第3章 第1节 第2课时 有机化合物中的官能团 同分异构现象和同分异构体(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学必修第二册（鲁科版）

本讲义聚焦有机化合物中的官能团及同分异构现象核心知识点，先通过实验探究引出官能团定义，系统梳理常见官能团的结构、名称及典型代表物，再过渡到同分异构现象，讲解概念、书写方法（如“减碳移位”法）及判断技巧，构建从结构到性质再到多样性的有机化学学习支架。 该资料以实验探究（如碳酸钙与乙酸、柠檬酸反应）培养科学探究与实践能力，通过表格对比官能团、“等效氢法”等方法训练科学思维，设置探究活动和分层练习。课中辅助教师高效授课，课后帮助学生巩固结构决定性质的化学观念，查漏补缺，提升解决实际问题的能力。

第2课时　有机化合物中的官能团　同分异构现象和同分异构体 1.了解有机物的简单分类、官能团等定义，通过学习会识别简单有机物中含有的官能团的种类。 2.理解同分异构体的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体。 知识点一　有机化合物中的官能团 1.实验探究碳酸钙与三种有机物的反应 实验内容 实验现象 碳酸钙溶解 碳酸钙溶解 碳酸钙不溶解 实验结论 白醋与柠檬酸均表现出酸性，而乙醇不具有酸性 原因解释 三种有机物CH3—COOH、 、中， 　　　乙酸 乙酸和柠檬酸中含有相同的特殊的原子团 —COOH（羧基） 2.官能团 （1）概念 比较　　　　、容易发生反应并决定着某类有机化合物　　　　　特性的原子或　　　　　。 （2）常见有机物与其对应的官能团 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2CH2 醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 卤代烃 —X 卤素原子（碳卤键） 溴乙烷 CH3CH2Br 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 酮 酮羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 （3）官能团与物质的性质 结构决定性质，当一种物质中含有多种官能团时，它就具有多种物质的性质，如，具有醇、醛、羧酸的性质。 提醒：注意官能团表示方法的规范性 书写官能团的名称或结构简式时要准确规范，比如“碳碳双键”不能写成“双键”，“”不能写成“CC”，“—CHO”不能写成“CHO—”或“—COH”等。 3.烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物统称为烃的衍生物。 1.下列物质中，既含有羟基又含有羧基的是（　　） A.CH3COOH B.CH3CH2OH C. D. 2.一定条件下，柠檬酸可发生如下反应： 。 （1）柠檬酸中含有的官能团名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）反应生成的有机物含有的官能团结构式为　　　　　　　　　　　　　　。 （3）柠檬酸可与足量NaHCO3溶液反应生成柠檬酸钠，试写出该反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 知识点二　同分异构现象和同分异构体 　　 1.同分异构现象 两种或多种化合物具有相同的　　　　　　而具有不同　　　　的现象称为同分异构现象。 2.同分异构体 （1）概念 　　　　　　　而结构　　　　的化合物互称为同分异构体。 （2）实例 正丁烷与异丁烷互为同分异构体，其比较如下： 正丁烷 异丁烷 结构简式 CH3CH2CH2CH3 CH（CH3）3 熔点/℃ －138.4 －159.6 沸点/℃ －0.5 －11.7 （3）概念辨析 ①分子式相同 a.同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同的组成元素的不一定是同分异构体。如CH4、C3H8组成元素均为C、H，显然二者不是同分异构体。 b.同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同的相对分子质量的不一定是同分异构体。如C2H4、N2的相对分子质量均为28，但二者不是同分异构体。 c.同分异构体中各元素的质量分数一定相同，但元素质量分数相同的不一定是同分异构体。如C2H4、C3H6分子中C和H的质量分数均相同，但二者不是同分异构体。 ②结构不同 a.原子或原子团的连接顺序不同。 b.原子的空间排列不同。 3.同分异构体的书写与判断 Ⅰ.烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法 如C6H14的同分异构体的书写： （1）将分子中全部碳原子连成直链作为主链： C—C—C—C—C—C （2）从主链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链碳原子上，此时碳骨架结构有两种： 甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，对第一种结构而言，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。 （3）从主链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链碳原子上，此时碳骨架结构有两种： ②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。 Ⅱ.同分异构体种类的判断 （1）换元法：某烃可被取代的H原子有n个，若其x氯代物有a种，则（n－x）氯代物也有a种。如正丁烷（C4H10）有6种二氯代物，则其八氯代物也有6种。 （2）等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①分子中同一个碳上的氢原子等效。 ②连接同一个碳的甲基上的氢原子等效。 如新戊烷（）分子中的12个H原子是等效的。 ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两种等效氢原子；分子中的18个H原子是等效的。 等效氢原子的种数等于一元取代物异构体的种数。 【探究活动】 1.同分异构体之间最简式、相对分子质量、各元素的百分含量与熔、沸点一定都相同吗？ 2.分子式为C3H8和C4H10的物质都能表示纯净物吗？ 1.在下列结构的有机化合物中： ①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 ②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ③ ④ ⑤ 属于同分异构体的组合是（　　） A.②和⑤　　　　　　　 B.②和③ C.①和② D.④和③ 2.进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的有机产物的烷烃是（　　） A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B.（CH3CH2）2CHCH3 C.（CH3）2CHCH（CH3）2 D.（CH3）3CCH2CH3 3.（2025·辽宁沈阳期末）碳原子数小于8的链状烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有多少种（　　） A.2 B.3 C.4 D.5 能力培养　同位素、同素异形体、同系物、同分异构体、同种物质的比较（归纳与论证） 　下列各组物质： A.O2和O3 BC和C C.CH3CH2CH2CH3 和CH3CH（CH3）2 D.和 E.和 （1）　　　　　组两物质互为同位素； （2）　　　　　组两物质互为同系物； （3）　　　　　组两物质互为同素异形体； （4）　　　　　组两物质互为同分异构体； （5）　　　　　组两物质是同一种物质。 【规律方法】 “五同”辨析 含义 分子式 结构 性质 同位 素 质子数相同，中子数不同的同一种元素的不同核素 原子符号表示式不同，如 HHH 电子层结构相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质几乎相同 同素 异形体 同种元素形成的不同单质 元素符号相同，分子式不同，如O2和O3 单质的组成与结构不同 物理性质不同，化学性质基本上相同 同系 物 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物 分子式不同，但具有相同的通式 相似 物理性质不同，化学性质相似 同分 异构体 分子式相同，结构不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同 同种物质 分子式和结构式都相同 相同 相同 相同 【迁移应用】 1.概念是化学学习的基础，下列说法错误的是（　　） A.Xe与Xe互为同位素 B.二聚硫（S2）与环八硫（S8）互为同素异形体 C.CH3CH3与互为同系物 D.与互为同分异构体 2.（2025·江西宜春期末）下列说法正确的是（　　） A.萜类化合物和互为同分异构体 B.金刚石和石墨均为碳单质，两者物理性质及化学性质相似 C.和互为同系物 DCl和Cl互为同位素，由两种核素分别构成的单质化学性质相同 3.下列物质之间的相互关系错误的是（　　） A.CH3CH2CH2CH2CH3和互为同分异构体 B.干冰和冰为同一种物质 C.CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物 D.12C和14C互为同位素 1.下列有机物不属于烃的衍生物的是（　　） A.CH2CHCl B.C8H10 C.CH3OCH3 D.CH3NO2 2.（2025·陕西汉中期末）穿心莲内酯具有祛热解毒、消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素，结构简式如图所示。它不具有的官能团是（　　） A. B. C. D.—OH 3.有4种碳骨架如图所示的烃，下列说法正确的是（　　） A.a和b互为同分异构体 B.b和c互为同系物 C.a和b都是饱和烃 D.只有b和c能发生取代反应 4.某烃具有同分异构体，且各同分异构体的一氯代物的种类相同，该烃的分子式是（　　） A.CH4 B.C3H8 C.C4H10 D.C5H12 5.如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题： （1）A、B、C三者的关系是　　　　　　。 （2）A的分子式为　　　　　，C的名称为　　　　　。 （3）写出C的同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。 提示：完成课后作业　第3章　第1节　第2课时 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2课时　有机化合物中的官能团　 同分异构现象和同分异构体 知识点一 2.（1）活泼　共同　原子团 对点训练 1.C　A中含有羧基，B中含有羟基，C中含有羟基和羧基，D中含有酯基。 2.（1）羟基、羧基 （2）、 （3）＋3NaHCO3＋3H2O＋3CO2↑ 解析：柠檬酸中含有羟基和羧基两种官能团，中含有碳碳双键和羧基两种官能团。一个柠檬酸分子中含有三个羧基，均可与NaHCO3反应生成CO2。 知识点二 1.分子式　结构　2.（1）分子式相同　不同 探究活动 1.提示：同分异构体的分子式相同，所以其最简式、相对分子质量、各元素的百分含量一定是相同的，同分异构体是不同的物质，物理性质不同，则熔、沸点不同。 2.提示：不能。分子式为C3H8的物质能表示纯净物，因为分子式为C3H8的物质只有一种，而分子式为C4H10的物质不能表示纯净物，因为分子式为C4H10的物质有2种结构。 对点训练 1.B　①和④、②和③的分子式相同而结构不同，分别互为同分异构体；②和⑤为同种物质。 2.D　A项，该物质分子中有5种处于不同化学环境的H原子，因此其一氯取代物有5种，不符合题意；B项，该物质分子中有4种处于不同化学环境的H原子，因此其一氯取代物有4种，不符合题意；C项，该物质分子中有2种处于不同化学环境的H原子，因此其一氯取代物有2种，不符合题意；D项，该物质分子中有3种处于不同化学环境的H原子，因此其一氯取代物有3种，符合题意。 3.B　碳原子数小于8的链状烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有CH4、CH3CH3、C（CH3）4，共3种。 能力培养 提示：（1）B　（2）D　（3）A　（4）C　（5）E 迁移应用 1.D　甲烷是正四面体结构，因此与是同种物质，两者不互为同分异构体，D错误。 2.D　两者的分子式分别为C10H14O、C10H16O，分子式不相同，不互为同分异构体，A错误；金刚石和石墨是碳元素形成的不同单质，两者互为同素异形体，结构不同，物理性质不同，化学性质相似，B错误；两物质中羟基数目不相等，结构不相似，两者不互为同系物，C错误Cl和Cl互为同位素，两种核素的核外电子排布相同，由两种核素分别构成的单质化学性质相同，D正确。 3.B　干冰是CO2晶体，冰是固态的水。 【随堂演练】 1.B　根据烃和烃的衍生物的定义进行分析判断，烃中一定只含碳、氢元素，而烃的衍生物中还含有除碳、氢元素之外的其他元素，选B。 2.B　该物质含酯基（）、碳碳双键（）、羟基（—OH），不存在羧基。 3.B　a和b分子式不同，不互为同分异构体，A错误；b和c结构相似，分子组成相差1个CH2原子团，都属于烷烃，互为同系物，B正确；a中含碳碳双键，是不饱和烃，C错误；a和d也能发生取代反应，D错误。 4.C　A、B项的物质没有同分异构体，C项C4H10有CH3CH2CH2CH3和两种结构，其分子中均有2种等效氢原子，即一氯代物都有2种；D项，C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、和C（CH3）4 3种结构，其分子中分别有3种、4种和1种等效氢原子，即一氯代物分别有3种、4种、1种。 5.（1）互为同系物 （2）C2H6　正丁烷 （3） 解析：烷烃由C和H元素组成，大球表示C，小球表示H，其通式为CnH2n＋2，所以A、B、C的结构简式分别为CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3。（1）三者为碳原子数不同的烷烃，应互为同系物。（2）C的名称为正丁烷。（3）正丁烷的同分异构体的结构简式为，叫异丁烷。 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $