内容正文:
编写说明:山东省春季高考《药学类考纲百套卷》,依据《山东省春季高考药学类专业知识考试标准理论考试范围和要求》编写。本专辑涵盖八门课程,每门课程均配套考点训练卷与课程综合卷两大模块。其中,考点训练卷严格紧扣考纲中“掌握”“理解”的核心要求编写,精准对标考点、夯实基础;课程综合卷聚焦真题突破,深度结合各学科知识模块与教材核心内容编撰,助力考生融会贯通、提升应试能力。
本试卷是第11卷为考点训练卷,按《基础化学》范围和要求编写。具体内容为:七、有机酸——羧酸衍生物与取代酸 1.掌握酰胺的酸/碱水解;羟基酸、酮酸的特殊反应。2.理解羧酸衍生物的结构与活性差异。
山东省《药学类考纲百套卷》 第11卷
《基础化学》
羧酸衍生物与取代酸 考点训练卷
考试时间60分钟 满分100分
班级 姓名 学号 成绩
一、单项选择题(本大题共20小题,每题1分,共20分)
1.下列物质中,属于羧酸衍生物的是( )
A.
B.
C.
D.
E.
2.下列羧酸衍生物中,活性最强的是( )
A. 乙酰氯
B. 乙酸酐
C. 乙酸乙酯
D. 乙酰胺
E. 乙酸钠
3.
酰胺水解反应如图所示,下列说法正确的是( )
A. 酰胺只能在酸性条件下水解
B. 酸性水解产物为羧酸和氯化铵
C. 碱性水解产物为羧酸和氨气
D. 酰胺水解是不可逆反应
E. 酰胺水解速率快于酯
4.下列物质中,属于羟基酸的是( )
A. 丙酮酸
B. 乳酸
C. 草酸
D. 苯甲酸
E. 丙二酸
5.下列关于羟基酸脱水反应的说法正确的是( )
A. α-羟基酸脱水生成交酯
B. β-羟基酸脱水生成内酯
C. γ-羟基酸脱水生成烯酸
D. δ-羟基酸脱水生成交酯
E. 所有羟基酸脱水产物相同
6.下列酮酸中,易发生脱羧反应的是( )
A. α-酮酸
B. β-酮酸
C. γ-酮酸
D. δ-酮酸
E. 所有酮酸均不易脱羧
7.下列试剂中,可用于鉴别酯和酰胺的是( )
A. 碳酸氢钠溶液
B. 金属钠
C. 氢氧化钠溶液(加热)
D. 溴水
E. 溶液
8.
羧酸衍生物活性差异如图所示,下列说法正确的是( )
A. 酰胺活性强于酯
B. 酸酐活性强于酰卤
C. 离去基团越稳定,衍生物活性越高
D. 酯的活性最低
E. 所有羧酸衍生物活性相同
9.下列关于酰卤的说法错误的是( )
A. 酰卤易水解生成羧酸和卤化氢
B. 酰卤易与醇反应生成酯
C. 酰卤易与胺反应生成酰胺
D. 酰卤活性低于酯
E. 酰卤具有强烈刺激性气味
10.下列物质中,属于β-酮酸的是( )
A. 丙酮酸
B. 乙酰乙酸
C. 乳酸
D. 柠檬酸
E. 苹果酸
11.下列关于酸酐的说法正确的是( )
A. 酸酐只能由羧酸脱水生成
B. 酸酐水解生成两分子羧酸
C. 酸酐活性低于酰胺
D. 酸酐与醇反应生成酯和酸
E. 所有酸酐均为对称结构
12.下列羟基酸中,能发生银镜反应的是( )
A. 乳酸
B. 苹果酸
C. 酒石酸
D. 柠檬酸
E. 乙醛酸
13.下列关于酯的说法错误的是( )
A. 酯可在酸/碱性条件下水解
B. 酯的活性低于酰卤
C. 酯可与氨反应生成酰胺
D. 低级酯具有芳香气味
E. 酯易溶于水
14.下列反应中,属于酰胺水解反应的是( )
A. 乙酰胺 + 水 乙酸 + 氯化铵
B.
C. 乙酰胺 + 乙醇 → 乙酸乙酯 + 氨气
D. 乙酰胺 + 乙酸 → 乙酸酐 + 氨气
E. 乙酰胺 → 乙腈 + 水
15.下列关于酮酸的说法正确的是( )
A. 酮酸均为液体
B. 酮酸酸性弱于对应羟基酸
C. β-酮酸受热易脱羧生成酮
D. α-酮酸不能被氧化
E. 所有酮酸均易溶于水
16.下列鉴别酰卤和酯的方法中,可行的是( )
A. 加入水,观察是否放热
B. 加入碳酸氢钠溶液,观察气泡
C. 加入金属钠,观察气泡
D. 加入溴水,观察褪色
E. 加入溶液,观察显色
17.下列关于羟基酸与三氯化铁反应的说法正确的是( )
A. 所有羟基酸均能与显色
B. 酚羟基酸能与显色
C. 醇羟基酸能与显色
D. 羟基酸与反应生成沉淀
E. 羟基酸与不反应
18.下列物质中,属于取代酸的是( )
A. 乙酸
B. 乙酰氯
C. 乳酸
D. 乙酸乙酯
E. 乙酰胺
19.下列关于羧酸衍生物与胺反应的说法正确的是( )
A. 所有羧酸衍生物均能与胺反应生成酰胺
B. 酰胺与胺反应生成二酰胺
C. 酯与胺反应生成酰胺的速率最快
D. 酰卤与胺反应需加热
E. 酸酐与胺反应生成酯和酰胺
20.下列关于取代酸性的说法错误的是( )
A. 羟基酸酸性强于对应羧酸
B. 酮酸酸性强于对应羟基酸
C. 吸电子取代基增强羧酸酸性
D. 给电子取代基减弱羧酸酸性
E. 二元羧酸第二步酸性强于第一步
二、多项选择题(本大题共10小题,每题3分,共30分)
21.下列关于羧酸衍生物活性的说法正确的有( )
A. 酰卤活性最强
B. 酰胺活性最弱
C. 活性由离去基团稳定性决定
D. 酯活性高于酸酐
E. 所有羧酸衍生物活性相同
22.下列关于酰胺水解反应的说法正确的有( )
A. 可在酸性条件下水解
B. 可在碱性条件下水解
C. 酸性水解产物为羧酸和铵盐
D. 碱性水解产物为羧酸盐和胺
E. 水解反应不可逆
23.下列物质中,属于羟基酸的有( )
A. 乳酸
B. 苹果酸
C. 酒石酸
D. 柠檬酸
E. 水杨酸
24.下列关于酮酸脱羧反应的说法正确的有( )
A. β-酮酸最易脱羧
B. α-酮酸脱羧生成醛
C. β-酮酸脱羧生成酮
D. γ-酮酸脱羧较难
E. 脱羧反应均需加热
25.下列关于羧酸衍生物与醇反应的说法正确的有( )
A. 酰卤与醇反应生成酯和卤化氢
B. 酸酐与醇反应生成酯和羧酸
C. 酯与醇反应生成新酯和新醇(酯交换)
D. 酰胺与醇反应生成酯和胺
E. 所有羧酸衍生物与醇反应均需加热
26.下列关于取代酸的说法正确的有( )
A. 羟基酸含羟基和羧基
B. 酮酸含羰基和羧基
C. 取代酸酸性强于对应羧酸
D. 羟基酸可发生脱水反应
E. 酮酸可发生脱羧反应
27.下列鉴别酯和酰胺的方法可行的有( )
A. 加入溶液加热,用湿润红色石蕊试纸检验气体
B. 加入水,观察溶解性
C. 加入金属钠,观察气泡
D. 加入碳酸氢钠溶液,观察气泡
E. 加入溴水,观察褪色
28.下列关于酸酐的说法正确的有( )
A. 酸酐可由羧酸脱水生成
B. 酸酐水解生成两分子羧酸
C. 酸酐活性高于酯
D. 酸酐与胺反应生成酰胺和羧酸
E. 混合酸酐为不对称结构
29.下列关于羟基酸氧化反应的说法正确的有( )
A. α-羟基酸氧化生成α-酮酸
B. β-羟基酸氧化生成β-酮酸
C. 醇羟基酸可被弱氧化剂氧化
D. 酚羟基酸可与显色(如水杨酸)
E. 所有羟基酸均可被氧化为酮酸
30.下列关于羧酸衍生物结构与活性的说法正确的有( )
A. 羰基碳正电性越强,活性越高
B. 离去基团越稳定,活性越高
C. 位阻越大,活性越低
D. 酰胺因氮原子给电子共轭,活性最低
E. 酯的活性高于酸酐
三、简答题(本大题共3小题,每题10分,共30分)
31.
结合图,简述不同位置羟基酸的脱水反应类型及产物。(10分)
32.简述羧酸衍生物的活性顺序及原因,并举例说明其在药学中的应用。(10分)
33.简述β-酮酸的脱羧反应机理及药学/生物学意义。(10分)
四、综合分析题(本大题共2小题,每题10分,共20分)
34.实验室有三瓶白色固体,分别为布洛芬(羧酸类)、阿司匹林(酯类,水解后含酚羟基)、对乙酰氨基酚(酰胺类),结合图设计实验鉴别。
(1)写出鉴别流程(6分)。
(2)写出各步实验现象与结论(4分)。
35.某化合物分子式为,催化加氢生成丙酮,受热易脱羧,回答下列问题:
(1)写出该化合物的结构简式(3分)。
(2)写出该化合物脱羧反应的化学方程式(4分)。
(3)简述该化合物易脱羧的原因(3分)。
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编写说明:山东省春季高考《药学类考纲百套卷》,依据《山东省春季高考药学类专业知识考试标准理论考试范围和要求》编写。本专辑涵盖八门课程,每门课程均配套考点训练卷与课程综合卷两大模块。其中,考点训练卷严格紧扣考纲中“掌握”“理解”的核心要求编写,精准对标考点、夯实基础;课程综合卷聚焦真题突破,深度结合各学科知识模块与教材核心内容编撰,助力考生融会贯通、提升应试能力。
本试卷是第11卷为考点训练卷,按《基础化学》范围和要求编写。具体内容为:七、有机酸——羧酸衍生物与取代酸 1.掌握酰胺的酸/碱水解;羟基酸、酮酸的特殊反应。2.理解羧酸衍生物的结构与活性差异。
山东省《药学类考纲百套卷》 第11卷
《基础化学》
羧酸衍生物与取代酸 考点训练卷
考试时间60分钟 满分100分
班级 姓名 学号 成绩
一、单项选择题(本大题共20小题,每题1分,共20分)
1.下列物质中,属于羧酸衍生物的是( )
A.
B.
C.
D.
E.
【答案】B
【解析】乙酰氯属于酰卤类羧酸衍生物;乙酸为羧酸,乙醇为醇,乙醛为醛,甲醚为醚。
2.下列羧酸衍生物中,活性最强的是( )
A. 乙酰氯
B. 乙酸酐
C. 乙酸乙酯
D. 乙酰胺
E. 乙酸钠
【答案】A
【解析】羧酸衍生物活性顺序:酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺;乙酰氯为酰卤,活性最强。
3.
酰胺水解反应如图所示,下列说法正确的是( )
A. 酰胺只能在酸性条件下水解
B. 酸性水解产物为羧酸和氯化铵
C. 碱性水解产物为羧酸和氨气
D. 酰胺水解是不可逆反应
E. 酰胺水解速率快于酯
【答案】B
【解析】酰胺可在酸/碱性条件下水解;酸性水解生成羧酸和氯化铵(与图示一致),碱性水解生成羧酸盐和胺;酰胺水解速率慢于酯,酸性条件下反应可逆。
4.下列物质中,属于羟基酸的是( )
A. 丙酮酸
B. 乳酸
C. 草酸
D. 苯甲酸
E. 丙二酸
【答案】B
【解析】乳酸含羟基和羧基,属于羟基酸;丙酮酸为酮酸,草酸、丙二酸为二元羧酸,苯甲酸为芳香羧酸。
5.下列关于羟基酸脱水反应的说法正确的是( )
A. α-羟基酸脱水生成交酯
B. β-羟基酸脱水生成内酯
C. γ-羟基酸脱水生成烯酸
D. δ-羟基酸脱水生成交酯
E. 所有羟基酸脱水产物相同
【答案】A
【解析】α-羟基酸分子间脱水生成交酯;β-羟基酸分子内脱水生成烯酸;γ/δ-羟基酸分子内脱水生成内酯。
6.下列酮酸中,易发生脱羧反应的是( )
A. α-酮酸
B. β-酮酸
C. γ-酮酸
D. δ-酮酸
E. 所有酮酸均不易脱羧
【答案】B
【解析】β-酮酸因羰基与羧基共轭,受热易脱羧生成酮和二氧化碳;α-酮酸脱羧生成醛,γ/δ-酮酸脱羧较难。
7.下列试剂中,可用于鉴别酯和酰胺的是( )
A. 碳酸氢钠溶液
B. 金属钠
C. 氢氧化钠溶液(加热)
D. 溴水
E. 溶液
【答案】C
【解析】酰胺碱性加热水解生成氨气,可使湿润红色石蕊试纸变蓝,可用于药物合成中胺类杂质的检测;酯水解生成醇和羧酸盐,无此现象。
8.
羧酸衍生物活性差异如图所示,下列说法正确的是( )
A. 酰胺活性强于酯
B. 酸酐活性强于酰卤
C. 离去基团越稳定,衍生物活性越高
D. 酯的活性最低
E. 所有羧酸衍生物活性相同
【答案】C
【解析】羧酸衍生物活性由离去基团稳定性决定,离去基团越稳定,羰基碳正电性越强,活性越高;活性顺序为酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺。
9.下列关于酰卤的说法错误的是( )
A. 酰卤易水解生成羧酸和卤化氢
B. 酰卤易与醇反应生成酯
C. 酰卤易与胺反应生成酰胺
D. 酰卤活性低于酯
E. 酰卤具有强烈刺激性气味
【答案】D
【解析】酰卤是活性最强的羧酸衍生物,活性远高于酯;其余选项均正确描述酰卤的性质。
10.下列物质中,属于β-酮酸的是( )
A. 丙酮酸
B. 乙酰乙酸
C. 乳酸
D. 柠檬酸
E. 苹果酸
【答案】B
【解析】乙酰乙酸为β-酮酸;丙酮酸为α-酮酸,乳酸为羟基酸,柠檬酸、苹果酸为多元羟基酸。
11.下列关于酸酐的说法正确的是( )
A. 酸酐只能由羧酸脱水生成
B. 酸酐水解生成两分子羧酸
C. 酸酐活性低于酰胺
D. 酸酐与醇反应生成酯和酸
E. 所有酸酐均为对称结构
【答案】B
【解析】酸酐水解生成两分子羧酸;可由羧酸脱水或酰卤与羧酸盐反应生成;活性高于酰胺;与醇反应生成酯和羧酸;混合酸酐为不对称结构。
12.下列羟基酸中,能发生银镜反应的是( )
A. 乳酸
B. 苹果酸
C. 酒石酸
D. 柠檬酸
E. 乙醛酸
【答案】E
【解析】乙醛酸,能发生银镜反应;其余羟基酸无醛基结构,不能发生银镜反应。
13.下列关于酯的说法错误的是( )
A. 酯可在酸/碱性条件下水解
B. 酯的活性低于酰卤
C. 酯可与氨反应生成酰胺
D. 低级酯具有芳香气味
E. 酯易溶于水
【答案】E
【解析】酯极性较弱,难溶于水,易溶于有机溶剂;其余选项均正确描述酯的性质。
14.下列反应中,属于酰胺水解反应的是( )
A. 乙酰胺 + 水 乙酸 + 氯化铵
B.
C. 乙酰胺 + 乙醇 → 乙酸乙酯 + 氨气
D. 乙酰胺 + 乙酸 → 乙酸酐 + 氨气
E. 乙酰胺 → 乙腈 + 水
【答案】A
【解析】酰胺酸性水解生成羧酸和铵盐(与图示一致,此处为氯化铵);碱性水解生成羧酸盐和胺(选项B为干扰项,产物正确但不符合“酸性水解”设问);其余选项均不是酰胺水解反应。
15.下列关于酮酸的说法正确的是( )
A. 酮酸均为液体
B. 酮酸酸性弱于对应羟基酸
C. β-酮酸受热易脱羧生成酮
D. α-酮酸不能被氧化
E. 所有酮酸均易溶于水
【答案】C
【解析】β-酮酸因共轭结构,受热易脱羧生成酮和二氧化碳;酮酸酸性强于对应羟基酸,α-酮酸可被氧化为羧酸;高级酮酸难溶于水。
16.下列鉴别酰卤和酯的方法中,可行的是( )
A. 加入水,观察是否放热
B. 加入碳酸氢钠溶液,观察气泡
C. 加入金属钠,观察气泡
D. 加入溴水,观察褪色
E. 加入溶液,观察显色
【答案】A
【解析】酰卤水解剧烈放热并生成卤化氢白雾,酯水解缓慢且无明显放热;二者均不与碳酸氢钠、金属钠、溴水、发生特征反应。
17.下列关于羟基酸与三氯化铁反应的说法正确的是( )
A. 所有羟基酸均能与显色
B. 酚羟基酸能与显色
C. 醇羟基酸能与显色
D. 羟基酸与反应生成沉淀
E. 羟基酸与不反应
【答案】B
【解析】含酚羟基的羟基酸(如水杨酸,邻羟基苯甲酸)能与发生显色反应;醇羟基酸无此性质。
18.下列物质中,属于取代酸的是( )
A. 乙酸
B. 乙酰氯
C. 乳酸
D. 乙酸乙酯
E. 乙酰胺
【答案】C
【解析】取代酸是羧酸烃基上氢被取代的产物,乳酸(羟基取代)属于取代酸;乙酰氯、乙酸乙酯、乙酰胺为羧酸衍生物,乙酸为一元羧酸。
19.下列关于羧酸衍生物与胺反应的说法正确的是( )
A. 所有羧酸衍生物均能与胺反应生成酰胺
B. 酰胺与胺反应生成二酰胺
C. 酯与胺反应生成酰胺的速率最快
D. 酰卤与胺反应需加热
E. 酸酐与胺反应生成酯和酰胺
【答案】A
【解析】羧酸衍生物均可与胺发生亲核酰基取代反应生成酰胺;酰卤与胺反应速率最快且无需加热,酸酐与胺反应生成酰胺和羧酸,酯与胺反应需加热。
20.下列关于取代酸性的说法错误的是( )
A. 羟基酸酸性强于对应羧酸
B. 酮酸酸性强于对应羟基酸
C. 吸电子取代基增强羧酸酸性
D. 给电子取代基减弱羧酸酸性
E. 二元羧酸第二步酸性强于第一步
【答案】E
【解析】二元羧酸:(第一步酸性强,因吸电子诱导效应使第二步电离更难);其余选项均正确。
二、多项选择题(本大题共10小题,每题3分,共30分)
21.下列关于羧酸衍生物活性的说法正确的有( )
A. 酰卤活性最强
B. 酰胺活性最弱
C. 活性由离去基团稳定性决定
D. 酯活性高于酸酐
E. 所有羧酸衍生物活性相同
【答案】ABC
【解析】羧酸衍生物活性顺序:酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺,活性由离去基团稳定性决定;酯活性低于酸酐。
22.下列关于酰胺水解反应的说法正确的有( )
A. 可在酸性条件下水解
B. 可在碱性条件下水解
C. 酸性水解产物为羧酸和铵盐
D. 碱性水解产物为羧酸盐和胺
E. 水解反应不可逆
【答案】ABCD
【解析】酰胺水解在酸性条件下可逆,碱性条件下因生成羧酸盐和胺使反应更彻底;其余选项均正确。
23.下列物质中,属于羟基酸的有( )
A. 乳酸
B. 苹果酸
C. 酒石酸
D. 柠檬酸
E. 水杨酸
【答案】ABCDE
【解析】乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸为脂肪族羟基酸,水杨酸为芳香族羟基酸,均属于羟基酸。
24.下列关于酮酸脱羧反应的说法正确的有( )
A. β-酮酸最易脱羧
B. α-酮酸脱羧生成醛
C. β-酮酸脱羧生成酮
D. γ-酮酸脱羧较难
E. 脱羧反应均需加热
【答案】ABCD
【解析】β-酮酸因共轭结构最易脱羧生成酮;α-酮酸脱羧生成醛;γ-酮酸脱羧较难;部分α-酮酸可在室温下脱羧,并非均需加热。
25.下列关于羧酸衍生物与醇反应的说法正确的有( )
A. 酰卤与醇反应生成酯和卤化氢
B. 酸酐与醇反应生成酯和羧酸
C. 酯与醇反应生成新酯和新醇(酯交换)
D. 酰胺与醇反应生成酯和胺
E. 所有羧酸衍生物与醇反应均需加热
【答案】ABCD
【解析】酰卤与醇反应无需加热,速率快;其余羧酸衍生物与醇反应需加热;其余选项均正确。
26.下列关于取代酸的说法正确的有( )
A. 羟基酸含羟基和羧基
B. 酮酸含羰基和羧基
C. 取代酸酸性强于对应羧酸
D. 羟基酸可发生脱水反应
E. 酮酸可发生脱羧反应
【答案】ABCDE
【解析】选项均正确描述取代酸的结构与性质。
27.下列鉴别酯和酰胺的方法可行的有( )
A. 加入溶液加热,用湿润红色石蕊试纸检验气体
B. 加入水,观察溶解性
C. 加入金属钠,观察气泡
D. 加入碳酸氢钠溶液,观察气泡
E. 加入溴水,观察褪色
【答案】AB
【解析】酰胺碱性水解生成氨气(使红色石蕊试纸变蓝),可用于药物合成中胺类杂质的检测,酯无此现象;低级酯难溶于水,低级酰胺易溶于水;二者均不与金属钠、碳酸氢钠、溴水发生特征反应。
28.下列关于酸酐的说法正确的有( )
A. 酸酐可由羧酸脱水生成
B. 酸酐水解生成两分子羧酸
C. 酸酐活性高于酯
D. 酸酐与胺反应生成酰胺和羧酸
E. 混合酸酐为不对称结构
【答案】ABCDE
【解析】所有选项均正确描述酸酐的结构与性质。
29.下列关于羟基酸氧化反应的说法正确的有( )
A. α-羟基酸氧化生成α-酮酸
B. β-羟基酸氧化生成β-酮酸
C. 醇羟基酸可被弱氧化剂氧化
D. 酚羟基酸可与显色(如水杨酸)
E. 所有羟基酸均可被氧化为酮酸
【答案】ABD
【解析】α-羟基酸氧化生成α-酮酸,β-羟基酸氧化生成β-酮酸;酚羟基酸(如水杨酸)可与显色;醇羟基酸需强氧化剂才能氧化,并非所有羟基酸均可被氧化为酮酸。
30.下列关于羧酸衍生物结构与活性的说法正确的有( )
A. 羰基碳正电性越强,活性越高
B. 离去基团越稳定,活性越高
C. 位阻越大,活性越低
D. 酰胺因氮原子给电子共轭,活性最低
E. 酯的活性高于酸酐
【答案】ABCD
【解析】羧酸衍生物活性由羰基碳正电性、离去基团稳定性、位阻共同决定;酯活性低于酸酐。
三、简答题(本大题共3小题,每题10分,共30分)
31.
结合图,简述不同位置羟基酸的脱水反应类型及产物。(10分)
【答案】
α-羟基酸(3分):分子间脱水,两分子α-羟基酸脱去两分子水,生成交酯。
β-羟基酸(3分):分子内脱水,发生消除反应生成α,β-不饱和烯酸。
γ/δ-羟基酸(4分):分子内脱水,羟基与羧基发生酯化反应生成内酯,五元、六元内酯最稳定。
32.简述羧酸衍生物的活性顺序及原因,并举例说明其在药学中的应用。(10分)
【答案】
活性顺序(2分):酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺。
原因(4分):活性由离去基团稳定性决定,离去基团越稳定,羰基碳正电性越强,越易发生亲核酰基取代反应;离去基团稳定性:。
药学应用(4分):
(1)酰卤:草酰氯用于抗生素(如青霉素)中间体的酰化修饰;
(2)酸酐:琥珀酸酐合成聚酯类药用辅料(如缓释胶囊材料);
(3)酯:乙酸乙酯作为药物萃取溶剂,阿司匹林为酯类药物;
(4)酰胺:乙酰胺水解制备药物中间体胺类。
33.简述β-酮酸的脱羧反应机理及药学/生物学意义。(10分)
【答案】
反应机理(4分):β-酮酸分子中羰基与羧基共轭,受热后发生分子内重排,羧基脱去二氧化碳,生成稳定的酮;反应为六元环过渡态,协同脱羧。
反应特点(3分):反应条件温和(加热即可),产率高,无副产物;仅β-酮酸易发生此反应,α-酮酸脱羧生成醛。
意义(3分):用于制备酮类药物中间体(如乙酰乙酸脱羧制备丙酮);生物体内β-酮酸脱羧是酮体(乙酰乙酸)代谢的关键步骤,与糖尿病酮症酸中毒(酮体堆积)直接相关。
四、综合分析题(本大题共2小题,每题10分,共20分)
34.实验室有三瓶白色固体,分别为布洛芬(羧酸类)、阿司匹林(酯类,水解后含酚羟基)、对乙酰氨基酚(酰胺类),结合图设计实验鉴别。
(1)写出鉴别流程(6分)。
(2)写出各步实验现象与结论(4分)。
【答案】
(1)鉴别流程:
① 取少量样品,分别加入溶液,观察气泡(2分);
② 对有气泡的样品,加水溶解后加热,再加入溶液,观察颜色变化(2分);
③ 对无气泡的样品,加入溶液加热,用湿润红色石蕊试纸检验气体(2分)。
(2)现象与结论:
加溶液:有气泡→布洛芬、阿司匹林;无气泡→对乙酰氨基酚(2分);
加溶液:显紫色→阿司匹林(水解后生成水杨酸,含酚羟基);不显色→布洛芬(1分);
加加热:试纸变蓝→对乙酰氨基酚(水解生成氨气)(1分)。
35.某化合物分子式为,催化加氢生成丙酮,受热易脱羧,回答下列问题:
(1)写出该化合物的结构简式(3分)。
(2)写出该化合物脱羧反应的化学方程式(4分)。
(3)简述该化合物易脱羧的原因(3分)。
【答案】
(1)结构简式:(乙酰乙酸,β-酮酸)(3分)
逆推逻辑:催化加氢生成丙酮()→原酮羰基位于2号碳;结合分子式),确定结构为乙酰乙酸。
(2)脱羧反应方程式:
(4分)
(3)原因:乙酰乙酸为β-酮酸,羰基与羧基共轭,形成稳定的六元环过渡态;脱羧后生成的丙酮羰基稳定,促使反应正向进行(3分)。
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