7-1 杂环化合物 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题七 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物同步作业 一、选择题（共10小题，每小题3分，共30分） 1. 下列关于杂环化合物的定义，正确的是（ ） A. 环状化合物中，环上只含有碳原子的化合物 B. 环状化合物中，环上除碳原子外，还含有氧、氮、硫等杂原子的化合物 C. 杂环化合物都没有芳香性 D. 杂环化合物都是难溶于水的有机物 2. 下列物质中，属于杂环化合物的是（ ） A. 苯（C₆H₆） B. 呋喃（C₄H₄O） C. 乙烷（C₂H₆） D. 乙醇（C₂H₅OH） 3. 杂环化合物中，最常见的杂原子是（ ） A. 氧、氮、硫 B. 氧、氢、碳 C. 氮、氢、硫 D. 碳、氧、氢 4. 下列杂环化合物中，属于五元杂环的是（ ） A. 吡啶（C₅H₅N） B. 呋喃（C₄H₄O） C. 喹啉 D. 嘌呤 5. 关于呋喃（C₄H₄O）的说法，正确的是（ ） A. 呋喃环上含有氮原子 B. 呋喃具有芳香性 C. 呋喃难溶于水，易溶于有机溶剂 D. 呋喃不能发生亲电取代反应 6. 下列杂环化合物中，环上含有氮原子的是（ ） A. 呋喃（C₄H₄O） B. 噻吩（C₄H₄S） C. 吡咯（C₄H₅N） D. 环戊烷（C₅H₁₀） 7. 医药领域中，杂环化合物的主要应用是（ ） A. 作为燃料 B. 制备药物原料和药物中间体 C. 作为食品添加剂 D. 作为消毒剂 8. 下列关于杂环化合物性质的说法，错误的是（ ） A. 多数杂环化合物具有芳香性，化学性质稳定 B. 杂环化合物的性质与其杂原子种类和环的结构有关 C. 吡咯具有弱酸性，能与强碱反应 D. 所有杂环化合物都不溶于水 （提升题）9. 下列关于杂环化合物命名的说法，错误的是（ ） A. 杂环化合物常用俗名音译命名 B. 单杂环编号从杂原子开始，使杂原子编号最小 C. 同一环上有多个杂原子时，按O、S、NH的顺序优先编号 D. 杂环化合物的命名只采用系统命名法，不使用俗名 （提升题）10. 下列关于杂环化合物在医药领域应用的说法，错误的是（ ） A. 吡啶衍生物可用于制备抗生素 B. 吡咯衍生物可用于制备抗组胺药物 C. 呋喃衍生物可用于制备消毒用品 D. 杂环化合物都具有毒性，不能用于药物制备 二、填空题（共5小题，每空2分，共20分） 1. 杂环化合物是指________化合物中，环上除________外，还含有________、________、硫等杂原子的化合物。 2. 杂环化合物按环的大小可分为________杂环和________杂环；按杂原子数目可分为含一个杂原子和含多个杂原子的杂环。 3. 常见的含一个杂原子的五元杂环有________（化学式C₄H₄O）、噻吩（化学式________）和吡咯（化学式________）。 4. 吡啶（C₅H₅N）是________元杂环化合物，环上含有________个氮原子，其性质与________（填“苯”或“烷烃”）相似，具有芳香性。 （提升题）5. 杂环化合物的________是其重要性质之一，多数杂环化合物的π电子数符合________规则，因此具有芳香性；吡咯的氮原子上的未共用电子对参与环系共轭，使其显________性。 三、判断题（共5小题，每小题2分，共10分，对的打“√”，错的打“×”） 1. 杂环化合物都具有芳香性，化学性质稳定。（ ） 2. 呋喃、噻吩、吡咯都属于五元杂环化合物，且都含有一个杂原子。（ ） 3. 杂环化合物的命名主要采用俗名音译法，部分采用系统命名法。（ ） 4. 吡啶和苯的结构相似，都具有芳香性，化学性质完全相同。（ ） （提升题）5. 杂环化合物在自然界中分布广泛，叶绿素、血红素中都含有杂环结构。（ ） 四、简答题（共3小题，每小题5分，共15分） 1. 简述杂环化合物的定义和分类（按环的大小和杂原子数目分类），并列举2种常见杂环化合物（写出名称及化学式）。 2. 简述呋喃、噻吩、吡咯的相同点（至少2点）和不同点（至少1点），并写出它们的化学式。 （提升题）3. 简述杂环化合物的芳香性判断依据，结合一种常见杂环化合物说明其具有芳香性的原因，并举例说明杂环化合物在医药领域的1种应用。 五、综合运用题（共1小题，15分） 结合本节课所学杂环化合物的知识，结合医药卫生类专业需求，回答下列问题： （1）某学生在实验室中遇到三种未知有机化合物，分别是苯、呋喃和吡咯，请设计简单的化学方法鉴别这三种物质，写出实验步骤、现象和结论。（5分） （2）写出吡啶的化学式，简述其结构特点和主要化学性质（至少2点），并说明其结构与芳香性的关系。（6分） （3）简要说明杂环化合物在医药领域的重要价值，结合具体例子说明（至少2个例子，写出物质名称、化学式及用途）。（4分） 参考答案 一、选择题（每小题3分，共30分） 1. B 2. B 3. A 4. B 5. B 6. C 7. B 8. D 9. D 10. D 二、填空题（每空2分，共20分） 1. 环状；碳原子；氧；氮 2. 五元；六元 3. 呋喃；C₄H₄S；C₄H₅N 4. 六；1；苯 5. 芳香性；4n+2（休克尔）；弱酸 三、判断题（每小题2分，共10分） 1. × 2. √ 3. √ 4. × 5. √ 四、简答题（每小题5分，共15分） 1. 定义：环状化合物中，环上除碳原子外，还含有氧、氮、硫等杂原子的化合物叫做杂环化合物（2分）；分类：按环的大小可分为五元杂环和六元杂环；按杂原子数目可分为含一个杂原子和含多个杂原子的杂环（2分）；例子：呋喃（C₄H₄O）、吡啶（C₅H₅N）（1分，合理即可）。 2. 相同点：① 都属于含一个杂原子的五元杂环化合物；② 都具有芳香性；③ 都能发生亲电取代反应（2分，答出2点即可）；不同点：杂原子种类不同（呋喃含O、噻吩含S、吡咯含N）（1分）；化学式：呋喃（C₄H₄O）、噻吩（C₄H₄S）、吡咯（C₄H₅N）（2分）。 3. 芳香性判断依据：① 分子是环状平面结构；② 构成环的原子都是sp²杂化，能形成离域π电子体系；③ π电子总数符合4n+2（休克尔）规则（2分）；举例：呋喃（C₄H₄O），呋喃环为环状平面结构，环上4个碳原子和1个氧原子均为sp²杂化，各提供1个p电子（碳原子）和2个p电子（氧原子），共6个π电子，符合4n+2（n=1）规则，因此具有芳香性（2分）；医药应用：吡啶（C₅H₅N）可作为药物中间体，用于制备抗生素、抗结核药物等（1分，合理即可）。 五、综合运用题（15分） （1）实验步骤、现象和结论：① 取三支试管，分别加入少量三种未知化合物，各加入适量蒸馏水，振荡观察溶解性（1分）；② 现象：难溶于水的是苯和呋喃，能少量溶于水的是吡咯（1分）；③ 另取两支试管，分别加入难溶于水的两种样品，各加入少量浓硫酸，振荡后观察（1分）；④ 现象：能与浓硫酸反应溶解的是呋喃，不反应、分层的是苯（1分）；⑤ 结论：能少量溶于水的是吡咯，能与浓硫酸反应溶解的是呋喃，不溶于水且不与浓硫酸反应的是苯（1分）。 （2）化学式：C₅H₅N（1分）；结构特点：六元环状平面结构，环上5个碳原子和1个氮原子均为sp²杂化，氮原子的未共用电子对不参与环系共轭，环内形成6个π电子的离域体系（2分）；化学性质：① 具有芳香性，能发生亲电取代反应；② 氮原子具有碱性，能与酸反应生成盐；③ 稳定性比苯稍差，易发生氧化反应（2分，答出2点即可）；结构与芳香性的关系：吡啶环为环状平面结构，π电子总数为6，符合4n+2规则，因此具有芳香性（1分）。 （3）重要价值：杂环化合物是医药领域中最重要的药物原料和中间体，绝大多数药物都含有杂环结构，其杂原子种类和环结构决定了药物的药理活性，在抗菌、抗病毒、抗肿瘤等药物研发中具有不可替代的作用（2分）；例子：① 呋喃（C₄H₄O），其衍生物呋喃妥因，可用于治疗泌尿系统感染；② 吡啶（C₅H₅N），其衍生物异烟肼，可用于治疗肺结核（2分，合理即可，需对应名称、化学式和用途）。 学科网（北京）股份有限公司 $