大单元4 综合通关二 有机合成与综合推断（课件PPT）-【满分思维】2026年高考二轮专题复习·化学

综合通关二　有机合成与综合推断 热 点 精 讲 热 点 精 练 目录索引 热 点 精 讲 题型导图 典型考题 (2025·黑吉辽蒙卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下: 回答下列问题: (1)A→B的化学方程式为______________________________________。  (2)C→D实现了由__________到__________的转化(填官能团名称)。  (3)G→H的反应类型为__________。  (4)E的同分异构体中,含苯环(不含其他环)且不同化学环境的氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有__________种。  (5)M→N的三键加成反应中,若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变,则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为________________。  羟基 醛基 取代反应 4 (6)参考上述路线,设计如下转化。X和Y的结构简式分别为__________和__________。 试题立意 本题以含呋喃骨架的芳香化合物合成路线为载体,考查有机合成路线分析、化学方程式书写、同分异构体判断和反应类型、官能团的识别,包括对合成路线中每一步反应原料、产物和条件的明确、反应类型和机理的理解、化学方程式的准确书写以及同分异构体种类的判断和副产物结构的分析等。 关键能力 (2)逻辑推理与论证能力 第(4)问推理过程: 核心素养 此类试题要求考生运用“运动观”“结构观”“科学价值观”等解决有机合成路线中的实际问题,体现高考试题对“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”等学科核心素养的考查。 热 点 精 练 1.(2025·安徽蚌埠第二次质检)药物合成中间体内酰胺F的合成路线如图所示: 回答下列问题: (1)C中碳原子的杂化方式有__________种。  (2)D中含氧官能团的名称为______________。  (3)a的结构简式为__________。  (4)A→B的反应类型为__________, E→F的化学方程式为____________________。  (5)化合物B的同分异构体中,同时满足下列条件的有__________种。  ①含有碳碳三键和氨基; ②能与钠反应产生氢气; ③碳碳三键不与其他官能团直接相连。 其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1的物质的结构简式为______________________。  3 酮羰基、酯基 加成反应 6 H2NCH2C≡CCH2OH 2.(2025·河北石家庄质检一)氯苯唑酸是用于治疗一种神经疾病的药物,一种合成路线如图所示(部分条件省略,副产物均未标出): 已知: 回答下列问题: (1)A→B的反应类型为__________;C的化学名称为_____________。  (2)H中含氧官能团的名称为______________。  (3)反应④的化学方程式为____________________。  氧化反应 3,5-二氯苯甲酸 酯基、醚键 (4)已知:有机物J是E的同分异构体,满足下列条件的J的结构有__________种(不考虑立体异构);  ⅰ.红外光谱未检测到 的吸收峰,X射线衍射实验发现分子结构中含苯环; ⅱ.能发生银镜反应; ⅲ.1 mol J与足量NaOH溶液反应时,最多消耗3 mol NaOH。 写出其中任意一种的结构简式:_________________。  10 (5)反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G的同分异构体),其结构简式为 _______________。  (6)研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的,如图所示: 若第一步为加成反应,第二步为消去反应,则M的结构简式为_________。 +CH3OH+H2O (1)信息获取与加工能力 合成路线图整体分析,重点解决B、C、G的结构:由A的结构简式、B的分子式C8H8O3及A→B的反应条件可知,A→B是A与CH3OH发生酯化反应生成B()和水,在LiAlH4的作用下,发生还原反应生成C(),C发生催化氧化生成D(),D和CBr4反应生成 E(),E在CuI作用下,生成F(),F与发生取代反应生成G,结合H的结构可推出G为,G与反应生成H,H在一定条件下转化为M(),M与PtCl2反应生成N()。 有机物E的不饱和度为5,其同分异构体中含苯环(不饱和度为4),则另一不饱和度对应的结构可能是—CHO、或,若含,则所得结构中无法满足不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1,可排除。故符合条件的同分异构体有、、、。 第(6)问推理过程: 由生成有机物X的反应条件,可推知发生了卤代烃的消去反应,生成的产物X的结构简式为;参考合成路线中G→H变化情况(G→H发生取代反应),可推出Y的结构简式为。 +CH3CH2OH (6)参照上述合成路线,设计以为原料,制备的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)。 解析:A在催化剂作用下与HCN发生加成反应生成B;B在Al2O3作用下发生消去反应生成C;C与a发生加成反应生成D,比较C、D的结构简式,可确定a为;D与①H2、H+、催化剂、②OH-作用下发生还原反应生成E;E在甲苯、加热回流条件下发生分子内取代反应生成F。 (1)C中,4个碳原子的最外层都无孤电子对,氰基碳原子形成2个σ键、碳碳双键的碳原子形成3个σ键、甲基碳原子形成4个σ键,杂化方式有sp杂化、sp2杂化、sp3杂化,共3种。 (2)D为,含氧官能团的名称为酮羰基、酯基。 (3)a的结构简式为。 (4)A→B的反应为+HCN,反应类型为加成反应,E()→F()时,发生分子内取代反应,同时生成CH3CH2OH,化学方程式为+CH3CH2OH。 (5)化合物B为,同时满足下列条件:“①含有碳碳三键和氨基;②能与钠反应产生氢气;③碳碳三键不与其他官能团直接相连”的同分异构体中,可能结构简式为HC≡C—CH2—CH(OH)NH2、HC≡C—C(OH)(NH2)—CH3、HC≡C—CH(OH)—CH2NH2、HC≡C—CH(NH2)CH2OH、CH3C≡CCH(OH)NH2、H2NCH2C≡CCH2OH,共有6种。 其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1的物质的结构简式为H2NCH2C≡CCH2OH。 (6)以为原料,制备时,依据题给流程,应将氧化为,与HCN加成产物再发生加成反应,从而制得目标有机物。 +CH3OH+H2O 解析:根据D的结构,结合A的分子式,可以推出A为,A被酸性高锰酸钾溶液氧化为B(),根据D的结构,结合C的分子式,可以推出C为,根据G与D的结构,以及F的分子式,可以推出F为,则E为。 (1)A→B的反应类型为氧化反应;的化学名称为3,5-二氯苯甲酸。 (2)H中含氧官能团的名称为酯基、醚键。 (3)反应④发生羧基与羟基的酯化反应,化学方程式为 +CH3OH+H2O。 (4)ⅰ.红外光谱未检测到的吸收峰,X射线衍射实验发现分子结构中含苯环;ⅱ.能发生银镜反应,说明有醛基;ⅲ.1 mol J与足量NaOH溶液反应时,最多消耗3 mol NaOH,说明含有酚羟基与甲酸酚酯基,结合分子式,还含有氨基;因此同分异构体有、、 、、、、、、、,共10种。 (5)根据已知信息:,则反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G的同分异构体),其结构简式为。 (6)第一步为酮羰基与羟基的加成反应,第二步为羟基的消去反应,则M的结构简式为。 $