第2章 第2节 第1课时 醇(课时跟踪检测)(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

第2节　醇和酚 第1课时　醇 1.B　乙二醇、乙醇的分子间存在氢键，乙二醇能形成的氢键比乙醇多，则沸点：乙二醇＞乙醇＞丙烷，A正确；乙醇与水互溶，所以不能用乙醇萃取碘水中的碘，B错误。 2.B　①是消去反应，生成碳碳双键，产物中还存在羟基，共含有两种官能团；②是水解反应，产物中只有羟基一种官能团；③是取代反应，产物中只有溴原子一种官能团；④是醇的消去反应，产物中含有碳碳双键和溴原子两种官能团。综上可知，B项正确。 3.D　不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的—OH数目分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c，a∶b∶c＝2∶1∶3。 4.B　分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生氧化反应后能生成醛，则该醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，该醇得到的醛为CH3CH2CH2CH2CHO、（CH3）2CHCH2CHO、CH3CH2CH（CH3）CHO、，共4种；分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生消去反应后生成烯烃，则该醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，得到的烯烃为CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3、 （CH3）2CHCHCH2、（CH3）2CCHCH3、，共5种。 5.C　由于羟基连接的C原子的邻位C原子上无H原子，所以不能发生消去反应产生烯烃，A错误； CH3OH分子中只有一个C原子，因此不能发生消去反应，B错误；该物质的羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，可以发生消去反应产生烯烃，C正确；苯甲醇中羟基连接的C原子的邻位C原子上无H原子，不能发生消去反应，D错误。 6.（1）羟　CH3CH2CH2OH （2）CH3CHCH2　加成　 （3）CH3CH2CHO　（4）①CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O　②CH3CHCH2＋Br2CH3CHBrCH2Br　③2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O 解析：C3H8O符合饱和一元醇和醚的通式。A与Na反应产生气体，说明其为醇，分子中含有羟基，符合条件的A的结构简式为CH3CH2CH2OH，A发生分子内脱水生成B，则B为CH3CHCH2，B可与Br2发生加成反应生成C，则C为CH3CHBrCH2Br；A发生催化氧化生成D，则D为CH3CH2CHO。 7.D　由质谱图中质荷比最大为46可知，有机物A的相对分子质量为46，由核磁共振氢谱有三组峰值并且峰值比为1∶2∶3可知，有机物A中有3种化学环境的氢，其原子个数比为1∶2∶3，所以该有机物为CH3CH2OH。乙醇与NaHCO3不反应，与溴水不反应，A、B错误；乙醇中有1个羟基，乙二醇中有2个羟基，两个有机物中官能团的数目不同，所以不互为同系物，C错误；[CH3CHOH]＋的相对分子质量为45，质荷比45的峰对应的碎片可能为[CH3CHOH]＋，D正确。 8.A　每一份含有醇0.5 mol，其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2，则每个醇分子中含有3个C原子；另一份与足量钠反应生成5.6 L H2（标准状况），n（H2）＝0.25 mol，n（—OH）＝0.5 mol，则每个醇分子中只含有一个羟基，是饱和一元醇，分子式是C3H8O；由于这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同的氢原子，则该醇是异丙醇。 9.AC　萜二醇中含有—OH，能与Na反应产生H2，A项正确；萜二醇分子中与—OH相连的C原子上均没有H原子，不能被氧化为醛，B项错误；由结构简式可知柠檬烯的分子式为C10H16，C项正确；萜二醇与乙二醇结构不相似，组成上也不相差一个或若干个CH2，二者不互为同系物，D项错误。 10.（1） 蒸馏烧瓶　防止暴沸　（2）上口倒出　（3）C （4）71.4％　（5） 解析：实验室用环己醇和浓硫酸加热反应生成环己烯，a中为环己醇和浓硫酸的混合液，通过温度计控制馏出物的温度不超过90 ℃，b中通入冷却水起到冷凝作用，最后产物收集在锥形瓶中。 （3）粗产品蒸馏提纯时，温度计测量的是蒸汽的温度，所以水银球应该放在蒸馏烧瓶的支管口处，若温度计水银球放在支管口以下位置，测得蒸汽的温度偏低，会导致收集的产品中混有低沸点杂质；反之，会导致收集的产品中混有高沸点杂质。 （4）21.0 g 环己醇物质的量为＝0.21 mol，12.3 g环己烯物质的量为＝0.15 mol，根据环己醇生成环己烯的方程式可知，0.21 mol环己醇理论上可制得环己烯0.21 mol，则环己烯的产率＝×100％＝×100％≈71.4％。 （5）环己烯的分子式为C6H10，其同分异构体中属于炔烃且核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为9∶1，因此可以判断该炔烃的分子中应该有一个—C≡C—，三个—CH3，满足以上要求炔烃的结构简式为。 11.（1）1∶14　（2）C　（3）7　（4） （5）＋O　消去反应 解析：（1）由题知α-松油醇的化学式为C10O，则1 mol α-松油醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为（ 10＋－）mol＝14 mol，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为1∶14。（2）A项，A为饱和有机物，能萃取溴单质而使得溴水褪色；B项，含有醇羟基，能与HX发生取代反应，转化为卤代烃；C项，没有不饱和键，不能发生加成反应；D项，含有醇羟基，可以发生取代反应。（3）β-松油醇含有2个甲基，则为A中—18OH和邻位甲基碳上的氢消去生成碳碳双键，结构简式为，其分子中有7种不同化学环境的氢原子。（4）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，A中不对称碳原子为。（5）γ-松油醇存在3个甲基，则A中—18OH和环中邻位碳上氢消去生成碳碳双键，化学方程式为＋O，反应为消去反应。 3 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $ 第1课时　醇 1.下列有关醇类物理性质的说法中，不正确的是（　　） A.沸点：乙二醇＞乙醇＞丙烷 B.乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘 C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了乙醇易挥发的特点 D.甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比互溶，这是因为这些醇与水形成了氢键 2.如图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应（反应条件已略去）。产物含有两种官能团的反应是（　　） A.②③ B.①④ C.①②④ D.①②③④ 3.A、B、C三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为（　　） A.3∶2∶1 B.2∶6∶3 C.3∶6∶2 D.2∶1∶3 4.分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生氧化反应后生成醛的种数与发生消去反应后生成烯烃的种数分别为（　　） A.5、6　 　 B.4、5 C.4、6　 　 D.5、5 5.实验室可以通过乙醇分子内的脱水反应制乙烯，反应方程式如下：CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O。下列醇类物质中也能发生类似的脱水反应生成烯烃的是（　　） A.　 B.CH3OH C. D. 6.1 mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量金属钠作用时，可生成11.2 L（标准状况下）氢气。试回答下列问题： （1）A分子中必有一个　　　　基，已知此基团在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为　　　　　　　　　　。 （2）A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水生成B，则B的结构简式为　　　　　　　　；将B通入溴水中能发生　　　　反应生成C，则C的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）A在铜作催化剂时，与氧气共热发生氧化反应生成D，则D的结构简式为　　　　　　　　　。 （4）写出下列指定反应的化学方程式： ①AB　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　； ②BC　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　； ③AD　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 7.（2025·浙江杭州期末）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是（　　） A.有机物A可与NaHCO3反应生成CO2 B.有机物A易与溴水反应使其褪色 C.有机物A与乙二醇为同系物 D.质荷比45的峰对应的碎片可能为[CH3CHOH]＋ 8.将1 mol某饱和醇分成两等份。其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2，另一份与足量钠反应生成5.6 L H2（标准状况）。这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同的氢原子。则这种醇是（　　） A. B. C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2OH 9.〔多选〕萜二醇是一种止咳祛痰剂，可由柠檬烯在酸性条件下与水加成得到，其反应原理如图所示。下列说法正确的是（　　） 柠檬烯　　　 　萜二醇　　 A.萜二醇能与Na反应产生H2 B.萜二醇能被氧化为醛 C.柠檬烯的分子式是C10H16 D.萜二醇与乙二醇互为同系物 10.（2025·上海期中）环己烯常用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。醇脱水是合成烯烃的常用方法，某实验小组以环己醇合成环己烯：＋H2O，装置如图： 下表为可能用到的有关数据： 密度/（g·cm－3） 沸点/℃ 溶解性 环己醇 0.961 8 161 微溶于水 环己烯 0.810 2 83 难溶于水 实验步骤： ①在a中加入21.0 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。 ②b中通入冷却水后，开始缓慢加热，控制馏出物的温度不超过90 ℃。 ③反应后的粗产物倒入分液漏斗中，先用水洗，再分别用少量5％碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯12.3 g。 回答下列问题： （1）仪器a的名称是　　　　，加入碎瓷片的作用是　　　　。 （2）分离粗产物时，产物应从分液漏斗的　　　　（填“上口倒出”或“下口放出”）。 （3）粗产品蒸馏提纯时，如图中可能会导致收集到的产品中混有高沸点杂质的装置是　　　　（填字母）。 （4）本实验制得环己烯的产率是　　　　（结果精确至0.1％）。 （5）环己烯的同分异构体中，有一种属于炔烃（含一个碳碳三键），核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为9∶1，该炔烃的结构简式为　　　　。 11.（2025·上海嘉定期中）松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得： （1）α-松油醇完全燃烧时，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为　　　　。 （2）A物质不能发生的反应或不具有的性质是　　　　。 A.使溴水褪色 B.转化为卤代烃 C.发生加成反应 D.发生取代反应 （3）β-松油醇分子中有　　　　种不同化学环境的氢原子。 （4）在物质的结构简式上用*标出不对称碳原子。 （5）写出生成γ-松油醇的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　， 该反应的反应类型是　　　　。 3 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $