大单元4 主观题突破三 有机合成与综合推断（课件PPT）-【满分思维】2026年高考二轮专题复习·化学

主观题突破三　有机合成与综合推断 突破点1　有机物的官能团、反应类型及方程式 突破点2　限制条件同分异构体数目的判断及书写 目录索引 突破点3　有机合成路线的分析与设计 突破点1 有机物的官能团、反应类型及方程式 必备知识•梳理 1.识记常见官能团的结构与名称 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 链接高考1 有机化合物官能团的识别 酮羰基 氟原子、羧基 酮羰基 醚键 羧基 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 羟基 醛基 羧基 羟基 醚键和羟基 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 2.在掌握烷烃系统命名法的基础上重点关注以下两方面: (1)含官能团的有机物的命名 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 链接高考2 有机化合物的命名 异丁酸或2-甲基丙酸 1,2-二甲苯(或邻二甲苯) 2,6-二氯甲苯 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 邻硝基甲苯 3-氯丙烯 3,4-二氯苯甲酸 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 3.依据反应条件判断有机反应类型 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ ①酯的水解(酯基) ②糖类的水解反应 NaOH水 溶液、△ ①卤代烃的水解(—X) ②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu或Ag、△ 醇羟基催化氧化 LiAlH4或NaBH4 羧酸的还原 Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上的取代反应 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 ①烷烃的取代反应 ②苯环上烷烃基的取代反应 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 关键能力•提升 1.(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 回答下列问题: (1)A中的官能团名称为__________。  (2)由C生成D的反应类型为__________。  (3)由E生成F的化学方程式为______________________________。  (4)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为____________________。  硝基 取代反应 对甲氧基苯甲醛 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 解析:(1)A中官能团为—NO2,名称为硝基。 (2)C中的—OH被(CH3O)2SO2中的—OCH3取代,所以由C生成D的反应类型为取代反应。 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 (4)由G的分子式C8H8O2和G可以发生银镜反应知,G分子中含有—CHO,结合H的结构可知G为 ,其名称为对甲氧基苯甲醛(或4-甲氧基苯甲醛)。 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 2.(2025·甘肃卷)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物,可按下图路线合成(部分试剂省略): 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 (1)化合物A中的含氧官能团名称为___________________,化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________。  (2)化合物B的结构简式为___________。  (3)关于化合物C的说法成立的有__________。  ①与FeCl3溶液作用显色　②与新制氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀　③与D互为同系物 ④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有__________,__________。  (5)F→G转化中使用了CH3OLi,其名称为__________。  醛基、(酚)羟基 ②④ 加成反应 取代反应 甲醇锂 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 (6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性,可由多取代苯甲醛J出发,经多步合成得到(如下图)。已知J的1H-NMR谱图显示四组峰,峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为__________,__________。  必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 解析:(1)由结构简式可知A中的含氧官能团名称为醛基、(酚)羟基,由酚羟基具有酸性,可写出A与足量NaOH溶液反应的化学方程式。 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 (4)C→D,—CHO与B发生加成反应,所得产物再在溶剂作用下发生取代反应得到D。 (5)类比乙醇与Na反应得乙醇钠,故CH3OLi为甲醇锂。 (6)设J与Br2反应生成K,K与BnBr反应生成L,生成I的有机反应物为M。 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 3.(2024·黑吉辽卷)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下: 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 回答下列问题: 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 (1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为______________。  (2)G中含氧官能团的名称为__________和__________。  (3)J→K的反应类型为__________。  (4)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y;③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为______________________________。  羧基 (酚)羟基 取代反应 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 (5)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为__________和__________。  必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 (4)E→F分为三步,分别为 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 (5)参照E→X合成路线可知化合物I合成路线如下: 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 学科素养•发展 1.(2025·安徽安庆3月二模)托伐普坦J是一种选择性血管加压素V2受体拮抗药,可用于血容量扩张,其前体的最新合成路线如下: 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 回答下列问题: (1)A的化学名称为_____________。  (2)B到C的反应类型为_____________。  (3)D转化为E的化学方程式为______________________________。  (4)J中存在的官能团名称为__________________。  邻硝基苯甲酸 还原反应 (酮)羰基,酰胺基 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 解析:A在K2CO3、丙酮存在下与硫酸二甲酯发生取代反应生成B,B在HCl、乙酸乙酯、SnCl2下将—NO2还原为—NH2生成C,C与TsCl在py下发生取代反应生成D,D与4-溴丁酸乙酯在DMF下发生取代反应生成E,E在KOt-Bu,tol下反应成环,生成F,F在H2SO4作用下生成G,G经多步反应生成J。 的名称为邻硝基苯甲酸(或2-硝基苯甲酸)。 (2)B到C的过程中由—NO2转变为—NH2,可知B到C的反应类型为还原反应。 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 (3)根据D到E的反应试剂为4-溴丁酸乙酯,确定反应物之一为 ,生成物中存在HBr。 (4)分析J的结构简式,可得官能团的名称为(酮)羰基,酰胺基。 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 2.(2025·黑龙江齐齐哈尔一模)玛巴洛沙韦(化合物Q)是一种新型抗流感药物,其合成路线如图(部分试剂已省略)。 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 回答下列问题: (1)A中含氧官能团的名称为_______________。  (2)A到B的反应类型为__________(填字母,下同),M到N的反应类型为__________。  A.取代反应 B.还原反应 C.氧化反应 D.消去反应 (3)化合物I的名称为________________(系统命名法)。  (4)写出化合物D到化合物E的化学方程式: ____________________。  羧基和醚键 A B 3,4-二氟苯甲酸 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 (1)由化合物A结构简式可知,含氧官能团的名称为羧基和醚键。 (2)A到B的反应类型是A中的氨基与羧基生成酰胺基的取代反应;M到N的反应类型是碳氧双键转化为醇羟基,是得氢的过程,为还原反应。 (3)化合物I的名称为3,4-二氟苯甲酸。 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 3.(2025·黑龙江大庆二模)甲磺酸贝舒地尔片(化合物J)是一种甲磺酸盐,用于治疗慢性抗宿主病,其合成路线如图所示。 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 ②MsOH为甲磺酸,一种常见的有机酸,其结构简式为CH3SO3H。 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 回答下列问题: (1)C的结构简式为__________。  (2)I的含氧官能团名称是______________。  (3)F生成G的化学方程式是____________________。  醚键、酰胺基 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 (4)G成环制得H的过程中涉及两步反应,反应类型依次是加成反应和__________。  (5)H到I分两步进行,已知SOCl2是常用的卤化试剂,可将羟基转化为氯原子,则合成过程中H与SOCl2反应生成的有机产物的结构简式为__________。  消去反应 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 4.(2025·浙江杭州二模)化合物K具有治疗心血管疾病的功效,其合成路线如下(部分反应条件及试剂已简化): 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 请回答: (1)化合物A中可以发生水解反应的官能团名称是__________。  (2)E+F→G的化学方程式是______________________________。  (3)I的结构简式是________________。  酯基 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 必备知识•梳理 关键能力•提升 学科素养•发展 突破点2 限制条件同分异构体数目的判断及书写 真题体验 1.(1)(2025·河北卷)写出满足下列条件A( )的芳香族同分异构体的结构简式:__________。  (a)不与FeCl3溶液发生显色反应; (b)红外光谱表明分子中不含C═O; (c)核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为1∶1∶3; (d)芳香环的一取代物有两种。 (2)(2025·河南卷)G( )的同分异构体中,含有碳氧双键的还有__________种(不考虑立体异构);其中,能发生银镜反应,且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为__________。  6 真题体验 模型构建 模型应用 真题体验 模型构建 模型应用 真题体验 模型构建 模型应用 2.(1)(2024·河北卷)同时满足下列条件的I( )的同分异构体共有__________种。  (a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2; (b)红外光谱中存在C═O和硝基苯基( )吸收峰。 其中,可以通过水解反应得到化合物H( )的同分异构体的结构简式为_____________________________。  6 真题体验 模型构建 模型应用 真题体验 模型构建 模型应用 真题体验 模型构建 模型应用 (2)(2024·安徽卷)D( )的同分异构体中,同时满足下列条件的有__________种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式: ____________________________________________。  ①含有手性碳　②含有2个碳碳三键　③不含甲基 4 CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH 解析: 根据题目所给条件,同分异构体中含有2个碳碳三键,说明结构中不含苯环,结构中不含甲基,说明三键在碳链的两端,同分异构体中又含有手性碳原子,因此,可能的结构有CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH、CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、HC≡C—CH (CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH,共4种。 真题体验 模型构建 模型应用 (3)(2024·全国甲卷)I( )的同分异构体中,同时满足下列条件的共有__________种(不考虑立体异构)。  ①含有手性碳原子(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳原子);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。 9 真题体验 模型构建 模型应用 真题体验 模型构建 模型应用 (4)(2024·甘肃卷)化合物Ⅲ( )的同分异构体中,同时满足下列条件的有__________种(不考虑氧原子与酯基相连的情况)。  ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种; ②能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀; ③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1∶2∶3∶6。 6 真题体验 模型构建 模型应用 真题体验 模型构建 模型应用 (5)(2024·黑吉辽卷) (D)的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有　　　　种(不考虑立体异构)。  6 真题体验 模型构建 模型应用 真题体验 模型构建 模型应用 模型构建 1.限制条件同分异构体的书写步骤 真题体验 模型构建 模型应用 (1)“碎片”推测:依据分子式(不饱和度)信息,特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团。 (2)碳架构建:除“碎片”以外的碳原子,按碳架异构搭建。 (3)“碎片”组装:先在碳架上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在碳架上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。 (4)方法选择:“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法;“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。 真题体验 模型构建 模型应用 2.限定条件的同分异构体结构的推断分析 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 属于芳香族化合物 含苯环 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出CO2气体 —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或 —COOR或—X(或碳卤键) 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应或与饱和溴水反应产生白色沉淀 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—CONH—或—X(或碳卤键) 真题体验 模型构建 模型应用 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 核磁共振氢谱有n组峰 有n种不同化学环境的氢原子,若峰面积之比中出现3或6时,常可考虑分子中含有1个或2个甲基 真题体验 模型构建 模型应用 3.记住含苯环同分异构体的数目 (1)若苯环上连有2个取代基,则有邻、间、对3种结构。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基,则有连、均、偏3种结构。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基,则有6种结构。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基,则有10种结构。 真题体验 模型构建 模型应用 模型应用 1.(1)(2025·江苏卷)写出同时满足下列条件的G( )的一种同分异构体的结构简式:____________________。  ①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,n(X)∶n(Y)=2∶1,X的相对分子质量为60,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 真题体验 模型构建 模型应用 解析:G的分子式为C14H17O4Cl,不饱和度为6。其同分异构体碱性条件下水解后酸化得X和Y,且n(X)∶n(Y)=2∶1,Y含苯环且能与FeCl3溶液作用显紫色,则含酚羟基,所以该同分异构体是X和Y形成的酯,X的相对分子质量为60,可知X为CH3COOH,所以结构中有两个—OOCCH3基团,含两个不饱和度,加上苯环4个不饱和度,得出该结构中其余基团饱和。分子中含17个H,有3种不同化学环境,则该结构对称,除两个—OOCCH3外,其余11个H只有两种不同化学环境,苯环上存在对称的两个H,剩余9个H完全一样, 真题体验 模型构建 模型应用 (2)(2023·新课标卷)在B( )的同分异构体中,同时满足下列条件的共有__________种(不考虑立体异构);  ①含有手性碳;②含有3个甲基;③含有苯环。 其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为__________。  9 真题体验 模型构建 模型应用 真题体验 模型构建 模型应用 (3)(2023·全国乙卷)在D( )的同分异构体中,同时满足下列条件的共有__________种;  ①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。 其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为__________。  13 真题体验 模型构建 模型应用 解析:能发生银镜反应说明该结构中含有醛基,能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基。若苯环上有—OH、—CH2CHO两个取代基,可能的结构有3种;若苯环上有—OH、—CH3和—CHO三个取代基,可能的结构有10种,所以符合条件的同分异构体共13种。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1,说明这种同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构,因此,这种同分异构体的结构简式为 。 真题体验 模型构建 模型应用 (4)(2023·浙江1月卷)写出3种同时符合下列条件的化合物C( )的同分异构体的结构简式: ____________________。  ①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基( )。 真题体验 模型构建 模型应用 真题体验 模型构建 模型应用 (5)(2023·浙江6月卷)写出同时符合下列条件的化合物D[ ]的同分异构体的结构简式: __________。  ①分子中含有苯环; ②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基( )。 真题体验 模型构建 模型应用 真题体验 模型构建 模型应用 (6)(2023·全国甲卷)具有相同官能团的B( )的芳香同分异构体还有________种(不考虑立体异构,填字母)。  a.10 b.12 c.14 d.16 其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为__________。  d 真题体验 模型构建 模型应用 真题体验 模型构建 模型应用 2.(2025·安徽安庆3月二模)某化合物的分子式为C9H11O2N,符合下列条件的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)。  ①与C具有相同的官能团(C中含官能团:—NH2、 );②水解产物可以使FeCl3溶液显紫色;③只有一个甲基;④不发生银镜反应。其中核磁共振氢谱显示有5组峰(峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2)的结构简式为__________(只写一种)。  10 真题体验 模型构建 模型应用 真题体验 模型构建 模型应用 真题体验 模型构建 模型应用 3.(2025·黑龙江齐齐哈尔一模)X、Y都是I( )的同分异构体,其中X的苯环上有三个取代基,若在苯环上再进行一元取代时能得到两种同分异构体,则X有__________种;Y遇FeCl3溶液显紫色,且其中核磁共振氢谱图有3组峰的化合物的结构简式为__________。(写出一种即可)  4 真题体验 模型构建 模型应用 真题体验 模型构建 模型应用 突破点3　有机合成路线的分析与设计 真题体验 1.(2025·安徽卷节选)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去): 真题体验 模型应用 已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯: 参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯甲酯的合成路线(其他试剂任选)。 真题体验 模型应用 真题体验 模型应用 2.(2025·北京卷节选)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 真题体验 模型应用 真题体验 模型应用 (1)以G和M为原料合成P分为三步反应。 ①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为_______________。  ②Y的结构简式为___________________________。  真题体验 模型应用 (2)P的合成路线中,有两处氨基的保护,分别是: ①A→B引入保护基,D→E脱除保护基; ②____________________________________________。  E→F引入保护基,Y→P脱除保护基 真题体验 模型应用 真题体验 模型应用 真题体验 模型应用 模型应用 1.(2025·江苏卷节选)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下: 真题体验 模型应用 真题体验 模型应用 真题体验 模型应用 真题体验 模型应用 2.(2024·安徽卷)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去): 真题体验 模型应用 真题体验 模型应用 真题体验 模型应用 真题体验 模型应用 名称 碳碳双键 碳碳三键 碳卤键 羟基 醚键 结构 —C≡C— —OH 名称 醛基 酮羰基 羧基 酯基 氨基 结构 —CHO —NH2 名称 酰胺基 硝基 磺酸基 氰基 — 结构 —NO2 —SO3H —C≡N — (1)(2025·安徽卷)B()中含氧官能团名称为__________。  (2)(2025·北京卷)I()分子中含有的官能团是硝基和__________。  (3)(2025·河北卷)Q()中含氧官能团的名称: __________、__________、__________。  (4)(2024·安徽卷)A()、B()中含氧官能团名称分别为__________、__________。  (5)(2024·黑吉辽卷)G()(Bn为)中含氧官能团的名称为__________和__________。  (6)(2023·全国乙卷)A()中含氧官能团的名称是__________。  (2)含苯环的有机物命名 ①苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等,一般苯环作母体。如:对二甲苯或1,4-二甲苯;间二氯苯或1,3-二氯苯。 ②含有其他官能团的芳香族化合物,一般苯环作取代基。如:苯乙烯;对苯二甲酸或1,4-苯二甲酸。 (1)(2025·河北卷)C()的名称:________________________。  (2)(2024·安徽卷)E()在一定条件下还原得到,后者的化学名称为________________________。  (3)(2023·山东卷)A()的化学名称为_______________(用系统命名法命名)。  (4)(2023·全国甲卷)A()的化学名称是________________。  (5)(2022·全国乙卷)A()的化学名称是________________。  (6)(2022·河北卷)B()的化学名称为________________。  (3)由反应路线可推知E为,则由E生成F的化学方程式为。 +2NaOH+2H2O (2)B的分子式为C8H8O3,再对比A、C的结构,可推出B的结构简式为。 (3)C的结构简式为,C含—CHO,可与新制Cu(OH)2反应,—CHO也可与HCN发生加成反应,C不含酚羟基,不与FeCl3溶液作用显色,C与D的官能团不完全相同,故不可能互为同系物。 根据图中E与F生成G的断键、成键情况对进行拆分:,可知L为,由BC推知K为,则J为。由GH,可推知M为 ,则I为。 已知: Ⅰ.Bn为,咪唑为; Ⅱ.和不稳定,能分别快速异构化为和。 +(CH3CO)2O+CH3COOH 解析:本题中有两种物质的结构简式未知,分别是B和G。由于B中含氧官能团只有醛基,结合其分子式C3H3BrO2可知B分子中有两个—CHO、1个—Br,它们分别连到同一碳原子上,故B的结构简式为。F→G的反应条件为NaOH溶液和加热,应是酯基发生水解反应,则G的结构简式为。 (1)B的结构简式为。 (2)G的结构简式为,含氧官能团为羧基和(酚)羟基。 所以第③步方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH。 ++HBr 已知:R—NH2; 。 +CH3OH+H2O 解析:根据F和G的结构简式,以及E的分子式,可推测E为,又D和CH3OH在浓硫酸条件下生成E,可推测D为,结合已知条件可知,C为,B为,其余物质的转化如题图所示。 (4)E为,D为,化合物D到化合物E的化学方程式为+CH3OH+H2O。 已知:①+R—NH2+HBr ++H2O 解析:A和B的反应为已知①的反应类型,可推断出C的结构简式为,C和D发生取代反应得到E,E在酸性条件下发生酯的水解得到F,F的结构简式为,F与发生取代反应生成G和水,G在碳酸钾、乙醇和水的条件下先发生氨基和碳氧双键的加成,再消去一个水分子得到H,H和SOCl2反应得到,再和反应生成I,I和甲磺酸反应得到J。 (1)结合A、B结构简式以及已知①可得C的结构简式为。 (2)由I的结构简式可知,其含氧官能团为醚键、酰胺基。 (3)F的结构简式为,F与发生取代反应生成G和水。 已知:①环具有类似苯环的性质 ② ③+H2N— 解析:A和NH2NH2反应生成B,B和反应生成C,C中含有酯基,先发生水解反应生成,和浓硝酸发生取代反应生成,发生已知信息②的原理得到D,D发生还原反 应,硝基转化为氨基,可以推知E为,E和F发生取代反应生成G,由G的结构简式可以推知F为,该反应中同时有HCl生成,G先发生加成反应,再发生消去反应生成H,H和ClSO3H发生取代反应生成I为,I和J发生取代反应生成K,可以推知J为。 解析:(1)有机物A()的分子式为C9H10O2,不饱和度为5,其同分异构体符合条件:不与FeCl3溶液发生显色反应,说明不含酚羟基;红外光谱表明分子中不含CO,即不含醛基、羧基、酯基、羰基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为1∶1∶3,可知3种氢原子数目分别为2、2、6,则符合题意的结构中存在2个甲基,苯环侧链上一共有3个碳原子,则苯环侧链上的1个不饱和度不是碳碳双键,则只能为环状结构,考虑到结构稳定性,O原子应参与成环,芳香环的一取代物有两种,可知其结构对称且两个甲基不能在苯环上,所以只能在杂环的碳原子上,故符合条件的A的芳香族同分异构体的结构简式为。 (2)书写有机物G的同分异构体时,可以将碳氧双键看作—CHO或,分别取代或插入C—C间所得。在C—C—C—C结构基础上,分别得到:C—C—C—C—CHO、、、;在结构基础上,分别得到:、、,则G的同分异构体中,含有碳氧双键的有6种。其中符合条件(能发生银镜反应且核磁共振氢谱显示为两组峰)的同分异构体为。 解析:I的分子式为C9H9NO4,不饱和度为6,其中苯环占4个不饱和度,CO和硝基各占1个不饱和度,因此满足条件的同分异构体中除了苯环、CO和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息,结构中存在“”,根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知,结构中不存在羟基、存在甲基,结构高度对称,硝基苯基和CO共占用3个O原子,还剩余1个O原子,因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子,碳骨架的异构有2种,且每种都有3个位置可以插入该O原子,如图:、(序号表示插入O原子的位 置),因此符合题意的同分异构体共有6种。其中,能够水解生成H()的结构为。 解析:对于有机物I的同分异构体,可以发生银镜反应说明含有醛基;含有手性碳原子,说明有饱和碳原子,可以得到其主体结构为,因其含有两个酚羟基和手性碳原子,则满足条件的同分异构体有9种,分别为、、、、、、、、。 解析:的分子式为C10H12O4,同时满足下列条件:①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种,说明苯环上只有一种化学环境的氢原子;②能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀,说明有醛基,根据分子式,不饱和度为5,除去苯环的不饱和度,只有一个醛基;③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1∶2∶3∶6,说明分子中有4种不同化学环境的氢原子,数目分别为1、2、3、6,故满足条件的同分异构体有、、、、、,共6种。 解析:(D)的同分异构体中,与D的官能团完全相同,说明有酯基的存在,且水解后生成丙二酸,说明主体结构中含有。根据D的分子式,剩余的C原子数为5,剩余H原子数为12,因同分异构体中只含有酯基,则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上,因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时,另一侧连接—C4H9,—C4H9共有4种同分异构体;当一侧连接乙基时,另一侧连接—C3H7,—C3H7共有2种同分异构体,故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 或 则存在结构,所以结构简式为或。 解析:连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中,含有手性碳、3个甲基、苯环的同分异构体有9种,分别为、、、、、、、、;其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。 、、、(任选3种) 解析:化合物C的同分异构体①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基(),除乙酰基外只有一种氢,则六元环上的原子均不与氢相连,该物质具有很高的对称性,符合的结构有、、、。 、、、 解析:D的同分异构体分子中含有苯环,1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基,结合对称性,同分异构体的结构简式为、、 、。 解析:B的分子式为C7H6ClNO2,含有—Cl、—NO2两种官能团的芳香同分异构体共有17种,含有三个支链(—Cl、—NO2、—CH3)的结构共有10种(包括B);含有两个支链(—CH2Cl、—NO2)的结构邻、间、对位共有3种;含有两个支链(—CH2NO2、—Cl)的结构邻、间、对位共有3种;含有一个支链为,故B的同分异构体的种数为16;其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1,说明其结构中有4种不同化学环境的H原子,该物质应为一种对称结构,则该物质为。 、或 解析:由化合物的分子式C9H11O2N及限制条件,确定同分异构体存在—NH2、两种官能团;水解后有酚羟基,结合只有一个甲基和不发生银镜反应,得到以下10种同分异构体:、、、、、、、、、; 其中核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2的结构简式为、或。 或 解析:X是I()的同分异构体,其中X的苯环上有三个取代基,若在苯环上再进行一元取代时能得到两种同分异构体,符合条件的X有4种,分别是、、、;Y遇FeCl3溶液显紫色,说明有酚羟基,且其中核磁共振氢谱图有3组峰的化合物的结构简式为或。 解析:有机合成题,首先写出原料、产物的结构简式、,依据信息可知,先合成酮,,酮再被氧化得。 已知:①RCOOHRCOCl; ②试剂a是。 解析:A和乙酸脱水生成B,B的结构简式为,之后发生硝化反应生成D,D的结构简式为,根据F到G为—NO2还原为—NH2,可推得F的结构简式为,根据已知①可推出J的结构简式为,由流程图可以看出K到L为—NO2还原为—NH2,所以K的结构简式为。 (1)①根据M的分子式和M中有1个sp杂化的碳原子,再根据L的结构简式可推知M的结构简式为。 ②根据(1)的已知条件,由P逆推出Y的结构简式。 (2)E→F将—NH2反应掉,Y→P又变回—NH2。 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两个碳以下的有机试剂任用)。 解析:从所得最终高分子产物可推出其单体为和,可由在碱性条件下水解并酸化后得到,可由在LiAlH4环境下还原得到,与流程中A+BC类似,可由与在CH3ONa和CH3OH作用下反应得到,可由与浓HBr反应制得。 已知: ⅰ)RXRMgX ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应: RMgX+HYRH+ HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。 参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。 $