清单08 有机化学（抢分清单）2026年高考化学终极冲刺讲练测

清单08 有机化学 解题技法精讲 技法01 推断反应类型常用的方法 技法07 多官能团有机化合物的解题思路 技法02 复杂有机物共面、共线问题的分析技巧 技法08 有机推断题的突破口——题眼 技法03 判断同分异构体数目的常用方法和思路 技法9 官能团的引入、消除与保护 技法04 有机反应中的几个定量关系 技法10 限定条件下同分异构体的书写技巧 技法05 有机反应中反应物用量的判断方法 技法11 常用的合成路线 技法06 确定有机物分子式中H是否相符的方法 技法12 高考常见有机合成新信息反应总结 常见误区破解 误区01对有机化合物认识中的误区 误区07判断有机反应中H2．NaOH、Br2用量多少的方法 误区02检验淀粉水解实验操作的误区 误区08官能团的位置与有机物的性质易出现的误区 误区03酯化反应和酯的水解反应考查中的常见误 误区09有机物使某些溶液褪色的常见误区 误区04常见官能团考查中的误区 误区10对醛的组成、结构和性质的认识误区 误区05“四同”比较存在误区 误区11巧辨同分异构体，避免限误区 误区06有机反应易错误区 误区12有机合成综合题中的常见误区 题型强化训练 题型01生活中有机化合物的正误判断 题型04有机化学实验分析的正误判断 题型02常见有机物的检验和鉴别 题型05有机合成路线分析的正误判断 题型03根据有机物结构简式分析的正误判断 题型06有机物的推断与合成综合分析 技法01 推断反应类型常用的方法 1．由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。 2．由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下： ①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。 ②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。 ③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。 ④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。 ⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。 ⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 3．取代反应涉及范围。卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。 4．氧化、还原反应。有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。 技法02 复杂有机物共面、共线问题的分析技巧 步骤1：看清要求 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。 步骤2：选准主体 ①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 ②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体 ③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体 步骤3：准确判断 碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下: ①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面 ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线 ⑤结构中每出现一个羰基，至少有4个原子共面 注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。 技法03 判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原子法(又称对称) 分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳上的氢原子等效； ②同一个碳的甲基氢原子等效； ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 技法04 有机反应中的几个定量关系 1．在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H,同时生成1 mol HX。 2．1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2,1 mol醛基或酮基消耗1 mol H2;1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。 3．1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 4．与NaHCO3反应生成气体:1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。 5．与Na反应生成气体:1 mol —COOH生成0．5 mol H2;1 mol —OH生成0．5 mol H2。 6．与NaOH反应:1 mol —COOH(或酚—OH)消耗1 mol NaOH; 1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH。 技法05 有机反应中反应物用量的判断方法 1．H2用量的判断 有机物分子中的、、、、在一定条件下都能与H2发生加成反应，若有机物分子中基团均为1mol时，所需H2的量分别为1：2：3：1：1，特别注意—COOH，—COOR(酯基)中的C=O通常不与H2发生加成反应。 2．NaOH用量的判断 (酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH。 3．Br2用量的判断 ①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol H原子。 ②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H原子。 ③酚类：1 mol Br2可取代与—OH处于邻、对位上的1 mol H 原子。 ④：1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应。 ⑤：1 mol三键可与2 mol Br2发生加成反应。 例如：1 mol官能团所消耗的NaOH、Br2．H2的物质的量的确定。 消耗物 举例 说明 NaOH ①1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH ②1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ③1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ④醇羟基不消耗NaOH ⑤1 mol羧基消耗1 mol NaOH ⑥1 mol卤素原子消耗1 mol NaOH Br2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2 ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2 ③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2 H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2 ②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2 ③1 mol苯环消耗3 mol H2 ①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应 ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应 技法06 确定有机物分子式中H是否相符的方法 如判断的分子式为C19H26NO3是否正确，可以看H原子是否相符，一般有两种方法。一为数氢原子(略过)；二为计算：先算不饱和度Ω=4(苯环1个)+2(碳氧双键2个)+1(单环1个)=7，再根据公式(二价氧不用计算，三价氮转化为二价需加一个氢原子)：N(H)=N(C)×2+2-Ω×2+N(N)×1=19×2+2-7×2+1×1=27，故分子式不正确。 技法07 多官能团有机化合物的解题思路 技法08 有机推断题的突破口——题眼 有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。 题眼1：有机反应条件 条件1．这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。 条件2．这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 条件3．或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。 条件4．是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。 条件5．是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。 条件6．是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 条件7．是①酯类水解(包括油脂的酸性水解)；②糖类的水解 条件8．或是醇氧化的条件。 条件9．或是不饱和烃加成反应的条件。 条件10．是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。 条件11．显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：①沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；②沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；③加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。 题眼2：有机物的性质 1．能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。 3．能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 4．能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 5．能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 6．能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 7．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 8．能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 9．遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 10．能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。 11．加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉，遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质。 题眼3：有机物之间的转化 1．直线型转化：(与同一物质反应) 醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸 炔烃烯烃 烷烃 ( 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 ) ( 蛋白质 氨基酸 二肽 ) ( 醇 酯 羧酸 醛 ) ( 卤代烃 烯烃 醇 )2．交叉型转化 题眼4：有机数据信息 1．有机分子中原子个数比 (1) C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3) C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 2．常见式量相同的有机物和无机物 (1)式量为28的有：C2H4，N2，CO。 (2)式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。 (3)式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。 (4)式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。 (5)式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。 (6)式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。 (7)式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。 (8)式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。 (9)式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。 3．有机反应数据信息 (1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 (2)含1mol—OH或1mol—COOH的有机物与活泼金属反应放出0．5molH2。 (3)含1mol—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。 (4)1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42。 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加28。 1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。 (5)1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸。 (6)由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。　　　 (7)分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。 (8)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。 (9)1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。 题眼5：反应类型与官能团的关系： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 题眼6：特征反应现象： 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 溴水褪色，且产物分层 (3)醛 溴水褪色，且产物不分层 (4)苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛 高锰酸钾溶液均褪色 与金属钠反应 (1)醇 放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速度较快 (3)羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 (1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生 (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 技法9 官能团的引入、消除与保护 1．引入常见的官能团 ①引入或转化为碳碳双键的三种方法 醇的消去反应引入 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O 卤代烃的消去反应引入 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 炔烃与H2．HX、X2的不完全加成反应 CH≡CH＋H2CH2==CH2，CH≡CH＋Br2CHBr==CHBr CH≡CH＋HClCH2==CHCl ②引入碳卤键的三种方法 烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) ， 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应 CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3 CH≡CH＋HClCH2==CHCl CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3 醇与氢卤酸的取代反应 R—OH＋HXR—X＋H2O ③引入羟基的四种方法 烯烃与水加成生成醇 CH2==CH2＋H2OCH3CH2—OH 卤代烃的碱性水解成醇 CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr 醛或酮与氢气加成生成醇 酯水解生成醇 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH ④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法 醇的催化氧化生成醛(酮) 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O 连在同一个碳上的两个羟基脱水 含碳碳三键的物质与水加成 ⑤引入羧基的2种方法 醛基氧化 2CH3CHO＋O22CH3COOH 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH 2．有机合成中的成环反应 ①加成成环：不饱和烃小分子加成(信息题)； ②二元醇分子间或分子内脱水成环； 1 2 3 ③二元醇和二元酸酯化成环； ④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。 3．有机合成中的增减碳链的反应 ⑴增加碳链的反应： 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、①酯化反应 、 ②加聚反应、 ③ 缩聚反应 ⑵减少碳链的反应： ① 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解； ② 裂化和裂解反应； 氧化反应：燃烧，烯催化氧化(信息题)，脱羧反应(信息题)。 4．官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键； ②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)； ③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) 5．官能团的保护 (1)醇羟基的保护 R－OHR－O－R′R″－O－R′R″－OH (2)酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把－OH变为－ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。 (3)碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下： ①+Br2 +Zn+ZnBr2 ②CH2＝CHRCH2Cl－CH2RCH2Cl－CH2R′CH2＝CHR′ (4)氨基(－NH2)的保护 例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2(具有还原性)也被氧化。 (5)醛基的保护 ①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为： Ⅰ．Ⅱ．R－CHO 再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。 ②醛与醇反应生成缩醛： +H2O 生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。 6．官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OHR—CHOR—COOH； ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH； ③通过某种手段改变官能团的位置，如 。 技法10 限定条件下同分异构体的书写技巧 1．确定基团 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个基团，基团可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 2．组装分子 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。 3．含苯环同分异构体数目的确定技巧 (1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 4．酯()的同分异构体书写： (1)按—R中所含碳原子数由少到多，—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。 (2)用组合法推断 先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯，—R1有m种结构，—R2有n种结构，共有m×n种酯的结构。 实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，故该酯的结构共有2×8＝16种。 技法11 常用的合成路线 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。 (1)一元合成路线 R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路线 CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物的合成路线 ① ② 芳香酯 注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。 技法12 高考常见有机合成新信息反应总结 反应类型 举例 成环反应 脱水反应 生成内酯 二元酸与二元醇形成酯 生成醚 浓硫酸＋H2O Diels-Alder反应 二氯代烃与Na成环 形成杂环化合物 开环反应 环氧乙烷开环 ＋HBr―→HO—CH2—CH2—Br α-H反应 羟醛缩合反应 △ 苯环侧链碳α-H取代反应 烯烃α-H取代反应 CH3CH===CH2＋Cl2＞300 ℃ClCH2CH===CH2＋HCl 羧酸α-H卤代反应 酯基α-H取代反应 增长碳链的反应 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH 2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl R—ClHCN (―――→)R—CNH2O，H＋R—COOH nCH2===CH2催化剂 (―――→)CH2—CH2 nCH2===CH—CH===CH2催化剂 (―――→)CH2—CH===CH—CH2 增长碳链的反应 CH3CH===CH2 ＋CO＋H2一定条件 (―――→) 缩短碳链的反应 ＋NaOHCaORH＋Na2CO3 、 RC≡CHKMnO4RCOOH 形成碳氮双键 醛、酮与羟胺反应 醛、酮与肼反应 还原反应 酯基还原 误区01对有机化合物认识中的误区 1．有机物不一定均易燃烧，如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。 2．二氯甲烷只有种种结构，因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。 3．碳原子数超过4的烃在常温常压下不一定都是液体或固体，新戊烷是例外，沸点9．5℃，气体。 4．不能用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯，乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，如果要用，还必须再用碱石灰处理。 5．聚乙烯不是纯净物，是混合物，因为它们的相对分子质量不定。 6．乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯慢，大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。 7．由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。 8．甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照(紫外线)条件下不能发生取代，苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。 9．苯和溴水不反应，但苯能萃取水中的溴，故能看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。 10．甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离，应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。 11．石油分馏后得到的馏分为混合物，分馏产物是一定沸点范围内的馏分。 12．不能用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油，直馏汽油中含有较多的苯的同系物；两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。 13．卤代烃不一定能发生消去反应，如卤代甲烷。 14．烃基和羟基相连的有机物不一定是醇类，当苯基与羟基相连的有机物——苯酚是酚类。 15．苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，不可用过滤的方法分离，苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。 16．苯酚酸性比碳酸弱，但苯酚能与碳酸钠溶液反应，苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。 17．苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能用足量浓溴水除去苯中的苯酚。 18．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成TNT，但苦味酸(三硝基苯酚)不能通过苯酚的直接硝化制得，因为向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。 19．醇能形成酯，酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。 20．醇不一定都能发生催化氧化，如新戊醇。 21．饱和一元醇催化氧化不一定生成醛，当羟基与叔碳连接时不能被氧化、与仲碳连接时被氧化成酮，如2－丙醇。 22．醇不一定能发生消去反应，甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。 23．酸与醇反应生成的有机物不一定是酯，如乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。 24．酯化反应不一定都是“酸去羟基醇去氢”，如乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。 25．凡是分子中含有羧基的有机物不一定是羧酸，如碳酸中含有羧基。 26．能使有机物分子中引进硝基的反应不一定是硝化反应，如乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。 27．最简式相同但分子结构不同的有机物不一定是同分异构体，如甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯(CH2O)；乙炔、苯(CH)。 28．相对分子质量相同但分子结构不同的有机物不一定是同分异构体，如乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。 29．相对分子质量相同，组成元素也相同，分子结构不同的有机物不一定是同分异构体，如乙醇和甲酸。 30．分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质不一定是同系物，如乙烯与环丙烷。 31．能发生银镜反应的有机物不一定是醛，如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛。 误区02检验淀粉水解实验操作的误区 1．在检验淀粉水解产物的还原性之前，要用NaOH溶液中和水解反应中作催化剂的稀硫酸，再进行检验。以免稀硫酸破坏银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，从而影响实验结果。 2．因I2能与NaOH溶液反应，所以要验证混合液中是否有淀粉，应直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水。 误区03酯化反应和酯的水解反应考查中的常见误区 1．反应条件 酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应的条件是浓硫酸并加热，目的是有利于酯的生成。而酯在酸性条件下的水解反应的条件是稀硫酸及加热，不能用浓硫酸。 2．反应进行的程度 酯化反应是可逆反应，酯在酸性条件下的水解反应也是可逆反应，而酯在碱性条件下的水解反应是不可逆的。 3．反应方程式 酯化反应方程式必须用可逆符号，且生成物除酯外，还有小分子——水分子，水分子不能省略，否则就会导致方程式出现错误。 4．消耗碱的量 酯在碱性条件下发生水解反应时，常需要计算消耗碱的量，特别容易忽视的是部分含有苯环的酯在水解后有酚羟基生成，酚羟基也能与碱反应，所消耗碱的量不能忽略。 误区04常见官能团考查中的误区 1．烷烃分子中含有官能团(或所有有机物结构中都含有官能团) 烷烃结构中存在碳碳单键和碳氢键，碳碳单键相对比较稳定，不易断裂，不能决定烷烃的化学性质，故碳碳单键不是官能团，即烷烃分子中不存在官能团。 2．混淆酚和醇 观察结构时，酚应具备以下特点：存在苯环而非简单的六元环；存在羟基，羟基与苯环中的碳原子直接相连。除此之外的仅含羟基官能团的有机物均是醇，如、、、CH3CH2CH2OH等都是醇。 3．醛基、羰基(酮基)、羧基的结构式与结构简式不分 醛基的结构式是，结构简式是 —CHO，不能错误地表示为 —COH；羰基(酮基)的结构式是，结构简式是 —CO—，两端均有短线；羧基的结构式是，结构简式是 —COOH。 误区05“四同”比较存在误区 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式相同，但结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物 特点 ①质子数相同； ②中子数不同； ③原子的核外电子排布相同，原子核结构不同 ①由同种元素组成； ②单质的组成或结构不同 ①符合同一通式； ②结构相似； ③组成上相差n(n≥1)个CH2原子团 ①分子式相同； ②结构不同 性质 化学性质几乎相同，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质不同 化学性质相似，物理性质呈递变性 化学性质相似或不同，物理性质有差异 实例 原子符号表示不同。 如、和 化学式可相同，也可不同。如O3和O2；金刚石和石墨 分子式不同，如甲烷、乙烷 分子式相同，如正戊烷、异戊烷、新戊烷 误区06有机反应易错误区 (1)误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。 (2)误认为所有的醇都可以通过醛或酮加成得到。其实不然，只有或，即与羟基相连的碳上有氢原子，才可以通过醛或酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或酮。 (3)误认为1 mol酯基一定能与1 mol NaOH反应。其实不一定，1 mol醇羟基形成的酯基能与1 mol NaOH 反应，而1 mol酚羟基形成的酯基能与2 mol NaOH反应。 (4)误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠。其实错误，无论二氧化碳少量还是过量，与苯酚反应都生成碳酸氢钠。 (5)误认为烯烃、炔烃、醛、酮与氢气的加成反应不是还原反应。其实错误，有机物和氢气反应既属于加成反应又属于还原反应。 (6)误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4．加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。 误区07判断有机反应中H2．NaOH、Br2用量多少的方法 有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C==O键通常不能与H2发生加成反应。 (2)能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1) ①卤代烃：1∶1；②酚羟基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。 (3)Br2用量的判断 ①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ③酚类：1 mol Br2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1 mol H原子； ④：1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应； ⑤—C≡C—：1 mol碳碳三键可与2 mol Br2发生加成反应。 误区08官能团的位置与有机物的性质易出现的误区 (1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。醇不与NaOH反应，而酚则与NaOH反应。 (2)醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 (3)伯醇(含)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很难被氧化。 (4) 中，当R为H，R′为烃基时，具有醛和酯的性质；当R和R′均为烃基时，只具有酯的性质；当R和R′均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R为烃基，R′为H时，只具有羧酸的性质。 误区09有机物使某些溶液褪色的常见误区 误区一：溴水和溴的四氯化碳溶液 因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如溴水能与二氧化硫发生氧化还原反应，而溴的四氯化碳溶液与二氧化硫不反应，故溴的四氯化碳溶液可用来鉴别二氧化硫和乙烯，而溴水不能。 苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者发生的是物理变化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯将溴水中的溴萃取出来。烯烃使溴水褪色是发生了化学变化即加成反应。烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因发生加成反应而褪色，而后者能与四氯化碳互溶且又不能与溴反应。 误区二：高锰酸钾酸性溶液 烯烃可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法检验烯烃和苯。 苯的部分同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物(如等)却不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。 误区10对醛的组成、结构和性质的认识误区 误区一：能发生银镜反应的有机物与醛的关系 含有醛基的有机物都能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应，它们的结构中一定都含有醛基，但不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸类，后者属于糖类。 误区二：醛基与羰基的区别 二者结构中都含有1个碳氧双键。当羰基结合1个氢原子后，就成为醛基，只有当羰基与2个碳原子相连时，得到的有机物才是酮。 误区三：分子中原子的位置关系 甲醛中的4个原子位于同一平面，但乙醛中的7个原子却不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一个平面上。 误区四：醛也能与硝酸银溶液反应 醛能与银氨溶液反应，往往认为其一定能与硝酸银溶液反应，因为硝酸银溶液中c(Ag+)更大，氧化性应该更强。但是忽略了银镜反应必须在碱性条件下进行。另外，醛能与新制氢氧化铜悬浊液反应，但却不能与硫酸铜溶液反应，也不能与长久放置的氢氧化铜反应。 误区11巧辨同分异构体，避免限误区 1．判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定有机物中氢原子的种类，再确定取代产物同分异构体的数目。 2．判断有机物是否互为同分异构体。紧扣定义：①“同分”指的是分子式必须相同，而不是相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体。②“结构不同”指的是碳链骨架不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同。在解题时对“结构不同”的判断显得更为关键。 3．限定条件(或范围)书写或补写同分异构体。解题时要看清所限定的条件(或范围)，分析给定的有机物的结构，对其碳链进行调整，或对官能团位置进行调整，或对官能团类别进行调整，进而写出同分异构体。如果是补写同分异构体，则要分析已知的同分异构体的结构特点，通过对比联想找出规律后再进行补写，同时要注意碳原子的四价原则和对官能团存在位置的要求等。 4．在书写同分异构体时务必注意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。 5．书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯： (邻、间、对)；乙酸某酯： 。 误区12有机合成综合题中的常见误区 误区一：转化缺乏依据 在所给合成路线中，有时存在一步或两步的变化是中学有机化学中未曾学习过的，此时推断过程往往难以进行下去。在这种情况下，应该结合变化前后两种有机物在碳链结构、官能团等方面的差异去寻找突破口，切勿主观臆造化学反应使转化缺乏依据。 误区二：混淆反应条件 有机化学反应大多需要在一定条件下才能进行，有些条件只是在浓度上的差异，如酯化反应一般用浓硫酸，而酯的水解一般用稀硫酸即可；卤代烃的取代反应需在氢氧化钠水溶液中进行，而卤代烃的消去反应则需在氢氧化钠醇溶液中进行等。有些催化剂可能是与反应物发生反应的生成物，如苯的卤代反应，一般加入铁作催化剂，而实际起催化作用的是卤化铁，有时题目给出了卤化铁，但学生由于思维定势，就会出现错误。 误区三：忽视相对分子质量的变化 化学反应一定遵守质量守恒(原子守恒)定律。有机化学反应中常有无机小分子(如水分子)参加或生成，若忽视反应前后有机物相对分子质量变化这一重要条件，就会使问题的解决变得困难。 误区四：忽视题给隐含信息 解决题目问题的某些条件往往隐含在合成路线中或在题给的需要学生解决的问题中，由于没有认真审题而忽略了这些信息，往往导致题目的问题不能解决。 题型01生活中有机化合物的正误判断 1．(2026·天津河北一模)下列说法正确的是( ) A．乙醇和甘油具有相同的官能团，互为同系物 B．淀粉和纤维素可以在人体内最终水解为葡萄糖 C．灼烧法可鉴别蚕丝和人造丝 D．油脂的皂化反应是高分子生成小分子的过程 2．(2026·湖南一模)化学与生活、科技、社会息息相关。下列说法不正确的是( ) A．“可燃冰”(天然气水合物)属于不可再生能源 B．聚乳酸含有羧基，因此可以用于生产可降解塑料 C．煤的气化和液化都是化学变化，可提高煤的利用效率 D．碳纳米管有优良的导电性和力学性能，属于新型无机非金属材料 3．(2026·浙江省永嘉市高三第一次联考)下列说法正确的是( ) A．高聚物PET、PLA、聚乙烯都是通过加聚反应制得的 B．将木材干馏可获得无色的透明液体甲醇，工业酒精即甲醇水溶液 C．麦芽糖、纤维二糖和乳糖互为同分异构体，它们的水解产物中均含有葡萄糖 D．重油通过减压分馏的方式获得燃料油、润滑油、沥青等馏分 4．(2026·广东一模拟)下列和热点有关的说法不正确的是( ) A．芬太尼是一种处方药，有弱的碱性，可与氢氧化钠溶液反应 B．石楠花的特殊气味来自精胺：，其分子式为 C．广谱农药氯氰菊酯只能发生加成反应、水解反应，不能发生消去反应 D．中国最近试爆的“非核氢弹”的炸药是氢化镁()分解成点燃爆炸，是化学变化 5．(2026·广东一模)我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如左下图；右下图是2025年明星分子之三“缠结烷”的分子结构。下列有关说法你认为错误的是( ) A．该索烃属于芳香烃，要彻底解开/解除该索烃的机械互锁结构，需要断裂环上的共价键 B．该索烃的两个大环之间存在范德华力，实际上是一种超分子 C．“缠结烷”是一个分子，这类分子具有极度复杂的拓扑结构 D．“缠结烷”的相对分子质量不能用质谱仪测定 题型02常见有机物的检验和鉴别 6．(2026·安徽池州二模)多糖是九华黄精的活性成分。以下研究黄精水提取液中多糖的方法达不到目的的是( ) A．通过水浸法可获得含该多糖的提取液 B．利用色谱法可实现多糖的分离与纯化 C．红外光谱法可分析多糖中O-H键的特征吸收峰 D．通过核磁共振氢谱可推测多糖相对分子质量 7．(2025·吉林长春一模)在日常生活中，下列做法错误的是( ) A．用燃烧法鉴别毛织品和棉织品 B．用淀粉溶液鉴别加碘食盐和不含碘的食盐 C．用闻气味的方法鉴别白酒和米醋 D．用纯碱洗涤锅盖上的油渍 8．(2026·安徽安庆二模)以下关于物质鉴定与分析方法的说法中，错误的是( ) A．色谱法可分离提纯有机化合物 B．利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素 C．红外光谱可测定苯甲酸晶体中碳氧双键(C=O)的键长 D．X射线衍射实验可测定分子结构 9．(2026·陕西西安一模)下列有关物质检验与鉴别说法正确的是( ) A．可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别葡萄糖和麦芽糖 B．可用浓溴水鉴别溴乙烷、乙醛和乙酸 C．可用NH4SCN溶液检验K3[ Fe(CN)6]中的Fe(III ) D．可用a(NO3)2溶液鉴别SO2和SO3 10．(2026·安徽马鞍山一模)下列物质的鉴别不能达到实验目的的是( ) A．利用相互滴加实验鉴别碳酸钠溶液和稀盐酸 B．利用新制的氢氧化铜鉴别葡萄糖溶液和麦芽糖溶液 C．利用KSCN溶液鉴别Fe2(SO4)3溶液和K3[Fe(CN)6]溶液 D．利用核磁共振仪鉴别1-丁烯和反-2-丁烯 题型03根据有机物结构简式分析的正误判断 11．(2026·湖北宜昌二模)N-乙基咔唑(NEC)及其全氢化产物12H-NEC之间可以可逆转变，是极具应用前景的有机液态储氢载体。下列有关说法正确的是( ) A．NEC属于脂环烃 B．12H-NEC能与盐酸反应 C．NEC的一氯代物有8种 D．12H-NEC有2个手性碳原子 12．(2026·天津河北一模)2025年10月28日，中国上海举办了以“AI+点击化学”为议题的国际科学大会。下图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法错误的是( ) A．无手性碳原子 B．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．最多能与等物质的量的NaOH反应 13．(2026·辽宁一模)苦瓜是百姓餐桌上的一种常见蔬菜，含有苦味素奎宁，奎宁的结构简式如图所示。下列关于奎宁的说法不正确的是( ) A．奎宁存在酯类和酰胺类同分异构体 B．奎宁属于芳香族化合物，分子中的N原子的杂化方式不同 C．奎宁可以发生取代、加成、消去及氧化反应 D．奎宁与酸、碱均可以发生反应生成盐 14．(2026·四川成都一模)玛巴洛沙韦是一种特效抗流感药物，属于病毒RNA聚合酶抑制剂，其特点是“只需吃一次”，其分子结构如图所示。下列有关该分子说法错误的是( ) A．含有碳酸酯、酰胺、芳香环等结构 B．-S-可能与Zn2+、Fe2+等结合而降低药效 C．饱和碳原子中有3个手性碳原子 D．与机体生物大分子的功能基团结合而发挥药效 15．(2026·浙江省浙南名校联盟三联考一模)咖啡中含有的咖啡因，能结合腺苷受体，阻止其释放疲劳的信号，以达到提神的效果。咖啡因的结构如图所示，下列说法不正确的是( ) A．咖啡因的分子式为C8H10N4O2 B．咖啡因的分子结构可以通过射线衍射技术最终测定 C．咖啡因分子中C有2种杂化方式 D．咖啡因分子分子间存在氢键 题型04有机化学实验分析的正误判断 16．(2025·甘肃武威一模)某化学兴趣小组设计制备乙烯并进行相关实验。下列图示装置错误的是(部分夹持装置、尾气处理装置省略)( ) A．制备乙烯 B．检验SO2 C．除去杂质气体 D．两支试管中溶液均褪色，褪色原理相同 17．(2026·山西临汾一模)制备-氯代异丁酸的装置如图。在三颈瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热至，通入Cl2，反应剧烈放热，通气完毕，在下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应原理和装置如下： 下列说法错误的是( ) A．干燥管可防止水蒸气进入三颈瓶 B．可用Na2S溶液作为吸收液 C．控制Cl2流速恒定不能使反应温度稳定 D．Cl2通入反应液中可起加快反应速率的作用 18．(2026·湖北黄冈二模)可用如下装置实现乙酸乙酯的绿色制备。在烧瓶中加入乙酸、乙醇、NaHSO4固体，小孔冷凝柱中装入变色硅胶。加热回流，待硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热。冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无CO2逸出，分离出有机相，经洗涤、干燥、蒸馏即可得纯度较高的产物。下列说法错误的是( ) A．用NaHSO4固体可减少有毒气体产生 B．变色硅胶只有指示反应进程的一个作用 C．硅胶放在小孔冷凝柱中而非烧瓶里，可以减少分离程序 D．分离和洗涤有机相均要用到分液漏斗 19．(2026·湖北宜昌二模)二氢青蒿素的抗疟作用优于青蒿素。在冰盐浴条件下，用硼氢化钠还原青蒿素制备二氢青蒿素的过程如下。下列说法错误的是( ) A．冰盐浴的作用：防止反应放热使体系温度升高破坏有机物中的过氧键 B．①中盐酸与NaBH4反应的离子方程式： C．抽滤的优点：能加快过滤速度、得到相对干燥的产品 D．产率计算：加入2.0 g青蒿素，晾干后得产品1.6 g，产率约为80% 20．(2025·辽宁一模)呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备如下：     已知：乙醚的沸点为。下列叙述错误的是( ) A．操作1中乙醚作溶剂，操作2需要分液漏斗 B．操作3的温度低于操作4 C．加浓盐酸至pH=3有利于提高呋喃甲酸的产率 D．采用重结晶法可进一步提纯呋喃甲酸 21．(2026·浙江二模)邻硝基苯胺的催化氢化反应的原理和实验装置图如下(夹持装置和搅拌装置略)。装置I用于储存H2和监测反应过程。 已知：①雷尼Ni暴露在空气中可自燃，在制备和使用时，需用水或有机溶剂保持其表面“湿润”； ②邻硝基苯胺在极性有机溶剂中更有利于反应的进行。 下列说法不正确的是( ) A．反应前应向装置Ⅱ中通入N2一段时间 B．向集气管中充入H2时，三通阀的孔路位置如图所示：。发生氢化反应时，集气管向装置Ⅱ供气，孔路位置需调节为：    C．判断氢化反应完全的现象是集气管内液面不再上升 D．在无水乙醇中的反应速率大于在四氯化碳中的反应速率 22．(2026·广东汕头一模)市售有机铁类()是一种肠胃道反应更温和，依从性更高的补铁剂，其制备的原理是：(利用溶液调节至6.5~6.7)，实验室设计如下装置，模拟制备，以下说法正确的是( ) A．C4H2FeO4中的化合价为+6 B．实验开始时，需先打开K1、K2、K4 C．三颈烧瓶中反应后的混合物经过滤、洗涤、干燥可得到粗产品 D．若要分析产品的产率，可选择酸性高锰酸钾溶液进行滴定 题型05有机合成路线分析的正误判断 23．(2026·河北张家口一模)如图所示转化过程常用于在多环有机物中增加碳环(反应条件略去)。下列说法错误的是( ) A．M→Q的反应类型为加成反应 B．M、Q、W中均含有两种官能团 C．M、Q、W分子中所含手性碳原子数目相同 D．1 mol M、Q、W最多加成H的物质的量相等 24．(2026·四川德阳二模)氟他胺是一种抗肿瘤药，由X制备氟他胺的合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．Z分子中所有碳原子共平面 B．反应①②③均为取代反应 C．吡啶的作用是吸收反应产生的HCl，提高转化率 D．只有在碱存在并加热条件下，氟他胺才能发生水解 25．(2026·浙江省嘉兴市高三一模)某药物的合成中有以下反应过程，下列说法不正确的是( ) A．中均有两个手性碳原子 B．可用红外光谱检验Z中是否有Y残留 C．Y→Z过程中需控制条件降低NaClO的氧化性 D．Z与甲醛不能发生羟醛缩合反应 26．(2026·浙江省县域教研联盟高三一模)已知两分子乙醛通过羟醛缩合反应可生成，不饱和醛。下列说法不正确的是( ) A．反应Ⅰ、Ⅱ证明了乙醛分子中碳氧双键的活泼性，是碳氧双键的断裂与重新组合 B．反应Ⅰ控制不当可能会生成(CH3CHOH)3CCHO C．反应Ⅰ所用的催化剂可能是碱性的 D．利用羟醛缩合可在适当的条件下进行以下转化 27．(2026·湖北黄冈二模)我国学者通过引入Cu/手性噁唑啉催化剂()成功解决了卤代二级酰胺的不对称C—O成键反应这一百年学术难题。下列说法错误的是( ) 已知：立体化学中，常用虚楔形键表示朝向纸面内，实楔形键表示朝向纸面外。 A．中两个五元环(含取代基)互为镜像 B．若(Ⅲ)的结构为(-Ph为苯基)，则(Ⅱ)属于酚 C．若无，则(Ⅲ)是一组对映异构体 D．若为氢原子，则无需使用 题型06有机物的推断与合成综合分析 28．(2026·山东临沂一模)抗肿瘤药来那度胺(J)的合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为______，该反应的目的是______。 (2)E→F的化学方程式为______；G中含氧官能团的名称为______。 (3)F的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有机物的结构简式为______(写出一种即可)。 ①0.5mol该有机物与足量碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下22.4LCO； ②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：2。 (4)下列有机物中，酸性最强的是______(填标号)。    (5)结合题给信息，以为主要原料合成的路线如下。 MN   试剂X的结构简式为______；N的结构简式为______。 29．(2026·江苏二模)阿福特罗是一种药物，其合成路线如下： 注：Bn代表 (1)A分子中含氧官能团名称为羟基、醚键和_______。 (2)D→E中生成一种分子式为C17H19NO的中间体(分子中N原子轨道杂化类型为sp2)，其结构简式为_______。 (3)E→F过程中使用(S)-扁桃酸分离得到F和另一物质H(C17H21NO)，F和H的关系是_______。 A．对映异构体    B．顺反异构体    C．同系物 (4)写出同时满足下列条件的阿福特罗的一种同分异构体的结构简式：_______。 能与FeCl₃溶液发生显色反应。水解生成苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)和另一种芳香族化合物X，X有3种官能团和4种不同化学环境的氢原子，不能与甲醛发生缩聚反应。 (5)写出以、为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 30．(2026·青海西宁二模)某公司研发出一种新型抗肿瘤药物——喜树碱衍生物，其合成路线如图所示。 已知：i-Pr表示异丙基[(CH3)2CH-]。 回答下列问题： (1)A的名称为___________；B中含氧官能团的名称为___________，F的结构简式为___________。 (2)B→C的反应类型为___________；D+(CH3SO2)2O→E的化学方程式为___________。 (3)A的同分异构体有多种，满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1:2:2:2的有机物结构简式为___________(写出一种即可)。 ①能发生银镜反应；②分子中含有苯环；③分子中含有-NO2。 (4)以、、(CH3SO2)2O为主要原料合成利用上述信息补全合成路线：___________。 31．(2026·北京·一模)L是合成某雌酮药物的中间体，其合成路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． (1)A的核磁共振氢谱有两组峰。A的结构简式是___________。 (2)检验B中官能团的试剂是___________。 (3)D→E的化学方程式是___________。 (4)，试剂a的结构简式是___________。 (5)已知：，I的结构简式为___________。 (6)G＋J→K的反应类型是___________。 (7)由G经过多步反应合成P后可制备双环内酰胺的衍生物X。 已知：。 写出Q、W的结构简式___________、___________。 32．(2026·陕西一模)类黄酮是一种重要的天然化合物，具有抗氧化性，可增强人体的抵抗力，具有抗癌作用。某有机化学研究所发现了一种可以人工合成类黄酮方法，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称_______。 (2)B→C反应的化学方程式_______。 (3)C生成D的反应类型为_______，D的分子中碳原子的杂化方式为_______。 (4)由C到F分析可知，C7H7Cl的作用是_______。 (5)由G经两步反应生成H，第一步为分子内成环加成反应，第二步反应为消去反应，中间产物的结构简式为_______。 (6)M是D的同分异构体，同时满足以下条件的D的同分异构体有_______种。 ①1 mol M可以与2 mol NaOH反应；②含两个甲基，且两个甲基在同一个碳原子上连接；③含两个苯环且不直接相连。 其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:3的一种同分异构体的结构简式为_______。 (7)结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成对苯二甲酸二苯酚酯()的合成路线_______(无机试剂任选)。已知：苯酚与羧酸很难直接发生酯化反应，乙酸(CH3COOH)与三氯化磷(PCl3)反应可以生成乙酰氯(CH3COCl)。 33．(2026·河北邢台一模)洛替拉纳是一种异噁唑啉类抗寄生虫药物，通常用于治疗宠物(如犬、猫)因蜱虫和跳蚤引起的感染疾病，副作用少，其中间体Ⅰ的合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)B的分子式是 ，D中含氧官能团的名称是 。 (2)C的结构简式是 ，D→F的反应类型为 。 (3)F→G的化学方程式为 。 (4)E的同分异构体中满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱图显示有4组吸收峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为 。 ①属于芳香族化合物且能与FeCl3溶液发生显色反应 ②苯环上的取代基不超过3个 ③结构中不含甲基 ④不含-S-Br结构 (5)参考上述信息，写出以为原料制备的合成路线 。 34．(2026·浙江省强基联盟高三二模)某四氢异喹啉类衍生物(H)在实验室中的合成路线如下。回答下列问题： (1)化合物F中官能团名称为 。 (2)下列说法正确的是_______(填标号)。 A．异喹啉()与四氢异喹啉()中的N原子杂化方式不同 B．E→F的反应既是加成反应也是还原反应 C．A→B的反应会生成HCl和这2种气体 D．化合物D和F都既可以和酸也可以和碱反应 (3)G的结构简式为 。 (4)B→D的反应还需要添加三乙胺[N(CH2CH3)3]，请用平衡移动原理解释原因： 。 (5)写出F与G反应的化学方程式： 。 (6)D→E的反应中还得到某副产物。该副产物为E的同分异构体，其结构简式为 。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 清单08 有机化学 解题技法精讲 技法01 推断反应类型常用的方法 技法07 多官能团有机化合物的解题思路 技法02 复杂有机物共面、共线问题的分析技巧 技法08 有机推断题的突破口——题眼 技法03 判断同分异构体数目的常用方法和思路 技法9 官能团的引入、消除与保护 技法04 有机反应中的几个定量关系 技法10 限定条件下同分异构体的书写技巧 技法05 有机反应中反应物用量的判断方法 技法11 常用的合成路线 技法06 确定有机物分子式中H是否相符的方法 技法12 高考常见有机合成新信息反应总结 常见误区破解 误区01对有机化合物认识中的误区 误区07判断有机反应中H2．NaOH、Br2用量多少的方法 误区02检验淀粉水解实验操作的误区 误区08官能团的位置与有机物的性质易出现的误区 误区03酯化反应和酯的水解反应考查中的常见误 误区09有机物使某些溶液褪色的常见误区 误区04常见官能团考查中的误区 误区10对醛的组成、结构和性质的认识误区 误区05“四同”比较存在误区 误区11巧辨同分异构体，避免限误区 误区06有机反应易错误区 误区12有机合成综合题中的常见误区 题型强化训练 题型01生活中有机化合物的正误判断 题型04有机化学实验分析的正误判断 题型02常见有机物的检验和鉴别 题型05有机合成路线分析的正误判断 题型03根据有机物结构简式分析的正误判断 题型06有机物的推断与合成综合分析 技法01 推断反应类型常用的方法 1．由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。 2．由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下： ①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。 ②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。 ③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。 ④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。 ⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。 ⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 3．取代反应涉及范围。卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。 4．氧化、还原反应。有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。 技法02 复杂有机物共面、共线问题的分析技巧 步骤1：看清要求 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。 步骤2：选准主体 ①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 ②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体 ③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体 步骤3：准确判断 碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下: ①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面 ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线 ⑤结构中每出现一个羰基，至少有4个原子共面 注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。 技法03 判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原子法(又称对称) 分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳上的氢原子等效； ②同一个碳的甲基氢原子等效； ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 技法04 有机反应中的几个定量关系 1．在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H,同时生成1 mol HX。 2．1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2,1 mol醛基或酮基消耗1 mol H2;1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。 3．1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 4．与NaHCO3反应生成气体:1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。 5．与Na反应生成气体:1 mol —COOH生成0．5 mol H2;1 mol —OH生成0．5 mol H2。 6．与NaOH反应:1 mol —COOH(或酚—OH)消耗1 mol NaOH; 1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH。 技法05 有机反应中反应物用量的判断方法 1．H2用量的判断 有机物分子中的、、、、在一定条件下都能与H2发生加成反应，若有机物分子中基团均为1mol时，所需H2的量分别为1：2：3：1：1，特别注意—COOH，—COOR(酯基)中的C=O通常不与H2发生加成反应。 2．NaOH用量的判断 (酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH。 3．Br2用量的判断 ①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol H原子。 ②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H原子。 ③酚类：1 mol Br2可取代与—OH处于邻、对位上的1 mol H 原子。 ④：1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应。 ⑤：1 mol三键可与2 mol Br2发生加成反应。 例如：1 mol官能团所消耗的NaOH、Br2．H2的物质的量的确定。 消耗物 举例 说明 NaOH ①1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH ②1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ③1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ④醇羟基不消耗NaOH ⑤1 mol羧基消耗1 mol NaOH ⑥1 mol卤素原子消耗1 mol NaOH Br2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2 ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2 ③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2 H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2 ②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2 ③1 mol苯环消耗3 mol H2 ①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应 ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应 技法06 确定有机物分子式中H是否相符的方法 如判断的分子式为C19H26NO3是否正确，可以看H原子是否相符，一般有两种方法。一为数氢原子(略过)；二为计算：先算不饱和度Ω=4(苯环1个)+2(碳氧双键2个)+1(单环1个)=7，再根据公式(二价氧不用计算，三价氮转化为二价需加一个氢原子)：N(H)=N(C)×2+2-Ω×2+N(N)×1=19×2+2-7×2+1×1=27，故分子式不正确。 技法07 多官能团有机化合物的解题思路 技法08 有机推断题的突破口——题眼 有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。 题眼1：有机反应条件 条件1．这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。 条件2．这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 条件3．或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。 条件4．是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。 条件5．是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。 条件6．是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 条件7．是①酯类水解(包括油脂的酸性水解)；②糖类的水解 条件8．或是醇氧化的条件。 条件9．或是不饱和烃加成反应的条件。 条件10．是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。 条件11．显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：①沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；②沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；③加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。 题眼2：有机物的性质 1．能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。 3．能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 4．能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 5．能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 6．能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 7．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 8．能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 9．遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 10．能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。 11．加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉，遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质。 题眼3：有机物之间的转化 1．直线型转化：(与同一物质反应) 醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸 炔烃烯烃 烷烃 ( 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 ) ( 蛋白质 氨基酸 二肽 ) ( 醇 酯 羧酸 醛 ) ( 卤代烃 烯烃 醇 )2．交叉型转化 题眼4：有机数据信息 1．有机分子中原子个数比 (1) C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3) C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 2．常见式量相同的有机物和无机物 (1)式量为28的有：C2H4，N2，CO。 (2)式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。 (3)式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。 (4)式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。 (5)式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。 (6)式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。 (7)式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。 (8)式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。 (9)式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。 3．有机反应数据信息 (1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 (2)含1mol—OH或1mol—COOH的有机物与活泼金属反应放出0．5molH2。 (3)含1mol—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。 (4)1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42。 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加28。 1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。 (5)1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸。 (6)由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。　　　 (7)分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。 (8)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。 (9)1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。 题眼5：反应类型与官能团的关系： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 题眼6：特征反应现象： 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 溴水褪色，且产物分层 (3)醛 溴水褪色，且产物不分层 (4)苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛 高锰酸钾溶液均褪色 与金属钠反应 (1)醇 放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速度较快 (3)羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 (1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生 (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 技法9 官能团的引入、消除与保护 1．引入常见的官能团 ①引入或转化为碳碳双键的三种方法 醇的消去反应引入 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O 卤代烃的消去反应引入 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 炔烃与H2．HX、X2的不完全加成反应 CH≡CH＋H2CH2==CH2，CH≡CH＋Br2CHBr==CHBr CH≡CH＋HClCH2==CHCl ②引入碳卤键的三种方法 烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) ， 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应 CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3 CH≡CH＋HClCH2==CHCl CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3 醇与氢卤酸的取代反应 R—OH＋HXR—X＋H2O ③引入羟基的四种方法 烯烃与水加成生成醇 CH2==CH2＋H2OCH3CH2—OH 卤代烃的碱性水解成醇 CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr 醛或酮与氢气加成生成醇 酯水解生成醇 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH ④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法 醇的催化氧化生成醛(酮) 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O 连在同一个碳上的两个羟基脱水 含碳碳三键的物质与水加成 ⑤引入羧基的2种方法 醛基氧化 2CH3CHO＋O22CH3COOH 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH 2．有机合成中的成环反应 ①加成成环：不饱和烃小分子加成(信息题)； ②二元醇分子间或分子内脱水成环； 1 2 3 ③二元醇和二元酸酯化成环； ④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。 3．有机合成中的增减碳链的反应 ⑴增加碳链的反应： 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、①酯化反应 、 ②加聚反应、 ③ 缩聚反应 ⑵减少碳链的反应： ① 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解； ② 裂化和裂解反应； 氧化反应：燃烧，烯催化氧化(信息题)，脱羧反应(信息题)。 4．官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键； ②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)； ③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) 5．官能团的保护 (1)醇羟基的保护 R－OHR－O－R′R″－O－R′R″－OH (2)酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把－OH变为－ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。 (3)碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下： ①+Br2 +Zn+ZnBr2 ②CH2＝CHRCH2Cl－CH2RCH2Cl－CH2R′CH2＝CHR′ (4)氨基(－NH2)的保护 例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2(具有还原性)也被氧化。 (5)醛基的保护 ①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为： Ⅰ．Ⅱ．R－CHO 再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。 ②醛与醇反应生成缩醛： +H2O 生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。 6．官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OHR—CHOR—COOH； ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH； ③通过某种手段改变官能团的位置，如 。 技法10 限定条件下同分异构体的书写技巧 1．确定基团 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个基团，基团可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 2．组装分子 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。 3．含苯环同分异构体数目的确定技巧 (1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 4．酯()的同分异构体书写： (1)按—R中所含碳原子数由少到多，—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。 (2)用组合法推断 先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯，—R1有m种结构，—R2有n种结构，共有m×n种酯的结构。 实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，故该酯的结构共有2×8＝16种。 技法11 常用的合成路线 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。 (1)一元合成路线 R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路线 CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物的合成路线 ① ② 芳香酯 注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。 技法12 高考常见有机合成新信息反应总结 反应类型 举例 成环反应 脱水反应 生成内酯 二元酸与二元醇形成酯 生成醚 浓硫酸＋H2O Diels-Alder反应 二氯代烃与Na成环 形成杂环化合物 开环反应 环氧乙烷开环 ＋HBr―→HO—CH2—CH2—Br α-H反应 羟醛缩合反应 △ 苯环侧链碳α-H取代反应 烯烃α-H取代反应 CH3CH===CH2＋Cl2＞300 ℃ClCH2CH===CH2＋HCl 羧酸α-H卤代反应 酯基α-H取代反应 增长碳链的反应 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH 2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl R—ClHCN (―――→)R—CNH2O，H＋R—COOH nCH2===CH2催化剂 (―――→)CH2—CH2 nCH2===CH—CH===CH2催化剂 (―――→)CH2—CH===CH—CH2 增长碳链的反应 CH3CH===CH2 ＋CO＋H2一定条件 (―――→) 缩短碳链的反应 ＋NaOHCaORH＋Na2CO3 、 RC≡CHKMnO4RCOOH 形成碳氮双键 醛、酮与羟胺反应 醛、酮与肼反应 还原反应 酯基还原 误区01对有机化合物认识中的误区 1．有机物不一定均易燃烧，如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。 2．二氯甲烷只有种种结构，因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。 3．碳原子数超过4的烃在常温常压下不一定都是液体或固体，新戊烷是例外，沸点9．5℃，气体。 4．不能用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯，乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，如果要用，还必须再用碱石灰处理。 5．聚乙烯不是纯净物，是混合物，因为它们的相对分子质量不定。 6．乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯慢，大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。 7．由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。 8．甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照(紫外线)条件下不能发生取代，苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。 9．苯和溴水不反应，但苯能萃取水中的溴，故能看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。 10．甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离，应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。 11．石油分馏后得到的馏分为混合物，分馏产物是一定沸点范围内的馏分。 12．不能用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油，直馏汽油中含有较多的苯的同系物；两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。 13．卤代烃不一定能发生消去反应，如卤代甲烷。 14．烃基和羟基相连的有机物不一定是醇类，当苯基与羟基相连的有机物——苯酚是酚类。 15．苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，不可用过滤的方法分离，苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。 16．苯酚酸性比碳酸弱，但苯酚能与碳酸钠溶液反应，苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。 17．苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能用足量浓溴水除去苯中的苯酚。 18．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成TNT，但苦味酸(三硝基苯酚)不能通过苯酚的直接硝化制得，因为向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。 19．醇能形成酯，酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。 20．醇不一定都能发生催化氧化，如新戊醇。 21．饱和一元醇催化氧化不一定生成醛，当羟基与叔碳连接时不能被氧化、与仲碳连接时被氧化成酮，如2－丙醇。 22．醇不一定能发生消去反应，甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。 23．酸与醇反应生成的有机物不一定是酯，如乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。 24．酯化反应不一定都是“酸去羟基醇去氢”，如乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。 25．凡是分子中含有羧基的有机物不一定是羧酸，如碳酸中含有羧基。 26．能使有机物分子中引进硝基的反应不一定是硝化反应，如乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。 27．最简式相同但分子结构不同的有机物不一定是同分异构体，如甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯(CH2O)；乙炔、苯(CH)。 28．相对分子质量相同但分子结构不同的有机物不一定是同分异构体，如乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。 29．相对分子质量相同，组成元素也相同，分子结构不同的有机物不一定是同分异构体，如乙醇和甲酸。 30．分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质不一定是同系物，如乙烯与环丙烷。 31．能发生银镜反应的有机物不一定是醛，如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛。 误区02检验淀粉水解实验操作的误区 1．在检验淀粉水解产物的还原性之前，要用NaOH溶液中和水解反应中作催化剂的稀硫酸，再进行检验。以免稀硫酸破坏银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，从而影响实验结果。 2．因I2能与NaOH溶液反应，所以要验证混合液中是否有淀粉，应直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水。 误区03酯化反应和酯的水解反应考查中的常见误区 1．反应条件 酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应的条件是浓硫酸并加热，目的是有利于酯的生成。而酯在酸性条件下的水解反应的条件是稀硫酸及加热，不能用浓硫酸。 2．反应进行的程度 酯化反应是可逆反应，酯在酸性条件下的水解反应也是可逆反应，而酯在碱性条件下的水解反应是不可逆的。 3．反应方程式 酯化反应方程式必须用可逆符号，且生成物除酯外，还有小分子——水分子，水分子不能省略，否则就会导致方程式出现错误。 4．消耗碱的量 酯在碱性条件下发生水解反应时，常需要计算消耗碱的量，特别容易忽视的是部分含有苯环的酯在水解后有酚羟基生成，酚羟基也能与碱反应，所消耗碱的量不能忽略。 误区04常见官能团考查中的误区 1．烷烃分子中含有官能团(或所有有机物结构中都含有官能团) 烷烃结构中存在碳碳单键和碳氢键，碳碳单键相对比较稳定，不易断裂，不能决定烷烃的化学性质，故碳碳单键不是官能团，即烷烃分子中不存在官能团。 2．混淆酚和醇 观察结构时，酚应具备以下特点：存在苯环而非简单的六元环；存在羟基，羟基与苯环中的碳原子直接相连。除此之外的仅含羟基官能团的有机物均是醇，如、、、CH3CH2CH2OH等都是醇。 3．醛基、羰基(酮基)、羧基的结构式与结构简式不分 醛基的结构式是，结构简式是 —CHO，不能错误地表示为 —COH；羰基(酮基)的结构式是，结构简式是 —CO—，两端均有短线；羧基的结构式是，结构简式是 —COOH。 误区05“四同”比较存在误区 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式相同，但结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物 特点 ①质子数相同； ②中子数不同； ③原子的核外电子排布相同，原子核结构不同 ①由同种元素组成； ②单质的组成或结构不同 ①符合同一通式； ②结构相似； ③组成上相差n(n≥1)个CH2原子团 ①分子式相同； ②结构不同 性质 化学性质几乎相同，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质不同 化学性质相似，物理性质呈递变性 化学性质相似或不同，物理性质有差异 实例 原子符号表示不同。 如、和 化学式可相同，也可不同。如O3和O2；金刚石和石墨 分子式不同，如甲烷、乙烷 分子式相同，如正戊烷、异戊烷、新戊烷 误区06有机反应易错误区 (1)误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。 (2)误认为所有的醇都可以通过醛或酮加成得到。其实不然，只有或，即与羟基相连的碳上有氢原子，才可以通过醛或酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或酮。 (3)误认为1 mol酯基一定能与1 mol NaOH反应。其实不一定，1 mol醇羟基形成的酯基能与1 mol NaOH 反应，而1 mol酚羟基形成的酯基能与2 mol NaOH反应。 (4)误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠。其实错误，无论二氧化碳少量还是过量，与苯酚反应都生成碳酸氢钠。 (5)误认为烯烃、炔烃、醛、酮与氢气的加成反应不是还原反应。其实错误，有机物和氢气反应既属于加成反应又属于还原反应。 (6)误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4．加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。 误区07判断有机反应中H2．NaOH、Br2用量多少的方法 有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C==O键通常不能与H2发生加成反应。 (2)能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1) ①卤代烃：1∶1；②酚羟基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。 (3)Br2用量的判断 ①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ③酚类：1 mol Br2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1 mol H原子； ④：1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应； ⑤—C≡C—：1 mol碳碳三键可与2 mol Br2发生加成反应。 误区08官能团的位置与有机物的性质易出现的误区 (1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。醇不与NaOH反应，而酚则与NaOH反应。 (2)醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 (3)伯醇(含)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很难被氧化。 (4) 中，当R为H，R′为烃基时，具有醛和酯的性质；当R和R′均为烃基时，只具有酯的性质；当R和R′均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R为烃基，R′为H时，只具有羧酸的性质。 误区09有机物使某些溶液褪色的常见误区 误区一：溴水和溴的四氯化碳溶液 因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如溴水能与二氧化硫发生氧化还原反应，而溴的四氯化碳溶液与二氧化硫不反应，故溴的四氯化碳溶液可用来鉴别二氧化硫和乙烯，而溴水不能。 苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者发生的是物理变化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯将溴水中的溴萃取出来。烯烃使溴水褪色是发生了化学变化即加成反应。烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因发生加成反应而褪色，而后者能与四氯化碳互溶且又不能与溴反应。 误区二：高锰酸钾酸性溶液 烯烃可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法检验烯烃和苯。 苯的部分同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物(如等)却不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。 误区10对醛的组成、结构和性质的认识误区 误区一：能发生银镜反应的有机物与醛的关系 含有醛基的有机物都能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应，它们的结构中一定都含有醛基，但不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸类，后者属于糖类。 误区二：醛基与羰基的区别 二者结构中都含有1个碳氧双键。当羰基结合1个氢原子后，就成为醛基，只有当羰基与2个碳原子相连时，得到的有机物才是酮。 误区三：分子中原子的位置关系 甲醛中的4个原子位于同一平面，但乙醛中的7个原子却不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一个平面上。 误区四：醛也能与硝酸银溶液反应 醛能与银氨溶液反应，往往认为其一定能与硝酸银溶液反应，因为硝酸银溶液中c(Ag+)更大，氧化性应该更强。但是忽略了银镜反应必须在碱性条件下进行。另外，醛能与新制氢氧化铜悬浊液反应，但却不能与硫酸铜溶液反应，也不能与长久放置的氢氧化铜反应。 误区11巧辨同分异构体，避免限误区 1．判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定有机物中氢原子的种类，再确定取代产物同分异构体的数目。 2．判断有机物是否互为同分异构体。紧扣定义：①“同分”指的是分子式必须相同，而不是相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体。②“结构不同”指的是碳链骨架不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同。在解题时对“结构不同”的判断显得更为关键。 3．限定条件(或范围)书写或补写同分异构体。解题时要看清所限定的条件(或范围)，分析给定的有机物的结构，对其碳链进行调整，或对官能团位置进行调整，或对官能团类别进行调整，进而写出同分异构体。如果是补写同分异构体，则要分析已知的同分异构体的结构特点，通过对比联想找出规律后再进行补写，同时要注意碳原子的四价原则和对官能团存在位置的要求等。 4．在书写同分异构体时务必注意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。 5．书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯： (邻、间、对)；乙酸某酯： 。 误区12有机合成综合题中的常见误区 误区一：转化缺乏依据 在所给合成路线中，有时存在一步或两步的变化是中学有机化学中未曾学习过的，此时推断过程往往难以进行下去。在这种情况下，应该结合变化前后两种有机物在碳链结构、官能团等方面的差异去寻找突破口，切勿主观臆造化学反应使转化缺乏依据。 误区二：混淆反应条件 有机化学反应大多需要在一定条件下才能进行，有些条件只是在浓度上的差异，如酯化反应一般用浓硫酸，而酯的水解一般用稀硫酸即可；卤代烃的取代反应需在氢氧化钠水溶液中进行，而卤代烃的消去反应则需在氢氧化钠醇溶液中进行等。有些催化剂可能是与反应物发生反应的生成物，如苯的卤代反应，一般加入铁作催化剂，而实际起催化作用的是卤化铁，有时题目给出了卤化铁，但学生由于思维定势，就会出现错误。 误区三：忽视相对分子质量的变化 化学反应一定遵守质量守恒(原子守恒)定律。有机化学反应中常有无机小分子(如水分子)参加或生成，若忽视反应前后有机物相对分子质量变化这一重要条件，就会使问题的解决变得困难。 误区四：忽视题给隐含信息 解决题目问题的某些条件往往隐含在合成路线中或在题给的需要学生解决的问题中，由于没有认真审题而忽略了这些信息，往往导致题目的问题不能解决。 题型01生活中有机化合物的正误判断 1．(2026·天津河北一模)下列说法正确的是( ) A．乙醇和甘油具有相同的官能团，互为同系物 B．淀粉和纤维素可以在人体内最终水解为葡萄糖 C．灼烧法可鉴别蚕丝和人造丝 D．油脂的皂化反应是高分子生成小分子的过程 【答案】C 【解析】A项，同系物要求结构相似、分子组成相差若干个CH2原子团。乙醇是一元醇，甘油(丙三醇)是三元醇，官能团数目不同、结构不相似，不互为同系物，A错误；B项，人体内没有能水解纤维素的酶，纤维素无法在人体内最终水解为葡萄糖，B错误；C项，蚕丝的主要成分为蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的特殊气味；人造丝的主要成分为合成纤维，灼烧无此气味，因此灼烧法可以鉴别二者，C正确；D项，油脂不属于高分子化合物，皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，不是高分子生成小分子的过程，D错误；故选C。 2．(2026·湖南一模)化学与生活、科技、社会息息相关。下列说法不正确的是( ) A．“可燃冰”(天然气水合物)属于不可再生能源 B．聚乳酸含有羧基，因此可以用于生产可降解塑料 C．煤的气化和液化都是化学变化，可提高煤的利用效率 D．碳纳米管有优良的导电性和力学性能，属于新型无机非金属材料 【答案】B 【解析】A项，可燃冰，即天然气水合物，是一种由天然气(主要是甲烷)和水在高压、低温条件下形成的固体化合物，具有高能量密度和清洁燃烧的特性，属于不可再生能源，A项正确；B项，聚乳酸中含有酯基，能发生水解反应，因此可以用于生产可降解塑料，B项错误；C项，煤的气化和液化是使煤转化为气体燃料或液体燃料的过程，过程中有新物质生成，属于化学变化；同时将固体燃料转化为更易燃烧、污染更小的气体或液体燃料，提高了能源的利用效率，C项正确；D项，碳纳米管是碳的一种同素异形体，具有优良的导电性和力学性能，属于新型无机非金属材料，D项正确；故选B。 3．(2026·浙江省永嘉市高三第一次联考)下列说法正确的是( ) A．高聚物PET、PLA、聚乙烯都是通过加聚反应制得的 B．将木材干馏可获得无色的透明液体甲醇，工业酒精即甲醇水溶液 C．麦芽糖、纤维二糖和乳糖互为同分异构体，它们的水解产物中均含有葡萄糖 D．重油通过减压分馏的方式获得燃料油、润滑油、沥青等馏分 【答案】C 【解析】A项，PET、PLA是通过-COOH和-OH缩聚形成的高聚物，而聚乙烯是C=C的加聚形成的高分子化合物，A项错误；B项，工业酒精是混杂了一定甲醇的乙醇溶液，相比于医用酒精等日常使用的酒精对纯度的要求不高。，B项错误；C项，三者均为二糖，麦芽糖和纤维二糖均水解为葡萄糖，乳糖水解为半乳糖和葡萄糖，C项正确；D项，重油通过300℃左右高温裂化得到燃料油、润滑油等。沥青是蒸馏后的残渣，其不是馏分，D项错误；故选C。 4．(2026·广东一模拟)下列和热点有关的说法不正确的是( ) A．芬太尼是一种处方药，有弱的碱性，可与氢氧化钠溶液反应 B．石楠花的特殊气味来自精胺：，其分子式为 C．广谱农药氯氰菊酯只能发生加成反应、水解反应，不能发生消去反应 D．中国最近试爆的“非核氢弹”的炸药是氢化镁()分解成点燃爆炸，是化学变化 【答案】C 【解析】A项，芬太尼结构中的氮原子的孤对电子使其具有弱碱性，分子中含有酰胺键，可在氢氧化钠溶液中发生水解反应，A正确；B项，由球棍模型可知，C原子数为10，H原子数为26，N原子数为4，分子式为C10H26N4，B正确；C项，氯原子所在碳的邻位碳上有氢，可以发生消去反应，C错误；D项，氢化镁(MgH2)分解成H2，产生新物质，是化学变化，D正确；故选C。 5．(2026·广东一模)我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如左下图；右下图是2025年明星分子之三“缠结烷”的分子结构。下列有关说法你认为错误的是( ) A．该索烃属于芳香烃，要彻底解开/解除该索烃的机械互锁结构，需要断裂环上的共价键 B．该索烃的两个大环之间存在范德华力，实际上是一种超分子 C．“缠结烷”是一个分子，这类分子具有极度复杂的拓扑结构 D．“缠结烷”的相对分子质量不能用质谱仪测定 【答案】D 【解析】左图为索烃，是两个全苯基大环通过机械互锁形成的套环结构，两个环互相套合，无共价键连接，仅通过机械作用结合；右图为缠结烷，是单根分子链自缠结形成的具有特殊拓扑结构的分子，右侧简化示意图清晰展示了它的链缠结特征，结构复杂度远高于索烃。A项，该索烃仅含C、H两种元素，所有结构单元都含苯环，属于芳香烃；由于两个大环互相套合形成互锁结构，不断裂环骨架的共价键无法将两个环分开，解除互锁必须破坏共价键，A正确，不符合题意；B项，索烃的两个大环是独立的分子，仅依靠分子间非共价作用结合，相互作用力包含范德华力，这种多个分子通过非共价相互作用组装形成的聚集体属于超分子，B正确，不符合题意；C项，从结构可知缠结烷是单分子，分子链形成了特殊的自缠结结构，属于拓扑结构极度复杂的分子，C正确，不符合题意；D项，质谱仪通过测定质荷比来获得分子的相对分子质量，只要是组成确定的纯净分子，无论拓扑结构多复杂，都可以用质谱法测定相对分子质量，D错误，符合题意；故选D。 题型02常见有机物的检验和鉴别 6．(2026·安徽池州二模)多糖是九华黄精的活性成分。以下研究黄精水提取液中多糖的方法达不到目的的是( ) A．通过水浸法可获得含该多糖的提取液 B．利用色谱法可实现多糖的分离与纯化 C．红外光谱法可分析多糖中O-H键的特征吸收峰 D．通过核磁共振氢谱可推测多糖相对分子质量 【答案】D 【解析】A项，多糖可溶于水，用水浸法可以从黄精中提取得到含多糖的溶液，A不符合题意；B项，色谱法是分离、提纯有机化合物的重要方法之一，利用色谱法可实现多糖的分离与纯化，B不符合题意；C项，红外光谱法能获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，可分析多糖中O-H键的特征吸收峰，C不符合题意；D项，核磁共振氢谱主要用于分析分子中氢原子的种类、数量和化学环境，无法直接推测多糖的相对分子质量，D符合题意；故选D。 7．(2025·吉林长春一模)在日常生活中，下列做法错误的是( ) A．用燃烧法鉴别毛织品和棉织品 B．用淀粉溶液鉴别加碘食盐和不含碘的食盐 C．用闻气味的方法鉴别白酒和米醋 D．用纯碱洗涤锅盖上的油渍 【答案】B 【解析】A项，毛织品主要成分为蛋白质，燃烧有烧焦羽毛气味，棉织品主要成分为纤维素，燃烧有烧纸气味，可通过燃烧法鉴别，A正确；B项，加碘食盐中的碘以碘酸钾形式存在，淀粉溶液仅遇碘单质才会变蓝，无法与碘酸钾反应显色，因此不能用淀粉溶液鉴别两种食盐，B错误；C项，白酒有特殊醇香味，米醋有酸性刺激性气味，可通过闻气味鉴别，C正确；D项，纯碱为碳酸钠，水溶液呈碱性，油渍属于油脂，在碱性条件下水解为可溶于水的物质，因此可用纯碱洗涤油渍，D正确；故选B。 8．(2026·安徽安庆二模)以下关于物质鉴定与分析方法的说法中，错误的是( ) A．色谱法可分离提纯有机化合物 B．利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素 C．红外光谱可测定苯甲酸晶体中碳氧双键(C=O)的键长 D．X射线衍射实验可测定分子结构 【答案】C 【解析】A项，色谱法是一种利用混合物的各组分在互不相溶的两相(称为固定相和流动相)作用的差异实现分离的方法，常用于分离提纯有机化合物，A正确；B项，不同元素的原子光谱具有特征谱线，可通过特征谱线鉴定元素，B正确；C项，红外光谱可测定有机物中官能团、化学键的种类，无法测定键长，C错误；D项，X射线衍射实验利用电磁波和晶体中的原子的相互作用产生衍射图，可获得分子键长键角等结构信息，进而测定分子结构，D正确；故选C。 9．(2026·陕西西安一模)下列有关物质检验与鉴别说法正确的是( ) A．可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别葡萄糖和麦芽糖 B．可用浓溴水鉴别溴乙烷、乙醛和乙酸 C．可用NH4SCN溶液检验K3[ Fe(CN)6]中的Fe(III ) D．可用a(NO3)2溶液鉴别SO2和SO3 【答案】B 【解析】A项，葡萄糖和麦芽糖均为还原性糖，分子中都含有醛基，加热时都能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，现象相同，无法鉴别，A错误；B项，三种物质与浓溴水混合现象不同：溴乙烷不溶于水、密度大于水，会分层，溴被萃取到溴乙烷层，下层呈橙红色；乙醛能与浓溴水发生氧化还原反应，使溴水褪色，得到均一的无色溶液；乙酸与浓溴水互溶，不反应，溶液呈溴水的棕黄色，不褪色，因此可以鉴别，B正确；C项，K3[ Fe(CN)6]中Fe3+与CN-形成稳定络离子，没有游离的Fe3+，无法与NH4SCN反应使溶液变红，不能检验，C错误；D项，SO3溶于水生成H2SO4，H2SO4与Ba(NO3)2溶液反应生成硫酸钡沉淀；SO2通入Ba(NO3)2溶液后，酸性条件下NO3-会将亚硫酸氧化为硫酸根，也会生成硫酸钡沉淀，二者现象相同，无法鉴别，D错误；故选B。 10．(2026·安徽马鞍山一模)下列物质的鉴别不能达到实验目的的是( ) A．利用相互滴加实验鉴别碳酸钠溶液和稀盐酸 B．利用新制的氢氧化铜鉴别葡萄糖溶液和麦芽糖溶液 C．利用KSCN溶液鉴别Fe2(SO4)3溶液和K3[Fe(CN)6]溶液 D．利用核磁共振仪鉴别1-丁烯和反-2-丁烯 【答案】B 【解析】A项，将盐酸滴入碳酸钠溶液中，先发生反应Na2CO3＋HCl=NaCl＋NaHCO3，无明显现象，继续滴加盐酸，发生反应NaHCO3＋HCl=NaCl＋CO2↑＋H2O，产生气泡；将碳酸钠溶液滴入盐酸中，立即发生反应Na2CO3＋2HCl=2NaCl＋CO2↑＋H2O，产生大量气泡，二者现象不同，A不符合题意；B项，葡萄糖和麦芽糖均为还原糖，均能与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，现象相同，无法鉴别，B符合题意；C项，KSCN溶液与Fe3+形成血红色络合物，Fe2(SO4)3溶液含Fe3+变红，K3[Fe(CN)6]溶液不含游离Fe3+不变色，能鉴别，C不符合题意；D项，1-丁烯和反-2-丁烯的核磁共振氢谱不同(如1-丁烯有端基烯烃氢和-CH2-信号，反-2-丁烯有内部烯烃氢和对称甲基信号)，能鉴别，D不符合题意。 题型03根据有机物结构简式分析的正误判断 11．(2026·湖北宜昌二模)N-乙基咔唑(NEC)及其全氢化产物12H-NEC之间可以可逆转变，是极具应用前景的有机液态储氢载体。下列有关说法正确的是( ) A．NEC属于脂环烃 B．12H-NEC能与盐酸反应 C．NEC的一氯代物有8种 D．12H-NEC有2个手性碳原子 【答案】B 【解析】A项，烃的定义是只含C、H两种元素，NEC分子中含有N元素，不属于脂环烃，A错误；B项，12H-NEC分子中含有叔氨基，N原子有孤对电子，整体显碱性，可以和盐酸反应生成铵盐，B正确；C项，NEC分子结构对称，等效氢共6种：乙基有2种，苯环上有4种等效氢，因此一氯代物为6种，不是8种，C错误；D项，手性碳原子是连有4种不同基团的饱和碳原子，12H-NEC中两个六元碳环与中间含N五元环共用4个饱和碳原子，这4个碳原子均连接4种不同基团，都是手性碳原子，共4个，不是2个，D错误；故选B。 12．(2026·天津河北一模)2025年10月28日，中国上海举办了以“AI+点击化学”为议题的国际科学大会。下图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法错误的是( ) A．无手性碳原子 B．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．最多能与等物质的量的NaOH反应 【答案】D 【解析】A项，手性碳原子要求是连有4种不同原子或基团的饱和碳原子，该分子中所有饱和碳原子均连有2个氢原子，不存在手性碳原子，A正确；B项，该分子含有羧基-COOH，羧基可以和氨基酸、蛋白质中的氨基发生脱水缩合反应，B正确；C项，该分子含有碳碳三键，可与溴水发生加成反应使溴水褪色，也可被酸性KMnO4 溶液氧化使高锰酸钾溶液褪色，C正确；D项，一个该分子中含有1个羧基，同时还含有1个酰胺键，1mol羧基消耗1mol NaOH，1mol酰胺键碱性水解消耗1mol NaOH，因此1mol该化合物最多消耗2molNaOH，D错误；故选D。 13．(2026·辽宁一模)苦瓜是百姓餐桌上的一种常见蔬菜，含有苦味素奎宁，奎宁的结构简式如图所示。下列关于奎宁的说法不正确的是( ) A．奎宁存在酯类和酰胺类同分异构体 B．奎宁属于芳香族化合物，分子中的N原子的杂化方式不同 C．奎宁可以发生取代、加成、消去及氧化反应 D．奎宁与酸、碱均可以发生反应生成盐 【答案】D 【解析】A项，奎宁的分子式为C20H24N2O4，不饱和度为，可以构造出含酯基(不饱和度1)或酰胺基(不饱和度1)的同分异构体，A正确；B项，奎宁含苯环，属于芳香族化合物；吡啶环中的N为 sp2杂化，脂环上的N均为单键连接，为 sp3杂化，二者杂化方式不同，B正确；C项，奎宁分子含有羟基、苯环可以发生取代反应，含有碳碳双键可以发生加成反应，含有羟基可以发生消去反应，碳碳双键、羟基可以发生氧化反应，C正确；D项，奎宁中N原子具有碱性，可与酸反应生成盐；但分子中没有羧基、酚羟基等酸性基团，侧链羟基为醇羟基，不能与碱反应生成盐，D错误；故选D。 14．(2026·四川成都一模)玛巴洛沙韦是一种特效抗流感药物，属于病毒RNA聚合酶抑制剂，其特点是“只需吃一次”，其分子结构如图所示。下列有关该分子说法错误的是( ) A．含有碳酸酯、酰胺、芳香环等结构 B．-S-可能与Zn2+、Fe2+等结合而降低药效 C．饱和碳原子中有3个手性碳原子 D．与机体生物大分子的功能基团结合而发挥药效 【答案】C 【解析】A项，由分子结构可知，该物质的分子结构中含有碳酸酯、酰胺、芳香环等结构，A正确；B项，-S-(硫醚键)中的硫原子有孤电子对，能与Zn2+、Fe2+等金属离子形成配位键，可能会降低药物的药效， B正确；C项，连有四个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，结合分子结构可知，饱和碳原子中有2个手性碳原子，如图标注“*”的碳原子：，C错误；D项，该物质属于病毒RNA聚合酶抑制剂，与机体生物大分子(如蛋白质、核酸等)的功能基团结合而发挥药效，D正确；故选C。 15．(2026·浙江省浙南名校联盟三联考一模)咖啡中含有的咖啡因，能结合腺苷受体，阻止其释放疲劳的信号，以达到提神的效果。咖啡因的结构如图所示，下列说法不正确的是( ) A．咖啡因的分子式为C8H10N4O2 B．咖啡因的分子结构可以通过射线衍射技术最终测定 C．咖啡因分子中C有2种杂化方式 D．咖啡因分子分子间存在氢键 【答案】D 【解析】A项，咖啡因分子中含8个C、10个H、4个N、2个O，分子式为C8H10N4O2，A正确；B项，X射线衍射技术可获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息，从而确定分子结构，B正确；C项，咖啡因分子中，碳氧双键的碳原子和构成环的碳原子为sp2杂化，甲基C(-CH3)为sp3杂化，共2种杂化方式，C正确；D项，分子间氢键需存在N-H、O-H等含活泼H的基团，咖啡因分子中N均与C相连(无N-H)，O与C相连(无O-H)，分子间无氢键，D错误；故选D。 题型04有机化学实验分析的正误判断 16．(2025·甘肃武威一模)某化学兴趣小组设计制备乙烯并进行相关实验。下列图示装置错误的是(部分夹持装置、尾气处理装置省略)( ) A．制备乙烯 B．检验SO2 C．除去杂质气体 D．两支试管中溶液均褪色，褪色原理相同 【答案】D 【解析】 A项，实验室制备乙烯需要控制反应液温度为170℃，温度计水银球插入乙醇和浓硫酸混合液中，加热装置符合要求，A正确； B项，检验SO2时导气管长进短出，可使气体与品红充分接触，可用于验证SO2的漂白性，装置合理，B正确； C项，制乙烯时，因浓硫酸具有强氧化性，会发生副反应产生杂质气体CO2、SO2，可用氢氧化钠溶液吸收，且洗气时导气管长进短出，C正确； D项，两支试管均采用长进短出的通气方式，装置设计合理，但褪色原理不同，前者是乙烯和溴单质发生了加成反应，后者为乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，D错误； 故选D。 17．(2026·山西临汾一模)制备-氯代异丁酸的装置如图。在三颈瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热至，通入Cl2，反应剧烈放热，通气完毕，在下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应原理和装置如下： 下列说法错误的是( ) A．干燥管可防止水蒸气进入三颈瓶 B．可用Na2S溶液作为吸收液 C．控制Cl2流速恒定不能使反应温度稳定 D．Cl2通入反应液中可起加快反应速率的作用 【答案】B 【解析】异丁酸和氯气在催化剂和加热条件下发生取代反应生成 α-氯代异丁酸和HCl，催化剂易水解，实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶，防止催化剂水解，未反应的氯气和产生的HCl用NaOH溶液吸收，防止污染空气。A项，题干明确说明催化剂易水解，干燥管可以吸收水蒸气，防止外界/吸收装置的水蒸气进入三颈瓶使催化剂水解，A正确；B项，Na2S与HCl反应会生成有毒气体H2S，Na2S+2HCl=2NaCl+H2S↑，故Na2S溶液不是合适的吸收液，B错误；C项，只要反应还未完全，Cl2流速不变，温度就会持续升高，要控制反应温度稳定应当逐渐减小氯气的流速，C正确；D项，Cl2是反应物，将Cl2通入反应液，增大了反应物浓度，可以加快反应速率，D正确；故选B。 18．(2026·湖北黄冈二模)可用如下装置实现乙酸乙酯的绿色制备。在烧瓶中加入乙酸、乙醇、NaHSO4固体，小孔冷凝柱中装入变色硅胶。加热回流，待硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热。冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无CO2逸出，分离出有机相，经洗涤、干燥、蒸馏即可得纯度较高的产物。下列说法错误的是( ) A．用NaHSO4固体可减少有毒气体产生 B．变色硅胶只有指示反应进程的一个作用 C．硅胶放在小孔冷凝柱中而非烧瓶里，可以减少分离程序 D．分离和洗涤有机相均要用到分液漏斗 【答案】B 【解析】A项，用NaHSO4代替浓硫酸做催化剂，因为其没有浓硫酸的脱水性和强氧化性，故不会产生SO2，A正确；B项，变色硅胶除了通过指示反应进程外，还会吸收反应过程中生成的水，提高酯化反应的转化率，B错误；C项，硅胶放在小孔冷凝柱中，不用过滤分离硅胶，减少了后续分离程序，C正确；D项，实验中，分离和洗涤都需要在分液漏斗中进行，D正确；故选B。 19．(2026·湖北宜昌二模)二氢青蒿素的抗疟作用优于青蒿素。在冰盐浴条件下，用硼氢化钠还原青蒿素制备二氢青蒿素的过程如下。下列说法错误的是( ) A．冰盐浴的作用：防止反应放热使体系温度升高破坏有机物中的过氧键 B．①中盐酸与NaBH4反应的离子方程式： C．抽滤的优点：能加快过滤速度、得到相对干燥的产品 D．产率计算：加入2.0 g青蒿素，晾干后得产品1.6 g，产率约为80% 【答案】B 【解析】A项，青蒿素结构中含过氧键-O-O-，过氧键热稳定性差，温度过高易断裂，该还原反应放热，冰盐浴可控制低温，防止温度升高破坏过氧键，A正确；B项，BH4-中H为-1价，和溶液中+2价的H发生归中反应，溶液呈酸性，应生成H3BO3，正确的离子方程式为，B错误；C项，抽滤利用压强差加快过滤速率，同时能抽出固体中残留溶剂，得到相对干燥的产品，C正确；D项，青蒿素分子式为C15H22O5，摩尔质量M1=282g·molˉ1；二氢青蒿素是羰基还原为羟基的产物，分子式为C15H24O5，摩尔质量M2=284g·molˉ1。 2.0g青蒿素物质的量，理论生成二氢青蒿素的质量，产率，D正确；故选B。 20．(2025·辽宁一模)呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备如下：     已知：乙醚的沸点为。下列叙述错误的是( ) A．操作1中乙醚作溶剂，操作2需要分液漏斗 B．操作3的温度低于操作4 C．加浓盐酸至pH=3有利于提高呋喃甲酸的产率 D．采用重结晶法可进一步提纯呋喃甲酸 【答案】A 【解析】A项，操作1使用乙醚溶解呋喃甲醇，实现呋喃甲醇与呋喃甲酸的分离，操作2加入无水硫酸镁，为干燥过滤操作，操作过程中不需要分液漏斗，A错误；B项，操作3为蒸馏操作，目的是回收乙醚，蒸馏温度为34.5℃，而到操作4时的有机物只剩呋喃甲醇以及未反应完的呋喃甲醛，操作目的为蒸馏收集呋喃甲醇，蒸馏温度应为171℃，温度比操作3时高，B正确；C项，加浓盐酸使pH=3可以使大量的呋喃甲酸钠转换为呋喃甲酸析出，提高呋喃甲酸的产率，且呋喃甲酸在酸性条件下溶解度小，易结晶析出，C正确；D项，呋喃甲酸为固体，其溶解度随温度变化差异明显，可采用重结晶法进一步提纯，D正确；故选A。 21．(2026·浙江二模)邻硝基苯胺的催化氢化反应的原理和实验装置图如下(夹持装置和搅拌装置略)。装置I用于储存H2和监测反应过程。 已知：①雷尼Ni暴露在空气中可自燃，在制备和使用时，需用水或有机溶剂保持其表面“湿润”； ②邻硝基苯胺在极性有机溶剂中更有利于反应的进行。 下列说法不正确的是( ) A．反应前应向装置Ⅱ中通入N2一段时间 B．向集气管中充入H2时，三通阀的孔路位置如图所示：。发生氢化反应时，集气管向装置Ⅱ供气，孔路位置需调节为：    C．判断氢化反应完全的现象是集气管内液面不再上升 D．在无水乙醇中的反应速率大于在四氯化碳中的反应速率 【答案】B 【解析】A项，根据已知信息①，雷尼Ni暴露在空气中可以自燃，因此反应前应向装置Ⅱ中通入N2一段时间，可以排除装置中的空气，防止雷尼Ni自燃，A正确；B项，向集气管中充入氢气时，氢气从左侧进入，向下进入集气管，图示为，则由集气管向装置Ⅱ供气，此时气体由下方的集气管向右进入装置Ⅱ，图示为，B错误；C项，氢化反应不断消耗氢气，集气管内的氢气持续流入装置Ⅱ，集气管内气体减少、压强降低，水从水准瓶流入集气管，因此集气管液面会逐渐上升，当反应完全后，不再消耗氢气，液面停止变化，即不再上升，C正确；D项，已知邻硝基苯胺在极性有机溶剂中更有利于反应，无水乙醇是极性溶剂，四氯化碳是非极性溶剂，因此邻硝基苯胺在无水乙醇中反应速率更大，D正确；故选B。 22．(2026·广东汕头一模)市售有机铁类()是一种肠胃道反应更温和，依从性更高的补铁剂，其制备的原理是：(利用溶液调节至6.5~6.7)，实验室设计如下装置，模拟制备，以下说法正确的是( ) A．C4H2FeO4中的化合价为+6 B．实验开始时，需先打开K1、K2、K4 C．三颈烧瓶中反应后的混合物经过滤、洗涤、干燥可得到粗产品 D．若要分析产品的产率，可选择酸性高锰酸钾溶液进行滴定 【答案】C 【解析】A项，富马酸是二元羧酸，在与FeSO4反应生成C4H2FeO4时，失去2个H+形成C4H2O42-，因此Fe为+2价，A错误；B项，实验开始时，需先打开K1、K3、K4，让Fe与稀硫酸反应生成H2，利用H2排尽装置内的空气，防止被氧化，B错误；C项，三颈烧瓶中反应生成C4H2FeO4沉淀，反应混合物经过过滤分离出固体沉淀，再经洗涤除去表面杂质，最后干燥得到粗产品，操作符合制备流程，C正确；D项，C4H2FeO4中含有Fe2+和碳碳双键，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法区分是哪种物质参与反应，因此不能用酸性高锰酸钾溶液滴定分析产率，D错误；故选C。 题型05有机合成路线分析的正误判断 23．(2026·河北张家口一模)如图所示转化过程常用于在多环有机物中增加碳环(反应条件略去)。下列说法错误的是( ) A．M→Q的反应类型为加成反应 B．M、Q、W中均含有两种官能团 C．M、Q、W分子中所含手性碳原子数目相同 D．1 mol M、Q、W最多加成H的物质的量相等 【答案】D 【解析】A项，由反应原理知，M中酯基邻位碳及所连氢原子与CH2=CHCOCH3的碳碳双键通过加成反应生成Q，故A不符合题意；B项，M和Q中均含有酮羰基和酯基，W中含有碳碳双键和酮羰基，三种分子中均含有两种官能团，故B不符合题意；C项，与碳相连的四个基团均不同的碳原子为手性碳，由结构知，M、Q、W分子中均含有1个手性碳原子，故C不符合题意；D项，苯环和酮羰基均可和氢气发生加成反应，1 mol M、Q、W分别最多与6 mol、7 mol、7 mol H2发生加成反应，故D符合题意；故选D。 24．(2026·四川德阳二模)氟他胺是一种抗肿瘤药，由X制备氟他胺的合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．Z分子中所有碳原子共平面 B．反应①②③均为取代反应 C．吡啶的作用是吸收反应产生的HCl，提高转化率 D．只有在碱存在并加热条件下，氟他胺才能发生水解 【答案】C 【解析】A项，Z分子中与两个甲基连接的碳原子为饱和碳原子，为四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，A错误；B项，反应①是-NO2被Fe/盐酸还原为-NH，属于还原反应，不是取代反应；反应②是Y物质的-NH2与反应生成Z和HCl，发生取代反应；反应③是Z物质苯环上发生硝化反应，生成氟他胺和H2O，发生取代反应，B错误；C项，反应②是氨基与酰氯发生取代生成酰胺，反应会生成HCl；吡啶是有机碱，可吸收HCl，降低生成物浓度，促进平衡正向移动，提高反应物转化率，C正确；D项，氟他胺中的酰胺键，在酸性加热条件下也可以发生水解，并非只能在碱存在下水解，D错误；故选C。 25．(2026·浙江省嘉兴市高三一模)某药物的合成中有以下反应过程，下列说法不正确的是( ) A．中均有两个手性碳原子 B．可用红外光谱检验Z中是否有Y残留 C．Y→Z过程中需控制条件降低NaClO的氧化性 D．Z与甲醛不能发生羟醛缩合反应 【答案】D 【解析】A项，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，经X、Y中均有两个手性碳原子，位置分别为、，A正确；B项，每种有机化合物都有独特的红外光谱特征，如吸收峰的位置、数量和强度，这些特征可以反映其官能团和化学结构。Y和Z的官能团不同，红外光谱能够通过比较吸收峰的变化来检验Z中是否有Y残留，B正确；C项，Z的结构中存在醛基，易被氧化，所以Y→Z过程中需控制条件降低NaClO的氧化性，防止发醛基被氧化，C正确；D项，Z的结构中含有醛基(-CHO)，且其 α-碳上含有氢原子，甲醛(HCHO)虽然没有 α-H，但它可以作为亲电试剂参与羟醛缩合反应，Z与甲醛能发生羟醛缩合反应，D错误；故选D。 26．(2026·浙江省县域教研联盟高三一模)已知两分子乙醛通过羟醛缩合反应可生成，不饱和醛。下列说法不正确的是( ) A．反应Ⅰ、Ⅱ证明了乙醛分子中碳氧双键的活泼性，是碳氧双键的断裂与重新组合 B．反应Ⅰ控制不当可能会生成(CH3CHOH)3CCHO C．反应Ⅰ所用的催化剂可能是碱性的 D．利用羟醛缩合可在适当的条件下进行以下转化 【答案】A 【解析】A项，反应I中一个乙醛分子中醛基所连甲基断裂一个碳氢键，另外一个乙醛分子断裂碳氧双键中的π键，发生加成反应，反应Ⅱ中羟基发生消去反应生成碳碳双键，反应Ⅰ可以证明乙醛分子中碳氧双键的活泼性，断裂了碳氧双键，反应Ⅱ不能证明乙醛分子中碳氧双键的活泼性，反应Ⅱ没有形成碳氧双键，故A错误；B项，乙醛中与醛基相邻碳原子有3个碳氢键，乙醛可以通过多次羟醛缩合反应，逐步增长碳链，生成(CH3CHOH)3CCHO，故B正确；C项，醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性，碱电离的OH-可以直接和α氢结合，同时形成一个碳负离子，所以该反应可用碱作催化剂，故C正确；D项，中1号α-H与2号羰基发生羟醛缩合反应生成，故D正确；选A。 27．(2026·湖北黄冈二模)我国学者通过引入Cu/手性噁唑啉催化剂()成功解决了卤代二级酰胺的不对称C—O成键反应这一百年学术难题。下列说法错误的是( ) 已知：立体化学中，常用虚楔形键表示朝向纸面内，实楔形键表示朝向纸面外。 A．中两个五元环(含取代基)互为镜像 B．若(Ⅲ)的结构为(-Ph为苯基)，则(Ⅱ)属于酚 C．若无，则(Ⅲ)是一组对映异构体 D．若为氢原子，则无需使用 【答案】A 【解析】A项，观察的结构，左侧五元环的叔丁基朝向纸面内，右侧五元环叔丁基朝向纸面外，两个五元环结构组成相同，三维空间可以重合，并非互为镜像关系，A错误；B项，产物Ⅲ由Ⅰ和Ⅱ(H-OR2)发生取代反应得到，Ⅲ中氧原子直接连接萘环，说明Ⅱ是羟基直接连在萘环上的β-萘酚，符合酚的定义，因此Ⅱ属于酚，B正确；C项，若无手性催化剂，反应不具备立体选择性，会生成两种构型相反的对映异构体，因此产物是一组对映异构体，C正确；D项，即使R1为氢原子，α碳不存在手性，不需要不对称催化，因此无需使用手性催化剂，D正确；故选A。 题型06有机物的推断与合成综合分析 28．(2026·山东临沂一模)抗肿瘤药来那度胺(J)的合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为______，该反应的目的是______。 (2)E→F的化学方程式为______；G中含氧官能团的名称为______。 (3)F的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有机物的结构简式为______(写出一种即可)。 ①0.5mol该有机物与足量碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下22.4LCO； ②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：2。 (4)下列有机物中，酸性最强的是______(填标号)。    (5)结合题给信息，以为主要原料合成的路线如下。 MN   试剂X的结构简式为______；N的结构简式为______。 【答案】(1) 取代反应 保护氨基 (2) + CH3OH +H2O 硝基、酯基 (3)或    (4)a (5)        【解析】由有机物的转化关系可知，与Cbz-Cl发生取代反应生成B，则A为；氯化亚砜作用下B与甲醇发生酯化反应生成C；催化剂作用下C与氢气发生还原反应生成，则D为；I发生题给信息反应生成J,则I为；H与铁、盐酸发生还原反应生成，则H为；G与D发生取代反应生成，F→G为Br原子取代甲基上的氢原子，E→F为浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应，则G 为；E为、F 为。 (1)由分析可知，A→B的反应为与Cbz-Cl发生取代反应生成B和氯化氢；由结构简式可知，A、D分子中都含有氨基，则A→B的反应目的是保护氨基； (2)由分析可知，E→F的反应为浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为：+ CH3OH +H2O；由分析可知，G的结构简式为，含氧官能团为硝基、酯基； (3)0.5 molF的芳香族同分异构体与足量碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下22.4 L二氧化碳，说明同分异构体分子中含有2个羧基，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：2说明同分异构体分子中含有甲基和氨基，且结构对称，则符合条件的结构简式为：、 ； (4)羧酸的酸性取决于羧基离解出H+后形成的羧酸根负离子的稳定性，稳定性越强酸性越强。苯甲酸中羧基直接与苯环相连，苯环的吸电子共轭效应较弱，酸性中等。邻羟基苯甲酸中，邻位羟基(-OH)的吸电子效应使羧基电子云密度降低，且羟基与羧基可形成分子内氢键，进一步稳定羧酸根负离子，故酸性最强。对羟基苯甲酸中，羟基的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，使羧基电子云密度升高，羧酸根负离子稳定性减弱，酸性弱于苯甲酸。氧元素的电负性强于氮元素，羟基的吸电子能力强于氨基，则对羟基苯甲酸的酸性强于对氨基苯甲酸，所以四种羧酸中邻羟基苯甲酸的酸性最强。故选a； (5)由题给信息可知，以为主要原料合成的合成步骤为与发生取代反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，发生题给信息反应生成，则X为、N为。 29．(2026·江苏二模)阿福特罗是一种药物，其合成路线如下： 注：Bn代表 (1)A分子中含氧官能团名称为羟基、醚键和_______。 (2)D→E中生成一种分子式为C17H19NO的中间体(分子中N原子轨道杂化类型为sp2)，其结构简式为_______。 (3)E→F过程中使用(S)-扁桃酸分离得到F和另一物质H(C17H21NO)，F和H的关系是_______。 A．对映异构体    B．顺反异构体    C．同系物 (4)写出同时满足下列条件的阿福特罗的一种同分异构体的结构简式：_______。 能与FeCl₃溶液发生显色反应。水解生成苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)和另一种芳香族化合物X，X有3种官能团和4种不同化学环境的氢原子，不能与甲醛发生缩聚反应。 (5)写出以、为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)硝基 (2) (3)A (4)或 (5) 【解析】(1)观察A的结构简式，可以得到A分子中含氧官能团名称为羟基、醚键和硝基。 (2)D→E中生成一种分子式为C17H19NO的中间体，其中N为sp2杂化，根据D和E的结构式可以推出，反应过程中羰基氧被氨基所取代，形成了N=C的一个中间体。结构简式为：。 (3)E与F的分子中只有一个手性碳原子，即与氨基相连且连有一个甲基的那个C原子，E到F的过程中，E为含有手性碳原子的外消旋体，这个C原子的-CH3朝向发生改变，导致对映异构体的产生。故选A。 (4)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基，水解生成苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸) 和另一种芳香族化合物X，说明分子中含有酯基或者酰胺基， 阿福特罗的分子式为：C19H24N2O4，X有3种官能团和4种不同化学环境的氢原子，不能与甲醛发生缩聚反应，说明X结构高度对称，且根据2-氨基-3-苯基丙酸的结构可以推出，X有酚羟基这一官能团，酚与甲醛缩合需要邻、对位都有氢(酚羟基活化)。 如果邻、对位全部被取代基占满，酚羟基与甲醛才不能发生缩聚反应。说明连有的酚羟基这一官能团旁边苯环上的-H应都被占据。又根据X能与2-氨基-3-苯基丙酸发生缩合反应，且分子中还有一个N原子在X分子内，可以推出X中带有-NH3，X中还有1种官能团，要达到高度对称的结构且只有4种不同化学环境的氢原子，这个官能团只能是醚键，X中还有10个C原子，综上，X符合条件的结构简式为：或者。将其与2-氨基-3-苯基丙酸缩合起来，可以得到同分异构体为：或。 (5)从原料要用到苯甲胺可以先观察题干中使用到苯甲胺的反应，为D到F的反应，使用了苯甲胺，使得酮羰基被苯甲胺所取代了，所以我们的核心步骤是将的卤原子变为酮羰基，再与苯甲胺反应，我们先用NaOH水解使得-Br变为-OH，再用Cu加上O2将-OH氧化为-CHO，即可达到目的，随后我们得到了，让其与苯甲胺反应，得到：，再根据从G到阿福特罗的反应，让其与Pd/C，H2反应，消去N所连的苄基，从而得到产物，合成路线如下: 。 30．(2026·青海西宁二模)某公司研发出一种新型抗肿瘤药物——喜树碱衍生物，其合成路线如图所示。 已知：i-Pr表示异丙基[(CH3)2CH-]。 回答下列问题： (1)A的名称为___________；B中含氧官能团的名称为___________，F的结构简式为___________。 (2)B→C的反应类型为___________；D+(CH3SO2)2O→E的化学方程式为___________。 (3)A的同分异构体有多种，满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1:2:2:2的有机物结构简式为___________(写出一种即可)。 ①能发生银镜反应；②分子中含有苯环；③分子中含有-NO2。 (4)以、、(CH3SO2)2O为主要原料合成利用上述信息补全合成路线：___________。 【答案】(1) 邻硝基苯乙酮或2-硝基苯乙酮 酮羰基、硝基 (2) 取代反应 (答案合理即可) (3) 17 或 (4) 【解析】由E的结构简式可知其分子式为C13H18N2SO5，F的分子式为C13H20N2SO3，F比E分子中多两个H，少两个O，结合反应条件可知发生还原反应，-NO2被还原成-NH2，F的结构简式为； (1)根据A的结构简式，可知A的习惯命名为邻硝基苯乙酮，系统命名为2-硝基苯乙酮；根据B的结构简式，可知B中含氧官能团的名称为酮羰基和硝基；根据分析，F的结构简式为； (2)B与异丙胺()发生取代反应生成C，D和(CH3SO2)2O发生取代反应生成E的化学方程式为； (3)A的同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，分子中还含有-NO2，若苯环上连1个取代基，只有1种同分异构体；若苯环上连有2个取代基：①-CHO和-CH2NO2，②-CH2CHO和-NO2，有6种同分异构体；苯环上连有3个取代基：-CH3、-CHO和-NO2，有10种同分异构体，共17种同分异构体。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1:2:2:2的有机物结构简式为或； (4)根据题中合成路线步骤C→D→E，补充完整合成路线为。 31．(2026·北京·一模)L是合成某雌酮药物的中间体，其合成路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． (1)A的核磁共振氢谱有两组峰。A的结构简式是___________。 (2)检验B中官能团的试剂是___________。 (3)D→E的化学方程式是___________。 (4)，试剂a的结构简式是___________。 (5)已知：，I的结构简式为___________。 (6)G＋J→K的反应类型是___________。 (7)由G经过多步反应合成P后可制备双环内酰胺的衍生物X。 已知：。 写出Q、W的结构简式___________、___________。 【答案】(1)HOCH2CH2OH (2)银氨溶液或新制氢氧化铜 (3) (4) (5) (6)加成 (7) 【解析】 A的核磁共振氢谱有两组峰，则A是HOCH2CH2OH；A氧化为B，B是OHCCHO；B氧化为D，D是HOOCCOOH，D与乙醇发生酯化反应生成E，E是CH3CH2OOCCOOCH2CH3；根据信息ⅰ，由F逆推，可知a是；H和水发生加成反应生成I，I的结构简式为，根据信息ⅱ，J是，根据信息ⅲ，由L逆推，可知K是，据此分析作答。 (1)根据以上分析，A的结构简式是HOCH2CH2OH。 (2)B是OHCCHO，官能团是醛基，醛基能发生银镜反应或与氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，检验醛基的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜。 (3)D→E是HOOCCOOH和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，反应的化学方程式是。 (4)E是，，根据信息ⅰ，由F逆推，可知a是。 (5)根据题目已知，H和水发生加成反应生成I，则I的结构简式为。 (6)和G发生加成反应生成。 (7)根据题目已知，P发生Lewis acid反应生成Q，Q是；根据根据信息ⅲ，由X逆推，W是。 32．(2026·陕西一模)类黄酮是一种重要的天然化合物，具有抗氧化性，可增强人体的抵抗力，具有抗癌作用。某有机化学研究所发现了一种可以人工合成类黄酮方法，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称_______。 (2)B→C反应的化学方程式_______。 (3)C生成D的反应类型为_______，D的分子中碳原子的杂化方式为_______。 (4)由C到F分析可知，C7H7Cl的作用是_______。 (5)由G经两步反应生成H，第一步为分子内成环加成反应，第二步反应为消去反应，中间产物的结构简式为_______。 (6)M是D的同分异构体，同时满足以下条件的D的同分异构体有_______种。 ①1 mol M可以与2 mol NaOH反应；②含两个甲基，且两个甲基在同一个碳原子上连接；③含两个苯环且不直接相连。 其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:3的一种同分异构体的结构简式为_______。 (7)结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成对苯二甲酸二苯酚酯()的合成路线_______(无机试剂任选)。已知：苯酚与羧酸很难直接发生酯化反应，乙酸(CH3COOH)与三氯化磷(PCl3)反应可以生成乙酰氯(CH3COCl)。 【答案】(1)2-乙基苯酚(或邻乙基苯酚) (2) (3) 取代反应 sp2和sp3 (4)保护酚羟基，防止被氧化 (5) (6) 12 (7) 【解析】A→B反应过程中侧链由乙基失去2个H原子生成了-CH=CH2，B→C根据D的结构可知是B中的C=C与水发生加成反应，C为，C→D为C中的酚羟基上的H被(C7H7Cl)取代，D→E为-OH被氧化为酮，F→G产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为。 (1)以苯酚为母体，从-OH相连的C对苯环进行编号，该物质的名称为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚； (2)B→C是与H2O发生加成反应，方程式为； (3)C→D为酚羟基上的H被取代，该反应类型为取代反应；根据碳原子的成键特点，D中苯环上的碳原子为sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化； (4)C→D酚羟基先被取代，后又经E→F使酚羟基复原，所以C7H7Cl的作用是保护酚羟基，防止其被氧化； (5)G发生分子内加成反应，即G分子中与羰基的甲基断碳氢键与酯基中C=O的发生加成反应先得到产物为，该物质的醇羟基再脱水消去()形成产物G，即中间产物为； (6)根据D的结构，满足条件②和③的D的同分异构体M的碳骨架为，苯环上存在3种H，再根据条件①分别在苯环上连2个羟基，采用“定一移二”法，其同分异构体为(数字表示第2个—OH的位置，下同)、、，共有7+4+1=12种结构。符合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:3的同分异构体的结构简式为； (7)逆推法得到该物质需要和苯酚一定条件下反应得到，由对苯二甲酸与SOCl2反应得到，对二甲苯经酸性高锰酸钾氧化可得到对苯二甲酸。合成路线为。 33．(2026·河北邢台一模)洛替拉纳是一种异噁唑啉类抗寄生虫药物，通常用于治疗宠物(如犬、猫)因蜱虫和跳蚤引起的感染疾病，副作用少，其中间体Ⅰ的合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)B的分子式是 ，D中含氧官能团的名称是 。 (2)C的结构简式是 ，D→F的反应类型为 。 (3)F→G的化学方程式为 。 (4)E的同分异构体中满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱图显示有4组吸收峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为 。 ①属于芳香族化合物且能与FeCl3溶液发生显色反应 ②苯环上的取代基不超过3个 ③结构中不含甲基 ④不含-S-Br结构 (5)参考上述信息，写出以为原料制备的合成路线 。 【答案】(1) C6H4NCl2Br 酮羰基 (2)     加成反应 (3)+H2O (4) 26 (5)       【解析】由有机物的转化关系可知，过氧化氢作用下 与氯化氢发生取代反应生成B，则A为 ；B与亚硝酸钠溶液和氯化亚铜反应生成 ，则C为 ；C与镁反应生成生成格氏试剂，格氏试剂与THF发生取代反应生成D；一定条件下D与E发生加成反应生成F；浓硫酸作用下F发生消去反应生成，则G为；G一定条件下与羟胺反应生成H；H一定条件下与二氧化碳反应转化为I。 (1)由结构简式可知，B的分子式为C6H4NCl2Br；D中含氧官能团为酮羰基； (2)由分析可知，C的结构简式为 ；D→F的反应为一定条件下D与E发生加成反应生成F； (3)由分析可知，F→G的反应为浓硫酸作用下F发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为：+H2O； (4)E的同分异构体属于芳香族化合物且能与氯化铁溶液发生显色反应，说明同分异构体分子中含有酚羟基，分子中结构中不含甲基和-S-Br结构，苯环上的取代基不超过3个，说明苯环上的取代基可能为-OH和-SCH2Br，-OH和-CH(Br)SH，共有6种，也可能为-OH、-SH、-CH2Br，-OH和-SCH3、-Br，共有20种，则符合条件的结构共有26种，其中核磁共振氢谱图显示有4组吸收峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为； (5)由题给信息可知，以为原料制备的合成步骤为浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成 ，一定条件下 与二氧化碳反应转化为，一定条件下发生缩聚反应生成，合成路线为： 。 34．(2026·浙江省强基联盟高三二模)某四氢异喹啉类衍生物(H)在实验室中的合成路线如下。回答下列问题： (1)化合物F中官能团名称为 。 (2)下列说法正确的是_______(填标号)。 A．异喹啉()与四氢异喹啉()中的N原子杂化方式不同 B．E→F的反应既是加成反应也是还原反应 C．A→B的反应会生成HCl和这2种气体 D．化合物D和F都既可以和酸也可以和碱反应 (3)G的结构简式为 。 (4)B→D的反应还需要添加三乙胺[N(CH2CH3)3]，请用平衡移动原理解释原因： 。 (5)写出F与G反应的化学方程式： 。 (6)D→E的反应中还得到某副产物。该副产物为E的同分异构体，其结构简式为 。 【答案】(1)醚键、氨基 (2)AC (3)   (4)三乙胺显碱性，能消耗生成的HCl，促使平衡右移，提高转化率 (5)   (6)    【解析】A和SOCl2发生反应生成B()，B和C发生反应生成D，根据A、B和D的结构简式以及C的分子式可以推知C为，D发生反应得到E，E发生还原反应生成F，G是阿司匹林，其结构简式为，据此分析作答。 (1)由F的结构简式，化合物F中官能团名称为醚键、氨基。 (2)A项，异喹啉中N原子形成1个双键和1个单键，即形成了2个σ键，还有1个孤电子对，其杂化方式为sp2，四氢异喹啉中N原子形成3个单键，且有1个孤电子对，杂化方式为sp3 ，A正确；B项，NaBH4为选择性还原剂，E→F的反应为亚胺的还原，不属于加成反应，B错误；C项，A→B的反应会生成HCl和SO2这2种酸性气体，C正确；D项，化合物D有酰胺基，既可以和酸反应，也可以与碱反应，但化合物F不具备，D错误。故选AC。 (3)由F→H的转化过程，推断G的结构简式为。 (4)B→D反应生成HCl，三乙胺显碱性，能与生成的HCl反应，消耗HCl，促使平衡右移，提高转化率。 (5)根据分析，可写出F与G反应的化学方程式为： 。 (6)D发生反应得到E，D中苯环上CH3O-的对位H原子和碳氧双键先发生加成反应再发生消去反应，苯环CH3O-的1个邻位H原子也可以发生该反应，因此有和E互为同分异构体的副产物生成，结构简式为 。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $