专题十六 有机化学基础 讲义-2025-2026学年高三化学二轮专题精训：高考题型分类突破

专题十六　有机化学基础 【知识重构】 　常见官能团及其性质 类型 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解 不饱和烃 烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚反应 炔烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚反应 苯的 同系物 — ①取代反应;②使酸性KMnO4溶液褪色(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子) 卤代烃 /—X ①与NaOH溶液共热发生取代反应;②与NaOH醇溶液共热发生消去反应(有β-H) 醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,加热时,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应;⑤和浓氢卤酸反应生成卤代烃 酚 —OH ①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液显色;④易被氧化 醛 ①与H2加成生成醇;②被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]OH、新制的Cu(OH)2等}氧化 羧酸 ①酸的通性;②酯化反应;③形成酰胺基 酯 发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇 胺 —NH2 显碱性,能与酸反应生成盐 酰胺 / 能在酸性或碱性条件下发生水解反应 　确定官能团的方法 1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类 ①使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“”或“”结构 ②使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“”“”“—CH2OH”或“—CHO”等结构或为苯的同系物 ③遇FeCl3溶液显色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基 ④遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质 ⑤遇I2变蓝,则该物质为淀粉 ⑥加入新制的Cu(OH)2,加热煮沸有红色沉淀生成;加入银氨溶液,水浴加热有银镜生成,表示含有—CHO ⑦加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH ⑧加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH 2.根据数据确定官能团的数目 ① ②2—OH(醇、酚)H2 ③2—COOHH2,2—COOHCO2,—COOHCO2 ④, —C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2— ⑤某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3 ⑥由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO 2.根据数据确定官能团的数目 ⑦当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减少2,则含有1个能被氧化的—OH;若相对分子质量减少4,则含有2个能被氧化的—OH 3.根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“—CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“—CHOH—” ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置 ③由一卤代物的种类可确定碳骨架 ④由加氢后的碳架结构,可确定“”或“—C≡C—”的位置 　有机反应类型的判断 1.有机化学反应类型判断的基本思路 2.根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯、酰胺的水解反应或卤代烃的水解反应 ②在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应 ③在浓硫酸存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应,硝化反应等 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、酮、醛的加成反应或还原反应 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的催化氧化反应 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇醛羧酸的过程) ⑧在稀硫酸加热条件下发生酯、酰胺、低聚糖、多糖等的水解反应 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应 　有机合成 1.原则 基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染;产品易于分离、产率较高;合成线路简捷,操作简便,能耗低,易于实现 2.官能 团的　 引入　 引入官能团 有关反应 羟基(—OH) 烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解 碳卤键 () 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代,酚的卤代 碳碳双键 () 某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢 醛基(—CHO) 某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烃的氧化 羧基 (—COOH) 醛的氧化、酯或酰胺的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化 酯基 (—COO—) 酯化反应 3.官能 团的　 消除　 ①通过加成消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键等) ②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO) ③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) ④通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键、酰胺基 4.官能 团的　 改变　 ①通过官能团之间的衍变关系改变。如醇醛羧酸 ②通过某些化学方法改变官能团个数或位置 如CH3CH2OHCH2CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH;CH3CH2CHCH2 CH3CH2CHXCH3 CH3CHCHCH3 ③有机合成中常见官能团的保护 酚羟基的保护:因为酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应,把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH 碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键 氨基(—NH2)的保护:如对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中,应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2,防止KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化 【题型解码】 题型1　合成路线中物质结构全知型 例1　F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下: (1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和　　　　　　　。  (2)AB中有副产物C15H24N2O2生成,该副产物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)CD的反应类型为　　　　　　;C转化为D时还生成H2O和　　　　(填结构简式)。  (4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。  碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子,Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与FeCl3溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。 (5)已知:HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。 例1　答案　(1)羰基 (2) (3)消去反应　N(CH3)3 (4) (5) 【信息提取】A中羰基相连的甲基与HCHO发生加成反应,得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应,得到物质B,B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下,引入一个—CH3,得到物质C;C受热发生消去反应,生成H2O、N(CH3)3和物质D,D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应,后再酸化引入两个羟基则得到物质E,两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。 解析　(1)根据题中A分子的结构可知,其含氧官能团有醚键和羰基。(2)A生成B的过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应,得到的羟基再与(CH3)2NH发生取代反应,结合副产物的分子式C15H24N2O2,可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和两分子的(CH3)2NH,结构简式为。(3)CD的反应类型为消去反应;C转化为D时还生成H2O和N(CH3)3。(4)由题中F的结构简式可知,其分子式是C13H16O4,其不饱和度为6,其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物,推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子,则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与FeCl3溶液发生显色反应,则Y含有酚羟基,推断Y的结构简式是,Z不能被银氨溶液氧化,则Z不含醛基,推断Z的结构简式是CH3COOH;则X分子中共含有5个C原子,其中有—COOH,则推断其结构简式是;综上分析,该芳香族同分异构体的一种结构简式是。(5)结合物质E生成F的结构变化可推断,与HSCH2CH2SH反应可生成目标产物的部分;产物的部分可由与HCHO反应增长碳链得到,故设计合成路线:。 变式1　化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph—代表苯基,部分反应条件略去): 已知: ⅰ)RXRMgX ⅱ)RMgX易与含活泼氢的化合物(HY)反应:RMgX+HYRH+(HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)。 (1)A、B中含氧官能团的名称分别为　　　　　　　、　　　　　。  (2)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为　　　　　　　　　　。  (3)H的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)EF反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是　　　　(填标号)。  a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH c. d. (5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ①含有手性碳　②含有2个碳碳三键　③不含甲基 (6) 参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线:　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。  变式1　答案　(1)羟基　醛基 (2)1,2-二甲基苯(或邻二甲苯) (3) (4)bc (5)4　HC≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH(或HC≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH,写出其中任意一种即可) (6) 【信息提取】有机物A中的羟基在加热和MnO2催化的条件下与氧气反应生成醛基,有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C;有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E,D中的氨基变为E中的—Br,E发生已知条件ⅰ的两步反应与有机物C作用最终生成有机物G;有机物G在加热和MnO2催化的条件下与氧气反应生成有机物H,有机物H的结构为,有机物H发生已知条件ⅰ的反应生成目标化合物I。 解析　(1)根据流程中A和B的结构可知,A中的含氧官能团为羟基,B中的含氧官能团为醛基。(2)根据题目中的结构,该物质的化学名称为1,2-二甲基苯(或邻二甲苯)。(3)根据分析,H的结构简式为。(4)根据已知条件ⅱ,RMgX可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)发生反应,b中含有羟基,c中含有N—H,其H原子为活泼H原子,因此不能用b、c作溶剂。(5)根据题目所给条件,D的同分异构体中含有2个碳碳三键,说明结构中不含苯环,结构中不含甲基,说明碳碳三键在两端,同分异构体中又含有手性碳原子,因此可能的结构有 HC≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH、 HC≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、 HC≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH,共4种。(6)根据题目给出的流程,先将原料中的羰基还原为羟基,后利用浓硫酸脱水生成碳碳双键,随后与Mg在无水醚中反应生成中间产物,再与CF3COCF3在无水醚中反应,最后水解生成目标化合物,具体的流程见答案。 (7) 题型2　合成路线中物质结构未全知型 例2　四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ:ROHROSO2CH3+(C2H5)3N·HCl 已知反应Ⅱ:++R4OH R1为烃基或H,R2、R3、R4为烃基 回答下列问题: (1)反应①的反应类型为　　　　　　;加入K2CO3的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是　　　　　　。  (3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C2H5)3N也能进行,原因是 　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)E中含氧官能团的名称是　　　　。  (5)F的结构简式是　　　　　　　　　　　　　;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C15H18F3NO4,其结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)G中手性碳原子是　　　　(写出序号)。  (7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生已知反应Ⅱ。则H可能的结构是 　　　　　　　　　　　　　　　　　。  例2　答案　(1)取代反应　与生成的HBr反应,促进反应正向进行 (2)5 (3)D分子中同时存在—OH和 (4)酯基 (5)　 (6)3和4 (7)、 【信息提取】结合A、C的结构简式和B的分子式可知,B的结构简式为,A中—Br与B中发生取代反应,生成C和小分子HBr,加入的K2CO3与生成的HBr发生反应,促进反应正向进行;由反应③的反应条件可知,反应③发生已知反应Ⅰ,则D中应含有—OH,再结合C的结构简式、D的分子式可知,CD发生的是羰基的加氢还原反应,D的结构简式为,采取sp3杂化的C原子为图中数字标注的C原子,有5个;D的分子中存在—OH和,依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E,E中含氧官能团为酯基;根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂,结合F的分子式可知,F的结构简式为。 解析　(1)反应①的反应类型为取代反应,反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应,促进反应正向进行。(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5,分别为。(3)已知反应Ⅰ为—OH与CH3SO2Cl发生取代反应,生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知,D分子中同时存在—OH和,故反应③不使用(C2H5)3N也能进行。(4)由E的结构简式可知,E中含氧官能团的名称为酯基。(5)已知反应⑤分两步进行,结合F的结构简式可知,EF过程中,第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ,结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理可知,第一步产物的结构简式为。(6)手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子,由G的结构简式可知,其中手性碳原子为3号和4号碳原子。(7)B的结构简式为,其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ,说明其具有或—NH2结构;具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示有4组峰,说明结构对称,则其可能的结构简式有、。 变式2　甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题: (1)A的化学名称为　　　　。  (2)BC的反应类型为　　　　　　。  (3)D的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)由F生成G的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)G和H相比,H的熔、沸点更高,原因为 　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为　　　　。  (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有　　　种。  (a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2; (b)红外光谱中存在CO和硝基苯基()吸收峰。 其中,可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。  变式2　答案　(1)丙烯酸 (2)加成反应 (3) (4)+HO—NO2+H2O (5)H分子中存在羟基,能形成分子间氢键 (6)酰胺基 (7)6　 【信息提取】由流程图可知,A与甲醇发生酯化反应生成B,则A的结构简式为;B与CH3SH发生加成反应生成C;C在碱性条件下发生酯的水解反应,酸化后生成D,则D的结构简式为;D与SOCl2发生取代反应生成E;由F的分子式可知,F的结构简式为;F发生硝化反应生成G,G的结构简式为;G在一定条件下发生水解反应生成H,H的结构简式为;H与发生取代反应生成I;I与乙醇钠发生反应生成J;J发生还原反应生成K,K的结构简式为;K与E发生取代反应生成L;L与反应生成M。 解析　(1)由AB的反应条件和B的结构简式可知,该步骤为酯化反应,因此A为,其名称为丙烯酸。(2)B与CH3SH发生加成反应,—H和—SCH3分别加到双键碳原子上生成C。(3)结合C和E的结构简式以及CD和DE的反应条件可知,CD为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化,D为,D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。(4)FG的反应中,结合I的结构可知,苯环上碳氯键的对位引入硝基,浓硫酸作催化剂和吸水剂,硝化反应的条件为加热,反应的化学方程式是+HO—NO2+H2O。(5)G的结构简式为,H的结构简式为,H分子中存在羟基,能形成分子间氢键,G分子不能形成分子间氢键,分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。(6)K与E反应生成L,该反应为取代反应,反应中新构筑的官能团为酰胺基。(7)I的同分异构体的分子式为C9H9NO4,其不饱和度为6,其中苯环占4个不饱和度,CO和硝基各占1个不饱和度,因此满足条件的同分异构体中除了苯环、CO和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息,结构中存在“”,根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知,结构中不存在羟基,存在甲基,结构高度对称,硝基、苯基和CO共占用3个O原子,还剩余1个O原子,因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子,碳骨架的异构有2种,且每种都有3个位置可以插入该O原子,如图,(序号表示可插入O原子的位置),因此符合题意的同分异构体共有6种。其中,能够水解生成H()的结构为 　　1.通过分子式计算得失分析变化。 2.通过特征条件推测反应类型。 3.通过前、后物质结构变化确定中间体结构。 抓住有机物在转化的“遗传信息”,也就是有机物碳骨架和官能团的传递。变化的位置往往是推断的切入点,不变或保留的结构片段只需在推断中向后顺延。 4.用好陌生信息突破关键步骤。 【真题溯源精析】 1.(2025·天津市·历年真题)我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物的反应路线如下所示。 已知： ：烷基、芳香基；：芳香基、烷基、；：芳香基、烷基 的反应试剂及条件为______。 的含有碳氧双键的同分异构体数目为______不考虑立体异构。 的系统命名法的名称为______，其核磁共振氢谱有______组吸收峰。 中最多共平面原子数目为______。 中官能团的名称为______，含有的手性碳原子数目为______。 的反应类型为______。 的反应方程式为______。 以及题干中的有机化合物为原料无机试剂任选，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成______。 【答案】、加热；   ；   甲基丁醛；；   ；   羟基；；   取代反应；  ；    【知识点】高中化学(默认) 【解析】在加热的条件下，发生催化氧化反应生成中醚键，则的反应试剂及条件为、加热， 故答案为：、加热； 的不饱和度是，碳氧双键的不饱和度是，的含有碳氧双键的同分异构体中，官能团可能是醛基或羰基，如果官能团是，相当于丁烷中的一个氢原子被醛基取代，丁烷有正丁烷和异丁烷，正丁烷中含有两种氢原子、异丁烷中含有种氢原子，则醛的种类依次是、；如果官能团是羰基，如果丁烷为正丁烷，符合条件的酮有、，如果是异丁烷，符合条件的酮是，则符合条件的同分异构体有种不考虑立体异构， 故答案为：； 的系统命名法的名称为甲基丁醛，含有四种氢原子，所以其核磁共振氢谱有组吸收峰， 故答案为：甲基丁醛；； 苯、乙烯分子中所有原子共平面，甲烷中最多有个原子共平面，单键可以旋转，相当于苯分子中的两个氢原子分别被乙烯基、甲基取代，所以中最多共平面原子数目为， 故答案为：； 中官能团的名称为羟基，含有的手性碳原子数目为，连接羟基的碳原子为手性碳原子， 故答案为：羟基；； 中羟基被氯原子取代生成碳氯键，的反应类型为取代反应， 故答案为：取代反应； 的反应方程式为， 故答案为：； 以及题干中的有机化合物为原料合成，根据的合成路线知，发生消去反应生成和发生加成反应然后再和发生取代反应最后再发生生成类型的反应得到目标产物，合成路线为， 故答案为：。 发生氧化反应生成，发生反应生成，和发生加成反应生成，发生取代反应生成，发生反应生成，和乙醇发生酯化反应生成； 以及题干中的有机化合物为原料合成，根据的合成路线知，发生消去反应生成和发生加成反应然后再和发生取代反应最后再发生生成类型的反应得到目标产物。 本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题的关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线的设计，题目难度中等。 2.(2025·福建省·历年真题)神经肽抑制剂的合成路线如下。为溶剂 中含氧官能团有：______、______。填名称 理论上，的核磁共振氢谱有 ______组峰。 熔点： ______填“”“”或“”，判断依据是：______。 Ⅰ的化学方程式为 ______。 Ⅵ中发生的反应类型为 ______。 Ⅶ中还可能生成的立体异构体，补全的结构简式 ______。 某药物合成中有反应： 参考该反应，可以设计，则的结构简式为 ______。反应的原子利用率：以为反应物 ______以为反应物。填“”“”或“” 【答案】酯基、酰胺基；   ；   ；都是分子晶体，中含有羧基可以形成分子间氢键；  ；   加成反应；  ；  ；  【知识点】高中化学(默认) 【解析】 的结构简式为，含有的含氧官能团为酯基、酰胺基， 故答案为：酯基；酰胺基； 的结构简式为，根据等效氢法可知该物质有种等效氢，如图，核磁共振氢谱有组峰， 故答案为：； 二者均为分子晶体，对比、的结构，中含有的羧基可以形成分子间氢键，使其熔点高于， 故答案为：；二者都为分子晶体，中含有的羧基可以形成分子间氢键； 根据分析可知化合物为，与为，发生取代反应生成的化学方程式为：， 故答案为：； 根据分析可知，Ⅵ中醛基发生加成反应得到羟基， 故答案为：加成反应； 中因碳碳双键存在顺反异构，其异构体的结构简式为， 故答案为：； 为，为，由题给信息，失去个，为；反应的原子利用率：以为反应物一步反应去掉个得到，以为反应物经过两步反应脱去个得到，则反应的原子利用率：以为反应物以为反应物， 故答案为：；。 对比、的结构简式可知与发生取代反应生成，化合物为；发生水解反应生成，中与中脱水形成含有酰胺键的，先发生加成反应再脱水生成，经过一系列反应生成，与发生加成反应生成，发生消去反应生成，以此分析解答。 3.(2025·广西壮族自治区·历年真题)盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如图。 已知： 回答下列问题： 的化学名称是______。的结构简式为______。 反应条件可选择______填标号。 新制 盐酸 中含氧官能团的名称是______。生成的反应类型为______。 在转化为的过程中，加入足量三乙胺可提高的产率，而加入足量乙胺会降低的产率。产率变化的原因是______。 符合下列条件的的同分异构体共有______种不考虑立体异构，其中一种的结构简式为______。 含个 含非三元环的环状结构 核磁共振氢谱显示有组峰 使酸性溶液褪色 据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线______用流程图表示，其他无机试剂任选。 【答案】对硝基苯甲酸或硝基苯甲酸；；   ；   醚键；取代反应；   生成时先生成酰氯，然后再和乙醇发生取代反应生成，三乙胺能和反应而促进反应正向进行，但乙胺能与酰氯反应，与乙醇竞争；   ；或；    【知识点】高中化学(默认) 【解析】的化学名称是对硝基苯甲酸或硝基苯甲酸；的结构简式为， 故答案为：对硝基苯甲酸或硝基苯甲酸；； 通过以上分析知，反应条件具有还原性，能将硝基还原为氨基，符合条件的只有， 故答案为：； 中含氧官能团的名称是醚键，生成的反应类型为取代反应， 故答案为：醚键；取代反应； 在转化为的过程中，生成时先生成酰氯，然后再和乙醇发生取代反应生成，三乙胺能和反应而促进反应正向进行，但乙胺能与酰氯反应，与乙醇竞争，所以的产率减小， 故答案为：生成时先生成酰氯，然后再和乙醇发生取代反应生成，三乙胺能和反应而促进反应正向进行，但乙胺能与酰氯反应，与乙醇竞争； 的同分异构体不考虑立体异构符合下列条件的： 含个； 含非三元环的环状结构； 核磁共振氢谱显示有组峰，说明含有两种氢原子，结构对称； 使酸性溶液褪色，的不饱和度是，环的不饱和度是，结合氧原子个数知，还有一个碳碳双键，结构对称，符合条件的结构简式为或，所以有两种， 故答案为：；或； 以苯为原料合成食品香料，根据信息酰氯和醇发生取代反应引入酯基，所以苯甲酰氯和苯甲醇发生取代反应生成，氯苯和发生反应生成苯甲酰氯，苯甲酰氯发生还原反应生成苯甲醇。苯和氯气发生取代反应生成氯苯，合成路线为， 故答案为：。 根据、的结构简式及、的分子式和反应条件知，中羧基和中亚氨基发生取代反应生成，为、为，对比、的结构简式知，中硝基发生还原反应生成中氨基，所以应该含有还原性；中氨基发生取代反应生成，和、发生取代反应生成，和反应生成； 以苯为原料合成食品香料，根据信息酰氯和醇发生取代反应引入酯基，所以苯甲酰氯和苯甲醇发生取代反应生成，氯苯和发生反应生成苯甲酰氯，苯甲酰氯发生还原反应生成苯甲醇。苯和氯气发生取代反应生成氯苯。 4.(2026·浙江省·历年真题)天然化合物是一种生物活性物质，某研究小组通入如图流程制备化合物部分流程及反应条件已省略： 已知：是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； 是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； 的官能团名称：______ 。 的原子利用率为，则为______ 。 的结构简式为：______ 。 下列选项不正确的是______ 。 A.具有一定的还原性 B.的反应为加成反应 C.、分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D.与足量反应，最多消耗 的过程中会产生少量的同分异构体，请利用实验区分和：______ 只需写出试剂和现象。 是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线______ 用流程图表示，无机试剂任选。 【答案】酯基       加，再加入银氨溶液，有银镜析出的是   【知识点】高中化学(默认) 【解析】解：根据的结构简式，结构中含有的官能团是酯基， 故答案为：酯基； 的原子利用率为，则为， 故答案为：； 根据已知条件是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇，以及的结构简式，可推出的结构简式为：， 故答案为：； 中含有醛基，具有还原性，故 A正确； B.的过程中，和发生取代反应生成和，不是加成反应，故B错误； C.中两个羟基发生消去反应后产物分子中不含手性碳；发生消去反应后产物也不含手性碳；但中若只有个羟基发生消去反应，得到的产物含有手性碳，如图：，故C错误； D.中酯基消耗、酚羟基消耗、可能的最多消耗，D错误； 故答案为：； 的过程中，中的酯基可与自身羟基发生取代反应，生成少量的同分异构体，其结构为：，加入后，羟基可以被氧化为醛基，而中羟基被氧化为酮羰基，故再加入银氨溶液，有银镜析出的是， 故答案为：加，再加入银氨溶液，有银镜析出的是； 利用逆推法设计合成路线，目标产物需要的原料与的路线一致，合成的原料为和，合成可以由被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，合成的原料可以是和，可以制备，由和反应可得，故合成路线为：， 故答案为：。 根据题目信息的原子利用率为可判断为；由已知，把氧化成；由已知条件是强还原剂，可把醛或酮还原成醇，结合的结构简式可推出的结构简式为：，根据过程中，发生自身取代反应生成和；过程中，与发生取代反应生成和；在作用下生成，据此分析。 5.(2025·江西省·历年真题)一种抗癌药物中间体，其合成步骤如图部分试剂和条件略去。 已知：，回答下列问题： 化合物______填“含”或“不含”手性碳原子。 到的有机反应类型是______。 写出由生成的化学反应方程式______。 已知化合物含键，则中______填“”或“”号氮原子碱性更强。 化合物中核磁共振氢谱峰有______组峰。 到反应的目的是______。 参照上述合成路线，画出的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式______写出三种，不考虑立体异构。 【答案】不含；   水解反应或取代反应；  ；   ；   ；   脱除保护基；  任写三个，答案不唯一  【知识点】高中化学(默认) 【解析】化合物不含手性碳原子， 故答案为：不含； 到的有机反应类型是取代反应或水解反应，是酯基发生的取代反应或水解反应， 故答案为：取代反应或水解反应； 由生成的化学反应方程式为， 故答案为：； 已知化合物含键，号氮原子提供个电子、号氮原子提供个电子形成大键，号氮原子的电子云密度较大，碱性较强，则中号氮原子碱性更强， 故答案为：； 化合物中含有种氢原子，则核磁共振氢谱峰有组峰， 故答案为：； 生成是羰基转化为醚键、生成是醚键转化为羰基，则到反应的目的是脱除保护基， 故答案为：脱除保护基； 的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式为， 故答案为：任写三个，答案不唯一。 和乙二醇发生取代反应生成和，中酯基发生水解反应然后酸化生成，发生取代反应生成，根据、的结构简式、的分子式知，为，发生加成、消去反应生成，和发生反应生成，发生取代反应生成，发生取代反应生成。 6.(2025·四川省·历年真题)的盐酸盐是一种镇吐药物，的合成路线之一如图略去部分试剂和条件。 已知： 回答下列问题： 的化学名称是 ______。 中官能团的名称是 ______、______。 的反应类型为 ______。 的结构简式为 ______。 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 ______种。 含有，且无键 含有个苯环 核磁共振氢谱为组峰 药物的合成路线如图： 已知含有羰基，按照的方法合成。的结构简式为 ______，第步的化学反应方程式为 ______。 【答案】对氯苯磺酸或氯苯磺酸；   硝基；碳氯键；   还原反应；      ；  【知识点】高中化学(默认) 【解析】根据苯磺酸的结构，磺酸基连接在苯环上，氯原子位于对位，的化学名称是对氯苯磺酸或氯苯磺酸， 故答案为：对氯苯磺酸或氯苯磺酸。 中官能团的名称：中含有硝基和碳氯键，硝基是典型的含氮官能团，碳氯键是卤代烃的特征官能团。 故答案为：硝基；碳氯键； 的反应是将硝基还原为氨基，硝基在还原条件下可以被还原为氨基，这是一个典型的还原反应。 故答案为：还原反应； 由分析可知，的结构简式为； 由的结构简式可知，的不饱和度为，分子式为，满足条件：含有，且无键、含有个苯环，核磁共振氢谱为组峰，说明其是对称结构，满足条件的有、种， 故答案为：； 已知含有羰基，按照的方法合成，发生取代反应，则的结构简式为 发生还原反应得到，含有羰基，反应是羰基被还原为羟基的反应，故的结构简式为，第步反应的化学方程式为：， 故答案为：；。 发生硝化反应生成，中磺酸基酸化后生成，在浓作用下发生还原反应生成，和反应生成，结合的不饱和度为，确定的结构简式为 ，的结构简式为，在金属催化作用下脱去分子得到，发生取代反应生成，经过多步得到。 7.(2025·全国·历年真题)拉莫德化合物有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。的一条合成路线 如图略去部分条件和试剂。 已知反应： 其中是较大的烃基，是较小的烃基或氢。 回答下列问题： 的结构简式是 ______。 中官能团的名称是 ______。 反应的反应类型为 ______；吡啶是一种有机碱，在反应中除了作溶剂外，还起到的作用是 ______。 在反应的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌小时，写出此过程的化学方程式 ______。然后，再加入进行反应。 关于的化学性质，下列判断错误的是 ______填标号。 可发生银镜反应 可发生碱性水解反应 可使溶液显紫色 可使酸性溶液褪色 是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为：：：。的结构简式是 ______手性碳用号标记。 参照反应和，利用和完成杀菌剂乙霉威的合成路线： ______ 【答案】；   氨基、醚键；   取代反应；吸收反应产生的，促进反应进行；  ；   ；  ；    【知识点】高中化学(默认) 【解析】的结构简式是， 故答案为：； 中官能团的名称是醚键、氨基， 故答案为：醚键、氨基； 反应的反应类型为取代反应；吡啶是一种有机碱，在反应中除了作溶剂外，还起到的作用是吸收反应产生的，促进反应进行， 故答案为：取代反应；吸收反应产生的，促进反应进行； 在反应的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌小时，此过程中甲酸钠和发生取代反应生成酸酐，然后酸酐再发生取代反应得到，此过程的化学方程式为，然后，再加入进行反应， 故答案为：； 含有醛基，可发生银镜反应，故正确； 含有酰胺基，所以可发生碱性水解反应，故正确； 不含酚羟基，所以不可使溶液显紫色，故错误； 中碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以可使酸性溶液褪色，故正确； 故答案为：； 是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为：：：，含有四种氢原子且四种氢原子的个数之比为：：：，结构对称，且含有个等效的甲基，的结构简式是， 故答案为：； 参照反应和，利用和完成合成，先和浓硝酸发生取代反应引入硝基，然后硝基发生还原反应生成氨基，最后和发生取代反应生成，合成路线为， 故答案为：。 根据的分子式及的结构简式、反应条件知，中硝基发生还原反应生成中氨基，则为；发生取代反应生成，通过两步反应生成，发生取代反应生成，通过两步反应生成； 参照反应和，利用和完成合成，先和浓硝酸发生取代反应引入硝基，然后硝基发生还原反应生成氨基，最后和发生取代反应生成。 8.(2026·湖北省十堰市·其他类型)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生化合物，合成路线如图部分试剂、反应条件省略。 已知： 回答下列问题： 中官能团的名称是 ______。 的结构简式为 ______。 由转变为的反应类型是 ______。 同时满足下列条件的的同分异构体有 ______种不考虑立体异构。 含有两个甲基； 与钠反应产生氢气。 由转变为的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是 ______要求配平。 下列关于说法正确的有 ______。 A.能发生银镜反应 B.不可能存在分子内氢键 C.以上路线中的反应产生了氢气 D.已知醛基吸引电子能力较强，与相比的键极性更小 结合合成的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物无机试剂任选为原料，设计化合物的合成路线 ______。 【答案】酚羟基、硝基；   ；   还原反应；   ；  ；   ；    【知识点】高中化学(默认) 【解析】中官能团的名称是酚羟基、硝基， 故答案为：酚羟基、硝基； 的结构简式为， 故答案为：； 中硝基发生还原反应生成中氨基，由转变为的反应类型是还原反应， 故答案为：还原反应； 为，的同分异构体同时满足下列条件： 含有两个甲基； 与钠反应产生氢气，说明含有醇羟基，符合条件的结构相当于乙烷分子中的氢原子被、和个取代，如果个位于同一个碳原子上，符合条件的结构简式为、、，如果甲基位于不同碳原子上，符合条件的结构简式有、，所以符合条件的结构简式有种， 故答案为：； 由转变为的过程中经历了两步反应，第一步反应为信息中的反应，该反应的化学方程式是， 故答案为：； 含有醛基，所以能发生银镜反应，故A正确； B.可能存在分子内氢键，原子和亚氨基中氢原子能形成分子内氢键，故B错误； C.以上路线中的反应产生了，故C错误； D.已知醛基吸引电子能力较强，中醛基为吸电子基团，导致中的电子云密度减小，极性减弱，则与相比的键极性更小，故D正确； 故答案为：； 以、和含一个碳原子的有机物无机试剂任选为原料合成化合物，根据生成、生成的反应类型知，发生生成类型的反应得到，和发生生成类型的反应得到。、发生生成类型的反应得到，合成路线为， 故答案为：。 根据、的结构简式及的分子式知，生成的反应为取代反应，为，发生还原反应生成，发生反应生成，和发生取代反应生成和，发生加成、取代反应生成； 以、和含一个碳原子的有机物无机试剂任选为原料合成化合物，根据生成、生成的反应类型知，发生生成类型的反应得到，和发生生成类型的反应得到。、发生生成类型的反应得到。 9.(2026·湖北省十堰市·其他类型)有机化合物和是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成部分反应步骤和条件略去： 回答下列问题： 中含氧官能团名称为 ______；的反应类型为 ______。 已知反应中还生成和，写出的化学方程式 ______。 脂肪烃衍生物是的同分异构体，分子中含有羟甲基，核磁共振氢谱有两组峰。的结构简式为 ______。 下列说法错误的是 ______填标号。 能与乙酸反应生成酰胺 存在种位置异构体 反应中，是反应试剂 反应涉及取代过程 ，二羟基二苯砜和在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料聚醚砜醚酮。写出的结构简式 ______。 制备反应中，单体之一选用芳香族氟化物，而未选用对应的氯化物，可能的原因是 ______。 已知酮可以被过氧酸如间氯过氧苯甲酸，氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯的合成路线 ______其他试剂任选。 【答案】酮羰基；还原反应；   ；   ；   ；  ； 电负性：，键极性更大，易断裂，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应；    【知识点】常见官能团名称、组成及结构、限定条件书写同分异构体、有机合成的综合考查、有机物合成路线及设计、有机反应类型的判断 【解析】由的结构简式可知，含氧官能团名称为酮羰基；的反应类型为还原反应， 故答案为：酮羰基；还原反应； 被、氧化生成和，根据得失电子守恒和原子守恒，反应方程式为：； 为，不饱和度为，脂肪烃衍生物是的同分异构体，说明为链式结构，分子中含有羟甲基，核磁共振氢谱有两组峰，说明分子含有个羟甲基和个，且处于对称位置，其结构简式为：； 能与乙酸反应生成，故正确； 的位置异构体为，只有种，故错误； 在催化下与反应生成，是反应试剂，故正确； 反应过程中先被取代，个失水生成羰基，故D正确； 故答案为：； 由反应式可知，，二羟基二苯砜和在一定条件下发生缩聚反应生成聚醚矾醚酮和，则聚醚砜醚酮的结构简式为； 单体之一选用芳香族氟化物，而未选用对应的氯化物，可能的原因是：电负性：，键极性更大，易断裂，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应； 以为原料制备，根据的合成路线知，在催化下与反应生成，再进行水解后失水生成，被过氧酸氧化为，合成路线：。 由合成路线图可知，被、氧化生成、和，被、还原为；发生取代反应生成，在催化下与反应生成，先发生水解反应再失水得到，以此分析解答。 10.(2026·吉林省吉林市·模拟题)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如图： 回答下列问题： 的化学方程式为 ______。 实现了由 ______到 ______的转化填官能团名称。 的反应类型为 ______。 的同分异构体中，含苯环不含其他环且不同化学环境氢原子个数比为：：的同分异构体的数目有 ______种。 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与互为同分异构体的副产物结构简式为 ______。 参考上述路线，设计如下转化。和的结构简式分别为 ______和 ______。 【答案】；   羟基；醛基；   取代；   ：  ；  ；  【知识点】高中化学(默认) 【解析】根据分析可知，的化学方程式为， 故答案为：； 是转化为，实现了由羟基到醛基的转化， 故答案为：羟基；醛基； 为，为，的反应类型为取代反应， 故答案为：取代； 为，含苯环不含其他环且不同化学环境氢原子个数比为：：的同分异构体中，如果是醛基、溴原子、甲基的组合，可能是：与，如果是酮羰基和溴原子组合，可能是：与，一共有种， 故答案为：： 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的为，则与互为同分异构体的副产物结构简式为：， 故答案为：； 根据合成路线：。可以先将消去，生成，再与反应，生成，与在一点条件下反应，生成目标产物：，故为：，为， 故答案为：；。 为，与甲醇发生酯化反应，生成，被还原为，继续被氧化为，与反应生成，在碘化亚铜、磷酸钾的条件下，转化为，与反应转化为，结合的结构可知，为，与反应生成，在一点条件下反应，生成，与反应，生成，据此分析作答。 【全真模拟测评】 1.(2026·江苏省·模拟题)化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： 化合物的酸性比环己醇的          填“强”或“弱”或“无差别”。 的分子式为，可由乙酸与反应合成，的结构简式为          。 中加入是为了结合反应中产生的          填化学式。 写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：          。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有个峰。 的分子式为，的反应类型为          。 写出以、和为原料制备的合成路线流图           须用和，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干。 【答案】强 取代反应   【知识点】有机物的推断、有机物的合成、有机合成路线的设计、构造异构 【解析】与 发生取代反应生成，可推知化学方程式为，可知为；发生水解反应得到：，与： 发生取代反应得到，可知化学方程式为，由此推知为。 化合物：中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物的酸性比环己醇的强。 由分析可知的结构简式为。 的化学方程式为，  显碱性可以与发生中和反应促进平衡正移，提高的产率，故A中加入  是为了结合反应中产生的。 的一种同分异构体同时满足下列条件：碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使酸性溶液褪色，说明含有羧基和苯环，且苯环上不连接甲基或亚甲基加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有个峰，说明该醇羟基被氧化生成羰基且醇的结构对称，所以符合条件的结构简式为； 由分析可知的反应为，该反应为取代反应。 结合可设计以下合成路线：。 2.(2026·北京市市辖区·模拟题)是合成某雌酮药物的中间体，其合成路线如下。 已知：． ． 的核磁共振氢谱有两组峰。的结构简式是          。 检验中官能团的试剂是          。 的化学方程式是          。 ，试剂的结构简式是          。 已知：，的结构简式为          。 的反应类型是          。 由经过多步反应合成后可制备双环内酰胺的衍生物。 已知：。 写出、的结构简式          、          。 【答案】 银氨溶液或新制氢氧化铜 加成   【知识点】有机物的推断、有机物的结构（简）式、键线式、实验式与分子式、有机物的合成、有机化合物中常见官能团的检验 【解析】的核磁共振氢谱有两组峰，则是，氧化为，是，氧化为，是，与乙醇发生酯化反应生成，是；，根据信息息，由逆推，可知是；和水发生加成反应生成，的结构简式为，根据信息，是，根据信息，由逆推，可知是。 根据以上分析，的结构简式是； 是，官能团是醛基，醛基能发生银镜反应或与氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，检验醛基的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜； 是和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，反应的化学方程式是 ； 是；，根据信息息，由逆推，可知是； 根据题目已知，和水发生加成反应生成，的结构简式为； 和发生加成反应生成； 根据题目已知，发生反应生成，是；根据根据信息，由逆推，是。 3.(2025·广东省·模拟题)化合物Ⅶ是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如图： 回答下列问题： 中官能团的名称是           。 ⅥⅦ的反应类型是           。 Ⅳ中手性碳原子的个数是            代表阿伏加德罗常数的值。化合物 的分子式是           。 已知ⅡⅢ表示，则Ⅲ的结构简式是           。 ⅤⅥ的化学方程式是           。 符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体有           种。 含有结构单元 含有 苯环上有两个取代基 参考上述信息，写出以苯甲醇和为原料制备的合成路线           。 【答案】碳碳双键 取代反应   【知识点】常见官能团名称、组成及结构、有机物的推断、有机物的合成、有机合成路线的设计、构造异构、手性碳 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断与合成，侧重考查分析、推断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，题目难度中等。 【解答】 物质Ⅰ和在一定条件下生成物质Ⅱ，根据物质Ⅳ的结构和物质Ⅲ的分子式，可以推出物质Ⅲ的结构式为，物质Ⅳ发生催化氧化生成物质Ⅴ，再被氧化生成Ⅵ，最后发生酯化反应得到产物； 含有的官能团为碳碳双键，根据分析，ⅥⅦ的反应类型是取代反应； 根据物质Ⅳ的结构式可知，中手性碳原子的个数是；化合物 的分子式是：； 根据以上分析，物质Ⅲ的结构式为：； 物质Ⅴ被氧化生成Ⅵ，反应的方程式为：； 化合物Ⅱ的结构为：符合含有结构单元含有 苯环上有两个取代基的有种； 由氧化生，和反应，生成，再催化氧化，生成产品。流程为。 4.(2026·天津市·假期作业)苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化。 已知：、代表烃基 回答下列问题： 所含官能团的名称为           。 苯甲醛的反应类型是           。 、的结构简式分别为           、          。 苯甲醛与新制反应的化学方程式为           。 的化学方程式为           。 有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有           种，写出一种其中含亚甲基的同分异构体的结构简式：          。 写出用苯甲醛为原料其他无机试剂任选制备的合成路线：          。 【答案】羟基、羧基 加成反应     【知识点】常见官能团名称、组成及结构、有机物的推断、醛的化学性质、有机合成路线的设计、构造异构、加成反应 【解析】由的结构简式，可知苯甲醛与发生加成反应生成 ，中水解为得到，与芳香醇反应生成分子式为的酯，则的分子式为3，故C的结构简式为，则为；苯甲醛发生氧化反应生成为，苯甲酸与发生取代反应生成，与甲醛生成高聚物，推知为，结合信息可知与发生取代反应生成为；与发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，最后与反应生成，据此分析解题。 由题干流程图中的结构简式可知，所含官能团为、，名称分别为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基； 苯甲醛是与发生加成反应生成，故答案为：加成反应； 由分析可知，的结构简式为，的结构简式为，故答案为：；； 苯甲醛与新制反应的化学方程式为，故答案为： ； 由分析可知，的化学方程式为，故答案为：；  的同分异构体属于甲酸酯且含酚羟基，苯环有个侧链为、，有邻、间、对种位置关系，苯环有个侧链为、、，而、有邻、间、对种位置关系，对应的分别有种、种、种位置，故符合条件的同分异构体共有种，其中含亚甲基的同分异构体的结构简式为：、、， 故答案为：；或或； 与发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，最后与反应生成，据此分析确定合成路线为：，故答案为： 。 5.(2026·四川省·同步练习)化合物有抗高血压活性，其合成路线如下。 已知： 为芳香族化合物，的名称是          。 的化学方程式是          。 的结构简式是          。 属于酯，的结构简式是          。 中能与溶液反应的官能团有          。 碳碳双键    酯基    酰胺基 也可由间硝基甲苯通过电解法制得，主要物质转化关系如下。 已知：电解效率的定义： Ⅱ中，生成的离子方程式是          。 若电解产生的使间硝基甲苯通过两步氧化完全转化为，当电极通过，生成时，          。 以、和为原料，“一锅法”合成的转化过程如下。 的结构简式是          ，的反应类型是          。 【答案】甲苯 加成反应   【知识点】常见官能团名称、组成及结构、有机物的推断、有机物的合成 【解析】由题干合成路线图可知，根据的结构简式和的分子式以及到的转化条件可知，的结构简式为：，由的分子式和到的转化条件可知，的结构简式为：，由的结构简式和的分子式以及到的转化条件可知，的结构简式为：，由的分子式和、转化为的转化条件可知，的结构简式为：，由的分子式并结合题干已知信息可知，的结构简式为：，据此分析解题。 由分析可知，为芳香族化合物，的结构简式为：，故A的名称是甲苯，故答案为：甲苯； 由分析可知，的结构简式为：，故B的化学方程式是，故答案为：； 由分析可知，的结构简式是，故答案为：； 由分析可知，属于酯，的结构简式是，故答案为：； 碳碳双键不能和反应，酯基和酰胺基能与溶液发生水解反应，故K中能与溶液反应的官能团有酯基和酰胺基，故答案为：； 由题干转化关系图可知Ⅱ中，生成即被离子氧化为，根据氧化还原反应配平可得该反应的离子方程式是，故答案为：； 若电解产生的使间硝基甲苯通过两步氧化完全转化为，则由转化为即，每生成需失去电子，故当生成时，失去电子，，故答案为：； 由分析可知，的结构简式为：，的结构简式为：，到发生消去反应，故的结构简式为：，则转化为是氨基与酮羰基发生加成反应形成环，故的，由的结构简式：，和到的转化条件可知，的结构简式为：，然后和发生加成反应生成，故答案为：；加成反应。 6.(2025·安徽省·模拟题)依匹哌唑是一种多巴胺活性调节剂，可用于成人精神分裂症及重度抑郁症的辅助治疗。其合成路线如下： 回答下列问题： 的系统命名为          ，与其互为同分异构体的结构还有          种不考虑立体异构。 的反应类型为          。 的含氧官能团名称为          。 的化学方程式为          。 的反应过程中，除了有机物产物外，还同时生成两种酸性气体，其分子式分别为          、          。 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为          写出其中一种。 结构中只有两个官能团 除苯环外不含有其他环 核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为 若以和为原料制备其他无机试剂任选，则合成路线中和的结构简式分别为          、          。 【答案】氯溴丁烷 取代反应 羟基、酰胺基 或 ． ．   【知识点】有机物的推断、有机物的合成、构造异构 【解析】【分析】为在、作用下与发生取代反应生成为和，在、作用下发生重整生成，在作用下反应生成，在作用下与反应生成为；与发生取代反应生成为，与在作用下反应生成为，在作用下反应生成为；与、反应生成依匹哌唑； 为正丁烷中的第一个碳上一个氢被氯原子取代，第四个碳上的一个氢被溴原子取代，系统命名为氯溴丁烷，与其互为同分异构体的结构还有氯溴丁烷、氯溴丁烷、氯溴丁烷、氯溴丁烷、氯溴丁烷、氯溴丁烷、氯溴丁烷、氯溴甲基丙烷、氯溴甲基丙烷、氯溴甲基丙烷、氯溴甲基丙烷共种； 是在、作用下与发生取代反应生成和，反应类型为取代反应； 为，含氧官能团名称为羟基、酰胺基； 是在作用下与反应生成和，反应的化学方程式为  ； 是与发生取代反应生成、、，故反应过程中，除了有机物产物外，还同时生成两种酸性气体，其分子式分别为、； 为，其同分异构体满足条件：结构中只有两个官能团；除苯环外不含有其他环；核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为  ，则高度对称，有一个甲基、除苯环外还有个不饱和度，则可以为一个碳碳双键和一个硝基，符合条件的同分异构体有：或； 若以和为原料制备，因与比是在碳碳双键上取代了两个甲基，与发生取代反应生成为，与在作用下反应生成为；答案为；。 7.(2025·广东省·模拟题)化合物是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： 的化学名称是           。 生成的方程式可表示为：，化合物的化学式为           。 生成的反应类型为           。 生成的离子反应方程式依次是：          ，          。 化合物的芳香族同分异构体中，同时满足以下条件的有           种。 条件：能够发生银镜反应；可与溶液发生显色反应。 写出其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积为：的同分异构体的结构简式           。 根据以上信息，写出以及为原料合成的路线           其他试剂任选。 【答案】氯乙醛 消去反应 ； 或   【知识点】有机物的推断、醛、酮的命名、分子结构的确定、有机合成路线的设计、构造异构 【解析】【分析】 本题考查有机物推断与合成，难度中等，充分利用物质的结构、结构式与反应条件进行分析推断，侧重考查分析推理能力及知识综合运用能力，是对有机化学基础的综合考查。 【解答】 发生水解反应生成，发生消去反应生成，发生氧化反应生成，发生水解反应然后酸化得到，根据的分子式知，为； 的化学名称是氯乙醛； 生成的方程式可表示为：，实际上是先发生加成反应然后发生消去反应生成，根据元素守恒、原子守恒知，化合物的化学式为； 中醇羟基发生消去反应生成中碳碳双键，所以生成的反应类型为消去反应； 生成的离子反应方程式依次是：； ； 化合物的芳香族同分异构体中含有苯环，且符合下列条件： 能够发生银镜反应，说明含有； 可与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； 的不饱和度是，苯环的不饱和度是，醛基的不饱和度是，则符合条件的同分异构体中除了苯环外不含其它环或碳碳双键，如果取代基为酚、、，三个取代基各不相同，所以符合条件的有种；如果取代基为、酚，两个取代基有邻位、对位和间位种，所以符合条件的同分异构体一共有种； 其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积为：的同分异构体中两个取代基位于对位，其结构简式为； 以及为原料合成，根据生成、生成的反应知，先和水发生加成反应生成，再发生催化氧化生成，再和发生生成、生成的反应生成目标产物，其合成路线为或。 8.(2025·广东省·模拟题)白藜芦醇的化学合成前体化合物的合成路线如图：其中表示 回答下列问题： 中含氧官能团的名称是           。 生成的化学方程式是           。 生成的化学方程式可表示为：，的结构简式是           。 反应中属于消去反应的有           。 是分子式比少两个的有机化合物，的同分异构体中，同时满足如下条件的有           种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为：：：的结构简式为           。 条件：芳香族化合物； 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出二氧化碳。 根据上述信息，写出以为原料合成的路线不需注明反应条件          。 【答案】醚键、羧基  、   【知识点】常见官能团名称、组成及结构、有机物的推断、消去反应、有机合成路线的设计、构造异构、取代反应、加成反应 【解析】解：观察结构可知，中含氧官能团为醚键、羧基。 对比、的结构可知，与甲醇发生酯化反应生成为，生成的化学方程式是。 生成的化学方程式可表示为，分子内脱去分子水生成，结合的结构可知，变化过程应是分子羧基中羟基与苯环中氢原子结合生成水，故E的结构简式为。 对比有机物结构可知，反应属于取代反应，反应属于加成反应还原反应，反应属于消去反应。 是分子式比少两个的有机化合物，的同分异构体同时满足如下条件： 芳香族化合物，说明含有苯环，与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出二氧化碳，说明含有个羧基。苯环有个侧链为；苯环有个侧链为、，有邻、间、对种位置关系；苯环有个侧链为、、，个羧基有邻、间、对种位置关系，对应的甲基分别有种、种、种位置；故符合条件的同分异构体共有种。其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为：：：的结构简式为、。 与氢气加成生成，然后发生消去反应生成，再与氢气加成生成，最后在催化剂条件下反应生成，合成路线为。 9.(2025·河南省信阳市·模拟题)依度沙班主要用于预防和治疗手术后的静脉血栓栓塞，临床效果显著。以下是其一种重要中间体的盐酸盐化合物的合成路线： 已知：代表碳酸二叔丁酯；代表乙基；代表正丁基。 回答下列问题： 的化学名称是异烟酸，则的化学名称是          ； 中氮原子的轨道杂化类型          ； 转变为的化学方程式为          ，反应类型为          ； 是同分异构体，同时满足下列条件的共有          种； 含有苯环        直接和苯环相连。 其中，核磁共振氢谱显示为三组峰，且峰面积比为的物质的结构简式为          任写一种。 结合本题合成路线，以为主要原料其他有机试剂和无机试剂任选，设计制备的合成路线：          。 【答案】异烟酸酰胺 取代反应 或   【知识点】有机物的推断、有机物的合成、有机合成路线的设计、构造异构 【解析】【分析】 和发生酯化反应生成为，和发生取代反应生成，和发生反应生成，和  发生取代反应生成，和、发生反应生成，和消去反应生成，和I、先后发生取代反应和加成反应生成，结合的分子式可以推知为，和发生反应生成，和反应生成，以此解答。 【解答】 中含有羧基，的化学名称是异烟酸，中含有酰氨基，则的化学名称是异烟酸酰胺； 根据的结构可知，中氮原子形成个键，个大键，有对孤对电子，因此中氮原子轨道杂化类型为； 为和发生取代反应生成，化学方程式为； 为，含有苯环  直接和苯环相连。则还有个碳原子做取代基，当苯环上有个甲基时有种结构，苯环上有个乙基时有种结构，则总共有种结构满足条件，其中，核磁共振氢谱显示为三组峰，且峰面积比为  的物质的结构简式为或； 和  发生取代反应生成，发生生成的反应原理得到，发生生成的原理得到，合成路线为：        。 10.(2025·江苏省南通市·模拟题)杂原苏木素衍生物具有潜在的免疫抑制活性，其合成路线如下： 的反应在如图所示的装置加热装置等已省略中进行。装置甲的主要作用为          。 的分子式为，其结构简式为          。 的反应类型为          。 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式          。 分子中含有两个苯环，不同化学环境氢原子的个数比为：：：； 该物质与溶液反应，最多消耗。 已知内酰胺在一定条件下可转化为聚内酰胺：。写出以为原料制备“尼龙”的合成路线流程图无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干           。 【答案】冷凝回流 取代反应   【知识点】有机物的推断、有机物的合成、有机合成路线的设计、构造异构 【解析】与在题给条件下法伤取代反应生成，与反应生成，先碱性水解再经酸化得到，结合的结构可知，到的转化为取代反应，的结构简式为：，在题给条件下发生分子内脱水生成，与羟胺发生反应生成，在酸性条件下转化为，据此分析解答。 竖直冷凝管的作用是将易挥发的反应物冷凝、回流到三颈烧瓶中，可以提高原料的利用率； 由以上分析可知为； 到发生分子内脱水反应，通过对比和的结构可知应为取代反应，故答案为：取代反应； 的分子式为  ，该物质的不饱和对为，除两苯环外还有个不饱和对，则含两个双键或一个三键结构； 分子中含有两个苯环，不同化学环境氢原子的个数比为：：：，即含四种氢原子； 该物质与溶液反应，最多消耗，能与反应的官能团：酚羟基、羧基、酯基、酰胺基，结合的结构及的分子式可知，符合题意的结构简式有：或或； 发生水解生成，经催化氧化生成，发生流程中的反应生成，酸化得到，发生碱性水解生成，据此可得流程。故答案为：           学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题十六　有机化学基础 【知识重构】 　常见官能团及其性质 类型 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解 不饱和烃 烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚反应 炔烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚反应 苯的 同系物 — ①取代反应;②使酸性KMnO4溶液褪色(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子) 卤代烃 /—X ①与NaOH溶液共热发生取代反应;②与NaOH醇溶液共热发生消去反应(有β-H) 醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,加热时,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应;⑤和浓氢卤酸反应生成卤代烃 酚 —OH ①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液显色;④易被氧化 醛 ①与H2加成生成醇;②被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]OH、新制的Cu(OH)2等}氧化 羧酸 ①酸的通性;②酯化反应;③形成酰胺基 酯 发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇 胺 —NH2 显碱性,能与酸反应生成盐 酰胺 / 能在酸性或碱性条件下发生水解反应 　确定官能团的方法 1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类 ①使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“”或“”结构 ②使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“”“”“—CH2OH”或“—CHO”等结构或为苯的同系物 ③遇FeCl3溶液显色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基 ④遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质 ⑤遇I2变蓝,则该物质为淀粉 ⑥加入新制的Cu(OH)2,加热煮沸有红色沉淀生成;加入银氨溶液,水浴加热有银镜生成,表示含有—CHO ⑦加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH ⑧加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH 2.根据数据确定官能团的数目 ① ②2—OH(醇、酚)H2 ③2—COOHH2,2—COOHCO2,—COOHCO2 ④, —C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2— ⑤某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3 ⑥由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO 2.根据数据确定官能团的数目 ⑦当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减少2,则含有1个能被氧化的—OH;若相对分子质量减少4,则含有2个能被氧化的—OH 3.根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“—CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“—CHOH—” ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置 ③由一卤代物的种类可确定碳骨架 ④由加氢后的碳架结构,可确定“”或“—C≡C—”的位置 　有机反应类型的判断 1.有机化学反应类型判断的基本思路 2.根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯、酰胺的水解反应或卤代烃的水解反应 ②在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应 ③在浓硫酸存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应,硝化反应等 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、酮、醛的加成反应或还原反应 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的催化氧化反应 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇醛羧酸的过程) ⑧在稀硫酸加热条件下发生酯、酰胺、低聚糖、多糖等的水解反应 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应 　有机合成 1.原则 基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染;产品易于分离、产率较高;合成线路简捷,操作简便,能耗低,易于实现 2.官能 团的　 引入　 引入官能团 有关反应 羟基(—OH) 烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解 碳卤键 () 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代,酚的卤代 碳碳双键 () 某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢 醛基(—CHO) 某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烃的氧化 羧基 (—COOH) 醛的氧化、酯或酰胺的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化 酯基 (—COO—) 酯化反应 3.官能 团的　 消除　 ①通过加成消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键等) ②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO) ③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) ④通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键、酰胺基 4.官能 团的　 改变　 ①通过官能团之间的衍变关系改变。如醇醛羧酸 ②通过某些化学方法改变官能团个数或位置 如CH3CH2OHCH2CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH;CH3CH2CHCH2 CH3CH2CHXCH3 CH3CHCHCH3 ③有机合成中常见官能团的保护 酚羟基的保护:因为酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应,把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH 碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键 氨基(—NH2)的保护:如对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中,应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2,防止KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化 【题型解码】 题型1　合成路线中物质结构全知型 例1　F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下: (1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和　　　　　　　。  (2)AB中有副产物C15H24N2O2生成,该副产物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)CD的反应类型为　　　　　　;C转化为D时还生成H2O和　　　　(填结构简式)。  (4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。  碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子,Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与FeCl3溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。 (5)已知:HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。 变式1　化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph—代表苯基,部分反应条件略去): 已知: ⅰ)RXRMgX ⅱ)RMgX易与含活泼氢的化合物(HY)反应:RMgX+HYRH+(HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)。 (1)A、B中含氧官能团的名称分别为　　　　　　　、　　　　　。  (2)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为　　　　　　　　　　。  (3)H的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)EF反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是　　　　(填标号)。  a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH c. d. (5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ①含有手性碳　②含有2个碳碳三键　③不含甲基 (6) 参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线:　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。  题型2　合成路线中物质结构未全知型 例2　四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ:ROHROSO2CH3+(C2H5)3N·HCl 已知反应Ⅱ:++R4OH R1为烃基或H,R2、R3、R4为烃基 回答下列问题: (1)反应①的反应类型为　　　　　　;加入K2CO3的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是　　　　　　。  (3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C2H5)3N也能进行,原因是 　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)E中含氧官能团的名称是　　　　。  (5)F的结构简式是　　　　　　　　　　　　　;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C15H18F3NO4,其结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)G中手性碳原子是　　　　(写出序号)。  (7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生已知反应Ⅱ。则H可能的结构是 　　　　　　　　　　　　　　　　　。  变式2　甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题: (1)A的化学名称为　　　　。  (2)BC的反应类型为　　　　　　。  (3)D的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)由F生成G的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)G和H相比,H的熔、沸点更高,原因为 　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为　　　　。  (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有　　　种。  (a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2; (b)红外光谱中存在CO和硝基苯基()吸收峰。 其中,可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。  　　1.通过分子式计算得失分析变化。 2.通过特征条件推测反应类型。 3.通过前、后物质结构变化确定中间体结构。 抓住有机物在转化的“遗传信息”,也就是有机物碳骨架和官能团的传递。变化的位置往往是推断的切入点,不变或保留的结构片段只需在推断中向后顺延。 4.用好陌生信息突破关键步骤。 【真题溯源精析】 1.(2025·天津市·历年真题)我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物的反应路线如下所示。 已知： ：烷基、芳香基；：芳香基、烷基、；：芳香基、烷基 的反应试剂及条件为______。 的含有碳氧双键的同分异构体数目为______不考虑立体异构。 的系统命名法的名称为______，其核磁共振氢谱有______组吸收峰。 中最多共平面原子数目为______。 中官能团的名称为______，含有的手性碳原子数目为______。 的反应类型为______。 的反应方程式为______。 以及题干中的有机化合物为原料无机试剂任选，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成______。 2.(2025·福建省·历年真题)神经肽抑制剂的合成路线如下。为溶剂 中含氧官能团有：______、______。填名称 理论上，的核磁共振氢谱有 ______组峰。 熔点： ______填“”“”或“”，判断依据是：______。 Ⅰ的化学方程式为 ______。 Ⅵ中发生的反应类型为 ______。 Ⅶ中还可能生成的立体异构体，补全的结构简式 ______。 某药物合成中有反应： 参考该反应，可以设计，则的结构简式为 ______。反应的原子利用率：以为反应物 ______以为反应物。填“”“”或“” 3.(2025·广西壮族自治区·历年真题)盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如图。 已知： 回答下列问题： 的化学名称是______。的结构简式为______。 反应条件可选择______填标号。 新制 盐酸 中含氧官能团的名称是______。生成的反应类型为______。 在转化为的过程中，加入足量三乙胺可提高的产率，而加入足量乙胺会降低的产率。产率变化的原因是______。 符合下列条件的的同分异构体共有______种不考虑立体异构，其中一种的结构简式为______。 含个 含非三元环的环状结构 核磁共振氢谱显示有组峰 使酸性溶液褪色 据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线______用流程图表示，其他无机试剂任选。 4.(2026·浙江省·历年真题)天然化合物是一种生物活性物质，某研究小组通入如图流程制备化合物部分流程及反应条件已省略： 已知：是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； 是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； 的官能团名称：______ 。 的原子利用率为，则为______ 。 的结构简式为：______ 。 下列选项不正确的是______ 。 A.具有一定的还原性 B.的反应为加成反应 C.、分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D.与足量反应，最多消耗 的过程中会产生少量的同分异构体，请利用实验区分和：______ 只需写出试剂和现象。 是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线______ 用流程图表示，无机试剂任选。 5.(2025·江西省·历年真题)一种抗癌药物中间体，其合成步骤如图部分试剂和条件略去。 已知：，回答下列问题： 化合物______填“含”或“不含”手性碳原子。 到的有机反应类型是______。 写出由生成的化学反应方程式______。 已知化合物含键，则中______填“”或“”号氮原子碱性更强。 化合物中核磁共振氢谱峰有______组峰。 到反应的目的是______。 参照上述合成路线，画出的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式______写出三种，不考虑立体异构。 6.(2025·四川省·历年真题)的盐酸盐是一种镇吐药物，的合成路线之一如图略去部分试剂和条件。 已知： 回答下列问题： 的化学名称是 ______。 中官能团的名称是 ______、______。 的反应类型为 ______。 的结构简式为 ______。 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 ______种。 含有，且无键 含有个苯环 核磁共振氢谱为组峰 药物的合成路线如图： 已知含有羰基，按照的方法合成。的结构简式为 ______，第步的化学反应方程式为 ______。 7.(2025·全国·历年真题)拉莫德化合物有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。的一条合成路线 如图略去部分条件和试剂。 已知反应： 其中是较大的烃基，是较小的烃基或氢。 回答下列问题： 的结构简式是 ______。 中官能团的名称是 ______。 反应的反应类型为 ______；吡啶是一种有机碱，在反应中除了作溶剂外，还起到的作用是 ______。 在反应的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌小时，写出此过程的化学方程式 ______。然后，再加入进行反应。 关于的化学性质，下列判断错误的是 ______填标号。 可发生银镜反应 可发生碱性水解反应 可使溶液显紫色 可使酸性溶液褪色 是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为：：：。的结构简式是 ______手性碳用号标记。 参照反应和，利用和完成杀菌剂乙霉威的合成路线： ______ 8.(2026·湖北省十堰市·其他类型)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生化合物，合成路线如图部分试剂、反应条件省略。 已知： 回答下列问题： 中官能团的名称是 ______。 的结构简式为 ______。 由转变为的反应类型是 ______。 同时满足下列条件的的同分异构体有 ______种不考虑立体异构。 含有两个甲基； 与钠反应产生氢气。 由转变为的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是 ______要求配平。 下列关于说法正确的有 ______。 A.能发生银镜反应 B.不可能存在分子内氢键 C.以上路线中的反应产生了氢气 D.已知醛基吸引电子能力较强，与相比的键极性更小 结合合成的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物无机试剂任选为原料，设计化合物的合成路线 ______。 9.(2026·湖北省十堰市·其他类型)有机化合物和是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成部分反应步骤和条件略去： 回答下列问题： 中含氧官能团名称为 ______；的反应类型为 ______。 已知反应中还生成和，写出的化学方程式 ______。 脂肪烃衍生物是的同分异构体，分子中含有羟甲基，核磁共振氢谱有两组峰。的结构简式为 ______。 下列说法错误的是 ______填标号。 能与乙酸反应生成酰胺 存在种位置异构体 反应中，是反应试剂 反应涉及取代过程 ，二羟基二苯砜和在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料聚醚砜醚酮。写出的结构简式 ______。 制备反应中，单体之一选用芳香族氟化物，而未选用对应的氯化物，可能的原因是 ______。 已知酮可以被过氧酸如间氯过氧苯甲酸，氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯的合成路线 ______其他试剂任选。 10.(2026·吉林省吉林市·模拟题)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如图： 回答下列问题： 的化学方程式为 ______。 实现了由 ______到 ______的转化填官能团名称。 的反应类型为 ______。 的同分异构体中，含苯环不含其他环且不同化学环境氢原子个数比为：：的同分异构体的数目有 ______种。 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与互为同分异构体的副产物结构简式为 ______。 参考上述路线，设计如下转化。和的结构简式分别为 ______和 ______。 【全真模拟测评】 1.(2026·江苏省·模拟题)化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： 化合物的酸性比环己醇的          填“强”或“弱”或“无差别”。 的分子式为，可由乙酸与反应合成，的结构简式为          。 中加入是为了结合反应中产生的          填化学式。 写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：          。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有个峰。 的分子式为，的反应类型为          。 写出以、和为原料制备的合成路线流图           须用和，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干。 2.(2026·北京市市辖区·模拟题)是合成某雌酮药物的中间体，其合成路线如下。 已知：． ． 的核磁共振氢谱有两组峰。的结构简式是          。 检验中官能团的试剂是          。 的化学方程式是          。 ，试剂的结构简式是          。 已知：，的结构简式为          。 的反应类型是          。 由经过多步反应合成后可制备双环内酰胺的衍生物。 已知：。 写出、的结构简式          、          。 3.(2025·广东省·模拟题)化合物Ⅶ是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如图： 回答下列问题： 中官能团的名称是           。 ⅥⅦ的反应类型是           。 Ⅳ中手性碳原子的个数是            代表阿伏加德罗常数的值。化合物 的分子式是           。 已知ⅡⅢ表示，则Ⅲ的结构简式是           。 ⅤⅥ的化学方程式是           。 符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体有           种。 含有结构单元 含有 苯环上有两个取代基 参考上述信息，写出以苯甲醇和为原料制备的合成路线           。 4.(2026·天津市·假期作业)苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化。 已知：、代表烃基 回答下列问题： 所含官能团的名称为           。 苯甲醛的反应类型是           。 、的结构简式分别为           、          。 苯甲醛与新制反应的化学方程式为           。 的化学方程式为           。 有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有           种，写出一种其中含亚甲基的同分异构体的结构简式：          。 写出用苯甲醛为原料其他无机试剂任选制备的合成路线：          。 5.(2026·四川省·同步练习)化合物有抗高血压活性，其合成路线如下。 已知： 为芳香族化合物，的名称是          。 的化学方程式是          。 的结构简式是          。 属于酯，的结构简式是          。 中能与溶液反应的官能团有          。 碳碳双键    酯基    酰胺基 也可由间硝基甲苯通过电解法制得，主要物质转化关系如下。 已知：电解效率的定义： Ⅱ中，生成的离子方程式是          。 若电解产生的使间硝基甲苯通过两步氧化完全转化为，当电极通过，生成时，          。 以、和为原料，“一锅法”合成的转化过程如下。 的结构简式是          ，的反应类型是          。 6.(2025·安徽省·模拟题)依匹哌唑是一种多巴胺活性调节剂，可用于成人精神分裂症及重度抑郁症的辅助治疗。其合成路线如下： 回答下列问题： 的系统命名为          ，与其互为同分异构体的结构还有          种不考虑立体异构。 的反应类型为          。 的含氧官能团名称为          。 的化学方程式为          。 的反应过程中，除了有机物产物外，还同时生成两种酸性气体，其分子式分别为          、          。 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为          写出其中一种。 结构中只有两个官能团 除苯环外不含有其他环 核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为 若以和为原料制备其他无机试剂任选，则合成路线中和的结构简式分别为          、          。 7.(2025·广东省·模拟题)化合物是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： 的化学名称是           。 生成的方程式可表示为：，化合物的化学式为           。 生成的反应类型为           。 生成的离子反应方程式依次是：          ，          。 化合物的芳香族同分异构体中，同时满足以下条件的有           种。 条件：能够发生银镜反应；可与溶液发生显色反应。 写出其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积为：的同分异构体的结构简式           。 根据以上信息，写出以及为原料合成的路线           其他试剂任选。 8.(2025·广东省·模拟题)白藜芦醇的化学合成前体化合物的合成路线如图：其中表示 回答下列问题： 中含氧官能团的名称是           。 生成的化学方程式是           。 生成的化学方程式可表示为：，的结构简式是           。 反应中属于消去反应的有           。 是分子式比少两个的有机化合物，的同分异构体中，同时满足如下条件的有           种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为：：：的结构简式为           。 条件：芳香族化合物； 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出二氧化碳。 根据上述信息，写出以为原料合成的路线不需注明反应条件          。 9.(2025·河南省信阳市·模拟题)依度沙班主要用于预防和治疗手术后的静脉血栓栓塞，临床效果显著。以下是其一种重要中间体的盐酸盐化合物的合成路线： 已知：代表碳酸二叔丁酯；代表乙基；代表正丁基。 回答下列问题： 的化学名称是异烟酸，则的化学名称是          ； 中氮原子的轨道杂化类型          ； 转变为的化学方程式为          ，反应类型为          ； 是同分异构体，同时满足下列条件的共有          种； 含有苯环        直接和苯环相连。 其中，核磁共振氢谱显示为三组峰，且峰面积比为的物质的结构简式为          任写一种。 结合本题合成路线，以为主要原料其他有机试剂和无机试剂任选，设计制备的合成路线：          。 10.(2025·江苏省南通市·模拟题)杂原苏木素衍生物具有潜在的免疫抑制活性，其合成路线如下： 的反应在如图所示的装置加热装置等已省略中进行。装置甲的主要作用为          。 的分子式为，其结构简式为          。 的反应类型为          。 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式          。 分子中含有两个苯环，不同化学环境氢原子的个数比为：：：； 该物质与溶液反应，最多消耗。 已知内酰胺在一定条件下可转化为聚内酰胺：。写出以为原料制备“尼龙”的合成路线流程图无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干           。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $