第2章 第3节 第1课时 醛和酮(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

本讲义聚焦高中化学醛和酮的核心知识点，系统梳理醛酮的结构特点（羰基及官能团差异）、命名规则、同分异构体书写方法，以及醛的氧化反应（银镜反应、新制氢氧化铜反应）、还原反应和加成反应，构建从结构到性质再到应用的知识支架。 该资料通过实验探究（如银镜反应步骤及现象分析）培养科学探究能力，采用取代法、插入法书写同分异构体训练科学思维，结合有机合成路线分析强化物质转化的化学观念。课中辅助教师演示实验提升教学效果，课后通过题后点拨和练习题帮助学生巩固知识、查漏补缺。

第1课时　醛和酮 1.知道醛的结构特点及其应用。 2.认识酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 3.掌握利用银镜反应和新制氢氧化铜悬浊液检验醛基的方法。 知识点一　常见的醛、酮 1.醛和酮的结构 醛和酮的分子中都含有　　　　　　　　。 （1）醛：羰基碳原子分别与　　　 　　　　和　　　　　　（或氢原子）相连，官能团为　　　　　　　　　。 （2）酮：羰基碳原子与两个　　　　相连，官能团为　　　　　　　　　。 （3）饱和一元醛和饱和一元酮的组成通式：CnO。 （4）甲醛结构的特殊性 ①一般醛的分子中分别连接烃基和氢原子，而甲醛分子（如图所示）中连接两个氢原子。 ②甲醛分子中所有原子在同一平面上。 2.醛、酮的系统命名法 （1）选主链：选含羰基且最长的碳链做主链。 （2）定编号：从靠近羰基的一端开始编号。 （3）写名称：醛基碳是一号碳，支链以取代基的形式标明位次号写在名称前面。酮分子中的酮羰基碳必须标明其位次号。 例如：：3-甲基丁醛、：2-戊酮。 3.常见的醛和酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛 HCHO 有强烈刺激性气味 易溶于水 35％～40％水溶液叫做福尔马林，有杀菌和防腐能力，用来浸制生物标本，稀溶液给种子消毒、制造酚醛树脂、脲醛树脂等 乙醛 CH3CHO 液体 有刺激 性气味 易溶于水 — 苯甲醛 液体 有　　气味，工业上称苦杏仁油 微溶于水 是制造染料、香料的重要中间体 丙酮 液体 有特殊气味 能与水以任意比 例互溶 做有机溶剂、有机合成原料 4.醛和酮同分异构体的书写 （1）官能团类型异构 饱和一元醛、饱和一元酮的组成通式都是CnH2nO，即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛（CH3CH2CHO）和丙酮（CH3COCH3）。 脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如CH2CH—CH2OH和CH3CH2CHO。 （2）官能团位置异构 因为醛基在链端，所以醛不存在此类异构，但酮存在官能团位置异构。如2􀆼戊酮与3􀆼戊酮。 （3）碳骨架异构 ①醛类碳骨架异构的写法——“取代法”： 如C5H10O可写成C4H9—CHO，C4H9—的碳骨架异构数目，即为C5H10O醛类异构体的数目，C4H9—的碳骨架异构数目有4种，C5H10O醛类异构体的数目也有4种。 ②酮类碳骨架异构的写法——“插入法”： 如C5H10O从形式上去掉一个酮羰基后还剩余4个碳原子，碳骨架有以下2种结构： 、；然后将酮羰基放在合适的位置，一共有如下6个位置可以安放：、，但由于①和③位置相同，④、⑤和⑥位置相同，所以共有3种同分异构体。 1.下列说法错误的是（　　） A.饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO（n≥1） B.属于芳香烃 C.所有醛类物质中一定含有醛基（—CHO） D.醛类物质中不一定只含有一种官能团 2.分子式为C4H8O的有机物的同分异构体共有　　　　种（不考虑环状结构）。写出其中属于醛的同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （注意：羟基直接与碳碳双键上的碳原子相连极不稳定，所以不予考虑） 知识点二　醛、酮的化学性质 1.醛的氧化反应 （1）实验一　乙醛与银氨溶液反应 实验 操作 实验 现象 向①中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后沉淀恰好消失，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜 有关反应的化学方程式 ①中：AgNO3＋NH3·H2OAgOH↓（白色）＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O[Ag（NH3）2]OH＋2H2O； ③中：CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 【交流讨论】 如何配制银氨溶液？ （2）实验二　乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应 实验操作 实验现象 ①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液有砖红色沉淀产生 有关反应的化学方程式 ①中：2NaOH＋CuSO4Cu（OH）2↓＋Na2SO4； ③中：CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 【交流讨论】 中学化学中能发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应的物质有哪些？ （3）醛的氧化反应 ①醛能被O2催化氧化，也可被酸性KMnO4溶液、溴水氧化，也能被弱氧化剂如[Ag（NH3）2]OH、新制Cu（OH）2悬浊液氧化。 ②银氨溶液和新制Cu（OH）2悬浊液常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。 提醒：检验碳碳双键时，若该分子中含有醛基，应先将醛基氧化，再检验碳碳双键。一般方法为先加入新制的Cu（OH）2或银氨溶液，加热，然后将溶液酸化，再滴入几滴溴水，若溴水褪色，说明存在碳碳双键。 2.醛的还原反应 醛、酮中都含羰基，都能发生还原反应，还原产物一般是醇，化学反应的通式分别为 R—CHO＋H2R—CH2OH、＋H2。 3.醛的氧化性与还原性 醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，其转化关系如下： —CH2OH —CHO—COOH 因此，在有机推断题中，醛通常作为中间物质出现。 4.羰基的加成反应 在一定条件下可与H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等发生加成反应。如醛基的加成反应： ＋— 几种与醛、酮反应的试剂及加成产物如表： 试剂名称 化学式 电荷分布— 与乙醛加成的产物 氢氰酸 H—CN — 氨及氨的衍生物（以氨为例） NH3 —H2 醇类（以甲醇为例） CH3—OH —CH3 （1）醛、酮的催化加氢反应也是它的还原反应，反应产物是醇，如：＋H2CH3—CH2OH，＋H2。 （2）在有机合成中可利用加成反应增长碳链，如： ＋HCN ＋HCN。 1.乙醛的银镜反应实验如下： 步骤1：向试管中加入1 mL 2％AgNO3溶液，边振荡边滴加2％氨水，观察到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。 步骤2：向试管中继续滴加2％氨水，观察到沉淀完全溶解。 步骤3：再向试管中加入1 mL 10％乙醛溶液，振荡，在60～70 ℃水浴中加热，观察到试管内壁形成了光亮银镜。 下列说法不正确的是（　　） A.步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH B.步骤2中沉淀溶解是因为生成 　[Ag（NH3）2]＋ C.步骤3中产生银镜说明乙醛被还原 D.试管内壁的银镜可以用稀硝酸洗去 2.（2025·广西南宁期中）化合物Z是药物合成的重要中间体，其合成路线如下。下列有关X、Y、Z的说法不正确的是（　　） A.X中所有碳原子可能共平面 B.Y分子与NaOH的醇溶液在加热条件下能发生消去反应 C.1 mol Z最多能与5 mol H2发生加成反应 D.Z分子中手性碳原子数为3个 3.某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g Ag，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g H2O和17.6 g CO2，则该醛可能是（　　） A.乙醛（CH3CHO） B.丙烯醛（CH2CH—CHO） C.丙醛（CH3CH2CHO） D.丁烯醛（CH2CHCH2CHO） 题后点拨 醛基与Ag或Cu2O的定量关系 （1）一元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时，定量关系如下： 1 mol—CHO～2 mol Ag 1 mol—CHO～2 mol Cu（OH）2～1 mol Cu2O （2）甲醛发生氧化反应时，可理解为， 所以甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液作用时，可存在如下定量关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu（OH）2～2 mol Cu2O （3）二元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时有如下定量关系： 1 mol二元醛～4 mol Ag 1 mol二元醛～4 mol Cu（OH）2～2 mol Cu2O 能力培养　醛、酮在有机合成中的应用（分析与推测） 　　 　物质G是升高白细胞的常见药物，合成G的路线如下： 已知：R—CHO＋R'—CH2—CHO （1）A的化学名称为　　　　；反应①的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 反应②的反应条件是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 试剂X的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）反应④的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）C有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：　　　　。 ①只有两种官能团；②有2种不同化学环境的氢原子且峰面积之比为3∶1。 （4）设计以CH3CHO为原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路线（无机试剂任选）。 【规律方法】 1.醇、醛、羧酸间的转化关系 R—CH2OHR—CHOR—COOH （1）ABC 满足上述转化关系的A通常是醇或烯烃两类物质中的一种。若A为醇，则B为含相同碳原子数的醛，C为含相同碳原子数的羧酸。若A在浓硫酸催化并加热至170 ℃时生成能使溴水褪色的气体，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。 （2）CAB 满足上述转化关系的有机化合物A一定属于醛类（或含醛基），则C为醇、B为羧酸。若A完全燃烧前后气体体积不变（H2O为气态），则A为甲醛，B为甲酸，C为甲醇。 2.醛（酮）类的某些反应可以作为有机合成的推断线索 （1）与格氏试剂的反应 ＋R'MgX （2）羟醛缩合反应 在稀碱或稀酸的催化作用下，有α-H的醛还可以进行加成反应，即一分子醛的α-H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成β-羟基醛。 生成的β-羟基醛容易发生消去反应，形成碳碳双键：CH3—CHCHCHO。 （3）α-H的取代反应 R—CH2—CHO＋Br2＋HBr 上述反应可引入卤素原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现官能团的转换。 【迁移应用】 3，4􀆼二羟基肉桂酸乙酯（I）具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质的合成路线如图所示： 已知：R1—CHO＋R2—CH2—CHO 回答下列问题： （1）A的结构简式为　　　　；3，4􀆼二羟基肉桂酸乙酯中含氧官能团的名称是　　　　。 （2）E生成F的反应类型为　　　　。 （3）写出F→G过程①的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）季戊四醇（）是合成高效润滑剂、增塑剂、表面活性剂等的原料。设计由甲醛和乙醇为原料制备季戊四醇的合成路线（无机试剂任选）。 1.下列关于醛的说法正确的是（　　） A.所有醛中都含醛基和烃基 B.醛的官能团是 C.饱和一元醛的组成通式为CnH2nO D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 2.已知柠檬醛的结构简式为 ，根据所学知识判断下列说法不正确的是（　　） A.能发生银镜反应 B.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.能发生还原反应 D.1 mol柠檬醛最多可与2 mol H2发生加成反应 3.（2025·广西南宁期中）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是（　　） A.Y分子不存在对映异构体 B.类似上述反应，可发生 C.Y与HCl以物质的量1∶1发生加成反应时可得4种产物 D.依据核磁共振氢谱可确证X与Y存在不同官能团 4.（2025·江苏无锡期中）已知：醛在一定条件下可以两分子间反应RCH2CHO＋RCH2CHO ，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛（）合成兔耳草醛的路线如下： （1）枯茗醛的核磁共振氢谱有　　　　组峰；A→B的反应类型是　　　　。 （2）B中含有的官能团是　　　　（写结构式）；检验B中含氧官能团的试剂是　　　　。 （3）写出C→兔耳草醛的化学方程式：　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 提示：完成课后作业　第2章　第3节　第1课时 8 / 8 学科网（北京）股份有限公司 $ 第3节　醛和酮　糖类和核酸 第1课时　醛和酮 知识点一 1.羰基（）　（1）氢原子　烃基　醛基（或—CHO）　（2）烃基　酮羰基[]　3.气体　苦杏仁 对点训练 1.B　B项从结构简式中可以看出，该物质分子中含有—CHO，属于烃的衍生物。 2.11　CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO 解析：若为醛，则可写成C3H7—CHO，—C3H7有2种结构，所以有2种醛。若为酮，则为CH3COCH2CH3，只有1种酮。若为醇，则结构中含有碳碳双键，碳链（骨架）有3种，分别为、、，—OH 可以分别连在①②③④处碳原子上，共有4种。若为醚，则结构中含有碳碳双键，碳链（骨架）有3种，分别为、、，O原子可以插入①②③④处，共有4种。所以分子式为C4H8O的有机物的同分异构体共有2＋1＋4＋4＝11（种）。 知识点二 交流讨论 1.（1）提示：在一支洁净的试管中，加入1 mL 2％AgNO3溶液，边振荡边滴加2％氨水，直至最初产生的沉淀恰好消失，便得到银氨溶液。 （2）提示：有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等含—CHO的有机化合物。 对点训练 1.C　加入的氨水少量时，氨水中一水合氨电离出的氢氧根离子和银离子结合成白色的AgOH沉淀，因此步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH，A正确；AgOH与NH3·H2O反应生成[Ag（NH3）2]OH而溶解，AgOH转变成[Ag（NH3）2]＋，B正确；[Ag（NH3）2]OH 和乙醛发生银镜反应生成Ag，Ag元素的化合价降低，被还原，而乙醛发生氧化反应，被氧化，C错误。 2.D　X中苯环上所有原子共平面，与酮羰基直接相连的原子与酮羰基共平面，单键可以旋转，所以该分子中所有碳原子可能共平面，A正确；碳溴键的邻碳上有H原子，Y在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应，B正确；1 mol苯环与3 mol H2发生加成反应，2 mol酮羰基与2 mol H2发生加成反应，因此1 mol Z最多能与5 mol H2发生加成反应，C正确；Z分子中手性碳原子如图，有2个手性碳原子，D错误。 3.D　n（Ag）＝＝0.2 mol，一元醛的通式表示为R—CHO，由于选项中没有甲醛，则存在关系式：R—CHO～2Ag，故n（R—CHO）＝0.1 mol，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g水和17.6 g CO2，水的物质的量为＝0.3 mol，根据氢原子守恒，该醛分子中含有H原子数目为6；二氧化碳的物质的量是＝0.4 mol，根据碳原子守恒，该醛分子中含有C原子数目为4，综上分析该醛是丁烯醛（CH2CH—CH2—CHO）。 能力培养 　（1）提示：根据C生成D的反应条件可知，C能和X发生已知信息中的反应，则C、X中含有醛基，A发生水解反应生成B，B发生氧化反应生成C，且A、B、C中碳原子个数都是3，C的结构简式为OHCCH2CHO，则B的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，A的结构简式为ClCH2CH2CH2Cl，名称为1，3􀆼二氯丙烷；反应①为卤代烃的水解反应，化学方程式为ClCH2CH2CH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2CH2OH＋2NaCl；反应②为羟基的催化氧化，反应条件为Cu或Ag/△；C为OHCCH2CHO，C与X发生已知信息中的反应生成D，根据D的结构简式可知X为 。 （2）提示：反应④为消去反应： ＋H2O。 （3）提示：物质C为OHCCH2CHO，有3个C，2个O，其满足只有两种官能团，有2种不同化学环境的氢原子且峰面积之比为3∶1的同分异构体应为。 （4）提示：根据题目所给信息可知CH3CHO和CH3CHO可以发生类似题给已知信息中的反应生成，该物质在浓硫酸、加热条件下发生消去反应可以得到CH3CHCHCHO，再与氢气加成即可得到CH3CH2CH2CH2OH，所以合成路线为CH3CHO CH3—CHCH—CHOCH3CH2CH2CH2OH。 迁移应用 （1）CH2CH2　（酚）羟基、酯基 （2）消去反应 （3）＋2[Ag（NH3）2]OH＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 （4）CH3CH2OHCH3CHO 解析：A与H2O在催化剂作用下生成B（CH3CH2OH），则A为乙烯（CH2CH2）；由E的结构简式和已知信息可推出C为CH3CHO，D为；F能发生银镜反应，则F分子中含有醛基，其结构简式为 ，G为。（4）从季戊四醇（）的结构和已知信息可知，其应为1个乙醛与3个甲醛发生加成反应，然后再与H2加成的产物，由此得出以甲醛和乙醇为原料制备季戊四醇的合成路线为CH3CH2OHCH3CHO。 【随堂演练】 1.C　甲醛是由醛基与氢原子连接而成的，A项错误；醛的官能团是—CHO，B项错误；甲醛无同分异构体，而乙醛的同分异构体有环氧乙烷（），丙醛的同分异构体有丙酮、环丙醇等，D项错误。 2.D　含有醛基，能发生银镜反应，A正确；含有碳碳双键和醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；含有碳碳双键和醛基，能与氢气发生还原反应，C正确；一分子该物质中含有2个碳碳双键和一个醛基，都能与氢气发生加成反应，故1 mol该有机化合物最多可与3 mol氢气发生加成反应，D错误。 3.B　Y（）分子中含有一个手性碳原子，故Y分子存在对映异构体，A错误；根据题干反应可实现转化，B正确；Y（）与HCl以物质的量1∶1发生加成反应时，发生1，2-加成反应时可得4种产物，发生1，4-加成反应时可得2种产物，共可得6种产物，C错误；依据红外光谱可确证X（碳碳双键、羰基）与Y（碳碳双键、羟基）存在不同官能团，D错误。 4.（1）5　消去反应 （2）、　银氨溶液 （3）2＋O22＋2H2O 解析：根据题干已知醛在一定条件下可以两分子间反应的信息，枯茗醛和丙醛反应生成的A的结构简式为，A在加热条件下发生消去反应生成B，结构为，B与氢气发生加成反应生成C，C发生催化氧化生成兔耳草醛。结合兔耳草醛的分子式可知，B中的碳碳双键和醛基与氢气发生加成反应，则C的结构简式为，兔耳草醛的结构简式为。 8 / 8 学科网（北京）股份有限公司 $