第2章 第2节 第1课时 醇(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

本讲义聚焦醇的组成结构、性质及转化关系，系统梳理醇的概念、分类、重要代表物性质，从物理性质（沸点、溶解性）到命名规则，再到化学性质（取代、消去、氧化等反应及结构条件），构建从结构到性质的学习支架。 资料通过表格对比三种重要醇的性质，设计结构分析题与实验探究（如乙烯检验、溴原子检验），体现结构决定性质的化学观念，培养科学思维，课中辅助教师授课，课后助力学生巩固知识、查漏补缺。

第2节　醇和酚 第1课时　醇 知识点一 1.羟基　2.（2）HOCH2CH2OH　　3.防冻液　硝化甘油　4.CnH2n＋1OH（n≥1）　5.（1）①高　氢键　②升高　③高　（2）①任意　难　②易溶于水 对点训练 1.C　先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式，再用醇的系统命名法命名。A项，为，命名为2􀆼丁醇，错误；B项，为，命名为4􀆼甲基􀆼2􀆼戊醇，错误；C项，为，命名为3􀆼甲基􀆼2􀆼丁醇，正确；D项，为，命名为2􀆼甲基􀆼2􀆼丁醇，错误。 2.D　戊烷的同分异构体有三种，若为CH3CH2CH2CH2CH3，对应的、符合条件；若为，对应的、符合条件；若为，对应的饱和一元醇有，不符合条件。故符合条件的有4种。 知识点二 一、1.大　氧原子　偏向　碳氧键　氢氧键　2.α-H　β-H二、　1.（1）①CH3CH2Br＋H2O　CH3CH2CH2Br＋H2O　（2）①CH3—CHCH2↑＋H2O　2.（1）①2C2H5ONa＋H2↑　（2）CH3COOC2H5＋H2O 对点训练 1.D　乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有还原性，A错误；乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，只能说明乙醇分子中含有—OH，不能说明乙醇有酸性，B错误；浓硫酸和乙醇混合加热到170 ℃，发生消去反应生成乙烯，C错误；有机物中，由于与羟基连接的C原子上有H原子，所以可以发生催化氧化反应；由于与羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此可以发生消去反应，D正确。 2.D　根据甜橙醇的结构简式可知，该物质的分子式为C14H26O，A错误；该物质含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳为四面体形，故分子中所有原子不共平面，C错误；该物质含有羟基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生氧化、加成反应，D正确。 3.B　甲醇中只有一个碳原子，不能发生消去反应，A项错误；1-丙醇（CH3CH2CH2OH）可以发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙醛，B项正确；2-甲基-2-丙醇中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化成醛，C项错误；2，2-二甲基-1-丙醇[（CH3）3CCH2OH]分子中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D项错误。 能力培养 1.（1）提示：溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，生成的乙烯中含有乙醇等杂质气体，乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成；乙醇不与Br2反应，若Y换为Br2的CCl4溶液，则无需除杂装置。 （2）提示：利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有乙醇、二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。二氧化硫能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成。 2.提示：将1􀆼溴丙烷与足量NaOH溶液混合加热，冷却，先加足量稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明1􀆼溴丙烷中含有溴原子。 迁移应用 1.C　A项，1-丙醇和2-戊烯能用溴水鉴别；B项，苯和甲苯能用酸性高锰酸钾溶液鉴别；D项，3-甲基-1-戊炔和溴乙烷用溴水和酸性高锰酸钾溶液均能鉴别。 2.B　乙醇与Na反应比水与Na反应平稳，则乙醇羟基中的氢原子比水分子中的氢原子活泼性弱，A错误；石蜡油加强热生成的气体中含烯烃，则气体通入溴的四氯化碳溶液中，烯烃与Br2发生加成反应使溶液褪色，可知石蜡油的分解产物中含有烯烃，B正确；甲烷与氯气反应产生的氯化氢溶于水显酸性，C错误；淀粉水解生成葡萄糖，检验葡萄糖应在碱性条件下，该实验没有加碱至碱性再加入新制Cu（OH）2 悬浊液，用酒精灯加热，未见砖红色沉淀，不能说明淀粉未水解，D错误。 【随堂演练】 1.C　A选项，乙醇与钠反应生成乙醇羟基中O—H键断裂，正确；B选项，乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂，正确；C选项，发生分子间脱水反应生成醚，其中一分子乙醇断裂键①，另一分子乙醇断裂键②，错误；D选项，发生催化氧化反应生成乙醛和水，是键①和键③断裂，正确。 2.C　甲烧杯中为热水，起到加热乙醇的作用，使乙醇挥发形成蒸气；乙烧杯中水起到冷凝作用，能够使乙醛蒸气冷却变为液态，C错误。 3.C　乙醇和浓硫酸混合时应将浓硫酸加入到乙醇中，A错误；制备乙烯的温度为170 ℃，B错误；氢氧化钠溶液可以除去挥发的乙醇和生成的二氧化碳及二氧化硫，C正确；乙烯具有还原性，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D错误。 4.C　醇的羟基之间易形成较强的氢键，故醇的沸点比与其相对分子质量相近的烷烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数越多，其沸点越高，故四种物质的沸点由高到低的顺序为①③④②，C项正确。 5.B　碳碳双键的碳原子上连接不同基团时，存在顺反异构，可知芳樟醇不存在顺反异构体，A错误；连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，B正确；醇与水形成氢键，则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯，C错误；与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢，则芳樟醇能发生消去反应，D错误。 6.（1）①⑦　②④　③⑤⑥ （2）①②③　⑥　⑦ 解析：伯醇（羟基所连碳原子上含有2个氢原子）能被氧化为醛，仲醇（羟基所连碳原子上含有1个氢原子）能被氧化为酮，叔醇（羟基所连碳原子上没有氢原子）不能被氧化。醇类发生消去反应的条件是与羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。 7 / 7 学科网（北京）股份有限公司 $ 第1课时　醇 1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道醇在铜或银的催化作用下被氧化的结构条件，知道醇发生消去反应的结构条件以及外界条件。 知识点一　醇概述 1.概念 脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被　　　　取代后的有机化合物。 2.分类 （1）按烃基是 　否饱和 （2）按所含羟 　基数目 3.三种重要的醇 名称 俗名 色、味、态 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 无色、具有挥发性的液体 有毒 互溶 用作燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 — 互溶 做　　　　、合成涤纶 丙三醇 甘油 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无毒 互溶 制造日用化妆品、　　　 4.饱和一元醇的通式 烷烃的通式为CnH2n＋2（n≥1），则饱和一元醇的通式为　　　　　　　　。 5.物理性质 （1）沸点 ①相对分子质量相近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点远远　　　于烷烃或烯烃。主要原因是醇分子之间存在　　　　　，增强了醇分子之间的相互作用。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐　　　　。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越　　　。 （2）溶解性 ①常温、常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1～3的醇能与水以　　　　比例互溶；分子中碳原子数为 4～11 的直链醇为油状液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为固体，　　　溶于水。 ②含羟基较多的醇　　　　　　。 6.命名 （1）普通命名法：用于结构简单的一元醇的命名。 方法是在“醇”字前加上烃基名称，通常“基”字可省略。 例如：CH3OH　　　　（CH3）2CHCH2OH 　　 甲醇　　　　　　　　异丁醇 CH3CH2CH2CH2OH　 　　 正丁醇　　　　　　　苯甲醇 （2）系统命名法 例如：的名称为 5，5-二甲基-4-乙基-2-己醇。 1.下列对醇类的系统命名中，正确的是（　　） A.1􀆼甲基􀆼2􀆼丙醇 B.2􀆼甲基􀆼4􀆼戊醇 C.3􀆼甲基􀆼2􀆼丁醇 D.2􀆼羟基􀆼2􀆼甲基丁烷 2.分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中有两个“—CH3”、一个“”、两个“—CH2—”和一个“—OH”，它可能的结构有（　　） A.1种　　B.2种 C.3种　　D.4种 知识点二　醇的化学性质 一、醇的分子结构特点 1.氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都　　　，醇分子中羟基上的　　　　　　对共用电子的吸引能力强，共用电子　　　氧原子，使　　　　　　和　　　　　都显出极性，成为反应的活性部位。 2.醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使　　　　和　　　　都较为活泼。 R———H R—H2—H2—— 3.醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取代反应或氧化反应。 二、醇的化学性质 1.羟基的反应 （1）取代反应 ①分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤素原子取代。 CH3CH2OH＋HBr　　　　　　　 CH3CH2CH2OH＋HBr　　　　　　 ②一个醇分子中的烃氧基（RO—）取代另一个醇分子中的羟基。 CH3CH2—OH＋H—OCH2CH3CH3CH2OCH2CH3＋H2O （2）消去反应 ①1-丙醇的消去反应 CH3CH2CH2OH　　　　　　　 ②醇的消去反应规律 a.含有β-H的醇可发生消去反应。 b.若含有多个β-H，则可能得到不同的产物。 如 2.羟基中氢的反应 （1）与活泼金属的反应 ①乙醇与金属钠的反应 2C2H5OH＋2Na　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ②羟基中的氢原子活泼性由强到弱的顺序： H—OH＞CH3OH＞CH3CH2OH＞＞。 （2）与羧酸的反应 CH3COOH＋CH3CH2OH　　　　　　　 3.醇的氧化 （1）乙醇的氧化反应 （2）醇的催化氧化规律——与α-H的个数有关 4.醇分子发生反应的部位与反应类型归纳 为例： 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① — 取代 反应 卤代反应 醇、HX ② △ 酯化反应 醇、羧酸或无机含氧酸 ① 浓硫酸，△ 分子间脱水 醇 一分子断①，另一分子断② 浓硫酸，△ 消去反应 醇 ②⑤ 浓硫酸，△ 氧化 反应 催化氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△ 燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃 1.下列关于醇的说法中正确的是（　　） A.乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性 B.乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，说明乙醇的酸性很弱 C.用浓硫酸和乙醇在加热条件下制备乙烯，应该迅速升温到140 ℃ D.有机物可以发生消去反应和催化氧化反应 2.（2025·云南玉溪期中）甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是（　　） A.甜橙醇的分子式为C14H24O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.分子中所有原子一定共平面 D.能发生取代、加成、氧化等反应 3.下列醇既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是（　　） A.甲醇 B.1-丙醇 C.2-甲基-2-丙醇 D.2，2-二甲基-1-丙醇 能力培养　常见有机物的检验与鉴别（探究与创新） 1.用如图所示装置检验乙烯： （1）利用CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热来制取C2H4，若试剂Y为酸性KMnO4溶液，是否需要除杂装置？若Y换为Br2的CCl4溶液，是否需要除杂装置？ （2）利用C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃来制取C2H4，若试剂Y为酸性KMnO4溶液，是否需要除杂装置？ 2.如何检验1􀆼溴丙烷中的溴原子？ 【规律方法】 　物质的鉴别与检验类题目的解题步骤 步骤 内容 第一步：确定物质性质 根据所给物质，判断它们化学性质的不同 第二步：判断现象的不同 根据提供的试剂，判断它们相互反应时产生的现象的不同点。主要看颜色的变化、是否生成沉淀以及溶液是否分层等 第三步：做出判断 根据上述分析确定合理的检验方法及检验顺序，做出判断 【迁移应用】 1.（2025·山东济南期中）下列各组物质，用溴水和酸性高锰酸钾溶液均不能鉴别的是（　　） A.1-丙醇和2-戊烯 B.苯和甲苯 C.苯和己烷 D.3-甲基-1-戊炔和溴乙烷 2.下列实验操作和现象与结论的关系相符的是（　　） 操作和现象 结论 A 将一小块钠分别投入盛有水和乙醇的小烧杯中，钠与乙醇反应要平缓得多 乙醇分子中的氢原子与水分子中的氢原子具有相同的活性 B 在催化剂存在的条件下，石蜡油加强热生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色 石蜡油的分解产物中含有烯烃 C 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的有机取代产物具有酸性 D 向淀粉溶液中加入稀硫酸（催化剂），水浴加热一段时间后，再加入新制Cu（OH）2悬浊液，用酒精灯加热，未见砖红色沉淀 淀粉未水解 1.乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断键位置的说法不正确的是（　　） A.和金属钠反应时键①断裂 B.和浓硫酸共热到170 ℃时键②和⑤断裂 C.和浓硫酸共热到140 ℃时仅有键②断裂 D.在Cu催化下与O2反应时键①和③断裂 2.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，以下叙述错误的是（　　） A.铜网表面乙醇发生氧化反应 B.试管a收集到的液体中至少有两种有机物 C.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 D.实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能保持红热，说明发生的是放热反应 3.实验室可用如图所示装置制取乙烯并验证乙烯的性质。下列说法正确的是（　　） A.乙醇和浓硫酸混合时应将乙醇慢慢倒入浓硫酸中 B.实验时应迅速升温，温度可控制在140 ℃ C.为除去可能生成的副产物和挥发出的乙醇，溶液X可用NaOH溶液 D.反应后KMnO4溶液褪色说明乙烯具有漂白性 4.现有四种有机化合物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列，顺序正确的是（　　） A.①②③④ B.④③②① C.①③④② D.①③②④ 5.（2025·江苏无锡期中）芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是（　　） A.芳樟醇存在顺反异构体 B.芳樟醇中含有1个手性碳原子 C.芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D.芳樟醇不能发生消去反应 6.现有下列七种有机化合物： ①CH3CH2CH2OH ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ 请回答下列问题： （1）其中能被催化氧化生成醛的是　　　　（填编号，下同），其中能被催化氧化生成酮的是　　　　　，其中不能被催化氧化的是　　　　　。 （2）与浓硫酸共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是　　 　　　，能生成三种烯烃的是　 　　，不能发生消去反应的是　　　　。 提示：完成课后作业　第2章　第2节　第1课时 7 / 7 学科网（北京）股份有限公司 $