题型04 有机合成设计（期中真题汇编，黑吉辽蒙专用）高二化学下学期

丽学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 题型04有机合成设计 经典基础题 ☆2大高频考点概览 考点01碳骨架的构建和官能团的引入 考点02有机合成路线设计 目目 考点01 碳骨架的构建和官能团的引入 1.(24-25高二下·吉林四平·期中)以物质A为原料，制备物质D(金刚烷)的合成路线如图所示： H2/Ni 加热加压 D(金刚烷) 下列说法错误的是 KMnO A,有机物A、B均能使酸性 溶液褪色 B.物质C与物质D互为同分异构体 C.B的分子式 CH:,A-B、B→C的反应类型分别为取代反应、加成反应 D.物质C的一氯代物有6种 2.(24-25高二下·吉林吉林·期中)某有机物G的合成路线如下，下列说法不正确的是 OH OCH OCH OH OH (CH),SO KMnO,H KI.H CH CH COOH COOH COOCH,CH, A B D E A.有机物B中有4种等效氢原子 B.反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化 C.反应A→B和B→D发生的都是取代反应 D.G在酸性或碱性条件下易水解且产物不相同 1/21 丽学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 3.(24-25高二下·内蒙古呼和浩特·期中)由氯乙烷及必要的无机试剂合成乙二醛，其依次发生的反应类型为 A.取代、消去、加成、还原 B.加成、消去、水解、氧化 C.消去、加成、取代、氧化 D.水解、消去、加成、取代 4.(24-25高二下·辽宁沈阳·期中)已知醛或酮可与格氏试剂 RMeX)发生加成反应，所得产物经水解可得 醇如图所示： R R R-C=0+RMgX→R-C-OMgX水解 ，R-C-OH H(R") H(R") H(R") (这里R, RR 表示烃基可以相同也可以不同，X代表卤素原子，下同) 若用此种方法制取2甲基-2-丁醇，可选用的醛或酮与格氏试剂是 CH,CoCH,CH与CH,MeX B. CH.CH,CH,CHO,CHMgx 与 CH,MgX C.丙酮与 D.乙醛与( CH,、2 CHMgX 5.(24-25高二下·黑龙江大庆·期中)有机物E的化学名称为贝诺酯，具有解热镇痛和抗炎作用，其合成路线 如图所示。 COOH (CH,CO),O OH 浓硫酸公回 NH,CH COOH A 定条件 浓硫酸，△ E CH HO NH 可 下列说法不正确的是 A.以上合成路线中的反应类型均为取代反应 B.有机物D与H2加成反应最多需要消耗6molH2 C.1mol贝诺酯E最多能消耗4 mol NaOH D.贝诺酯E中含有酰胺基、酯基两种官能团 2/21 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 O'Pr HO 6.(24-25高二下·辽宁大连期中)化合物M( )是一种常用的有机试剂。其蒸气的密度是同 CH3 温同压下H2密度的83倍，核磁共振氢谱见下图，下列有关说法正确的是 Q'Pr HO CH 1H 6H -3H H 10987654 321 0 PPM A.化合物M能与少量NazCO溶液发生反应生成CO2 B.2molM与浓溴水发生反应时最多可消耗1molBr2 C.-Pr表示丙基(-CH2CH2CH) Q'Pr HO D.化合物M与过量的酸性KMnO4溶液反应不能生成 COOH 7.(24-25高二下·内蒙古集宁·期中)如图是合成可降解聚合物G的某流程的最后一步，以下说法不正确的 是 +O-CHCH.-O-C CH-CH:x. F G A.已知反应F+X→G的原子利用率为100%，则X为CO2 B.F属于芳香族化合物，但不属于芳香烃 C.(CHO)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式 3/21 丽学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 -CH-CH2 D.已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解都能生成 OH OH 8.(24-25高二下·黑龙江大庆铁人中学·期中)I.有机化合物M在工业上可用作有机合成溶剂、香料的中间体。 FeCl 实验测得其分子式为CHO,分子中苯环上有两个取代基，M能与 溶液发生显色反应，其核磁共振 氢谱如图所示。 收 度 109876 54.3210 核磁共振氢谱 回答下列问题： (1)由核磁共振氢谱图可知：M中不同化学环境的氢原子个数之比为 。 (按由大到小顺序) (2)若M能在酸性条件下水解生成CH;COOH,1olM与足量溴水反应产物的结构简式为 Ⅱ.香兰素与M互为同分异构体，其合成路线如下所示： CH=CHCH; 00 CH=CHCH, CHO CH.COCCH OCH; OCH. OCH OH OCCH OH 香兰素 (3)步骤③中，W在稀硫酸中水解生成香兰素的化学方程式为 (4)步骤①、③的目的是 (5)已知香兰素的熔点为81~83℃，沸点为170℃，易溶于乙醇等有机溶剂。 下列有关香兰素的说法正确的是（填字母）。 a.香兰素属于芳香烃 b.香兰素有三种含氧官能团 ℃.该物质不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO,气体 (6)香兰素易溶于乙醇的原因 0 (⑦)写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式 a.该有机物不能与FeCl溶液发生显色反应 4/21 函学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 b.在酸性条件下水解，产物之一能发生银镜反应，另一产物分子中不同化学环境的氢原子个数之比为3： 2:2:1 目目 考点02 有机合成路线设计 1.(24-25高二下·辽宁葫芦岛期中)有一种有机化合物，其结构简式如图所示，下列有关它的性质的叙述中， 正确的是 OH OHOH HO OH COOH A.该物质难溶于水 B.有弱酸性，1mol该有机物与溴水反应，最多能消耗3 molBr C.在一定条件下，1mol该物质最多能与8 mol NaOH完全反应 D.在Ni催化下，1mol该物质可以和7mol H,发生加成反应 2.(24-25高二下·辽宁大连·期中)有机物M在碱性条件下可发生如下反应： CH; NaOH溶液 CH, △ +H,O H.C M 心 下列说法不正确的是 A.M中酮羰基邻位甲基的C-H键极性较强，易断键 B.推测M转变为N的过程中，发生了加成反应和消去反应 CH3 O C.M可由 和 CH,两种物质合成 H:C 5/21 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 D.该条件下还可能生成 H,C CH 3.(24-25高二下·吉林吉林·期中化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： OH CH:O 下列说法正确的是 A.X分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团 B.1molY与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH C.Z分子不存在顺反异构体 D.Z不能与浓溴水发生反应 4.(24-25高二下·黑龙江牡丹江期中)“清肺排毒汤”对防止新冠病毒感染具有良好的效果，其中一味中药 黄芩的一种活性中间体的结构简式为0 关于该物质的说法不正确的是 HO FeCl3 A.该物质遇 溶液显紫色 B.该物质可以与碳酸钠溶液反应，但是不生成任何气体产物 C.该物质属于烯烃、芳香烃、酚类、醚类物质 D.该物质可以发生氧化反应、还原反应、加聚反应、取代反应 5.(24-25高二下·辽宁·期中)有机物种类繁多，与人类生活密切相关。回答下列问题： (1)几种有机物见下表： D OH OH CH=CHCHO CH3— CH CH3 ①上述物质中属于醇的是 (填标号)。 6/21 函学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 ②A中最少有 个碳原子共面。 ③用系统命名法给C命名： (2)狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应： ①狄尔斯一阿尔德反应属于 反应。 ②如果要用这一反应方式合成 则所用原料的结构简式分别是 0 ③物质 发生“狄尔斯一阿尔德反应”的生成物的结构简式为 或 COOH ④狄尔斯一阿尔德反应用于构建六元碳环，下列说法错误的是 (填标号)。 A.通过狄尔斯一阿尔德反应生成的产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 可通过两分子环戊二烯发生上述反应生成 C.1,3-戊二烯和2-丁炔发生狄尔斯一阿尔德反应时生成的含六元环的产物有两种 )发生上述反应得到 COOCH? 可由环戊二烯与丙烯酸甲酯( CH,=CH-COOCH 6.(24-25高二下·内蒙古巴彦淖尔·期中)有机物G常用作花香型香精的定香剂，其合成路线如图。请回答 下列问题： 7/21 丽学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 OH CH, CH-CH-CHO C,H.CI 反应① H CH CHO 光 Cu,△ 催化剂，△ A D CH=CH-CH,OH 还原 CHCOOH G 浓硫酸，△ 反应② (1)B的结构简式为 ； 反应①的试剂和条件是 (2)F中含有的官能团的名称为 (3)反应②的化学方程式为 0 (4)F的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有 种，其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰 面积之比为1：2：6：1的结构简式为 (写出一种即可)。 CH;-CH=CH-CHO (⑤)结合以上合成路线，设计由乙烯合成 的路线 (无机试剂及有机溶剂任 选) 7.(24-25高二下·辽宁锦州·期中)有机物M是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体，合成路线如下图所 示。 OH OC,H OC, OC CHO CH.CH2CI CHO CH,CH-NO2 CH=C-NO2 NaHS CH=C一NH,互变异构 NaOH溶液 CH CH B 回 OC2Hs OC,Hs 0 QCHs CH CH,一C=NH一定条件 CH CH -G,HNB.C.H,o回g CH2-CH-NH,CI CH. E E 回 M OH 己知：R 车O是ECNHR,H.O-R C-N-R,中 为烃基或氢原子 R R RR, 回答下列问题： (1)A的名称为 (2)C中含氧官能团的名称为 8/21 丽学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 (3)C→D的反应类型为 (4)G的结构简式为 (⑤)A到M中含有手性碳原子的物质有 (填标号)。 (⑥)A→B的化学方程式为 (⑦)B的同分异构体中，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的共有 种（不考虑立体异构）： 写出其中一种核磁共振氢谱的峰面积之比为3：3：2：2的同分异构体的结构简式 8.(24-25高二下·辽宁大连期中)有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W的一种合成 路线如下。 Br -Nao☑2S警cHo,等cHo, 浓硫酸 ② (D) (E) CH, (B) 浓硫酸W △⑥ CH,OH (M) (F) 已知： +CH,CI AICh CH+HCI。请回答下列问题： (1)A的官能团名称为 第②步的反应类型为 (2)质谱检测E分子离子峰的质荷比数值为 (3)第③步的化学反应方程为一。 (4)下列说法正确的是 a.1molD与足量的Na和足量的NaHCO,分别反应，生成H的物质的量与生成CO2的物质的量之比为l: 1 b.W的加聚产物会与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 c.苯甲醇与苯酚互为同系物 d.第①步反应的原子利用率是100% (5)化合物G比D分子量小28，且氧原子个数相同。G的同分异构体中同时满足下列条件的共有」 种。 其中核磁共振氢谱中有4组峰的结构简式为 ①有1个苯环；②与FCl,溶液有显色反应；③不能与碳酸氢钠溶液反应；④不能发生水解反应。 (6)下图为某合成路线的一部分： CH. 浓硫酸 H △ CH-CH2〈 9/21 品学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 已知：H有3种不同化学环境的氢原子，H和I的结构简式分别为 优选提升题 1.(24-25高二下·辽宁沈阳·期中)缓解焦虑类药物阿戈美拉汀的结构简式如图。下列说法正确的是 A.该有机物中含有三种官能团 B.1mol该有机物最多消耗6molH2、1 molNaOH C.该有机物分子中至少有18个原子共面 D.虚线框内基团信息可以通过核磁共振氢谱获得 2.(24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯·期中)有机物Z是制备抗病毒类药物的中间体，合成Z的路线如图所示。 下列有关X、Y、Z的叙述错误的是 OC- -CH3 OH X A.X、Y、Z均能与NaOH溶液反应 B.只有Y能与FeCl溶液发生显色反应 C.可用Na鉴别Y和Z D.1molZ最多可与5molH2发生加成反应 3.(24-25高二下·内蒙古巴彦淖尔·期中)类鸟巢烷二萜天然产物(R,结构如图)具有抗炎、抗菌、抗病毒 和抗癌活性，能促进神经营养因子生长。下列说法正确的是 OH A.R中含有3种含氧官能团 B.R不能发生消去反应 KMnO C.用酸性 溶液能检验R中的碳碳双键D.R分子间存在氢键 10/21学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型04有机合成设计 经典基础题 目目 考点01 碳骨架的构建和官能团的引入 题号 1 2 3 4 5 6 7 P 10 答案 C A D C 8.【答案】(1)3：2：2：1 Br (2)HO OOCCH3 Br CHO CHO (3) OCH; +H0、释孩酸 CH3COOH+ OCCH; OCH OH (4)保护酚羟基，使其不被氧化 (5)bc (⑥相似相溶原理，香兰素与乙醇存在分子间氢键 (HCOO OCH, 目目 考点02 有机合成路线设计 题号 2 3 4 5 6 10 答案 C C 5.【答案】(1) 8 2-丙醇 HOOC (2) 加成 HOOC C 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH2CI 6.【答案】(1) NaOH的水溶液，加热 (2)碳碳双键、羟基 (3) CH-CH-CH,OH CH-CHCH2OOCCH3 CH,COOH+ +H,0 CHO CHO (4) 14 (或H,C H.C CH; 定条件 催化剂，。 (⑤)CH2=CH2之CH,CH,OH→CH,CHO→CH,CH=CHCHO H20 02 CHCHO 7.【答案】(1)邻羟基苯甲醛或2羟基苯甲醛 (2)醚键、硝基 (3)还原反应 QC,H CH,-C=N-CH, (4) CH (5)H、M OH OC2Hs (6 CHO+NaOH+CH,CH,CI→ CHO+NaCl+H.O OOCCH; COOCH; (7 12 CH, CH, 8.【答案】(1) 碳碳双键 取代反应 (2)148 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 Br OH (3)2 CH,0H+02-g→2H,0+2 C一CHO CH, CH (4)ad OHC OHC HO OH (5) 6 HO OH (6 HO 优选提升题 题号 1 2 3 4 6 7 8 9 10 答案 C C D C B C D D B D 题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 答案 C 12.【答案】(1)溴蒸气和光照 (2)取代反应 (3)醚键、酯基 (4)10 HO 00 O0CCH3 (5 浓破酸 BnO HCO CH; OOCCH+H2O BnO7 OH COOC,Hs (6 CH2CH 7 COOC,Hs 13.【答案】(1)4-氯苯甲醛或对氯苯甲醛 (2)9:1 (3) 取代反应 还原反应 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH O-CH CI 0 C CI 催化剂 (5) CH3+ +H2O △ OH OH CHO (6 H.C- 14.【答案】(1) sp2 5:1 (2)2CH,CH,OH+O2-°→2CH,CHO+2H20 (3) 羟基、醛基1 CI CHO OH CI CH一CH,CHO +H2O C1 CH-CHCHO (5) 氧化反应 取代反应（或酯化反应） CH3 HOOC COOH (6 10 HOOC COOH和 CH3 15.【答案】(1)乙醛 (2)醚键、酰胺基 CH,O. CH, 定条件 CH,O CH,CN (3) HCN (4) 还原反应 取代反应 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHO NH, N(CH)2 (5) CH,H.C CH. NH, CHO CHO CH, CH,CN CH,CH,NH, (6) CCH,NH, CHCH NH LiAIH CHCH,NH, HCN 定条件卡 16.【答案】(1) CH CHOHCOOH CH3CHOHCOOC2Hs CH;COOCH(CH)COOH (2) CH,CH0HCO0H-泰段→CH,=CHCO0H+H,0 消去 OH H CH;+2H2O 取代 H.C- H CH;O (3)H,C C-O —OH H 17.【答案】(1) 甲苯 取代反应 酯基和醚键 CHO △ (2) 2[AgNH,)2]OH COONH +2Ag↓+3NH+H,O (3)cd CH, (4) HOCH2CH2OH H,C-C-COOH CH; HO (5) 14 和 OH OH CH. 18.【答案】(1)C3HO (2)CH,COOCH2CH (3)3 (4)9 (⑤)氯气、光照 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OHC (6 OHC CHO CHO 19.【答案】(1)加成反应（加成亦可） (2)C1sH2o04 (3) HOCH,-CH,0HH0OX厂 +H20 官能团保护，防止该位置 的羰基也与B发生反应而得不到目标产物 (4)醚键、羟基 (5) 9种 HO CH(CH)CH,OH 20.【答案】(1) C1oH1202 (酮羰基、羟基 (2) 2-甲基丙酸 4 HCOOCH,CH,CH; (3)c (4)取代反应或水解反应 题型04 有机合成设计 2大高频考点概览 考点01 碳骨架的构建和官能团的引入 考点02 有机合成路线设计 地 城 考点01 碳骨架的构建和官能团的引入 1．(24-25高二下·吉林四平·期中)以物质A为原料，制备物质D(金刚烷)的合成路线如图所示： 下列说法错误的是 A．有机物A、B均能使酸性溶液褪色 B．物质C与物质D互为同分异构体 C．B的分子式为，A→B、B→C的反应类型分别为取代反应、加成反应 D．物质C的一氯代物有6种 【答案】C 【详解】A．由B→C的反应条件可知，有机物B中含有碳碳双键，故有机物A、B均能使酸性溶液褪色，A正确； B．物质C与物质D的分子式均为，但结构不同，所以互为同分异构体，B正确； C．B的分子式为，由有机物C结构可知B中含有两个碳碳双键，故A→B，B→C均为加成反应，C错误； D．物质C属于上下对称结构，其一氯代物有图中所示的6种取代产物，D正确； 故答案为：C。 2．(24-25高二下·吉林吉林·期中)某有机物G的合成路线如下，下列说法不正确的是 A．有机物B中有4种等效氢原子 B．反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化 C．反应A→B和B→D发生的都是取代反应 D．G在酸性或碱性条件下易水解且产物不相同 【答案】C 【详解】 A．有机物中有4种等效氢原子，故A正确； B．由整个流程可知， A中酚羟基和(CH3)2SO4发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，C和被KI在酸性条件下反应又得到酚羟基，可知A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化，故B正确； C．反应A→B发生的是取代反应，B→D发生的是氧化反应，故C错误； D．G在酸性条件下水解生成对羟基苯甲酸和乙醇，碱性条件下水解生成对羟基苯甲酸盐和乙醇，G在酸性或碱性条件下易水解且产物不相同，故D正确； 选C。 3．(24-25高二下·内蒙古呼和浩特·期中)由氯乙烷及必要的无机试剂合成乙二醛，其依次发生的反应类型为 A．取代、消去、加成、还原 B．加成、消去、水解、氧化 C．消去、加成、取代、氧化 D．水解、消去、加成、取代 【答案】C 【分析】由氯乙烷（）合成乙二醛（），可以用逆推法，乙二醛可由乙二醇（）氧化得到，乙二醇可以由1，2-二氯乙烷（）水解得到，1，2-二氯乙烷可由乙烯和氯气加成得到，乙烯可由氯乙烷消去得到。 【详解】由分析可知，合成路线为： ，其中水解反应属于取代反应，故选C。 4．(24-25高二下·辽宁沈阳·期中)已知醛或酮可与格氏试剂()发生加成反应，所得产物经水解可得醇如图所示： (这里R、、表示烃基可以相同也可以不同，X代表卤素原子，下同) 若用此种方法制取2-甲基-2-丁醇，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与 B．与 C．丙酮与 D．乙醛与() 【答案】A 【详解】2-甲基-2-丁醇的结构简式为HOC(CH3)2CH2CH3，根据得到的醇HOC(CH3)2CH2CH3反推，应该是水解得到，应该是CH3CH2COCH3和CH3MgX制得，或者是CH3COCH3和CH3CH2MgX制得，故A正确； 故答案为A。 5．(24-25高二下·黑龙江大庆·期中)有机物E的化学名称为贝诺酯，具有解热镇痛和抗炎作用，其合成路线如图所示。 下列说法不正确的是 A．以上合成路线中的反应类型均为取代反应 B．有机物D与H2加成反应最多需要消耗6 mol H2 C．1 mol贝诺酯E最多能消耗4 mol NaOH D．贝诺酯E中含有酰胺基、酯基两种官能团 【答案】C 【分析】 A中的羟基与乙酸酐反应生成B（）中的酯基，B中的羧基与C生成D中的酯基，D中的氨基与乙酸生成E（）中酰胺基。 【详解】A．根据分析可知，上述反应类型均为取代反应，A正确； B．有机物D中只有苯环能和氢气发生加成反应，故1mol有机物D与H2加成最多需要消耗6mol，B正确； C．E的结构简式为，酯基和酰胺基均能与氢氧化钠发生水解反应，1molE可与5mol氢氧化钠反应生成、和2molCH3COONa，C错误； D．根据E的结构简式可知E中的官能团为酯基和酰胺基，D正确； 故选C。 6．(24-25高二下·辽宁大连·期中)化合物M()是一种常用的有机试剂。其蒸气的密度是同温同压下H2密度的83倍，核磁共振氢谱见下图，下列有关说法正确的是 A．化合物M能与少量Na2CO3溶液发生反应生成CO2 B．2molM与浓溴水发生反应时最多可消耗1molBr2 C．表示丙基(-CH2CH2CH3) D．化合物M与过量的酸性KMnO4溶液反应不能生成 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知，化合物M中有酚羟基，可以和Na2CO3反应生成酚钠和碳酸氢钠，酚的酸性弱于碳酸，不能产生二氧化碳，A错误； B．酚羟基的邻位和对位的H可以被浓溴水的溴取代，化合物M中有1个邻位可以被取代，故2molM与浓溴水发生反应时最多可消耗2molBr2，B错误； C．M蒸气的密度是同温同压下H2密度的83倍，则M的相对分子质量为166，则为3个碳原子的烷基，由核磁共振氢谱可知，M中有6H峰，则结构中有等效的两个甲基，故表示异丙基-CH(CH3)2，C错误； D．M中含酚羟基，溶液被酸性高锰酸钾溶液氧化，故化合物M与过量的酸性KMnO4溶液反应不能生成，D正确； 答案选D。 7．(24-25高二下·内蒙古集宁·期中)如图是合成可降解聚合物G的某流程的最后一步，以下说法不正确的是 A．已知反应F＋X→G的原子利用率为100%，则X为CO2 B．F属于芳香族化合物，但不属于芳香烃 C．(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式 D．已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解都能生成 【答案】C 【详解】A．反应F＋X→G的原子利用率是100%，对比F和G的链节，二者只差一个碳原子和两个氧原子，根据原子守恒可推断出X是CO2，A正确； B．F中含苯环，但F中除含C、H外，还含有O元素，所以F属于芳香族化合物，但不属于芳香烃，B正确； C．链节是高分子中的重复结构单元，G的链节为C9H8O3，C错误； D．F水解生成，G的分子结构中含有酯基，水解生成，D正确； 故选C。 8.(24-25高二下·黑龙江大庆铁人中学·期中)I．有机化合物M在工业上可用作有机合成溶剂、香料的中间体。实验测得其分子式为C8H8O3，分子中苯环上有两个取代基，M能与溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱如图所示。 回答下列问题： (1)由核磁共振氢谱图可知：M中不同化学环境的氢原子个数之比为________。(按由大到小顺序) (2)若M能在酸性条件下水解生成CH3COOH，1mol M与足量溴水反应产物的结构简式为_________。 II．香兰素与M互为同分异构体，其合成路线如下所示： (3)步骤③中，W在稀硫酸中水解生成香兰素的化学方程式为__________。 (4)步骤①、③的目的是___________。 (5)已知香兰素的熔点为81~83℃，沸点为170℃，易溶于乙醇等有机溶剂。 下列有关香兰素的说法正确的是_______(填字母)。 a．香兰素属于芳香烃 b．香兰素有三种含氧官能团 c．该物质不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体 (6)香兰素易溶于乙醇的原因___________。 (7)写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式____________。 a．该有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应 b．在酸性条件下水解，产物之一能发生银镜反应，另一产物分子中不同化学环境的氢原子个数之比为3：2：2：1 【答案】(1) (2) (3) + H2O CH3COOH + (4)保护酚羟基，使其不被氧化 (5)bc (6)相似相溶原理，香兰素与乙醇存在分子间氢键 (7) 【分析】有机化合物M的分子式为C8H8O3，分子中苯环上有两个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据核磁共振氢谱图可知分子中含有4类氢原子，据此解答； 【详解】（1）由核磁共振氢谱图可知：M中含有4种处于不同化学环境的氢原子，个数之比为3∶2∶2∶1； （2） M的分子式为C8H8O3，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，M能在酸性条件下水解生成CH3COOH，说明含有乙酸形成的酯基，分子中苯环上有两个取代基，其核磁共振氢谱图有4个吸收峰，且峰面积之比为3：2：2：1，可推知M为，1molM与足量溴水反应产物的结构简式为； （3） 步骤Ⅲ中，W在稀硫酸中水解生成香兰素，根据香兰素的结构简式可知W分子中含有醛基，因此反应的化学方程式为+H2OCH3COOH +； （4）由于酚羟基易被氧化，则步骤Ⅰ、Ⅲ的目的是保护酚羟基，使其不被氧化； （5）a．香兰素中含有O元素，不属于芳香烃，a错误； b．香兰素有醛基、羟基、醚键，三种含氧官能团，b正确； c．该物质中不含羧基，该物质不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，c正确； 故选bc； （6）香兰素和乙醇均为极性分子，且香兰素与乙醇存在分子间氢键，所以香兰素易溶于乙醇 （7） 香兰素的同分异构体满足条件：a．该有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中不含酚羟基，故含有-OOCH的结构，b．另一产物分子中不同化学环境的氢原子个数之比为，说明其中含有4种环境的H原子，且含有1个甲基，则满足条件的同分异构体为。 地 城 考点02 有机合成路线设计 1．(24-25高二下·辽宁葫芦岛·期中)有一种有机化合物，其结构简式如图所示，下列有关它的性质的叙述中，正确的是 A．该物质难溶于水 B．有弱酸性，1 mol该有机物与溴水反应，最多能消耗3 mol C．在一定条件下，1 mol该物质最多能与8 mol NaOH完全反应 D．在Ni催化下，1 mol该物质可以和7 mol 发生加成反应 【答案】C 【分析】该有机物含有5个酚羟基，1个酯基，1个羧基，具有多元酚、酯和羧酸的性质，据此信息解答。 【详解】A．该物质含有亲水基团酚羟基和羧基，能溶于水，A错误； B．溴水中的能取代酚羟基邻位和对位的H原子，则1 mol该有机物与溴水反应进行取代，最多能消耗4 mol，B错误； C．该物质的酚羟基、酯基、羧基都能消耗NaOH，该物质的酯基水解后得到的是酸和酚，即1mol酯基最终可以消耗2molNaOH，所以在一定条件下，1 mol该物质最多能与8 mol NaOH完全反应，C正确； D．酯基和羧基上的C=O双键无法加成，只有苯环能加成，则在Ni催化下，1 mol该物质只能和6 mol 发生加成反应，D错误； 故答案为：C。 2．(24-25高二下·辽宁大连·期中)有机物M在碱性条件下可发生如下反应： 下列说法不正确的是 A．M中酮羰基邻位甲基的键极性较强，易断键 B．推测M转变为N的过程中，发生了加成反应和消去反应 C．M可由和两种物质合成 D．该条件下还可能生成 【答案】C 【详解】A．受羰基的吸电子效应影响，羰基邻位甲基上的氢表现出一定酸性，C−H键极性较强，易断键，A正确； B．M转变为N的过程中发生酮羰基加成成环并消去一个水分子形成碳碳双键，推测发生了加成反应和消去反应，B正确； C．和 反应生成，C错误； D．观察到M中上下反应位点相同，呈对称结构，推测该条件下还可能生成，即碳碳双键出现在下侧，D正确； 故答案选C。 3．(24-25高二下·吉林吉林·期中)化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团 B．1 mol Y与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH C．Z分子不存在顺反异构体 D．Z不能与浓溴水发生反应 【答案】C 【详解】A．X分子中只含有酮羰基、醚键、酯基三种含氧官能团，故A错误； B．1 mol Y与足量NaOH溶液反应生成1mol，消耗3 mol NaOH，故B错误； C．形成碳碳双键的碳原子连接不同的基团时存在顺反异构，所以Z分子不存在顺反异构体，故C正确； D．Z分子中酚羟基间位能与溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，故D错误； 选C。 4．(24-25高二下·黑龙江牡丹江·期中)“清肺排毒汤”对防止新冠病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄芩的一种活性中间体的结构简式为关于该物质的说法不正确的是 A．该物质遇 溶液显紫色 B．该物质可以与碳酸钠溶液反应，但是不生成任何气体产物 C．该物质属于烯烃、芳香烃、酚类、醚类物质 D．该物质可以发生氧化反应、还原反应、加聚反应、取代反应 【答案】C 【详解】A．该有机物含有酚羟基，遇 溶液显紫色，A正确； B．酚羟基酸性弱于碳酸，不能和碳酸根生成二氧化碳，只能生成碳酸氢根，B正确； C．该物质属于酚类、醚类物质，烃只含有碳、氢两种元素，该物质不属于烯烃、芳香烃，C错误； D．酚羟基具有还原性，可以被氧化剂氧化，可以和氢气发生加成反应（还原反应），对于含有不饱和键的芳香衍生物，在一定条件下也可发生加聚反应，酚羟基可以和单质钠发生取代反应，D正确； 故选C。 5．(24-25高二下·辽宁·期中)有机物种类繁多，与人类生活密切相关。回答下列问题： (1)几种有机物见下表： A B C D ①上述物质中属于醇的是___________(填标号)。 ②A中最少有___________个碳原子共面。 ③用系统命名法给C命名：___________。 (2)狄尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应：。 ①狄尔斯—阿尔德反应属于___________反应。 ②如果要用这一反应方式合成，则所用原料的结构简式分别是___________、___________。 ③物质与发生“狄尔斯—阿尔德反应”的生成物的结构简式为___________或___________。 ④狄尔斯—阿尔德反应用于构建六元碳环，下列说法错误的是___________(填标号)。 A．通过狄尔斯—阿尔德反应生成的产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．可通过两分子环戊二烯发生上述反应生成 C．1，3-戊二烯和2-丁炔发生狄尔斯—阿尔德反应时生成的含六元环的产物有两种 D．可由环戊二烯与丙烯酸甲酯()发生上述反应得到 【答案】(1) C 8 2-丙醇 (2) 加成             C 【详解】（1）①B中为酚羟基，属于酚，而C中含有醇羟基，属于醇； ②A中一定处于同一平面的碳原子为，共8个； ③用系统命名法给C命名为2-丙醇； （2）①由狄尔斯—阿尔德反应的原理，可知该反应属于加成反应。 ②如图，碳碳双键为新形成的化学键，根据信息判断其对应反应物为和。 ③物质与发生“狄尔斯—阿尔德反应”，根据狄尔斯—阿尔德反应的原理，可知其加成的生成物为 或 。 ④A．通过狄尔斯—阿尔德反应生成的产物含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确； B．由一分子环戊二烯发生1，4-加成、另一分子环戊二烯发生1，2-加成获得，B项正确； C．1，3-戊二烯和2-丁炔发生狄尔斯—阿尔德反应生成的含六元环的产物只有1种，C项错误； D．可由环戊二烯与丙烯酸甲酯发生上述反应得到，D项正确。 6．(24-25高二下·内蒙古巴彦淖尔·期中)有机物G常用作花香型香精的定香剂，其合成路线如图。请回答下列问题： (1)B的结构简式为_______；反应①的试剂和条件是_______。 (2)F中含有的官能团的名称为________。 (3)反应②的化学方程式为________。 (4)F的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有_______种，其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______（写出一种即可）。 (5)结合以上合成路线，设计由乙烯合成的路线______。（无机试剂及有机溶剂任选） 【答案】(1) NaOH的水溶液，加热 (2)碳碳双键、羟基 (3) (4) 14 （或） (5) 【分析】 对比A、C的结构简式，A→B发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，即B的结构简式为，F与乙酸发生酯化反应，即G的结构简式为，据此分析； 【详解】（1） 根据上述分析，B的结构简式为，对比B、C的结构简式，该反应是卤代烃的水解，需要的试剂和条件是NaOH水溶液、加热； （2）根据F的结构简式，推出F含有官能团是碳碳双键、羟基； （3） 反应②为酯化反应，其反应方程式为； （4） 根据F的结构简式可知，能发生银镜反应，说明含有-CHO，符合条件的应是-CH2CH2CHO、-CH(CHO)CH3、-CH3、-CH2CHO(邻间对三种)、-CH2CH3、-CHO(邻间对三种)、-CH3、-CH3、-CHO(共有6种)，共有14种；核磁共振氢谱有4组峰，说明是对称结构，峰面积之比为1∶2∶6∶1，说明含有对称的甲基，符合条件的结构是、； （5）根据所给原料和产物，以及D→E，推出由乙烯合成CH3CH=CH-CHO路线为。 7．(24-25高二下·辽宁锦州·期中)有机物M是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体，合成路线如下图所示。 已知：，其中、为烃基或氢原子 回答下列问题： (1)A的名称为________。 (2)C中含氧官能团的名称为________。 (3)的反应类型为________。 (4)G的结构简式为________。 (5)A到M中含有手性碳原子的物质有________（填标号）。 (6)的化学方程式为________。 (7)B的同分异构体中，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的共有________种（不考虑立体异构）；写出其中一种核磁共振氢谱的峰面积之比为的同分异构体的结构简式________。 【答案】(1)邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛 (2)醚键、硝基 (3)还原反应 (4) (5)H、M (6) (7) 12 或 【分析】 从邻羟基苯甲醛为原料制备药物中间体，AB发生取代反应，BC发生的是先加成反应，再消去反应，将醛基变为碳碳双键同时增长碳链，CD将硝基还原为氨基，FG发生的是已知中的反应，故G的结构简式为，再通过加成反应得到H，H的结构简式为。以此答题。 【详解】（1）A的名称为邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛。故答案为：邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛。 （2）C中含氧官能团的名称为醚键、硝基。故答案为：醚键、硝基。 （3）CD的反应中硝基变为氨基，属于还原反应。故答案为：还原反应。 （4） 利用已知信息，含有酮羰基的化合物F与甲胺先加成后消去得到的G的结构简式为。故答案为： 。 （5） 手性碳指的是一个碳原子上连有4个不同的取代基。AM中含有手性碳原子的物质有H()、M()。故答案为：H、M。 （6） 的化学方程式为。 故答案为：。 （7） 化合物B结构简式为，分子式为C9H10O2，不饱和度为5，须满足要求二取代苯环的结构(有邻间对3种)且能发生水解反应(有酯基)，可能的结构有邻间对共3种、邻间对共3种、邻间对共3种、邻间对共3种；综上共12种。 核磁共振氢谱的峰面积之比为，即只有4种氢，苯环上需要对位，可能的结构有或。 故答案为：12      或 8．(24-25高二下·辽宁大连·期中)有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W的一种合成路线如下。 已知：。请回答下列问题： (1)A的官能团名称为_______，第②步的反应类型为_______。 (2)质谱检测E分子离子峰的质荷比数值为_______。 (3)第③步的化学反应方程为_______。 (4)下列说法正确的是_______。 a．1molD与足量的Na和足量的NaHCO3分别反应，生成H2的物质的量与生成CO2的物质的量之比为1：1 b．W的加聚产物会与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 c．苯甲醇与苯酚互为同系物 d．第①步反应的原子利用率是100% (5)化合物G比D分子量小28，且氧原子个数相同。G的同分异构体中同时满足下列条件的共有_______种。其中核磁共振氢谱中有4组峰的结构简式为_______。 ①有1个苯环；②与FeCl3溶液有显色反应；③不能与碳酸氢钠溶液反应；④不能发生水解反应。 (6)下图为某合成路线的一部分： 已知：H有3种不同化学环境的氢原子，H和I的结构简式分别为_______、_______。 【答案】(1) 碳碳双键 取代反应 (2)148 (3)2 (4)ad (5) 6 、 (6) 【分析】 A与溴单质加成得到B()，可推出A的结构简式为：，B水解得到C()，C氧化得到，注意中间羟基连接的碳原子上没有氢，无法被催化氧化），中醛基进一步氧化得到D()，D在浓硫酸加热的条件下发生羟基的消去反应得到E()，E和F酯化得到W。 【详解】（1）由A的结构简式可知其官能团为碳碳双键；第②步B水解得到C，属于取代反应； （2）质谱检测E分子离子峰的质荷比数值等于其相对分子质量，为148； （3） C氧化得到，反应方程式为：2； （4） a．1molD()与足量的Na反应生成1mol氢气，与足量的NaHCO3反应生成1mol二氧化碳，生成H2的物质的量与生成CO2的物质的量之比为1：1，故a正确； b．W的加聚产物中不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故b错误； c．苯甲醇与苯酚结构不相似，不是同系物，故c错误； d．第①步反应为加成反应，原子利用率是100%，故d正确； 故选：ad； （5） 化合物G比D分子量小28，，且氧原子个数相同，可知G比D少2个碳原子，①有1个苯环；②与FeCl3溶液有显色反应，可知含有酚羟基；③不能与碳酸氢钠溶液反应，可知不含羧基；④不能发生水解反应，可知不含酯基。结合不饱和度，可知G中应含醛基，综上可知G中含2个酚羟基和一个醛基，若两个羟基邻位，醛基有2个位置；若两个羟基间位，醛基有3个位置，若两个羟基对位，醛基有1个位置，共6种结构；其中核磁共振氢谱中有4组峰的结构简式为、； （6） 结合已知反应可知可由与CH3CHClCH2Cl发生取代反应得到，CH3CHClCH2Cl可由CH3CH=CH2与氯气发生加成反应得到，CH3CH=CH2可由丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成，H有3种不同化学环境的氢原子，可知H应为2-丙醇，结构简式为：。 1．(24-25高二下·辽宁沈阳·期中)缓解焦虑类药物阿戈美拉汀的结构简式如图。下列说法正确的是 A．该有机物中含有三种官能团 B．1mol该有机物最多消耗6molH2、1molNaOH C．该有机物分子中至少有18个原子共面 D．虚线框内基团信息可以通过核磁共振氢谱获得 【答案】C 【详解】A．由结构可知，该有机物中含有醚键、酰胺键两种官能团，故A错误； B．该有机物中有一个萘环，可以和5molH2发生加成，酰胺键中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，所以1mol该有机物最多消耗5molH2，故B错误； C．由结构可知，萘环和与萘环直接相连的氢原子、氧原子、碳原子一共在同一平面上，所以该有机物分子中至少有18个原子共面，故C正确； D．核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的类型和它们的数目之比，红外光谱用于测定某有机物分子中所含有的化学键或官能团，所以虚线框内基团信息可以通过红外光谱获得，故D错误； 故选C。 2．(24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯·期中)有机物Z是制备抗病毒类药物的中间体，合成Z的路线如图所示。下列有关X、Y、Z的叙述错误的是 A．X、Y、Z均能与NaOH溶液反应 B．只有Y能与FeCl3溶液发生显色反应 C．可用Na鉴别Y和Z D．1molZ最多可与5molH2发生加成反应 【答案】C 【详解】A．X含酯基，Y含酚羟基，Z含羧基，它们均能与NaOH溶液反应，A项正确； B．只有Y中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B项正确； C．Y含酚羟基，Z含羧基，均与Na反应放出气体，现象相同，不能鉴别，C项错误； D．Z中苯环、酮羰基、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1molZ跟足量H2发生加成反应，最多消耗5molH2，D项正确。 故答案选C。 3．(24-25高二下·内蒙古巴彦淖尔·期中)类鸟巢烷二萜天然产物（R，结构如图）具有抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌活性，能促进神经营养因子生长。下列说法正确的是 A．R中含有3种含氧官能团 B．R不能发生消去反应 C．用酸性溶液能检验R中的碳碳双键 D．R分子间存在氢键 【答案】D 【详解】A．由结构可见，分子中存在两个醇羟基和一个环醚键，因而只含有两类含氧官能团，A错误； B．分子中含有醇羟基，且醇羟基的邻碳上存在氢原子，可以发生消去反应，B错误； C．分子中具有的碳碳双键、羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化褪色，故不可用酸性KMnO4溶液检验不饱和键，C错误； D．分子中有醇羟基，分子间可通过羟基相互作用形成氢键，D正确； 故选D。 4．(24-25高二下·辽宁沈阳·期中)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是 A．不饱和度 B．分子中含有结构 C．一定条件下能与氧气反应生成丙酮 D．能与NaOH反应生成盐 【答案】C 【分析】质谱图中最大质荷比等于相对分子质量，因此A的相对分子质量为60。 A只含C、H、O三种元素，推导得分子式为，若为（如乙酸）仅含2种等效氢，不符合核磁共振氢谱，排除，红外光谱表明A无醚键，故A为醇；核磁共振氢谱中，峰面积比为1:1:6，说明分子含2个等效的甲基，因此结构为2-丙醇(CH3)2CHOH。 【详解】A．不饱和度，A错误； B．2-丙醇的结构为(CH3)2CHOH，碳骨架为，不存在结构；B错误； C．2-丙醇在Cu催化、加热条件下被氧气催化氧化，生成丙酮，C正确； D．2-丙醇的羟基是醇羟基，没有酸性，不能与发生中和反应生成盐（只有羧基、酚羟基可以和NaOH反应生成盐，醇羟基不反应），D错误； 故选D。 5．(24-25高二下·辽宁沈阳·期中)有如下几种物质：①异丁烷；②甲苯；③二甲醚；④聚乙炔；⑤苯磺酸；⑥TNT；⑦苯甲醛；⑧甘油；下列相关说法正确的个数是 i 合成④单体是1，3-丁二烯 ii 俗称苦杏仁油的是⑧ iii 在实验室可以采用②为原料大批量生产⑥ iv 在一个分子内含有三个相同含氧官能团的只有⑧ v 属于烃类的只有①和② vi ⑤可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物 vii 可以发生银镜反应的只有⑦ viii 属于弱酸的只有⑤ A．1 B．2 C．3 D．4 【答案】B 【详解】i错误：聚乙炔的单体是乙炔，不是1，3-丁二烯； ii错误：俗称苦杏仁油的是苯甲醛（⑦），甘油是丙三醇的俗称； iii错误：实验室仅能进行少量制备，大批量生产属于工业范畴，不会在实验室用甲苯大量制备TNT； iv错误：TNT（⑥）分子中含有3个相同的含氧官能团硝基，因此不是只有甘油（⑧）符合要求； v错误：聚乙炔（④）仅含C、H元素，也属于烃类； vi正确：硫酸结构为，苯磺酸为，可看作硫酸分子中一个羟基被苯环取代的产物； vii正确：所给物质中只有苯甲醛（⑦）含醛基，能发生银镜反应； viii错误：苯磺酸属于强酸，且所给物质中不存在弱酸； 综上，正确的说法共2个，故选B。 6．(24-25高二下·辽宁沈阳·期中)有关物质A可发生如图所示转化过程。 下列说法错误的是 A．A→C的反应类型属于氧化反应 B．A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键 C．B的结构简式为 D．1 mol D与浓溴水反应，最多消耗3 mol 【答案】C 【分析】A和氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基，然后酸化转化为羧基；D和1 mol氢气发生加成反应生成E，E和1 mol单质溴发生反应生成的F仅有一种结构，根据A和2 mol氢气反应，说明A中含有1个醛基和1个碳碳双键，根据B、E、F的结构特点可知A的结构简式应该是，据此分析； 【详解】A．A→C是银镜反应，反应类型属于氧化反应，A正确； B．A的结构简式为，A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键，B正确； C．A中的醛基和碳碳双键与氢气发生加成反应生成B，则B的结构简式应该为，C错误； D．D的结构简式为，碳碳双键和浓溴水发生加成反应，酚羟基的邻位和浓溴水发生取代反应，则可以消耗，D正确； 故选C。 7．(24-25高二下·吉林吉林·期中)丙酮与甲醛具有相似的化学性质，均能与苯酚发生反应。有机物Q具有高阻燃性能，其制备过程如下所示(部分产物未列出)。 下列说法错误的是 A．在一定条件下，有机物Q与溶液反应最多可消耗 B．苯酚、双酚A和有机物Q均能与溶液发生显色反应 C．反应Ⅱ为取代反应，反应Ⅲ为 D．反应Ⅰ为加成反应，双酚A的结构简式为 【答案】D 【分析】 由Q可知双酚A的结构简式为：，双酚A发生取代反应得到Q和HBr，氯气氧化HBr得到Br2。 【详解】A．有机物Q苯环上的碳溴键水解后得到酚钠和，需消耗，原酚羟基需消耗，共消耗，A正确； B．苯酚、双酚A和有机物Q中均含酚羟基，均能与溶液发生显色反应，B正确； C．反应Ⅱ为取代反应，生成有机物Q的同时还生成了，所以反应Ⅲ为，C正确； D．反应Ⅰ不是加成反应，有副产物水生成，D错误； 故选D。 8．(24-25高二下·黑龙江大庆·期中)阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如下图所示。下列说法正确的是 A．分子式为C14H16N2O5 B．分子中含有五种官能团 C．具有两性，能发生氧化、取代和加聚反应 D．1mol阿斯巴甜酸性条件水解生成3种产物 【答案】D 【详解】A．根据阿斯巴甜的结构简式可知，分子式为C14H18N2O5，A错误； B．阿斯巴甜分子中含有羧基、氨基、酰胺基、酯基，共4种官能团，B错误； C．阿斯巴甜分子中含有羧基、氨基、酰胺基、酯基，因此具有两性，能发生氧化、取代反应，不能发生加聚反应，C错误； D．阿斯巴甜分子中含有酰胺基、酯基，则1mol阿斯巴甜酸性条件水解生成3种产物，分别为、和，D正确； 答案选D。 9．(24-25高二下·黑龙江牡丹江·期中)化合物与反应可合成，转化关系如下。 已知：Y能发生银镜反应。 下列说法错误的是 A．为苯甲醛 B．依据质谱图可确证、中存在不同的官能团 C．Z存在顺反异构体 D．反应物与的化学计量比是 【答案】B 【分析】 根据信息可知，1分子与2分子苯甲醛先发生加成反应生成，再发生消去生成，据此分析； 【详解】A．根据分析可知，Y为苯甲醛，A正确； B．质谱图可以确定相对分子质量不能确定官能团，B错误； C．Z存在碳碳双键且碳碳双键连接的基团不同，存在顺反异构体，C正确； D．根据分析可知，反应物与的化学计量比是，D正确； 故选B。 10．(24-25高二下·黑龙江哈尔滨·期中)以异丁醛（M）为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A．M系统命名为2-甲基丙醛 B．若原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用新制可鉴别N和Q D．P→Q过程中有生成 【答案】D 【详解】A．M属于醛类，主链含醛基在内有三个碳原子，2号碳上有一个甲基，其系统命名为2-甲基丙醛，故A正确； B．若M+X→N原子利用率为100%，对比M、N的结构简式，可知X是甲醛HCHO，B正确； C．N中含有羟基、醛基，Q中含有碳碳双键，醛基能被新制的氧化，生成砖红色的沉淀，故能用新制的鉴别N和Q，C正确； D．根据P、Q的结构，结合反应条件分析的过程，两个酯基水解成两分子乙醇和两个羧酸根离子，再酸化为两个连在同一个双键碳上的羧基，加热脱羧生成二氧化碳，剩余羧基与羟基酯化生成内酯，整个过程不会产生，D错误； 故答案选D。 11．(24-25高二下·吉林吉林·期中)对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发热的药物，可用于缓解轻度至中度的疼痛，其结构简式如图所示。关于对乙酰氨基酚的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中所有原子可能共平面 C．可以发生加成、取代、氧化和显色反应 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，对乙酰氨基酚的分子式为C8H9NO2，A错误； B．由结构简式可知，分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有的原子不可能处于同一平面，B错误； C．由结构简式可知，对乙酰氨基酚含有酚羟基能被氧化，含有的苯环能发生加成反应，苯环上酚羟基邻位能和溴水发生取代反应，酚羟基能与发生显色反应，C正确； D．有机物含有羟基和酰胺基，1mol该有机物最多能与2mol NaOH发生反应，D错误； 故选C。 12．(24-25高二下·内蒙古呼伦贝尔·期中)化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下： 已知：Bn—代表 回答下列问题： (1)A→B反应所需的试剂和条件为_______。 (2)D→E的反应类型为_______。 (3)G中含氧官能团的名称是_______。 (4)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种。 ①分子中含有苯环  ②分子中含有2个 (5)F的分子式为，则F→G的反应方程式为_______。 (6)以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成的路线如下： M的结构简式为_______；合成产物分子的核磁共振氢谱中有_______组峰。 【答案】(1)溴蒸气和光照 (2)取代反应 (3)醚键、酯基 (4)10 (5)++H2O (6) 7 【分析】A苯环上甲基上氢原子被溴原子取代生成B；B中溴原子和乙二醇发生取代生成C，C中羟基被溴原子取代生成D，D中溴原子和 取代生成E，E还原生成F，F和 生成G。 【详解】（1）A苯环中甲基上氢原子被溴原子取代生成B ，A→B反应所需的试剂和条件为溴蒸气和光照。 （2）根据分析可知，D→E的反应类型为取代反应。 （3）G中含氧官能团的名称是醚键、酯基。 （4）C的同分异构体，①分子中含有苯环、②分子中含有2个，则还有1个碳未使用，所以苯环取代基为：2个，。处于邻位，甲基有2种情况；处于间位，甲基有3种情况；处于对位，甲基有1种情况；共计有6种情况。苯环取代基为：、，两者处于邻、间、对位，共计有3种情况。苯环取代基为：，共计有1种情况；以上合计存在10种情况。 （5）结合F分子式可知，E在强还原剂作用下酯基被还原成羟基，则F结构简式为，F和生成G，反应为：。 （6）结合题干中D生成E的反应原理可知，则生成M结构简式为：；由结构简式可知，该分子对称性较高，分子中有7种不同环境的氢，位置如图：，故合成产物分子的核磁共振氢谱中有7组峰。 13．(24-25高二下·内蒙古呼和浩特·期中)化合物L是一种抗病毒药物，其合成路线如图所示： 已知：。 回答下列问题： (1)Ⅰ的化学名称是_____。 (2)B中键和键个数之比为_____。 (3)D→E、K→L的反应类型分别是_____、_____。 (4)D的结构简式是_____。 (5)E与I生成J的化学方程式是_____。 (6)M是C的同分异构体，M能发生水解反应，酸性条件下的一种水解产物能与溶液发生显色反应，则M的结构共有_____种，其中不能发生银镜反应且苯环上一氯代物只有两种的结构简式是_____。 【答案】(1)4-氯苯甲醛或对氯苯甲醛 (2)9:1 (3) 取代反应 还原反应 (4) (5) (6) 13 【分析】 A的分子式为，结合B的结构简式和反应物，可知A与发生取代反应生成B，则A的结构简式为，B与发生取代反应生成C，结合C、E的结构简式和D的分子式，可知D的结构简式为，E与I（）生成J，结合J的分子式，可知J的结构简式为，J在PPA条件下成生成K，K发生还原反应生成L，据此答题。 【详解】（1） I的结构简式为，其化学名称是4-氯苯甲醛或对氯苯甲醛。 （2） B的结构简式为，单键是键，双键中含有一个键和一个键，故B中有18个键和2个键（苯环形成的是大键），键和键个数之比为9:1。 （3）D→E的过程中，甲氧基中的甲基被氢原子取代，反应类型是取代反应，由图可知，K→L的过程中加氢去氧，反应类型是还原反应。 （4） 由分析可知，D的结构简式是。 （5） 由题中已知的化学方程式可知，E与I生成J的化学方程式是。 （6） M是C的同分异构体，M能发生水解反应，酸性条件下的一种水解产物能与溶液发生显色反应，即M是酚酯，则满足条件的M的结构：①苯环上有3个取代基，即、、，共6种；②苯环上有2个取代基，若为、，有3种，若为、，也有3种，共6种；③苯环上有1个取代基，即，只有1种，综上所述，满足条件的M的结构共有13种。其中不能发生银镜反应且苯环上一氯代物只有两种的结构简式是。 14．(24-25高二下·内蒙古呼和浩特·期中)3，4−二羟基肉桂酸乙酯()具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备该物质的合成路线如下： 已知：    + 回答下列问题： (1)A分子中碳原子杂化类型为_______，其分子中σ键和π键的个数比为_______ 。 (2)B→C的反应方程式_______。 (3)D的结构简式为_______，E中含氧官能团的名称为_______，E中含有_______ 个手性碳原子。 (4)反应E→F的化学方程式为_______。 (5)F→G的反应类型是_______，H→I的反应类型是_______。 (6)芳香族化合物X是H的同分异构体，1molX与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2，符合条件的X有_______种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1的结构简式为_______ (写出一种)。 【答案】(1) sp2 5:1 (2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (3) 羟基、醛基 1 (4)+H2O (5) 氧化反应 取代反应（或酯化反应） (6) 10 和 【分析】 气体A对氢气的相对密度为14，即A的相对分子质量为28，再由B的分子式可知A的分子式为C2H4，所以可知A为乙烯，B的分子式为C2H6O及A生成B的条件可知B为乙醇，由已知信息可知C、D均为醛，结合B为乙醇，则C为乙醛，再由E逆推可知D的结构简式为，C和D生成E，由E →F的反应条件可知F为，由F和反应条件可知G为，G发生取代反应生成H，H发生酯化反应生成产物I； 【详解】（1）A为乙烯：CH2=CH2，分子中碳原子杂化类型为sp2，单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键，其分子中σ键和π键的个数比为5:1； （2）由分析，乙醇B催化氧化生成乙醛C，反应为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （3） 由分析，D的结构简式为，由结构，E中含氧官能团的名称为羟基、醛基，E中含有1个手性碳原子。 （4） E →F的反应为在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成碳碳双键得到F：+H2O； （5）F→G的反应为醛基氧化为羧基的反应，为氧化反应；H→I的反应类为H发生酯化反应生成酯，为取代反应（或酯化反应）； （6） H的结构简式为，由题意可知，符合条件的芳香族化合物X含两个-COOH ，苯环上的取代基有三种情况：①-COOH、- CH2COOH，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；②-CH(COOH)2，此时有 1种结构；③1个-CH3、2个-COOH，三者在苯环上有6种位置关系，所以符合条件的X共有3+1+6=10种；其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1，则含有1个甲基且结构对称，结构简式为和。 15．(24-25高二下·吉林吉林·期中)有机物H为缓释激素类片剂药物的主要成分，其合成路线如下： 已知：RCNRCH2NH2 ，回答下列问题： (1)A→B为加成反应，试剂X的名称为_______。 (2)H中含氧官能团的名称为_______。 (3)E生成F的化学反应方程式为_______。 (4)F→G的反应类型为_______，G→H的反应类型为_______。 (5)芳香化合物X是C的同分异构体，符合下列条件： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1。则X的所有可能的结构简式为_______ (6)结合题中所给信息，补充以甲醛和为主要原料，制取 的合成路线______(其他试剂任选) 【答案】(1)乙醛 (2)醚键、酰胺基 (3) (4) 还原反应 取代反应 (5)、、 (6) 【分析】 由结构可知A和X发生加成反应生成B，X为乙醛，在硼酸的作用下B→C形成了一个5元环，C与甲醛发生加成反应得到D，D发生醇的消去反应得到E，E与HCN加成得到F，F中-CN被还原得到G，最终G与乙酸酐发生取代反应得到H。 【详解】（1）根据分析：A→B为加成反应，试剂X的名称乙醛； （2）根据H的结构可知，H中的含氧官能团醚键、酰胺基； （3） E和HCN发生加成反应生成F，方程式为； （4）F→G过程中-CN被还原为-CH2NH2，反应类型是还原反应；G→H过程中乙酸酐和氨基发生取代反应得到酰胺基； （5） C的不饱和度为5，能发生银镜反应且分子中只有1个O原子，说明必须有一个醛基，剩下的4个不饱和度刚好为一个苯环的不饱和度，与X为芳香族化合物吻合，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1，说明该同分异构体是对称的结构，且含有2个对称的甲基，C中含有5个不饱和度，结合C的不饱和度分析，若X中苯环上有2个取代基，为-N(CH3)2、-CHO，X为，若X中苯环上含有4个取代基，为2个-CH3、-NH2和-CHO，X为或； （6） 发生消去反应后再与HCN发生加成反应依次可以得到、，中-CN被还原即可得到目标产物，路线为。 16．(24-25高二下·吉林长春·期中)化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一、A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。完成下面各小题： (1)化合物A、B、D的结构筒式：___________、___________、___________。 (2)化学方程式： A→E___________，___________反应； A→F___________，___________反应。 (3)在一定条件下，多个A分子在浓硫酸作用下，可以反应生成链状的分子化合物，写出三分子A相互反应生成链状物质的结构简式：___________。 【答案】(1) CH3CHOHCOOH CH3CHOHCOOC2H5 CH3COOCH(CH3)COOH (2) 消去 取代 (3) 【分析】 结合题目所给条件，A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基。A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上，可判断A为乳酸CH3CH(OH)COOH，而A被氧化可得一步证明了A是乳酸CH3CHOHCOOH，B为CH3CHOHCOOC2H5，D为CH3COOCH(CH3)COOH，E为CH2=CHCOOH，F为，以此分析该题。 【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式为CH3CHOHCOOH，B为CH3CHOHCOOC2H5，D为CH3COOCH(CH3)COOH； （2） E可使溴水褪色，说明E含有双键，A→E发生消去反应，方程式为；A→F生成环状结构，说明发生了取代反应，方程式为； （3） 在一定条件下，多个A分子在浓硫酸作用下，可以反应生成链状的分子化合物的方程式为： 17．(24-25高二下·黑龙江大庆·期中)布洛芬(C13H18O2)是一种常用的解热镇痛药，具有抗炎、镇痛、解热作用。以有机物A为原料合成布洛芬的一种合成路线如下： 已知：i． ii．环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应： 回答下列问题： (1)A的化学名称是___________，B→C的反应类型为___________，写出D中含氧官能团的名称___________。 (2)在实验室可以用[Ag(NH3)2]OH溶液直接氧化再酸化来实现E→F的转化，写出氧化反应的化学方程式________。 (3)关于布洛芬(F)下列说法正确的是__________(填标号)。 a．分子中手性碳原子数目为2         b．侧链上的碳原子的杂化方式有sp和sp2 c．分子中最多有11个碳原子共面      d．1 mol F最多可与3 mol H2发生加成反应 (4)布洛芬结构中含有羧基具有较强的酸性，口服布洛芬会对胃、肠道有刺激；如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬高分子结构如下： 制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为___________，__________。 (5)有机物X比布洛芬少4个碳原子且与布洛芬互为同系物，则X的结构有_________种，写出核磁共振氢谱呈现4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1的所有可能的结构简式为__________。 【答案】(1) 甲苯 取代反应 酯基和醚键 (2) (3)cd (4) HOCH2CH2OH (5) 14 和 【分析】 A分子式为C7H8，不饱和度为4，结合B含有苯环可知，A为甲苯；A与丙烯发生加成反应生成B，B与发生取代反应生成C，C与发生反应生成D，D发生信息ii的反应生成E（），E催化氧化生成F，据此分析； 【详解】（1） 根据分析可知，A的化学名称是甲苯，B→C的反应类型为取代反应，D（）中含氧官能团的名称酯基和醚键； （2） E→F是醛基的催化氧化，化学方程式； （3） a．分子中手性碳原子数目为1，，a错误； b．侧链上羧基上的碳原子的杂化方式为sp2，甲基上的碳原子的杂化方式为sp3，b错误； c．分子中苯环6个C原子共面，侧链左侧烷基上单键可旋转，可以所有碳原子在苯环的平面上，右侧同理，羧基为4原子平面，故最多有11个碳原子共面，c正确； d． F中含有1个苯环，故1molF最多可与3 mol H2发生加成反应，d正确； 故选cd； （4） 由可知， 制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为，HOCH2CH2OH； （5） 有机物X比布洛芬少4个碳原子，且与布洛芬互为同系物，则X含有1个羧基，若X苯环上只有一个取代基，其取代基可为、共2种；若X苯环上有两个取代基，其取代基可为(、)和(、)两种组合，每种组合有邻、间、对三种位置，共有种；若X苯环上有三个取代基，其取代基可为(、、)，共有6种；因此X的结构共有种；其中核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为6∶2∶1∶1，说明分子结构中含有2个甲基，且具有较好的对称性，则其结构简式为或。 18．(24-25高二下·黑龙江牡丹江·期中)Ⅰ．有A、B、C三种有机物，按要求回答下列问题： (1)取有机物A3.0g，完全燃烧后生成3.6g水和 (标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式________。 (2)有机物B的分子式为 其红外光谱图如下， 试推测该有机物的可能结构：CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3、_______________。 (3)有机物C的结构为，1mol该物质最多消耗NaOH 的物质的量为________mol。 Ⅱ．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备： (4)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面。 (5)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 其中，反应①的反应试剂和反应条件是________。 (6)已知烯烃能发生如下反应： 请写出下列反应产物的结构简式：____________。 【答案】(1)C3H8O (2)CH3COOCH2CH3 (3)3 (4)9 (5)氯气、光照 (6) 【详解】（1）等温等压条件下，气体的密度之比等于摩尔质量之比，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，有机物 A 的相对分子质量 (Mr)=30×2=60，由 n(A)= =0.05 mol；n(C)=n(CO2)= =0.15 mol；n(H)=2n(H2O)=2×=0.4 mol；按 C、H 原子守恒可知 A 中 C、H 组成为 C3H8，再根据相对分子质量可确定 A 中含 O，于是将 A 的分子式完善为 C3H8O。 （2）由红外光谱图可看出该分子中有不对称-CH3，因此该分子中有2个-CH3，由图也可以看出该分子中含有C=O双键，C-O-C单键，则A的结构简式为CH3COCH2OCH3、CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3。 （3） 中含有1个酚羟基和1个缩聚，可以和2个NaOH发生酸碱中和反应，含有1个Br原子可以和1个NaOH发生取代反应，则1mol该物质最多消耗NaOH 的物质的量为3mol。 （4） 碳碳双键为平面结构，则5个C原子与4个H原子（除红圈标出的碳原子上的2个H原子外）可共面，即最多9个原子共面。 （5） 由合成路线可知，反应①为光照条件下和Cl2发生的取代反应。 （6） 根据可知，双键碳原子被氧化为醛基， 所以可以转化为。 19．(24-25高二下·黑龙江龙东·期中)脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物L的合成路线如图。 回答下列问题： (1)A→B反应类型_______。 (2)F的分子式为_______。 (3)写出C→D的反应方程式_______；该步骤的作用是_______； (4)E中含氧官能团名称是_______。 (5)M是C的同分异构体，符合下列条件的M有_______种(不考虑立体异构)。 ①遇显色；②有手性碳原子；③只有一个甲基 写出其中一种能够催化氧化生成醛的结构简式_______。 【答案】(1)加成反应(加成亦可) (2) (3) 官能团保护，防止该位置的羰基也与B发生反应而得不到目标产物 (4)醚键、羟基 (5) 9种 【分析】 A为乙醛，乙醛和乙炔发生加成反应生成B；C中酮羰基和乙二醇反应生成D，B和D生成E，E转化为F，结合F结构、E的分子式可知，B和D中酮羰基加成生成E：，F转化为G，G中醚键转化为酮羰基得到L，可知C→D是为了保护C中左下侧的酮羰基。 【详解】（1）A为乙醛，乙醛和乙炔发生加成反应生成B，故为加成反应。 （2）由F的结构简式分析可知，F的分子式为。 （3） C中酮羰基和乙二醇反应生成醚键得到D，化学方程式为；该步骤的作用是保护该位置的酮羰基，防止其也与B发生反应而得不到目标产物。 （4） E的结构简式为，则其含氧官能团名称为：醚键、羟基。 （5） C分子中含有9个碳、2个氧、不饱和度为4，M是C的同分异构体，符合下列条件：①遇显紫色，则含有酚羟基；②有手性碳原子；③只有一个甲基；则苯环上取代基为-OH和、-OH和、-OH和，均存在邻、间、对3种情况，故共9种；其中能催化氧化生成醛的应具有的结构，其中一种结构简式：(其它合理亦可)。 20．(24-25高二下·黑龙江牡丹江·期中)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： (1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。 (2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。 (3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。 a．HBr              b．NaBr         c． (4)D→E的反应类型为___________。 【答案】(1) (酮)羰基、羟基 (2) 2−甲基丙酸 4 (3)c (4)取代反应或水解反应 【分析】A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C，C在一定条件下发生取代反应生成D，D水解生成E，据此分析； 【详解】（1）根据化合物E的结构简式得到E的分子式：，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基； （2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2−甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3； （3）C在一定条件下发生取代反应生成D，为实现C→D的转化，试剂X为纯溴，故选c； （4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $