内容正文:
编写说明:山东省春季高考《药学类考纲百套卷》,依据《山东省春季高考药学类专业知识考试标准理论考试范围和要求》编写。本专辑涵盖八门课程,每门课程均配套考点训练卷与课程综合卷两大模块。其中,考点训练卷严格紧扣考纲中“掌握”“理解”的核心要求编写,精准对标考点、夯实基础;课程综合卷聚焦真题突破,深度结合各学科知识模块与教材核心内容编撰,助力考生融会贯通、提升应试能力。
本试卷是第9卷为考点训练卷,按《基础化学》范围和要求编写。具体内容为:六、醛、酮——酮的亲核加成与结构特性 1.掌握酮的亲核加成反应;羰基还原反应。2.理解酮类化合物的结构特征;常见醛酮类药物结构。
山东省《药学类考纲百套卷》 第9卷
《基础化学》
酮的亲核加成与结构特性 考点训练卷
考试时间60分钟 满分100分
班级 姓名 学号 成绩
一、单项选择题(本大题共20小题,每题1分,共20分)
1.下列物质中,属于酮类的是( )
A.
B.
C.
D.
E.
【答案】B
【解析】含中间位羰基(C=O),属于酮类;丙醛为醛类,乙酸为羧酸类,乙醇为醇类,甲醚为醚类。
2.下列关于酮的亲核加成反应说法正确的是( )
A. 酮的亲核加成活性高于醛
B. 酮与羟基腈
C. 酮与格氏试剂加成生成伯醇
D. 酮与亚硫酸氢钠加成可用于所有酮的鉴别
E. 酮的亲核加成反应不可逆
【答案】B
【解析】酮与羟基腈;亲核加成活性酮<醛;与格氏试剂加成生成叔醇;仅甲基酮、环酮可与亚硫酸氢钠加成;反应可逆。
3.下列试剂中,可与酮发生亲核加成反应的是( )
A. 托伦试剂
B. 斐林试剂
C. 格氏试剂
D. 溴水
E. 溶液
【答案】C
【解析】格氏试剂是强亲核试剂,可与酮羰基发生亲核加成;托伦、斐林试剂仅与醛反应,溴水、溶液不与酮发生亲核加成。
4.下列关于酮羰基还原反应说法正确的是( )
A. 酮在加成生成伯醇
B. 酮用还原生成羧酸
C. 酮用还原法可还原为亚甲基()
D. 酮不能被还原
E. 酮还原产物一定是醛
【答案】C
【解析】可将酮羰基还原为亚甲基;催化加氢或还原生成仲醇。
5.
酮与醛的结构差异如图所示,下列说法正确的是( )
A. 酮与醛的羰基化学活性完全相同
B. 酮羰基位于碳链末端,醛基位于碳链中间
C. 酮的亲核加成活性一般低于醛
D. 所有酮都能发生银镜反应
E. 酮不能与氢气发生加成反应
【答案】C
【解析】酮羰基两侧均有烃基,位阻更大、羰基碳正电性更弱,亲核加成活性低于醛;酮不能发生银镜反应,可与加成生成仲醇。
6.下列物质中,能与亚硫酸氢钠饱和溶液生成白色沉淀的是( )
A. 苯乙酮
B. 3-戊酮
C. 丙酮
D. 二苯甲酮
E. 环己酮
【答案】C
【解析】仅甲基酮(如丙酮)、环酮可与亚硫酸氢钠加成生成白色沉淀;苯乙酮、3-戊酮、二苯甲酮均不满足结构要求。
7.下列关于酮的结构特征说法错误的是( )
A. 酮的官能团为羰基(C=O)
B. 酮羰基位于碳链中间
C. 酮分子中无时不能发生卤代反应
D. 酮的水溶性一般低于同碳数醛
E. 所有酮都有手性碳原子
【答案】E
【解析】并非所有酮都含手性碳原子(如丙酮无手性碳);其余选项均正确描述酮的结构特征。
8.下列鉴别丙酮和丙醛的方法中,可行的是( )
A. 加入金属钠,观察气泡
B. 加入托伦试剂共热,观察银镜
C. 加入溶液,观察溶解
D. 加入溴水,观察褪色
E. 加入溶液,观察显色
【答案】B
【解析】丙醛(醛类)能与托伦试剂生成银镜,丙酮(酮类)不能;二者均不与反应,均不能使溴水、溶液发生特征变化。
9.下列关于酮与格氏试剂加成反应说法正确的是( )
A. 丙酮与甲基溴化镁加成生成2-丁醇
B. 反应产物为伯醇
C. 反应不可逆
D. 反应需在酸性条件下进行
E. 酮与格氏试剂加成后水解生成醇
【答案】E
【解析】酮与格氏试剂亲核加成后经酸性水解生成叔醇;丙酮与甲基溴化镁加成生成叔丁醇。
10.下列关于酮的亲核加成活性影响因素说法正确的是( )
A. 烃基给电子效应越强,活性越高
B. 烃基位阻越大,活性越高
C. 羰基碳正电性越强,活性越高
D. 芳香酮活性高于脂肪酮
E. 环酮活性低于开链酮
【答案】C
【解析】羰基碳正电性越强,亲核加成活性越高;给电子效应、大位阻均降低活性;脂肪酮活性高于芳香酮,环酮因环张力活性高于开链酮。
11.下列物质中,属于芳香酮的是( )
A. 丙酮
B. 丁酮
C. 苯乙酮
D. 环己酮
E. 3-甲基-2-丁酮
【答案】C
【解析】苯乙酮羰基直接连苯环,属于芳香酮;其余均为脂肪酮或环酮。
12.下列关于酮的卤代反应说法正确的是( )
A. 所有酮都能发生卤代反应
B. 酮的卤代反应在碱性条件下进行
C. 含的酮可在α位发生卤代
D. 卤代反应后生成羧酸
E. 酮的卤代反应属于亲电取代
【答案】C
【解析】仅含的酮可在α位发生亲核卤代;反应可在酸/碱性条件下进行,产物为卤代酮。
13.下列关于酮的物理性质说法错误的是( )
A. 低级酮为液体,高级酮为固体
B. 酮的沸点低于同碳数醇
C. 酮易溶于水,可与水混溶
D. 酮是良好的有机溶剂
E. 酮有特殊气味
【答案】C
【解析】酮极性较醇弱,低级酮(如丙酮)可溶于水,但不能与水混溶;高级酮水溶性更差。
14.下列反应中,属于酮的亲核加成反应的是( )
A. 丙酮与加成
B. 丙酮的卤代反应
C. 丙酮的氧化反应
D. 丙酮的脱水反应
E. 丙酮的还原反应
【答案】A
【解析】丙酮与加成是典型亲核加成反应;卤代、氧化、还原、脱水均不属于亲核加成。
15.下列关于酮的氧化反应说法正确的是( )
A. 酮易被弱氧化剂氧化为羧酸
B. 酮在强氧化剂作用下碳链断裂生成羧酸
C. 酮不能被氧化
D. 酮氧化生成醛
E. 酮的氧化反应比醛容易
【答案】B
【解析】酮一般不被弱氧化剂氧化,强氧化剂(如)作用下碳链断裂生成两种羧酸;氧化反应难度酮>醛。
16.下列关于常见酮类药物说法正确的是( )
A. 扑热息痛含酮羰基
B. 布洛芬含酮羰基
C. 黄体酮是典型甾体酮类药物
D. 阿司匹林含酮羰基
E. 所有药物都含酮羰基
【答案】C
【解析】黄体酮是甾体激素类药物,含酮羰基;扑热息痛、布洛芬、阿司匹林均不含酮羰基。
17.下列鉴别苯乙酮和环己酮的方法中,可行的是( )
A. 加入亚硫酸氢钠溶液,观察沉淀
B. 加入托伦试剂共热,观察银镜
C. 加入2,4-二硝基苯肼,观察沉淀
D. 加入碘的溶液,观察黄色沉淀
E. 加入金属钠,观察气泡
【答案】D
【解析】苯乙酮(甲基酮)可发生碘仿反应,生成黄色沉淀;环己酮无此反应;二者均能与亚硫酸氢钠、2,4-二硝基苯肼反应,均不与托伦试剂、反应。
18.下列关于酮的亲核加成反应机理说法正确的是( )
A. 反应分两步:亲核进攻→质子化
B. 反应第一步为质子化羰基
C. 反应不可逆
D. 所有亲核试剂进攻方向相同
E. 反应速率与亲核试剂浓度无关
【答案】A
【解析】酮的亲核加成分两步:亲核试剂进攻羰基碳→氧负离子质子化;反应可逆,速率与亲核试剂浓度相关。
19.下列物质中,不能与2,4-二硝基苯肼反应生成沉淀的是( )
A. 丙酮
B. 苯乙酮
C. 环己酮
D. 乙醇
E. 丁酮
【答案】D
【解析】2,4-二硝基苯肼是羰基试剂,仅与醛、酮反应生成黄色沉淀;乙醇为醇类,无羰基,不反应。
20.下列关于酮的结构与活性关系说法错误的是( )
A. 丙酮活性高于苯乙酮
B. 环戊酮活性高于3-戊酮
C. 甲基酮活性高于二烷基酮
D. 给电子基增强酮的亲核加成活性
E. 吸电子基增强酮的亲核加成活性
【答案】D
【解析】给电子基会降低羰基碳正电性,减弱亲核加成活性;吸电子基、小位阻、环张力均增强活性。
二、多项选择题(本大题共10小题,每题3分,共30分)
21.下列关于酮的亲核加成反应说法正确的有( )
A. 酮与羟基腈
B. 酮与格氏试剂加成生成叔醇
C. 酮与亚硫酸氢钠加成可用于鉴别甲基酮
D. 酮的亲核加成活性低于醛
E. 反应可逆
【答案】ABCDE
【解析】所有选项均正确描述酮的亲核加成反应规律。
22.下列关于酮羰基还原反应说法正确的有( )
A. 催化加氢还原生成仲醇
B. 还原生成仲醇
C. 还原法还原为亚甲基
D. 还原法还原为亚甲基
E. 还原产物可为醇或烃
【答案】ABCDE
【解析】还原法可将羰基还原为亚甲基(烃类)。
23.
酮的亲核加成反应如图所示,下列说法正确的有( )
A. 反应分两步:亲核进攻→质子化
B. 羰基碳正电性越强,反应越快
C. 烃基位阻越大,反应越慢
D. 反应可逆
E. 产物为醇类衍生物
【答案】ABCDE
【解析】所有选项均正确描述酮亲核加成的机理与影响因素。
24.下列物质中,属于酮类的有( )
A. 丙酮
B. 苯乙酮
C. 环己酮
D. 丁酮
E. 丙醛
【答案】ABCD
【解析】丙醛为醛类,其余均为酮类。
25.下列关于酮的结构特征说法正确的有( )
A. 官能团为羰基(C=O)
B. 羰基位于碳链中间
C. 可分为脂肪酮、芳香酮、环酮
D. 含的酮可发生卤代反应
E. 所有酮都能发生碘仿反应
【答案】ABCD
【解析】仅甲基酮(含结构)能发生碘仿反应,并非所有酮都能。
26.下列鉴别酮与醛的方法可行的有( )
A. 托伦试剂共热
B. 斐林试剂共热
C. 碘仿反应
D. 2,4-二硝基苯肼
E. 酸性溶液
【答案】ABE
【解析】托伦/斐林试剂仅醛反应;酸性可氧化醛但难氧化酮;碘仿反应仅甲基酮/甲基醇反应;2,4-二硝基苯肼与醛、酮均反应。
27.下列关于常见酮类药物结构说法正确的有( )
A. 黄体酮含甾体母核与酮羰基
B. 氢化可的松含酮羰基
C. 地塞米松含酮羰基
D. 萘普生含酮羰基
E. 双氯芬酸含酮羰基
【答案】ABC
【解析】黄体酮、氢化可的松、地塞米松均为甾体酮类药物;萘普生、双氯芬酸不含酮羰基。
28.下列关于酮的氧化反应说法正确的有( )
A. 酮难被弱氧化剂氧化
B. 强氧化剂作用下碳链断裂
C. 氧化产物为两种羧酸
D. 环酮氧化生成二元羧酸
E. 酮的氧化反应体现其还原性
【答案】ABCD
【解析】酮难被弱氧化剂氧化,强氧化剂断裂碳链生成羧酸(环酮生成二元羧酸);氧化反应体现酮的还原性较弱。
29.下列关于酮的亲核加成活性影响因素说法正确的有( )
A. 吸电子基增强活性
B. 给电子基减弱活性
C. 小位阻增强活性
D. 环张力增强活性
E. 芳香酮活性低于脂肪酮
【答案】ABCDE
【解析】所有选项均正确描述酮亲核加成活性的影响规律。
30.下列关于酮的物理性质说法正确的有( )
A. 低级酮为液体,高级酮为固体
B. 沸点低于同碳数醇,高于同碳数醚
C. 低级酮可溶于水,高级酮难溶于水
D. 酮是良好的有机溶剂
E. 酮有特殊气味
【答案】ABCDE
【解析】所有选项均正确描述酮的物理性质。
三、简答题(本大题共3小题,每题10分,共30分)
31.简述酮与醛在亲核加成反应活性上的差异及原因。(10分)
【答案】
活性差异:酮的亲核加成活性显著低于醛(3分)。
原因:
①位阻效应:酮羰基两侧均有烃基,位阻更大,不利于亲核试剂进攻(3分);
②电子效应:酮羰基碳连两个给电子烃基,正电性更弱,亲核反应活性降低(2分);
③稳定性差异:酮加成后生成的四面体中间体更拥挤,稳定性更差,反应可逆性更强(2分)。
32.简述酮羰基的两种主要还原方法及产物。(10分)
【答案】
方法1:催化加氢/还原(4分):
条件:;产物:仲醇(如丙酮→2-丙醇),保留碳骨架。
方法2:彻底还原(6分):
,产物为烃类(如丙酮→丙烷);
:肼/强碱,加热,同样还原为亚甲基。
33.简述酮的结构分类及典型代表物,并举例说明其药用应用。(10分)
【答案】
结构分类(4分):
1. 脂肪酮:羰基连脂肪烃基(如丙酮、丁酮);
2. 芳香酮:羰基连芳环(如苯乙酮);
3. 环酮:羰基在环上(如环己酮)。
典型药用酮(6分):
黄体酮:甾体芳香酮,用于保胎、调经;
氢化可的松:甾体酮类,用于抗炎、抗过敏。
四、综合分析题(本大题共2小题,每题10分,共20分)
34.实验室有三瓶无色液体,分别为丙酮、苯乙酮、环己酮,结合图的鉴别思路设计实验。
(1)写出鉴别流程(6分)。
(2)写出各步实验现象与结论(4分)。
【答案】
(1)鉴别流程:
① 取少量样品,分别加入2,4-二硝基苯肼,观察沉淀(2分);
② 对有沉淀的样品,加入托伦试剂共热,无银镜的为酮类(2分);
③ 对酮类样品,加入碘的溶液,水浴加热,有黄色沉淀的为甲基酮(2分)。
(2)现象与结论:
加2,4-二硝基苯肼:黄色沉淀→羰基化合物(丙酮/苯乙酮/环己酮)(1分);
加托伦试剂:无银镜→酮类(排除醛类干扰)(1分);
加碘的溶液:黄色沉淀→甲基酮(丙酮/苯乙酮);无沉淀→环己酮(2分)。
35.某酮类化合物分子式为,能发生碘仿反应,催化加氢生成3-甲基-2-戊醇,回答下列问题:(10分)
(1)写出该化合物的结构简式(3分)。
(2)写出该化合物发生碘仿反应的化学方程式(4分)。
(3)指出该化合物的结构类型(3分)。
【答案】
(1)结构简式:(3-甲基-2-戊酮)(3分)。
(2)碘仿反应方程式:
(4分)。
(3)结构类型:脂肪族甲基酮(,能发生碘仿反应)(3分)。
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本试卷是第9卷为考点训练卷,按《基础化学》范围和要求编写。具体内容为:六、醛、酮——酮的亲核加成与结构特性 1.掌握酮的亲核加成反应;羰基还原反应。2.理解酮类化合物的结构特征;常见醛酮类药物结构。
山东省《药学类考纲百套卷》 第9卷
《基础化学》
酮的亲核加成与结构特性 考点训练卷
考试时间60分钟 满分100分
班级 姓名 学号 成绩
一、单项选择题(本大题共20小题,每题1分,共20分)
1.下列物质中,属于酮类的是( )
A.
B.
C.
D.
E.
2.下列关于酮的亲核加成反应说法正确的是( )
A. 酮的亲核加成活性高于醛
B. 酮与羟基腈
C. 酮与格氏试剂加成生成伯醇
D. 酮与亚硫酸氢钠加成可用于所有酮的鉴别
E. 酮的亲核加成反应不可逆
3.下列试剂中,可与酮发生亲核加成反应的是( )
A. 托伦试剂
B. 斐林试剂
C. 格氏试剂
D. 溴水
E. 溶液
4.下列关于酮羰基还原反应说法正确的是( )
A. 酮在加成生成伯醇
B. 酮用还原生成羧酸
C. 酮用还原法可还原为亚甲基()
D. 酮不能被还原
E. 酮还原产物一定是醛
5.
酮与醛的结构差异如图所示,下列说法正确的是( )
A. 酮与醛的羰基化学活性完全相同
B. 酮羰基位于碳链末端,醛基位于碳链中间
C. 酮的亲核加成活性一般低于醛
D. 所有酮都能发生银镜反应
E. 酮不能与氢气发生加成反应
6.下列物质中,能与亚硫酸氢钠饱和溶液生成白色沉淀的是( )
A. 苯乙酮
B. 3-戊酮
C. 丙酮
D. 二苯甲酮
E. 环己酮
7.下列关于酮的结构特征说法错误的是( )
A. 酮的官能团为羰基(C=O)
B. 酮羰基位于碳链中间
C. 酮分子中无时不能发生卤代反应
D. 酮的水溶性一般低于同碳数醛
E. 所有酮都有手性碳原子
8.下列鉴别丙酮和丙醛的方法中,可行的是( )
A. 加入金属钠,观察气泡
B. 加入托伦试剂共热,观察银镜
C. 加入溶液,观察溶解
D. 加入溴水,观察褪色
E. 加入溶液,观察显色
9.下列关于酮与格氏试剂加成反应说法正确的是( )
A. 丙酮与甲基溴化镁加成生成2-丁醇
B. 反应产物为伯醇
C. 反应不可逆
D. 反应需在酸性条件下进行
E. 酮与格氏试剂加成后水解生成醇
10.下列关于酮的亲核加成活性影响因素说法正确的是( )
A. 烃基给电子效应越强,活性越高
B. 烃基位阻越大,活性越高
C. 羰基碳正电性越强,活性越高
D. 芳香酮活性高于脂肪酮
E. 环酮活性低于开链酮
11.下列物质中,属于芳香酮的是( )
A. 丙酮
B. 丁酮
C. 苯乙酮
D. 环己酮
E. 3-甲基-2-丁酮
12.下列关于酮的卤代反应说法正确的是( )
A. 所有酮都能发生卤代反应
B. 酮的卤代反应在碱性条件下进行
C. 含的酮可在α位发生卤代
D. 卤代反应后生成羧酸
E. 酮的卤代反应属于亲电取代
13.下列关于酮的物理性质说法错误的是( )
A. 低级酮为液体,高级酮为固体
B. 酮的沸点低于同碳数醇
C. 酮易溶于水,可与水混溶
D. 酮是良好的有机溶剂
E. 酮有特殊气味
14.下列反应中,属于酮的亲核加成反应的是( )
A. 丙酮与加成
B. 丙酮的卤代反应
C. 丙酮的氧化反应
D. 丙酮的脱水反应
E. 丙酮的还原反应
15.下列关于酮的氧化反应说法正确的是( )
A. 酮易被弱氧化剂氧化为羧酸
B. 酮在强氧化剂作用下碳链断裂生成羧酸
C. 酮不能被氧化
D. 酮氧化生成醛
E. 酮的氧化反应比醛容易
16.下列关于常见酮类药物说法正确的是( )
A. 扑热息痛含酮羰基
B. 布洛芬含酮羰基
C. 黄体酮是典型甾体酮类药物
D. 阿司匹林含酮羰基
E. 所有药物都含酮羰基
17.下列鉴别苯乙酮和环己酮的方法中,可行的是( )
A. 加入亚硫酸氢钠溶液,观察沉淀
B. 加入托伦试剂共热,观察银镜
C. 加入2,4-二硝基苯肼,观察沉淀
D. 加入碘的溶液,观察黄色沉淀
E. 加入金属钠,观察气泡
18.下列关于酮的亲核加成反应机理说法正确的是( )
A. 反应分两步:亲核进攻→质子化
B. 反应第一步为质子化羰基
C. 反应不可逆
D. 所有亲核试剂进攻方向相同
E. 反应速率与亲核试剂浓度无关
19.下列物质中,不能与2,4-二硝基苯肼反应生成沉淀的是( )
A. 丙酮
B. 苯乙酮
C. 环己酮
D. 乙醇
E. 丁酮
20.下列关于酮的结构与活性关系说法错误的是( )
A. 丙酮活性高于苯乙酮
B. 环戊酮活性高于3-戊酮
C. 甲基酮活性高于二烷基酮
D. 给电子基增强酮的亲核加成活性
E. 吸电子基增强酮的亲核加成活性
二、多项选择题(本大题共10小题,每题3分,共30分)
21.下列关于酮的亲核加成反应说法正确的有( )
A. 酮与羟基腈
B. 酮与格氏试剂加成生成叔醇
C. 酮与亚硫酸氢钠加成可用于鉴别甲基酮
D. 酮的亲核加成活性低于醛
E. 反应可逆
22.下列关于酮羰基还原反应说法正确的有( )
A. 催化加氢还原生成仲醇
B. 还原生成仲醇
C. 还原法还原为亚甲基
D. 还原法还原为亚甲基
E. 还原产物可为醇或烃
23.
酮的亲核加成反应如图所示,下列说法正确的有( )
A. 反应分两步:亲核进攻→质子化
B. 羰基碳正电性越强,反应越快
C. 烃基位阻越大,反应越慢
D. 反应可逆
E. 产物为醇类衍生物
24.下列物质中,属于酮类的有( )
A. 丙酮
B. 苯乙酮
C. 环己酮
D. 丁酮
E. 丙醛
25.下列关于酮的结构特征说法正确的有( )
A. 官能团为羰基(C=O)
B. 羰基位于碳链中间
C. 可分为脂肪酮、芳香酮、环酮
D. 含的酮可发生卤代反应
E. 所有酮都能发生碘仿反应
26.下列鉴别酮与醛的方法可行的有( )
A. 托伦试剂共热
B. 斐林试剂共热
C. 碘仿反应
D. 2,4-二硝基苯肼
E. 酸性溶液
27.下列关于常见酮类药物结构说法正确的有( )
A. 黄体酮含甾体母核与酮羰基
B. 氢化可的松含酮羰基
C. 地塞米松含酮羰基
D. 萘普生含酮羰基
E. 双氯芬酸含酮羰基
28.下列关于酮的氧化反应说法正确的有( )
A. 酮难被弱氧化剂氧化
B. 强氧化剂作用下碳链断裂
C. 氧化产物为两种羧酸
D. 环酮氧化生成二元羧酸
E. 酮的氧化反应体现其还原性
29.下列关于酮的亲核加成活性影响因素说法正确的有( )
A. 吸电子基增强活性
B. 给电子基减弱活性
C. 小位阻增强活性
D. 环张力增强活性
E. 芳香酮活性低于脂肪酮
30.下列关于酮的物理性质说法正确的有( )
A. 低级酮为液体,高级酮为固体
B. 沸点低于同碳数醇,高于同碳数醚
C. 低级酮可溶于水,高级酮难溶于水
D. 酮是良好的有机溶剂
E. 酮有特殊气味
三、简答题(本大题共3小题,每题10分,共30分)
31.简述酮与醛在亲核加成反应活性上的差异及原因。(10分)
32.简述酮羰基的两种主要还原方法及产物。(10分)
33.简述酮的结构分类及典型代表物,并举例说明其药用应用。(10分)
四、综合分析题(本大题共2小题,每题10分,共20分)
34.实验室有三瓶无色液体,分别为丙酮、苯乙酮、环己酮,结合图的鉴别思路设计实验。
(1)写出鉴别流程(6分)。
(2)写出各步实验现象与结论(4分)。
35.某酮类化合物分子式为,能发生碘仿反应,催化加氢生成3-甲基-2-戊醇,回答下列问题:(10分)
(1)写出该化合物的结构简式(3分)。
(2)写出该化合物发生碘仿反应的化学方程式(4分)。
(3)指出该化合物的结构类型(3分)。
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