1.1.3有机化合物的同分异构体 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 课时3 有机化合物的同分异构现象 选择性必修3 2. 能初步根据有机化合物分子的结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测； 学习目标 本节重点 本节难点 1.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性； 3.通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响，深化对“结构决定性质”的理解。 2 新课导入 【问题】什么是同分异构体？ 阅读教材P8，认识同分异构现象和同分异构体 分子式相同，结构不同的有机物。 【问题】写出分子式为C5H12的烷烃的同分异构体？ 【问题】戊烷的3种同分异构体的异同点有哪些？ 相同点：分子式相同C5H12 不同点：碳骨架不同，正戊烷没有支链，异戊烷有一个支链，新戊烷有两个支链 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 教师点拨 一、同分异构现象和同分异构体 概念内涵 分子式相同： 同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式； 结构不同 : 原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质； 同分异构现象：化合物分子式相同而结构不同的现象 同分 异构 同分异构体：具有相同分子式不同结构的化合物 特点 烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异构体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 教师点拨 构造异构 立体异构 同分异构现象 碳架异构 位置异构 顺反异构 对映异构 官能团异构 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团不同 CH3CH2OH、CH3OCH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH 教师点拨 ① 碳架异构 指由碳骨架不同而产生的同分异构，如烷烃的同分异构主要就是碳架异构。 C—C—C C C—C—C—C CH3CH2OH CH3OCH3 乙醇 二甲醚 ② 位置异构 指由官能团的位置不同而产生的同分异构。 1-丁烯 CH2==CHCH2CH3 2-丁烯 CH3CH==CHCH3 ③ 官能团异构 指由官能团的种类不同而产生的同分异构。 C2H6O的有机物： 教师点拨 ① 顺反异构（存在于烯烃中） 指由双键不能旋转产生的一种同分异构。若双键两端的C原子上连有相同原子或原子团，当相同原子团在同侧时为顺式结构，相同原子团在异侧时为反式结构。 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 如2-丁烯有两种结构： ② 对映异构 指由于手性碳原子的存在而产生的一种同分异构现象。 对映异构 教师点拨 二、同分异构的书写 不饱和度 1. 根据分子结构计算 不饱和度又称缺氢指数或环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化 Ω=双键数×1+三键数×2+脂环数×1+苯环 ×4…… 双键：C=C C=O Ω=1； 环： Ω=1 萘： Ω=7 ； 立体封闭多面体型分子：即：Ω=面数-1 三键：C≡C Ω=2； 苯环：Ω=4 （可以看成一个环与三个双键构成） 教师点拨 2 = (n+1)－ m （1）烃(CnHm)的不饱和度的计算 2. 根据有机物分子式计算 2 Ω= (2n+2) －m （2）烃的衍生物的不饱和度的计算 碳数加一氢减半 卤加N减O不算 ⅰ. 氧/硫原子：对H原子数目无影响，计算不饱和度时不需考虑 ⅱ. 卤素原子：分子中每有一个卤素原子，H原子个数减少1，计算不饱和度时可看作H原子 ⅲ. 氮原子：分子中每有一个氮原子，H原子个数增加1，计算不饱和度时应减去1个H 教师点拨 同分异构的书写步骤 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间 C6H14的同分异构体 排主链，主链由长到短 C—C—C—C—C—C 摘一碳，挂中间，不挂两端 C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C 摘二碳，先整挂，后打散，排布“同”“邻”“间” C—C—C—C C C C—C—C—C C C 甲基不挂1号碳上 乙基不挂2号碳上 丙基不挂3号碳上 “减碳法”适用于烷烃 教师点拨 常见烷烃同分异构体数目： ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体； ②甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔均无同分异构体； ③丁烷有2种同分异构体，戊烷3种同分异构体，己烷有5种同分异构体 庚烷有9种同分异构体，辛烷有18种同分异构体。 烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异构体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 【练习】写出C7H16的同分异构体。(只写碳骨架) 教师点拨 插入法 适用于烯烃、炔烃、醚、酮等双臂官能团物质 –CH=CH– –O– –C– O – – –CH三CH– –C–O– O – – C5H10的烯烃有多少种结构？ C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 1 2 3 共5种 × C4H8 1-丁烯 2-丁烯 CH3 CHCH2CH3 1 2 3 4 CH3CH CHCH3 1 2 3 4 教师点拨 等效H法(取代法) 适用于卤代烃、醇、醛、羧酸、胺、酰胺等单臂官能团物质 –X –OH –CHO –COOH –NH2 –CONH2 ①同C上的H；②同C上的甲基上的氢；③对称位置上的C的氢 等效氢 常见烃基结构：丙基(-C3H7)：2种 C C C C C C 丁基(-C4H9)：4种 C C C C 正丁基 仲丁基 C C C C C C C C 叔丁基 C C C C 异丁基 戊基(-C5H11)：8种 教师点拨 分子中等效氢的种类=分子中一元取代物数目 方法 分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？ C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 3 1 2 3 4 1 共8种 分子式为C5H12O属于醇的同分异构体有多少种？ C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 3 1 2 3 4 1 共8种 –X –OH 教师点拨 定一移一法 判断CH3CH2CH3的二氯代物的数目 C C Cl C Cl Cl C C Cl C C C Cl C Cl Cl C C Cl C 二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体： Cl Cl Cl Cl Cl Cl 教师点拨 定二移一法 适用于：三元取代物 十种 Y X —X —Y Y X ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ —X —Y Z— —X —Y Z —X —Y Z— Z —X —Y Y X Z Y X Z— Z Y X Y X —Z Y X Z Y X Z 教师点拨 替代法 适用于多元取代物 x 元取代物 = n-x 元取代物 均有_______种同分异构体 均有_______种同分异构体 1 2 CH3-CH3 一氯代物=五氯代物数目 二氯代物=四氯代物数目 C2H5Cl 与C2HCl5 C2H4Cl2与 C2H2Cl4 烃中有n个氢原子的同分异构体数目 H、Cl互换 C5H11Cl与C5HCl11 均有 种同分异构体 8 教师点拨 常见有机物的官能团异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n≥4) CnH2n+2O(n≥2) CnH2nO(n≥3) CnH2nO2(n≥2) CnH2n-6O(n≥7) 烯烃、环烷烃 二烯烃、炔烃、环烯烃 饱和一元醇和醚 CH2=CHCH3 ▲ CH3CH2OH CH3OCH3 CH2=CHCH=CH2 CH=CCH2CH3 饱和一元醛、酮或烯醇 饱和一元羧酸、酯或羟基醛 苯酚的同系物、芳香醇、芳香醚 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO $