发生还原反应生成C，A发生取代反应生成C，2个C分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E，E中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成酮羰基得到F，据此解答； 【详解】（1）由B的结构简式可知，其含氧官能团名称为酮羰基；B的不饱和度为5，C的不饱和度为4，属于加氢的反应，为还原反应； （2） A→B还会生成硫酸铵和硫酸锰，根据原子守恒，配平反应为； （3）G是C的同分异构体，G的不饱和度为4，碳原子数为6，含有-CH2OH，则其不可能含有苯环，核磁共振氢谱只有两组峰，满足条件的结构简式为； （4）a．A中含有氨基，能和乙酸发生取代反应生成酰胺基，a正确； b．B 的位置异构体只有1种，如图：，b错误； c．D→E的反应中，氟苯取代了CCl4中的两个氯原子，CCl4是反应物，c正确； d．E→F的反应中，涉及卤代烃的水解(取代)反应，d正确； 故选b； （5） H的结构简式为，与F发生缩聚反应时，H中羟基的O-H键断裂，F中的C-F键断裂，缩聚产物结构简式为； （6）电负性：F＞Cl，C-F键极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应，所以不选择对应的氯化物； （7） 根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯酯，需要合成，模仿D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成，再发生E→F的反应得到，具体合成路线为。 13．（2025·甘肃·高考真题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)关于化合物C的说法成立的有 。 ①与溶液作用显色    ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物    ④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有 ， 。 (5)F→G转化中使用了，其名称为 。 (6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为 ， 。 【答案】(1)酚羟基、醛基 (2) (3)②④ (4)还原反应 加成反应 (5)甲醇锂 (6) 【分析】 A为，与CH3I发生取代反应，生成B，其结构简式为；B与BnBr发生取代反应，生成C，其结构简式为；C被NaBH4还原，生成D，其结构简式为；多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 【详解】（1） 化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为：。 （2） 由分析可知，化合物B的结构简式为：。 （3）化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。 （4）C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。 （5）CH3OLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。 （6） 根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1：1：2：6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。 ★ 巩固训练 1．维生素的一种合成路线如下。 已知：ⅰ. ⅱ. (1)易溶于水，原因是 。 (2)试剂X的相对分子质量为30，能发生银镜反应。B能与钠反应。写出A→B的化学方程式： 。 (3)D为氨基酸，D的结构简式为 。 (4) ①中只含一种官能团，写出的结构简式： 。 ②以乙二醇和乙醇为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线： 。 (5)下列说法正确的是 （填序号）。 a．C中含有碳碳双键 b．Y的系统名称为丁醇 c．K中含有5个手性碳原子 (6)F→G经历如下三步： N的结构简式为 。 【答案】(1)可与水分子形成多个氢键且为极性分子、水为极性分子，二者相似相溶 (2) (3) (4) (5) (6) 【分析】根据A的分子式知，A为，试剂的相对分子质量为，能发生银镜反应， 说明含有醛基，A为；结合B的分子式知，A和X以反应生成B，B能与钠反应，B中含有醇羟基，则B为，B和氢气发生加成反应生成C，根据C的分子式知，C为， С和Y 发生取代反应生成，Y为；D为氨基酸，结合F的结构简式知，D为，D和乙醇发生酯化反应生成E为，，则的结构简式为，发生信息的反应生成K为：，最后制得维生素。 【详解】（1）含有多个羟基，可与水分子形成多个氢键且为极性分子、水为极性分子，二者相似相溶。 （2）A为，试剂X为，A和X以反应生成B为，则的化学方程式为： 。 （3）D为氨基酸，结合F的结构简式知，D为。 （4）①D和乙醇发生酯化反应生成E为，，则的结构简式为。 ②乙二醇发生氧化反应生成乙二酸，乙二酸和乙醇发生酯化反应生成。可以考虑先对乙二醇进行氧化，得到乙二醛，再次氧化获得乙二酸，然后再酯化，获得产物。流程为：。 （5）a．由合成路线可推知C为，含有碳碳双键，a正确； b．根据已知信息i，结合，可知试剂Y为：，名称为：1-丁醛，b错误； c．根据已知信息ii，由合成路线可知K为：，手性碳位置为：，一共有5个手性碳，c正确； 故选ac。 （6） 根据流程，中间体M发生加成反应生成N，N发生消去反应生成G，则M中，圈中酯基中的羰基和分子中羟基发生加成成环得，然后生成的羟基消去得到G物质，故N是：。 2．化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①(R为烃基)。 ②。 回答下列问题： (1)化合物A的系统名称是 。 (2)B→C的反应类型为 ，C含有的官能团名称为 。 (3)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为 。 (4)F→G反应的化学方程式为 。 (5)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基。 (6)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)4-异丙基硝基苯 (2) 还原反应 碳溴键、氨基 (3) (4) (5)4 (6) 【分析】 (A) 与Br2在FeBr3作催化剂、40℃条件下发生取代反应生成(B) ，结合D的结构简式、C的分子式为C9H12BrN，对比B和C的分子式及B转化为C的反应条件可知，B转换为C是硝基被还原为氨基，所以C的结构简式为，C与硫酸反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，根据F的分子式为C10H11ClO，G的分子式为C13H16ClN，F和生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为，(H) 与(M) 反应生成(I) ，据此分析； 【详解】（1） 的系统名称是4-异丙基硝基苯； （2） B转换为C是硝基被还原为氨基，发生还原反应；C（）含有的官能团名称为碳溴键、氨基； （3） H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，根据分析以及H、I的结构可知，M的结构简式为； （4） F和生成G的方程式：； （5）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，即L除苯环外还有一个-CHO、一个-Cl、两个饱和C原子，由于①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基，所以满足条件的有 则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有，共4种； （6） 与Mg生成（X），与生成中间产物Y，其中Y为加成反应产物，则Y为：，再与HCl反应生成F和Z（），流程为，故X为，Z为。 3．研究表明，肉桂硫胺(F)对一些流感病毒有抑制作用，其合成路线如下： 已知：R1－CH2－COOH+R2－CHO+H2O (，均为烷基)。 回答下列问题： (1)有机物B中碳原子的杂化方式为 ；C中含有的官能团为 (填名称)。 (2)A~F中，存在顺反异构体的是 (填字母)。 (3)C→D发生反应的类型为 反应，E与足量氢气发生加成反应后，产物分子内含有手性碳的数目为 。 (4)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)。 ①可以发生银镜反应和加聚反应；    ②苯环上有三个取代基。 (5)参照上述流程，设计以为原料，合成的路线如下： 有机物P、Q的结构简式分别为 、 。 【答案】(1) 碳碳双键、羧基 (2)C、D、F (3) 取代 2 (4)10 (5) 【分析】 由流程可知A→B： ，B→C： ，C→D： ，D与E反应生成F，以此解题。 【详解】（1） 由分析可知有机物B 为，则其中碳原子的杂化方式为；C为，C中含有的官能团为碳碳双键、羧基； （2） B 为，同时结构流程图可知，A、B、E中没有碳碳双键，C、D、F中存在碳碳双键，且双键碳连接的原子不同，存在顺反异构，故答案为：C、D、F； （3） C→D发生的反应 ，反应类型为取代反应，E与足量氢气发生加成反应后生成 ，分子内手性碳是六元环上与氮和硫原子相连的碳，数目为2，故答案为：取代；2； （4） 可以发生银镜反应，含有-CHO；可以发生加聚反应，含有-C=C-；苯环上三个取代基分别为-OH、-CHO、-C=C-，固定-OH、-CHO，移动-C=C-， 、 、 ，满足条件的C的同分异构体有10种； （5） 由提示：R1－CH2－COOH+R2－CHO+H2O，可知羧基能与醛基反应实现加碳的目标，所以将原料 进行转化生成 和 ，即可合成目标产物。具体路线如下：，故答案为：；。 4．化合物I(德克司他丙酚)具有显著的镇静效果。其合成路线如下(部分条件忽略)。 已知：。 回答下列问题： (1)A分子中杂化的原子数为 ，C中官能团名称是 ，E的化学名称是 。 (2)G与足量NaOH水溶液加热，所得有机产物的结构简式为 。 (3)M是B的同分异构体，同时符合下列条件的M共有 种(不考虑立体异构)。 ①含硝基，但不含甲基 ②属于芳香族化合物 ③既能发生银镜反应又能发生水解反应 (4)合成路线中，需对羧基进行保护的原因是 。 (5)依据以上流程信息，写出以苯胺和为原料合成的路线中最后一步反应的化学方程式 。 【答案】(1) 7 酯基、硝基 苯甲醛 (2) 和 (3)12 (4)羧基会与铁反应影响官能团的转化 (5)+HCl 【分析】 C结构上的硝基还原成氨基，故C为；B与乙醇发生酯化反应生成C，B为；对比A、B的分子式，结合反应条件以及B的结构简式，推出A为；F与COCl2反应生成G，F为；结合已知条件，可推出E为苯甲醛；G发生分子内取代反应生成H，H为。 【详解】（1）由A的结构可知，苯环上的6个碳原子均为sp2杂化，硝基上的N原子也为sp2杂化；由C的结构简式可知，C中含有硝基和酯基；由上述分析可知E为苯甲醛； （2） G在足量NaOH水溶液加热条件下发生酯基水解反应，得到C2H5OH和； （3） 符合条件的M的结构如下：苯环上含-NO2、-CH2CH2OOCH的二取代苯有3种，苯环上含-CH2-NO2、-CH2OOCH的二取代苯有3种，苯环上含-CH2- CH2-NO2、-OOCH的二取代苯有3种，苯环上含、、的单取代苯各1种，由于不存在甲基，则苯环上的取代基最多为2，因此符合下列条件的M共有12种； （4）C→D过程中使用的Fe会与C中的羧基反应，影响后续反应，故需对羧基进行保护； （5） 类比D→H的合成流程，由苯胺和制备的流程为，最后一步反应的化学方程式为+HCl。 5．治疗中枢系统障碍的丁苯那嗪类药物(F)合成路线如下： （） 已知：。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；B中含氧官能团名称是 。 (2)的化学方程式为 ；E的同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环境的氢原子(个数比为3∶2∶2)，其结构简式为 (任写一种)。F中手性碳原子有 个。 (3)化合物的合成路线设计如下： 化合物中有副产物(C10H21ON)生成，该副产物的结构简式为 ；的反应类型为 ；N转化为E时，还生成了H2O和 (填结构简式)。 【答案】(1) 酰胺基、酚羟基 (2) 2 (3) 消去反应 【分析】 A与CH3COOCH2CH3发生取代反应生成B，B在POCl3下发生已知反应生成C，C与CH3OH发生取代反应生成D，D与E在K2CO3下发生已知反应生成F，由F的结构式和A、B、C、D、E的分子式可推知A为，B为，C为，D为，E为，据此回答。 【详解】（1） 由分析知，A的结构简式为；B的结构为，含氧官能团名称是酰胺基、酚羟基； （2） 由分析知，C为，D为，的化学方程式为；E为，含有2个不饱和度，同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环境的氢原子(个数比为3∶2∶2)，其结构简式为；F中手性碳原子有2个（如图所示带*号）； （3） 化合物中有副产物(C10H21ON)生成，该副产物的结构简式为；N为，E为，对比两者结构可知，的化学方程式为，过程中多了一个碳碳双键，故反应类型为消去反应；N转化为E时，还生成了H2O和。 6．化合物（H）是合成盐酸罂粟碱等一些生物碱的重要中间体，其合成路线如图所示（部分试剂和条件略）。 已知：代表甲基，代表乙基。 回答下列问题： (1)A中官能团名称是 ，检验A中官能团的实验方法是 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)C在氢氧化钠的水溶液并加热的条件下可以发生水解反应，写出对应的化学方程式： 。 (4)中采用的杂化方式为 。由生成的反应类型为 。 (5)写出由和反应生成的化学方程式： 。 (6)是的同分异构体，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①含苯环且苯环上只有三个含氧取代基 ②结构中含有两个醚键 ③能在酸性条件下发生水解反应且水解产物含甲酸 其中，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 （填一种）。 【答案】(1) （酚）羟基 取少量A于试管中，加水溶解后向其中逐滴加入饱和溴水，若观察到试管中产生白色沉淀，则证明中含有酚羟基（或取少量于试管中，加水溶解配成稀溶液后向其中滴入几滴溶液，若发生显色反应，则证明中含有酚羟基） (2) (3) (4) 还原反应 (5) (6) 26 或 【分析】 A和在碱性环境中和Me2SO4发生取代反应生成B为，B发生取代反应生成C，C和NaCN发生取代反应生成D，D发生还原反应生成E，D发生水解反应生成F，F和 ClOC-COCl发生取代反应生成G，G和E发生取代反应生成H，以此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中官能团名称是（酚）羟基，检验A中（酚）羟基的实验方法是取少量A于试管中，加水溶解后向其中逐滴加入饱和溴水，若观察到试管中产生白色沉淀，则证明中含有酚羟基（或取少量于试管中，加水溶解配成稀溶液后向其中滴入几滴溶液，若发生显色反应，则证明中含有酚羟基）。 （2） A和在碱性环境中和Me2SO4发生取代反应生成B，结合C的结构简式可以推知B为。 （3） C在氢氧化钠的水溶液并加热的条件下可以发生水解反应生成，化学方程式为：+NaOH+NaCl。 （4）中原子价层电子对数为4+=4，采用的杂化方式为，生成的过程中-CN转化为-CH2NH2，为还原反应。 （5） G和E发生取代反应生成H，同时有HCl生成，化学方程式为：+   +HCl。 （6） 是的同分异构体，同时满足条件①含苯环且苯环上只有三个含氧取代基；②结构中含有两个醚键；③能在酸性条件下发生水解反应且水解产物含甲酸，说明其中含有-OOCH；苯环上三个含氧取代基的组合有：2个-OCH3、-CH2OOCH（有6种位置关系）或-OCH3、-OOCH、-CH2OCH3（有10种位置关系）或-OCH3、-OOCH、-OCH2CH3（有10种位置关系），共有10+10+6=26种同分异构体，其中，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为的同分异构体为对称的结构，且含有2个对称的甲基，结构简式为或。 7．化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：①RCHO+R1CHO； ②RCHO+R1CH2CHO+H2O； ③。 回答下列问题： (1)H中官能团的名称为 。 (2)的反应类型为 ，X的结构简式为 。 (3)转化中第1)步反应的化学方程式为 。 (4)E与氢气发生加成反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为 。 ①分子中含有苯环 ②能水解且能发生银镜反应 (5)参照上述合成路线，设计以丙烯为原料合成化合物的路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 【答案】(1)碳碳双键、羧基 (2) 加或反应 (3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O (4) 14 和 (5) 【分析】A含碳碳双键，根据已知反应①（经氧化断裂），断裂双键生成 B（苯甲醛）和 C（乙醛）。根据已知反应②（醛醛缩合），B（苯甲醛）与 C（乙醛）在、加热条件下，发生加成-消去反应，生成D（含碳碳双键、醛基）。D中醛基经“①银氨溶液、加热，②酸化”，发生银镜反应并酸化，醛基转化为羧基，生成E（含碳碳双键、羧基）。E与发生加成反应，碳碳双键加生成F（二溴代物）。F在“①醇溶液、加热，②酸化”条件下，发生消去反应（脱），生成G（含碳碳三键、羧基）。结合已知反应③（双烯加成成环 ），G 与 X（含共轭双键结构）在催化剂作用下，发生环化加成反应，生成H（目标产物，含碳碳双键、羧基）。 【详解】（1）观察H的结构，含有的官能团是碳碳双键、羧基。 （2） ：E（）与反应，双键加成原子，反应类型为加成反应。结合已知反应③（双烯加成成环）及G、H结构，逆推得X为。 （3）D第1步是银镜反应（醛基被银氨溶液氧化），化学方程式： +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。 （4） E（）加氢得Y（），同分异构体需含苯环、能水解且能发生银镜反应（即含甲酸酯基）。苯环可以是三取代的，如拆成2个，1个，共6种；苯环也可以是二取代的，如拆成1个和1个，或拆成1个和1个，共有6种；苯环还可以是一取代的，取代基可以是或，共有2种；故满足条件的同分异构体一共有14种。其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6:2:1:1，说明有四种情况的氢且比例为6:2:1:1，则其结构简式为和。 （5）丙烯先与加成得M（），再消去得N（），最后双烯加成成环。故M为，N为。 8．莫洛替尼Ⅰ是一种抑制剂，可以治疗骨髓纤维化，改善患者的贫血症状。其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①；②。请回答： (1)化合物Ⅰ中能水解的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A存在顺反异构体 B．1molB与足量NaOH反应，最多消耗4molNaOH C．化合物E的分子式是 D．G→H反应的反应类型是还原反应 (3)D的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①有一个嘧啶环(，与苯环结构类似) ②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有酮羰基() (6)以苯和环氧乙烷为有机原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酰胺基(或酰胺键、肽键) (2)AD (3) (4) (5)、、、 (6)或或 【分析】 由框图可知，在DMF-DMA中反应生成A（），A与尿素反应生成B（），B在NaOH、正丁醇的条件下发生反应生成C（），C与SOCl2发生取代反应生成D（），D与H2NCH2CN发生取代反应生成E（），根据E和I的结构可以推测出H为，G→H为还原反应，则G为，由于F为，则C4H9NO为。 【详解】（1）Ⅰ中的含氧官能团有醚键和酰胺基，能水解的是酰胺基。 （2） A．A的结构为，碳碳双键两侧的基团不同，存在顺反异构，A正确； B．B的结构为，与NaOH反应的官能团有2个酰胺基和1个酯基，1molB可消耗3molNaOH，B错误； C．化合物E的分子式是C13H9N4ClO，C错误； D．根据分析，G→H反应的反应类型是还原反应，D正确； 故选AD； （3） 根据分析，D的结构简式是； （4） 根据分析，F→G的化学方程式是； （5） H的同分异构体中共有3种不同化学环境的氢原子，说明对称性较好，含有嘧啶环、羰基的同分异构体有：、、、。 （6） 根据逆合成法分析，要制备可以用脱水成醚制得，也可以用与反应制得，可以用溴苯和制得，也可以用苯胺和制得，用苯和溴反应制备，可以由脱水成醚制得，可以用和NH3反应制备，因此反应路线为： 或或 9．某药物中间体的合成路线如下： 已知：①为，②狄尔斯-阿尔德反应： 回答下列问题： (1)中B的化合价为 。 (2)有机物B的化学名称为 。 (3)有机物D中的官能团名称为 。 (4)F→G转化分为两步，第一步的反应类型为 ；第二步的反应类型为 。 (5)G→H的化学方程式为 。 (6)G的分子式为 。 (7)若X是D的同系物，且X的相对分子质量比D少14，则和X具有相同的分子式且符合下列条件的X的同分异构体有 种。 ①含有苯环；②苯环上有三个支链，并且两个是酯基。 其中，核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)+3 (2)苯甲醚(或甲苯醚) (3)醚键、酮羰基、羧基 (4) 还原反应 消去反应 (5) (6) (7) 36 和 【分析】 苯酚和一碘甲烷发生取代反应得到HI和B，则B为，B和发生反应得到D，D中羧基和SOCl2反应生成酰氯(-COCl)，根据D和F的结构可推知E为含甲氧基的苯类化合物(1,2,4-三甲氧基苯)，F经两步反应得到G，对比F和G结构知，F先被NaBH4还原为，再在、加热条件下发生消去反应生成G，G和H发生已知信息中的狄尔斯-阿尔德反应得到H，H芳构化(普通六元环转化为苯环)得到I，结合I的结构可知H为，以此分析解答。 【详解】（1）中Na元素化合价为+1，由于H的电负性大于B，所以H显-1价，由正负化合价代数和为0知，B的化合价为+3价。 （2） 根据物质D的结构简式，可推知苯酚中的和发生取代反应生成苯甲醚，B为苯甲醚(或甲苯醚)，结构简式为。 （3）观察有机物D的结构知，其含有醚键、酮羰基、羧基三种官能团。 （4） F经两步反应得到G，对比F和G结构知，F先被NaBH4还原为(被还原为)，第一步的反应类型为还原反应；再在、加热条件下发生消去反应(分子内脱水引入两个)生成G，第二步的反应类型为消去反应。 （5） G和H发生已知信息中的狄尔斯-阿尔德反应得到H，结合分析知，G→H的化学方程式为。 （6） G为(为)， 观察其结构可知G的分子式为。 （7） D为，X是D的同系物(比D少一个CH2原子团)，则X的分子式为且X的同分异构体满足①含有苯环；②苯环上有三个支链，并且两个是酯基，根据题目的条件限制，苯环上的三个支链共有4种组合，分别是①、、，有6种同分异构体；②、、，有10种同分异构体；③、、，有10种同分异构体；④、、，有10种同分异构体；所以一共有36种符合条件的同分异构体。其中，核磁共振氢谱显示有5组峰，说明含有五种H，结构较对称，峰面积之比为，说明这五种H的个数分别为1、2、2、2、3，则符合题意的同分异构体的结构简式为和。 10．氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物中含氧官能团的名称是 。 (2)反应①生成了中间体芳香重氮阳离子()，该离子中与苯环相连的氮原子的杂化方式为 。 (3)反应③中试剂M可以选择___________(填字母)。 A．Fe/HCl B．KMnO4/H+ C．HNO3(浓)/H2SO4(浓) D． (4)反应④的化学方程式为 。 (5)反应⑤属于 (填反应类型)反应，反应中还生成了一种小分子，其分子式为 。 (6)反应⑥第二步若氢离子过量，会导致 。 (7)的同分异构体中含五元环的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)酯基、(酮)羰基 (2)sp (3)AD (4) (5) 取代反应 HBr (6)氟哌酸中氮原子的孤电子对与氢离子形成配位键，从而生成盐(或氮原子与氢离子反应) (7) 9 【分析】合成路线中物质的结构式都是已知的，反应①②为取代反应，反应③为还原反应，将硝基还原为氨基，反应④形成环，还生成了乙醇，反应⑤发生取代发生，反应⑥酯基水解，得到目标产物，据此分析解题。 【详解】（1） 根据其结构简式可知，化合物中含氧官能团的名称是：酯基、(酮)羰基； （2） 芳香重氮阳离子()中心原子氮的价层电子对数为2，孤电子对数为0，氮原子的杂化方式为sp； （3）反应3为还原反应，AD选项中的试剂是典型的还原剂，故选AD； （4） 根据原子守恒，小分子为乙醇，结合流程中的信息可知，反应④的化学方程式为； （5） 观察反应前后的物质变化，该反应为取代反应，化学方程式为，故答案为：取代反应；HBr； （6）根据氟哌酸结构可知，反应⑥第二步若氢离子过量，会导致氟哌酸中氮原子的孤电子对与氢离子形成配位键，从而生成盐(或氮原子与氢离子反应)； （7） 与—组合有三种，与—CH3组合有三种，与—CH3组合有三种，共九种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2的同分异构体的结构简式为，故答案为：9；。 11．吴蕴初是我国近代化工专家，在中国创办了第一个味精厂、氯碱厂、耐酸陶器厂和生产合成氨与硝酸的工厂，为中国化学工业的兴起和发展作出了卓越的贡献。上世纪二十年代吴蕴初研制出味精并畅销全国，打破日本味精在中国的垄断，因此其又被人称为“味精大王”。味精的主要成分为谷氨酸钠，谷氨酸的一种合成路线如下，回答相应问题。 已知：。 (1)A的化学名称为 ；A生成B的反应类型为 。 (2)X()可由()与适量的反应制备，从结构特点解释为何能与反应生成 。 (3)生成是一个加成反应，则的结构简式为 。 (4)生成的反应中，消耗的与物质的量之比为 。 (5)写出E生成G的化学方程式 。 (6)的同系物的相对分子质量比少14，是的同分异构体，则符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)；写出其中一种不含手性碳原子的结构简式 。 ①能与反应放出气体 ②含有硝基 【答案】(1) 丙二酸二乙酯 取代反应 (2)中受2个羰基强烈的吸电子效应影响，极性增强，具有酸性 (3) (4) (5)+3HCl+3NaCl+CO2↑ (6) 5 或。 【分析】 B到C发生取代反应，可知X为，C到D发生加成反应，可知Y为，E在HCl加热条件下，先发生水解反应，再根据已知条件脱羧生成G ，E的结构简式为。 【详解】（1）根据系统命名法，可得A的名称为丙二酸二乙酯；A生成B时，甲基中的一个氢原子被溴原子取代，发生取代反应。 （2）MM中N−HN−H受2个羰基强烈的吸电子效应影响，极性增强，具有酸性，可以与碱发生反应。 （3） C（）与Y反应生成D（）是一个加成反应，由此可知Y的结构简式是。 （4）D中含有2个酯基、1个酰胺基，酯基水解时1个酯基消耗1个NaOH ，酰胺基水解消耗1个NaOH ，水解后生成的羧基又能与NaOH反应，D水解后共产生3个羧基，所以1个D分子消耗5个NaOH ，消耗的D与NaOH物质的量之比为1:5。 （5） E在HCl加热条件下，先发生水解反应，再根据已知条件脱羧生成G ，E的结构简式为，反应中生成谷氨酸、NaCl和，反应式为+3HCl+3NaCl+CO2↑。 （6） 能与碳酸氢钠反应放出气体，说明含有羧基，根据题中条件可知M的分子式为，可推出当碳链为C - C - C - COOH时，硝基有3种位置，当碳链为C - C(COOH) - C时，硝基有2种位置，共有五种，分别为、、、、；不含手性碳原子的结构简式有、。 12．盐酸沙格雷酯(L)对血管疾病具有很好的治疗和预防作用，其合成路线之一如下。 已知：(R1、R2、R3代表烃基，X代表卤素原子)。 (1)B中所含官能团的名称为 。 (2)C→D会生成两种酸性气体：HCl和 (填化学式)。从结构角度解释加入吡啶()促进反应脱去HCl的原因： 。 (3)F的结构简式为 。 (4)G→H的反应类型为 。 (5)H→J的化学方程式为 。 (6)下列有关J→K的说法正确的是 (填标号)。 a．有极性键和非极性键的断裂与形成 b．官能团种类不变 c．加盐酸转化为可溶于水的铵盐，便于分离、提纯 d．加盐酸转化为铵盐，可增加药物的稳定性 (7)B有多种同分异构体，写出其中一种同时满足下列条件的结构简式： 。 ①能与FeCl3发生显色反应 ②能发生水解反应 ③苯环上只有两个取代基 ④核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1 【答案】(1)醚键和酯基 (2) SO2 吡啶分子中的N原子提供孤电子对，与H+的空轨道形成配位键，促进反应脱去HCl。 (3) (4)加成反应或还原反应 (5) (6)cd (7) 【分析】 A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D与Mg反应生成E，E发生已知信息的反应生成F，F发生消去反应生成G，G中碳碳双键发生加成反应生成H，H发生取代反应生成J，J先发生取代反应生成，再与盐酸发生反应生成K，据此分析解答。 【详解】（1）根据B的结构简式可知，其所含官能团的名称为醚键和酯基。 （2）已知C→D会生成两种酸性气体，SOCl2水解生成HCl和SO2。因为吡啶分子中的N原子提供孤电子对，与H+的空轨道形成配位键，促进反应脱去HCl。 （3） 由分析知，F的结构简式为。 （4）G与氢气发生加成反应或还原反应生成H。 （5） H与发生取代反应生成J和HCl，故H→J的化学方程式为。 （6） a．与(CH3)2NH发生反应生成，反应过程中，断裂C-O键和N-H键，形成O-H键和C-N键，与HCl反应生成K，断裂H-Cl键，故没有非极性键的断裂与形成，错误； b．中醚键转化中羟基，故官能团种类发生变化，错误； c．与盐酸反应生成盐，盐易溶于水，故加盐酸转化为可溶于水的铵盐，便于分离、提纯，正确； d．氨基易被氧化，加盐酸转化为铵盐，可增加药物的稳定性，正确； 故选cd。 （7）①能与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基； ②能发生水解反应，含有酯基； ③苯环上只有两个取代基，其中一个为-OH； ④核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1，另一取代基在羟基的对位；满足条件的结构简式为。 13．艾滋病治疗药物地瑞那韦中间体合成路线如下。 (1)A中含氧官能团有 。(填名称) (2)B→C中加入时，控制条件降低氧化性的原因是 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)的反应类型是 ，从物质结构角度解释产物为而非的原因是 。 (5)H的一种环状同分异构体的光谱结果如下，则其结构简式可能为 。 ①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基 ②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为且同一个碳上未连接多个羟基 (6)反应经历反应、缩醛化反应和内酯化反应，具体历程如下。 ①的作用有活化硝基、 。 ②I和J的分子式相同，J的结构简式为 。 【答案】(1)羟基、酯基 (2)防止中醛基被进一步氧化 (3)+ (4) 加成反应 酯基为吸电子基，导致碳原子呈，硝基为吸电子基，导致中原子呈，所以原子应与碳原子连接 (5)或 (6) 水解开环，脱保护 【分析】A与CH3COCH3反应生成B，B被氧化后转化为C，C中醛基发生反应转化为D，D中碳碳双键和CH3NO2发生加成反应引入含硝基的支链得到E，E成环转化为F，F去掉含酯基的支链得到G，G最终转化为产物H； 【详解】（1）由A结构知，A中含氧官能团有羟基、酯基； （2）次氯酸钠具有氧化性，C中醛基具有还原性，控制条件降低氧化性的原因是防止中醛基被进一步氧化； （3） C→D的反应为C中醛基首先和结构中中间-CH2-发生加成反应生成羟基，然后羟基消去生成碳碳双键得到D和水，化学方程式为+； （4） D中碳碳双键和CH3NO2发生加成反应引入含硝基的支链得到E，的反应类型是加成反应；酯基为吸电子基，导致碳原子呈，硝基为吸电子基，导致中原子呈，所以原子应与碳原子连接，而-CH2NO2与β碳结合，故产物为而非； （5） H含6个碳、3个氧、2个不饱和度，H的一种环状同分异构体符合条件：①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基，酮羰基为1个不饱和度，则此外应该只含有1个环；②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为且同一个碳上未连接多个羟基，则分子中应该含有2个甲基且结构对称；除2个甲基外，还含4个碳，则应该4个碳构成碳环，环上含1个酮羰基，此外2个氧可以形成2个对称的羟基，故结构可以为：或； （6）①由图，E到I过程中含醚键的环断开转化为2个羟基，硝基经历反应转化为醛基，且反应中酯基没有发生变化，则反应中的作用有活化硝基、水解开环，脱保护。 ②反应经历反应、缩醛化反应，I和J的分子式相同，则I中羟基和醛基发生缩醛化转化为J，J的结构简式为。 14．碘番酸是一种口服造影剂。其合成路线如下：    已知： 回答下列问题： (1)E分子中含有的官能团 (写名称)，E与ICl反应生成碘番酸时，发生的反应类型是 。 (2)B生成C的同时，生成的另一有机产物的结构简式为 。 (3)反应物A中醛基不易被硝酸氧化的可能原因是 。 (4)写出符合下列条件的C的一种同分异构体 。 ①能发生水解产生两种物质，其中之一能与盐酸反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中不同化学环境的氢原子数目比为6:2:3。 (5)写出以甲苯、乙醛为原料合成化合物的路线流程图 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 羧基和氨基 取代反应 (2)CH3CH2CH2COOH (3)在低温下硝酸发生取代反应更容易进行 (4)或 (5) 【分析】由题干合成流程图可知，苯甲醛与发烟HNO3、浓硫酸在0℃下反应生成间硝基苯甲醛，间硝基苯甲醛和(CH3CH2CH2CO)2O在催化剂作用下生成C，C和NaOH、Al、Ni催化剂作用下生成D，调节pH后生成E，E和ICl反应生成碘番酸，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中E和碘番酸的结构简式可知，E分子中含有的官能团羧基和氨基，E与ICl反应生成碘番酸时，发生的反应类型是取代反应，故答案为：羧基和氨基；取代反应； （2）比较题干流程图中B、C的结构简式以及B到C的反应条件可知，B生成C的同时，生成的另一有机产物的结构简式为CH3CH2CH2COOH，故答案为：CH3CH2CH2COOH； （3）苯甲醛不易被浓硝酸氧化，主要原因在于其分子结构中醛基(-CHO)与苯环直接相连，苯环的大π键与醛基的π键形成共轭体系，使醛基的电子云密度有所降低，醛基碳的正电性减弱，从而降低了被强氧化剂(如浓硝酸)氧化的活性，硝酸发生氧化反应为亲电氧化反应，在低温下硝酸更容易发生取代反应，故答案为：在低温下硝酸发生取代反应更容易进行； （4） 由题干流程图中C的结构简式可知，C的分子式为：C11H11NO4，不饱和度为7，则符合下列条件①能发生水解产生两种物质即含酯基或酰胺基，其中之一能与盐酸反应即含氨基；②能与FeCl3溶液发生显色反应即含酚羟基；③分子中不同化学环境的氢原子数目比为6:2:3即含有2个对称甲基和一个不对称甲基，则C的同分异构体为：或者，故答案为：或者； （5） 本题以甲苯、乙醛为原料合成化合物，根据题干已知信息可知，可由和CH3CHO反应得到，而根据题干流程图中A到B的转化条件可知，可由和发烟硝酸、浓硫酸在0℃下制得，可由催化氧化得到，则可由在NaOH水溶液中加热得到，和Cl2混合在光照条件下反应得到，由此确定合成路线为：，故答案为：。 15．化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下： (1)C的分子式为C10H15NO2，则C的结构简式为 。 (2)D分子中含氧官能团的名称为 ，分子中采取sp2杂化的碳原子数目为 。 (3)D→E过程中发生的化学反应依次为加成反应和消去反应，则过程中生成的中间体X的结构简式为   。 (4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①1mol该物质完全水解最多消耗4 mol NaOH。 ②在酸性条件下水解后的一种产物能与FeCl3发生显色反应，且有3种不同化学环境的氢。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1) (2) 醚键、酰胺基 13 (3) (4) (5) 【分析】合成四氢异喹啉阿司匹林衍生物的流程为：将A在作用下取代生成B，将B在的条件下与C进行取代反应生成D，把D在、甲苯、条件下成环转化为E，将E在条件下加成为F，最后将F在的条件下与G发生取代生成目标产物四氢异喹啉阿司匹林衍生物H，据此分析解答。 【详解】（1）C的分子式为，结合B与D的结构差异，可推出C的结构简式为：。 （2）D的结构简式为，则其含氧官能团的名称为：醚键、酰胺基；分子中采取杂化的碳原子分别位于2个苯环上（12个)和碳氧双键上(1个 )，共有13个，其余C原子处于饱和结构，采用的是杂化。 （3）D→E过程中发生的化学反应依次为加成反应和消去反应：，则可得到该过程中生成的中间体X的结构简式为：。 （4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，①1mol该物质完全水解最多消耗4 mol NaOH：则含酯基且水解后的羟基要直接连接在苯环形成酚羟基继续消耗NaOH；②在酸性条件下水解后的一种产物能与发生显色反应，且有3种不同化学环境的氢：更进一步得到水解产物含酚羟基结构且在苯环上取代还要处于对称位置，则符合条件的同分异构体有：。 （5）根据题干的转化流程，先将在催化剂作用下氧化为，再继续氧化为，加入作用下取代为，再与反应生成，最后成环生成产物；则合成路线图为：。 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题16 有机合成与推断题 考点01 有机物的官能团、命名、结构简式、反应类型及方程式的书写 （1） 、 核心考点清单 1、有机物官能团的名称与结构以及代表物的系统命名 官能团 结构 有机化合物举例 碳碳 双键 3⁃甲基⁃1⁃丁烯 碳碳 三键 —C≡C— CH3—C≡C—CH3 2⁃丁炔 碳卤键 (X表示Cl、Br等) CH3CH2Br 溴乙烷 醇羟基 —OH 丙三醇(甘油) 酚羟基 —OH 萘酚 醛基 苯甲醛 酮羰基 环己酮 羧基 乙二酸(草酸) 酯基 HCOOCH2CH3 甲酸乙酯 醚键 CH3CH2—O—CH2CH3 乙醚 苯甲醚 硝基 —NO2 硝基苯 氨基 —NH2 H2N—CH2—CH2—NH2 1，2⁃乙二胺 酰胺基 乙酰胺 2.常见有机反应类型与有机物类别的关系 有机反应类型 有机物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的显色反应 蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 3.常见反应条件与反应类型的关系 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)； ②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ 酯的水解(酯基) NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X)； ②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环) O2/Cu、△ 醇羟基催化氧化(—CH2OH、) Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上卤代 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代 （二）、 高频易错点 【例1】（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 (2)化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 【例2】．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1)A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 (4)下列说法正确的是_______。 A．G中存在大键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供 C．L可以形成氢键 D．摩尔质量 考 点02 限制条件同分异构体 （一）、 核心考点清单 1．不饱和度 (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加1，用Ω表示。 (2)有机化合物CxHyOz不饱和度的计算公式为Ω＝。 (3)在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。 (4)几种常见结构的不饱和度 官能团或 结构 C===O(醛、 酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 2．同分异构体限定的条件与对应的官能团 限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—CONH—或—X 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) （二）、 高频易错点 【例1】． （2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 【例2】．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 考点03 官能团的转化 （一）、 核心考点清单 1.常见官能团的引入方法 官能团 引入(或转化)的常用方法 —OH 烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合反应、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等 烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α⁃H与卤素单质光照下的取代反应、苯环上的烷基与卤素单质在催化剂下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等 醇类或卤代烃的消去反应、炔烃不完全加成 —COOH 醛类的氧化、被酸性KMnO4溶液氧化成、酯类的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α⁃羟基酸等 —CHO RCH2OH(伯醇)氧化、羟醛缩合、烯烃臭氧氧化等 —COO—R 酯化反应 硝化反应 硝基的还原(Fe/HCl) 2.官能团的消除方法 官能团名称 消除的常用方法 碳碳双键 加成反应、氧化反应 羟基 消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应 醛基 还原反应、氧化反应 碳卤键 取代反应、消去反应 3.官能团的保护方法 (1)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。 常用的保护方法：①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：。 ②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：。 (2)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。 常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基。 (3)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。 常用的保护方法：用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键：HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH==CH—COOH。 (4)醛基：易被氧化。 常用的保护方法：一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)： 。 4.碳链的增长或缩短 (1)增长碳链 ①醛、酮与HCN的加成反应可使醛、酮增加1个碳原子，如+HCN―→。 ②卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2个及以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠的反应： CH3CH2Br+CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3+NaBr。 ③羟醛缩合反应实际上是醛的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应： CH3CHO+―→。 (2)缩短碳链 ①不饱和烃的氧化反应。如烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂： CH3COOH+。 ②某些苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸：。 ③羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3。 （二）、 高频易错点 【例1】．（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (4)的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是 【例2】．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 考点04 信息题中信息的有效利用 （一）、 核心考点清单 核心思路：先看懂信息反应 → 找断键 / 成键位点 → 套到题干分子上 → 顺着碳链 / 官能团推到底圈出反应物的关键结构 比如：双键、羰基、苯环、卤原子、羟基、氨基、酯基等。 标出 “断键位置” 和 “新键位置” 用箭头：哪根键断了？哪两个原子连上新键？ 一句话口诀：看变化，找位点，不深究机理，只记 “结构变换模板” 归纳总结： 1、烯烃臭氧化 / 氧化断裂 用法：双键碳碳键断开，每个双键 C 变成羰基 / 醛基；碳数减少。 2. 醛酮加成（格氏试剂、氰根、羟醛缩合） 用法：看到碳链突然变长 → 90% 是用了这条信息加长碳链。产物一定多一段烷基，且出现羟基。 3. 芳香环定位取代信息 模板：邻对位定位基（-OH,-OR,-NH2,-CH3）、间位定位基 （-NO2,-COOH,-SO3H） 用法：题目给 “某试剂只上对位”，就严格按位置写，不要自己乱猜。 4. 酯、酰胺、酸酐的 “交换 / 水解” 信息 模板：酯 + 醇 / 胺 → 新酯 / 酰胺 用法：只看酯键（-COO-）断，一边接烷基，一边接氧 / 氮。 5. 重排、环化、脱羧类 模板：分子内成环、失去 CO2、羟基移位 用法：只看前后结构差异，不纠结机理，直接照抄变化模式。 （二）、 高频易错点 【例1】．（2025·湖南·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 【例2】．（2025·黑龙江 、吉林、辽宁、内蒙古·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 【例3】．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (6)Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成X的化学方程式为 。 ★ 高考真题（2025 新高考） 1．（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 2．（2025·上海·高考真题）(以下题目中的流程根据回忆所得信息结合文献资料重新整合所得，仅供参考) 已知： (1)A中含氧官能团的结构简式为： 。 (2)反应1的作用是： 。 (3)反应2为 (反应类型)。 (4)D中有_______个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 (5)生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为： 。 (6)关于化合物E的说法中正确的是_______。 A．碳的杂化方式有和两种 B．能与茚三酮反应 C．能与反应产生 D．能形成分子间氢键 (7)F的同分异构体I水解后生成J、K，写出一种符合条件的I即可 。 i.J是有3个碳原子的α-氨基酸 ii.K遇溶液溶液能显色 iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为 (8)反应的反应条件是： 。 (9)以和为原料，合成(无机试剂任选) 。 3．（2025·河南·高考真题）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是 。 (2)A的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为 。 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 4．（2025·浙江1月·高考真题）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知) (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 5．（2025·云南·高考真题）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。 a．分子式    b．质谱图中的碎片峰    c．官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为 。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为 。 (5)F→G的反应类型为 。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。 a．    b．    c．    d． (7)的化学方程式为 。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 6．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 (2)A→B的反应类型： 。 (3)C的名称： 。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 7．（2025·湖南·高考真题）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： (1)A的官能团名称是 、 。 (2)B的结构简式是 。 (3)E生成F的反应类型是 。 (4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。 (5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。 (6)C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 。 (7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂和溶剂任选)。 8 ．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。 (2)①化合物2a的分子式为 。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 (5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 9．（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。 (2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 10．（2025·山东·高考真题）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 11．（2025·陕西、山西、青海、宁夏·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C转变为D的反应类型是 (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有_______。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 (7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线 。 12．（2025·安徽·高考真题）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： (1)B中含氧官能团名称为 ；B→C的反应类型为 。 (2)已知A→B反应中还生成和，写出A→B的化学方程式 。 (3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基()，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为 。 (4)下列说法错误的是 (填标号)。 a．A能与乙酸反应生成酰胺             b．B存在2种位置异构体 c．D→E反应中，是反应试剂      d．E→F反应涉及取代过程 (5)4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮()。写出的结构简式 。 (6)制备反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是 。 (7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，)氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线 (其他试剂任选)。 13．（2025·甘肃·高考真题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)关于化合物C的说法成立的有 。 ①与溶液作用显色    ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物    ④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有 ， 。 (5)F→G转化中使用了，其名称为 。 (6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为 ， 。 ★ 巩固训练 1．维生素的一种合成路线如下。 已知：ⅰ. ⅱ. (1)易溶于水，原因是 。 (2)试剂X的相对分子质量为30，能发生银镜反应。B能与钠反应。写出A→B的化学方程式： 。 (3)D为氨基酸，D的结构简式为 。 (4) ①中只含一种官能团，写出的结构简式： 。 ②以乙二醇和乙醇为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线： 。 (5)下列说法正确的是 （填序号）。 a．C中含有碳碳双键 b．Y的系统名称为丁醇 c．K中含有5个手性碳原子 (6)F→G经历如下三步： N的结构简式为 。 2．化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①(R为烃基)。 ②。 回答下列问题： (1)化合物A的系统名称是 。 (2)B→C的反应类型为 ，C含有的官能团名称为 。 (3)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为 。 (4)F→G反应的化学方程式为 。 (5)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基。 (6)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为 、 。 3．研究表明，肉桂硫胺(F)对一些流感病毒有抑制作用，其合成路线如下： 已知：R1－CH2－COOH+R2－CHO+H2O (，均为烷基)。 回答下列问题： (1)有机物B中碳原子的杂化方式为 ；C中含有的官能团为 (填名称)。 (2)A~F中，存在顺反异构体的是 (填字母)。 (3)C→D发生反应的类型为 反应，E与足量氢气发生加成反应后，产物分子内含有手性碳的数目为 。 (4)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)。 ①可以发生银镜反应和加聚反应；    ②苯环上有三个取代基。 (5)参照上述流程，设计以为原料，合成的路线如下： 有机物P、Q的结构简式分别为 、 。 4．化合物I(德克司他丙酚)具有显著的镇静效果。其合成路线如下(部分条件忽略)。 已知：。 回答下列问题： (1)A分子中杂化的原子数为 ，C中官能团名称是 ，E的化学名称是 。 (2)G与足量NaOH水溶液加热，所得有机产物的结构简式为 。 (3)M是B的同分异构体，同时符合下列条件的M共有 种(不考虑立体异构)。 ①含硝基，但不含甲基 ②属于芳香族化合物 ③既能发生银镜反应又能发生水解反应 (4)合成路线中，需对羧基进行保护的原因是 。 (5)依据以上流程信息，写出以苯胺和为原料合成的路线中最后一步反应的化学方程式 。 5．治疗中枢系统障碍的丁苯那嗪类药物(F)合成路线如下： （） 已知：。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；B中含氧官能团名称是 。 (2)的化学方程式为 ；E的同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环境的氢原子(个数比为3∶2∶2)，其结构简式为 (任写一种)。F中手性碳原子有 个。 (3)化合物的合成路线设计如下： 化合物中有副产物(C10H21ON)生成，该副产物的结构简式为 ；的反应类型为 ；N转化为E时，还生成了H2O和 (填结构简式)。 6．化合物（H）是合成盐酸罂粟碱等一些生物碱的重要中间体，其合成路线如图所示（部分试剂和条件略）。 已知：代表甲基，代表乙基。 回答下列问题： (1)A中官能团名称是 ，检验A中官能团的实验方法是 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)C在氢氧化钠的水溶液并加热的条件下可以发生水解反应，写出对应的化学方程式： 。 (4)中采用的杂化方式为 。由生成的反应类型为 。 (5)写出由和反应生成的化学方程式： 。 (6)是的同分异构体，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①含苯环且苯环上只有三个含氧取代基 ②结构中含有两个醚键 ③能在酸性条件下发生水解反应且水解产物含甲酸 其中，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 （填一种）。 7．化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：①RCHO+R1CHO； ②RCHO+R1CH2CHO+H2O； ③。 回答下列问题： (1)H中官能团的名称为 。 (2)的反应类型为 ，X的结构简式为 。 (3)转化中第1)步反应的化学方程式为 。 (4)E与氢气发生加成反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为 。 ①分子中含有苯环 ②能水解且能发生银镜反应 (5)参照上述合成路线，设计以丙烯为原料合成化合物的路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 8．莫洛替尼Ⅰ是一种抑制剂，可以治疗骨髓纤维化，改善患者的贫血症状。其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①；②。请回答： (1)化合物Ⅰ中能水解的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A存在顺反异构体 B．1molB与足量NaOH反应，最多消耗4molNaOH C．化合物E的分子式是 D．G→H反应的反应类型是还原反应 (3)D的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①有一个嘧啶环(，与苯环结构类似) ②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有酮羰基() (6)以苯和环氧乙烷为有机原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 9．某药物中间体的合成路线如下： 已知：①为，②狄尔斯-阿尔德反应： 回答下列问题： (1)中B的化合价为 。 (2)有机物B的化学名称为 。 (3)有机物D中的官能团名称为 。 (4)F→G转化分为两步，第一步的反应类型为 ；第二步的反应类型为 。 (5)G→H的化学方程式为 。 (6)G的分子式为 。 (7)若X是D的同系物，且X的相对分子质量比D少14，则和X具有相同的分子式且符合下列条件的X的同分异构体有 种。 ①含有苯环；②苯环上有三个支链，并且两个是酯基。 其中，核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 10．氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物中含氧官能团的名称是 。 (2)反应①生成了中间体芳香重氮阳离子()，该离子中与苯环相连的氮原子的杂化方式为 。 (3)反应③中试剂M可以选择___________(填字母)。 A．Fe/HCl B．KMnO4/H+ C．HNO3(浓)/H2SO4(浓) D． (4)反应④的化学方程式为 。 (5)反应⑤属于 (填反应类型)反应，反应中还生成了一种小分子，其分子式为 。 (6)反应⑥第二步若氢离子过量，会导致 。 (7)的同分异构体中含五元环的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 11．吴蕴初是我国近代化工专家，在中国创办了第一个味精厂、氯碱厂、耐酸陶器厂和生产合成氨与硝酸的工厂，为中国化学工业的兴起和发展作出了卓越的贡献。上世纪二十年代吴蕴初研制出味精并畅销全国，打破日本味精在中国的垄断，因此其又被人称为“味精大王”。味精的主要成分为谷氨酸钠，谷氨酸的一种合成路线如下，回答相应问题。 已知：。 (1)A的化学名称为 ；A生成B的反应类型为 。 (2)X()可由()与适量的反应制备，从结构特点解释为何能与反应生成 。 (3)生成是一个加成反应，则的结构简式为 。 (4)生成的反应中，消耗的与物质的量之比为 。 (5)写出E生成G的化学方程式 。 (6)的同系物的相对分子质量比少14，是的同分异构体，则符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)；写出其中一种不含手性碳原子的结构简式 。 ①能与反应放出气体 ②含有硝基 12．盐酸沙格雷酯(L)对血管疾病具有很好的治疗和预防作用，其合成路线之一如下。 已知：(R1、R2、R3代表烃基，X代表卤素原子)。 (1)B中所含官能团的名称为 。 (2)C→D会生成两种酸性气体：HCl和 (填化学式)。从结构角度解释加入吡啶()促进反应脱去HCl的原因： 。 (3)F的结构简式为 。 (4)G→H的反应类型为 。 (5)H→J的化学方程式为 。 (6)下列有关J→K的说法正确的是 (填标号)。 a．有极性键和非极性键的断裂与形成 b．官能团种类不变 c．加盐酸转化为可溶于水的铵盐，便于分离、提纯 d．加盐酸转化为铵盐，可增加药物的稳定性 (7)B有多种同分异构体，写出其中一种同时满足下列条件的结构简式： 。 ①能与FeCl3发生显色反应 ②能发生水解反应 ③苯环上只有两个取代基 ④核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1 13．艾滋病治疗药物地瑞那韦中间体合成路线如下。 (1)A中含氧官能团有 。(填名称) (2)B→C中加入时，控制条件降低氧化性的原因是 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)的反应类型是 ，从物质结构角度解释产物为而非的原因是 。 (5)H的一种环状同分异构体的光谱结果如下，则其结构简式可能为 。 ①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基 ②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为且同一个碳上未连接多个羟基 (6)反应经历反应、缩醛化反应和内酯化反应，具体历程如下。 ①的作用有活化硝基、 。 ②I和J的分子式相同，J的结构简式为 。 14．碘番酸是一种口服造影剂。其合成路线如下：    已知： 回答下列问题： (1)E分子中含有的官能团 (写名称)，E与ICl反应生成碘番酸时，发生的反应类型是 。 (2)B生成C的同时，生成的另一有机产物的结构简式为 。 (3)反应物A中醛基不易被硝酸氧化的可能原因是 。 (4)写出符合下列条件的C的一种同分异构体 。 ①能发生水解产生两种物质，其中之一能与盐酸反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中不同化学环境的氢原子数目比为6:2:3。 (5)写出以甲苯、乙醛为原料合成化合物的路线流程图 (无机试剂任选)。 15．化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下： (1)C的分子式为C10H15NO2，则C的结构简式为 。 (2)D分子中含氧官能团的名称为 ，分子中采取sp2杂化的碳原子数目为 。 (3)D→E过程中发生的化学反应依次为加成反应和消去反应，则过程中生成的中间体X的结构简式为   。 (4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①1mol该物质完全水解最多消耗4 mol NaOH。 ②在酸性条件下水解后的一种产物能与FeCl3发生显色反应，且有3种不同化学环境的氢。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 1 学科网（北京）股份有限公司 $