第3章 1 第一节 卤代烃 课后达标 素养提升（Word练习）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

1．(2025·洛阳高二检测)全氟烷烃同系物：CF4、CF3—CF3、CF3—CF2—CF3……下列关于全氟烷烃同系物的表述不正确的是(　　) A．全氟烷烃属于卤代烃 B．全氟烷烃能发生水解反应 C．全氟烷烃能发生加成反应 D．全氟烷烃的通式为CnF2n＋2(n≥1) 解析：选C。全氟烷烃属于卤代烃，故A正确；全氟烷烃分子中含有碳氟键，能发生水解反应，故B正确；全氟烷烃分子中碳原子已经达到饱和，不能发生加成反应，故C错误；全氟烷烃是链状烷烃分子中的H原子全部被F原子替代的化合物，所以通式类比链状烷烃的通式为CnF2n＋2(n≥1)，故D正确。 2．(2025·长沙高二月考)下列有关 CH3—CH2—CHCl—CH3的说法不正确的是(　　) A．难溶于水 B．在NaOH醇溶液、加热条件下可发生消去反应生成烯烃 C．只用AgNO3溶液检验此物质中氯元素的存在 D．在NaOH水溶液、加热条件下可制备醇 解析：选C。CH3—CH2—CHCl—CH3中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，A正确； CH3—CH2—CHCl—CH3中含有氯原子，且连接氯原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成烯烃，B正确；CH3—CH2—CHCl—CH3中的氯原子不能直接电离出来，需要在碱性环境中发生水解生成Cl－，用稀硝酸中和过量的碱后再加入AgNO3溶液检验Cl－，C错误；CH3—CH2—CHCl—CH3在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成醇，D正确。 3．下列物质与NaOH醇溶液共热后，可得3种有机产物的是(　　) A．CH3CHClCH2CH3 B． C． D． 解析：选D。CH3CHClCH2CH3中，Cl原子所在C原子有2个邻位C原子，且都有H原子，发生消去反应的有机产物有2种，A不符合题意；中，Cl原子所在C原子有2个邻位C原子，且都有H原子，发生消去反应的有机产物有2种，B不符合题意；CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3中，Cl原子所在C原子有3个邻位C原子，且都有H原子，但发生消去反应的有机产物有2种，分别为 CH3CH===C(CH3)CH2CH3、，C不符合题意；中，Cl原子所在C原子有3个邻位C原子，且都有H原子，发生消去反应的有机产物有3种，分别为、和，D符合题意。 4．下列反应中，属于消去反应的是(　　) A．CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl B．CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl C． D．CH3CH2CH2Br＋NaOH CH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O 解析：选D。CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl为加成反应，故A不选；CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl为取代反应，故B不选；为取代反应，故C不选；CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O为消去反应，故D选。 5．卤代烃和NaOH水溶液发生水解反应的实质是带负电的OH－取代了卤素原子生成卤素离子：CH3CH2CH2Br＋OH－―→ CH3CH2CH2OH＋Br－。下列反应的化学方程式正确的是(　　) A．CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋ CH3CH2ONa B．CH3CH2I＋HS－―→CH3CH2HS－＋I－ C．CH3Cl＋CH3CH2S－―→CH3SCH2CH3＋Cl－ D．CH3Cl＋HS－―→CH3S－＋HCl 解析：选C。CH3CH2Cl和CH3ONa反应的实质是CH3O－取代了CH3CH2Cl中的Cl原子生成Cl－，即CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3CH2OCH3＋NaCl，故A错误；CH3CH2I和HS－反应的实质是带负电的HS－取代了CH3CH2I中的I原子生成I－，即CH3CH2I＋HS－―→CH3CH2SH＋I－，故B错误；CH3Cl和HS－反应的实质是HS－取代了CH3Cl中的Cl原子生成Cl－，即CH3Cl＋HS－―→CH3SH＋Cl－，故D错误。 6．聚四氟乙烯{CF2—CF2}的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。合成路线如下： 下列说法不正确的是(　　) A．“塑料王”能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．三氯甲烷(CHCl3)能发生水解反应 C．四氟乙烯(CF2===CF2)分子中所有原子在同一个平面上 D．二氟一氯甲烷能发生水解反应，不能发生消去反应 解析：选A。聚四氟乙烯中不含，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；三氯甲烷(CHCl3)分子中含有碳氯键，能发生水解反应，B项正确；乙烯分子中所有原子在同一个平面上，四氟乙烯相当于四个F原子取代乙烯分子中的四个H原子后形成的，空间结构没有发生变化，C项正确；二氟一氯甲烷(CHClF2)中，仅含有1个碳原子，不能发生消去反应，D项正确。 7．下图所示为4­溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 解析：选C。③4­溴环己烯与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，所得产物中只含有碳碳双键一种官能团；④4­溴环己烯与HBr发生加成反应所得产物中只含有碳溴键一种官能团。 8．(2025·湘潭高二月考)某有机化合物的键线式为。下列有关该有机化合物的说法错误的是(　　) A.分子式为C13H17Cl B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能发生取代反应和加聚反应 D.在NaOH醇溶液、加热条件下，能发生消去反应 解析：选D。根据该有机化合物的键线式可知，分子式为C13H17Cl，故A正确；该有机化合物分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；该有机化合物分子中含有碳氯键、碳碳双键，能发生取代反应和加聚反应，故C正确；与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，故D错误。 9．几种有机化合物之间的转化关系如下图所示。请回答下列问题： (1)根据系统命名法，化合物A的名称是________________________。 (2)反应①是________(填反应类型，下同)反应，反应③是________反应。 (3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：____________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)C2的结构简式是______________________________________________， F1的结构简式是________________________________________________， F1和F2互为____________。 解析：由题图可知，C1的结构简式为，C2的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为 ，F1的结构简式为 ，F2的结构简式为 。 (1)根据系统命名法，化合物A的名称是2，3­二甲基丁烷。 (2)反应①是A中的H原子被Cl原子取代生成B，属于取代反应；反应③是碳碳双键与溴单质发生的加成反应。 (3)由D生成E是卤代烃发生消去反应，该反应的化学方程式为＋2NaOH2NaBr＋2H2O＋。 (4)由上述分析可知，C2的结构简式是 ，F1的结构简式是 ，F1和F2互为同分异构体。 答案：(1)2，3­二甲基丁烷　(2)取代　加成 (3) ＋2NaOH2NaBr＋2H2O＋ (4) 同分异构体 10.有机化合物甲(甲苯)可发生以下反应生成有机化合物丙(苯乙腈)，反应过程(反应条件已略去)如下。下列说法正确的是(　　) A．反应①发生的条件是FeCl3作催化剂并加热 B．反应②属于取代反应，可用分液的方法分离有机化合物乙和丙 C.有机化合物乙与NaOH水溶液共热发生反应可生成苯甲醇 D．有机化合物乙可以在NaOH醇溶液中发生消去反应 解析：选C。甲苯生成有机化合物乙是烷基上的取代反应，FeCl3作催化剂并加热，会发生苯环上的取代反应，正确的反应条件应为光照，A错误；有机化合物乙中的Cl原子被—CN取代，生成苯乙腈，两种有机化合物互溶，不能用分液的方法分离，B错误；有机化合物乙与NaOH水溶液共热发生水解反应生成苯甲醇，C正确；卤代烃发生消去反应的前提条件是与卤素原子相连的C原子的邻位C原子上有H原子，而有机化合物乙中与Cl原子相连的C原子的邻位C原子上没有H原子，不能发生消去反应，D错误。 11．(2025·武汉高二月考)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机化合物W(2­甲基­2­氯丁烷)存在如下图所示的转化关系。下列说法正确的是(　　) A．试剂a是NaOH水溶液 B．M分子可能存在顺反异构 C．反应②③均属于取代反应 D．N的同分异构体能催化氧化生成醛的有4种 解析：选D。由反应③的条件可推断N的结构简式为，由反应②的条件可推断M为2­甲基­1­丁烯或2­甲基­2­丁烯，故试剂a是氢氧化钠醇溶液，A错误；M为2­甲基­1­丁烯或2­甲基­2­丁烯，均不存在顺反异构，B错误；从M到N，发生烯烃的加成反应，C错误；N的结构简式为，其同分异构体能催化氧化生成醛的结构必须含有—CH2OH，故余下的部分为—C4H9，—C4H9有4种结构，故符合此条件的醇有4种，D正确。 12．(2025·广州高二检测)某小组探究1­溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。 ①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液中，溶液褪色； ②取溶液b，酸化，滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色。 已知： 物质 1­溴丁烷 1­丁烯 1­丁醇 乙醇 沸点/℃ 100～104 －6.3 118 78 下列说法不正确的是(　　) A．①中水的作用是吸收乙醇 B．①中现象可说明1­溴丁烷与NaOH的乙醇溶液发生消去反应 C．②中现象可说明1­溴丁烷与NaOH的水溶液发生取代反应 D．推测溶液a和气体b均能使酸性KMnO4溶液褪色 解析：选C。①的目的是检验1­溴丁烷与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应的产物，产物中混有的乙醇会干扰检验结果，需除去，乙醇易溶于水，故①中水的作用是吸收乙醇，A正确；气体a通过水除去乙醇，酸性高锰酸钾溶液褪色，说明生成了烯烃，说明1­溴丁烷与NaOH的乙醇溶液发生了消去反应，B正确；1­溴丁烷与NaOH的水溶液发生取代反应，生成的丁醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但溴离子也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，②中现象不能说明1­溴丁烷与NaOH的水溶液发生了取代反应，C错误；溶液a中含有乙醇，气体b中含丁醇，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。 13．卤代烃是重要的工业原料，同时会对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等，回答下列问题。 Ⅰ.氟利昂­12，即二氟二氯甲烷，分子式为CF2Cl2，氟利昂­11，即一氟三氯甲烷，分子式为CFCl3。氟利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，它所产生的温室效应是二氧化碳的数千倍。禁止使用氟利昂对保护地球环境具有极为重要的意义。CF2Cl2破坏臭氧层的机理为CF2Cl2Cl·＋CF2Cl·，O3＋Cl·―→ClO·＋O2，O·＋ClO·―→Cl·＋O2。 (1)活性氯(Cl·)的作用是_____________________________________________。 (2)下列关于氟利昂­12、氟利昂­11的推测错误的是________(填字母)。 A．两种物质在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 B．两种物质均不存在同分异构体 C．均可直接用AgNO3溶液检验两种氟利昂中的氯元素 Ⅱ.已知二氯烯丹是一种除草剂，合成路线如下： 已知：D在反应⑤中所生成的E的结构只有一种。 (1)写出下列反应类型：反应①是________，反应③是________，反应⑥是________。 (2)写出下列物质的结构简式：A________________________， E________________。 (3)写出反应③的化学方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：Ⅰ.(1)第一步反应产生的活性氯(Cl·)导致后续反应发生，且最后又产生活性氯(Cl·)，可见活性氯(Cl·)在反应中起催化作用。(2)A项，这两种分子中均只有一个C原子，在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，错误；C项，这两种物质均不能电离出Cl－，不能直接用AgNO3溶液检验氯元素，错误。 Ⅱ.B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，逆向可推出B的结构简式为CH2Cl—CH===CH2、A的结构简式为CH3—CH===CH2。 CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C。反应⑥为E与发生取代反应得到二氯烯丹，故E的结构简式为CH2Cl—CCl===CHCl，D的消去产物E只有一种结构，所以D的结构简式为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再根据反应③可推知C的结构简式为CH2Cl—CCl===CH2。 答案：Ⅰ.(1)作为催化剂　(2)AC Ⅱ.(1)取代反应　消去反应　取代反应 (2)CH3—CH===CH2　CH2Cl—CCl===CHCl (3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHNaCl＋H2O＋CH2Cl—CCl===CH2 学科网（北京）股份有限公司 $