题型04 有机合成设计（期中真题汇编，天津专用）高二化学下学期

题型04 有机合成设计 1.（2025·高二下·天津市第一百中学·期中）共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下可构建环状碳骨架 下列说法错误的是 A. c中共含有3个手性碳原子 B. 等物质的量的a和发生加成反应，最多可以得到两种产物 C. b中官能团名称为碳碳双键、羧基 D. 与在一定条件下反应可生成或 【答案】B 【解析】A．a中有2个手性碳原子，c中有3个手性碳原子，A正确； B．a和Br2发生加成反应,可以是1，2-加成，也可以是1，4-加成，B错误； C．b中官能团名称为碳碳双键、羧基，C正确； D． 与在一定条件下反应可生成或，D正确； 故选B。 2.（2025·高二下·天津市第四十七中学·期中）乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下： 下列说法正确的是 A. 有机物A中碳原子均采用杂化 B. 有机物B和乙酸苯甲酯都难溶于水 C. 有机物C和乙醇属于同系物，均能发生催化氧化反应 D. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【分析】乙醇催化氧化得到乙醛，所以A为CH3CHO，继续氧化得到乙酸，B为CH3COOH；氯甲苯在氢氧化钠水溶液中水解得到苯甲醇，C为，苯甲醇和乙酸在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到产物，据此分析； 【详解】A．有机物A乙醛，其中碳原子有sp3、sp2两种杂化方式，A错误； B．乙酸苯甲酯难溶于水，B为CH3COOH，CH3COOH易溶于水，B错误； C．C为，和乙醇结构不相似，不属于同系物，乙醇和均能发生催化氧化反应，C错误； D．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，即甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选D。 3.（2025·高二下·天津市第四十七中学·期中）有机物菠萝酯的合成路线(反应条件略去)如图，下列叙述错误的是 A. 反应(1)和(2)均为取代反应 B. 反应(1)产物中残留的苯酚，可用检验 C. 苯氧乙酸和菠萝酯可用溴水区分 D. 苯氧乙酸的芳香族的同分异构体中，同时含羟基和羧基共有10种 【答案】D 【解析】A．步骤(1)中－OH上H被取代，步骤(2)中－COOH中H被取代，均为取代反应，A正确； B．ClCH2COOH、苯氧乙酸不含酚羟基，可用检验残留的苯酚，B正确； C．苯氧乙酸不含不饱和键，菠萝酯含碳碳双键，能用溴水检验，，C正确； D．①含1个取代基：，②含2个取代基： 、，③含3个取代基：、 、，共17种同分异构体，D错误； 故选D。 4.（2025·高二下·天津市第四十七中学·期中）在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A. 乙烯的结构简式为 B. 乙二醇可用于生产汽车防冻液 C. 上述两步反应均属于取代反应 D. 上述合成路线的设计不符合“绿色化学”理念 【答案】B 【解析】A．乙烯的结构简式：CH2=CH2，A错误； B．乙二醇与水分子之间形成氢键，降低混合液凝固点，所以乙二醇可用于生产汽车防冻液，B正确； C．根据图示两步反应特征，产物均只有一种，原子利用率百分之百，均不属于取代反应，C错误； D．上述合成路线各步反应原子利用率达百分之百，无有毒副产物生成，符合“绿色化学”理念，D错误； 故选B。 5.（2025·高二下·天津市第九中学·期中）以物质a为原料，制备物质d (金刚烷)的合成路线如图所示： 下列关于以上有机物的说法不正确的是 A. 物质a与发生加成的产物有1种 B. 物质b能发生加成反应、氧化反应 C. 物质c与物质d互为同分异构体 D. 物质d的一氯代物有2种 【答案】A 【解析】A．物质a与发生加成产物有2种： 、，A错误； B．物质b含碳碳双键，能发生加成反应，能与氧气发生氧化反应，B正确； C．物质c与物质d的分子式均为C10H16，两者结构不同，互为同分异构体，C正确； D．物质d只有两种不同化学环境H原子：，其一氯代物有2种，D正确； 故选A。 6.（2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中）在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现的是 A. B. C. D. 【答案】B 【解析】A．卤代烃在NaOH醇溶液作用下发生消去反应，故A错误； B．溴在光照条件下发生甲基取代，卤代烃在NaOH水溶液作用下生成醇，故B正确； C．电解氯化镁溶液不能得到镁单质，需要电解熔融状态的MgCl2才能制得镁单质，故C错误； D．苯酚钠溶液和CO2反应生成NaHCO3，不会生成碳酸钠，故D错误； 答案选B。 7.（2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中）以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列说法正确的是 A. 反应①②③均属于取代反应 B. 反应②的反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热 C. 与环戊二烯互为同系物，二者与足量氢气反应的产物相同 D. 分子中所有碳原子一定在同一平面内 【答案】B 【解析】A. 由合成路线可知，反应①为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，反应③为环烯烃与卤素单质的加成反应，反应④卤代烃的消去反应，故A错误； B. 反应②氯代烃的消去反应，反应条件为：NaOH的乙醇溶液、加热，故B正确； C. 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互为同系物，故互为同系物的有机物必须官能团的种类和个数相同，环戊烯与环戊二烯含碳碳双键个数不同，两者不互为同系物，故C错误； D. 分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不可能在同一平面上，故D错误； 故选：B。 8.（2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中）按以下步骤可从 合成(部分试剂和反应条件已略去)。 请回答下列问题： (1)F的结构简式为___________。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是(填代号)___________。 (3)根据反应+Br2，写出在同样条件下CH2=CHCH=CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式：___________。 (4)写出第④步C→的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件)___________。 【答案】 ①. ②. ②④ ③. CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2BrCH=CHCH2Br ④. +2NaOH+2NaBr+2H2O 【分析】 与氢气发生加成反应生成A，A为 ，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，则B为 ，B与溴发生加成反应生成C，则C为 ，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D（ ），D与溴发生1，4-加成生成E，E与氢气发生加成反应生成F，F为 ，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，据此回答； 【详解】(1)由上述分析可知F为 ； (2)据分析知,反应②④属于消去反应； (3)根据反应 ，可知同样条件下CH2=CH-CH=CH2与等物质的量Br2发生1,4-加成反应，则化学方程式为：CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2BrCH=CHCH2Br； (4)第④步的反应为 在NaOH醇溶液、加热下的消去反应，生成 、NaBr和H2O，化学方程式为：+2NaOH+2NaBr+2H2O。 9.（2025·高二下·天津市第二十五中学·期中）2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下： 已知： 回答下列问题： （1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。 （2）写出①反应的化学反应方程式_______。 （3）写出②反应的化学反应方程式_______。 （4）步骤⑤反应类型为_______，F中官能团的名称为_______。 （5）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是____。 （6）写出⑥的化学反应方程式：_______。 【答案】（1） ①. 4 ②. 13 （2）+H2SO4(浓)+H2O （3）+HO-NO2+H2O （4） ①. 还原反应 ②. 羧基、氨基、碳氯键 （5）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，减少副产物 （6） 【分析】对比A前后物质的结构简式、反应条件，可知A为，A中甲基邻位H原子被-NO2替代得到B；对比C前后物质结构，结合反应条件，反应信息，可推知C为；由结构简式可知，反应⑥是与CH3COCl反应生成与HCl，对比D、F结构，及⑨的条件，可知反应⑧为苯环的氯代反应，反应条件为：Cl2/FeCl3。 【小问1详解】 甲苯苯环上有1个甲基，苯环左右对称，则分子中不同化学环境的氢原子共有4种：，苯环共有12个原子共面，单键可以旋转，甲基上可能有1个H也在苯环平面上，故最多有13个原子共面； 【小问2详解】 A为，故反应①的化学方程式为+H2SO4（浓)+H2O； 【小问3详解】 A为，故反应②的化学方程式为+HO-NO2+H2O； 【小问4详解】 C为，步骤⑤将硝基还原为氨基，即反应类型为还原反应；由F的结构可知其含有的官能团为：羧基、氨基、碳氯键； 【小问5详解】 如采用甲苯直接硝化的方法制备B，硝基可以取代甲基邻对位，则经由①②③三步反应制取B，其目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，减少副产物； 【小问6详解】 反应⑥是与CH3COCl反应生成与HCl，反应的方程式为。 10.（2025·高二下·天津市滨海新区汉沽一中·期中）完成下列问题。 （1）已知乙炔()苯()、乙醛()的混合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳元素的质量分数为___________。 化合物D是一种医药中间体，可通过如图方法合成。 （2）A的分子式为___________，A中最多有___________个原子共平面。 （3）B分子中有___________种化学环境不同的氢原子。 （4）C中官能团的名称是___________和___________。 （5）C→D的反应中有 HCl生成，则M的结构简式为___________。 （6）E是A的一种同分异构体，E分子的核磁共振氢谱共有4个吸收峰，能发生银镜反应，能与 溶液发生显色反应。E的结构简式为___________(任写一种)。 【答案】（1）84% （2） ①. C8H8O3 ②. 17 （3）4 （4） ①. 羟基 ②. 酯基 （5） （6）或 【分析】A和SOCl2发生取代反应生成B，B和乙醇发生取代反应生成C，C→D的反应中有 HCl生成，结合C、D的结构简式可以推知M为，以此解答。 【小问1详解】 乙炔、苯的实验式都为CH，乙醛(C2H4O)可以表示为C2H2▪H2O，乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、乙醛(C2H4O)的混合气体中O元素的质量分数为8%，故“H2O”的质量分数为 =9%，故“CH”总的质量分数1-9%=91%，“CH”中C、H质量之比为12∶1，故C元素的质量分数为91%×=84%。 【小问2详解】 由A的结构简式可知，A的分子式为C8H8O3，A中苯环和羧基中C原子为sp2杂化，是平面结构，与sp3杂化的C原子和O原子连接的原子中最多有3个原子共面，A中最多有17个原子共平面，位置为。 【小问3详解】 B是对称的结构，有4种化学环境不同的氢原子，位置为。 【小问4详解】 由C的结构简式可知，C中官能团的名称是羟基和酯基。 【小问5详解】 结合C、D的结构简式，由C→D的反应中有HCl生成，则应该是发生取代反应，M的结构简式为。 【小问6详解】 E是A的一种同分异构体，E分子的核磁共振氢谱共有4个吸收峰，则分子高度对称，能发生银镜反应则含有醛基，能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基，故符合条件的E的结构简式为或。 11.（2025·高二下·天津市滨海新区汉沽一中·期中）以乙炔为原料合成聚苯乙烯{}的路线如图。请根据所学知识回答下列问题： （1）乙炔为_______(填“极性”或“非极性”)分子。 （2）实验室制备乙炔并检验其性质的装置如图。 ①盛有饱和食盐水的仪器名称为_______；该实验开始前应先进行的操作为_______。 ②B装置中的现象为_______。 ③C装置中的现象为_______，发生的反应类型为_______反应。 ④D装置中发生反应的化学方程式为_______(反应中、，反应中乙炔表现出的性质为_______。 （3）写出合成路线中反应③的化学方程式：_______。 （4）合成路线中，符合原子经济性的反应为_______(填标号)。 【答案】（1）非极性 （2） ①. 分液漏斗 ②. 检验装置的气密性 ③. 产生黑色沉淀 ④. 溶液褪色 ⑤. 加成反应 ⑥. CHCH+2KMnO4+3H2SO4=K2SO4+2MnSO4+2CO2+4H2O ⑦. 还原性 （3）CH2=CHCl+ +HCl （4）①②④ 【分析】反应①中乙炔发生加成反应生成苯，反应②中乙炔和氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，反应③中氯乙烯和苯发生取代反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯； (2)实验室通过电石和饱和食盐水反应制备乙炔，生成的乙炔中混有H2S气体，装置B中CuSO4溶液可以除去H2S气体，C装置中乙炔和Br2发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色，D装置中乙炔和硫酸酸化的酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳和MnSO4，以此解答。 【小问1详解】 乙炔的结构简式为CHCH，为直线形分子，正负电中心重合，为非极性分子。 【小问2详解】 ①盛有饱和食盐水的仪器名称为分液漏斗，该实验开始前应先进行的操作为检验装置的气密性； ②电石和水反应生成的乙炔中混有H2S气体，B装置中H2S会和CuSO4溶液反应生成CuS黑色沉淀； ③C装置中乙炔和Br2发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色； ④D装置中乙炔和硫酸酸化的酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳和MnSO4，根据得失电子守恒和原子守恒配平化学方程式为：CHCH+2KMnO4+3H2SO4=K2SO4+2MnSO4+2CO2+4H2O，反应中乙炔表现出的性质为还原性。 小问3详解】 反应③中氯乙烯和苯发生取代反应生成苯乙烯和氯化氢，化学方程式为：CH2=CHCl+ +HCl。 【小问4详解】 原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，反应①、②、④是加成反应，反应③是取代反应，则符合原子经济性的反应为①②④。 12.（2025·高二下·天津市第四十七中学·期中）已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如：。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，回答下列问题： （1）D的分子式为_______；G的结构简式为_______。 （2）在①~⑥反应中，属于取代反应的是_______(填序号)。 （3）写出B生成乙烯的化学方程式：_______。 （4）写出④的化学方程式：_______。 （5）写出⑥的化学方程式_______。 （6）反应⑥的有机产物的催化氧化的化学方程式_______。 【答案】（1） ①. ②. （2）①②⑥ （3） （4）n （5） （6） 【分析】乙烯和氯化氢发生加成反应生成氯乙烷(B)；D在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，逆推可知D是，C在光照条件下与氯气发生取代反应生成，则C是，氯乙烷和苯在催化剂作用下发生取代反应生成和HCl；被酸性高锰酸钾氧化为G，G是；在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成E，E是，发生加聚反应生成高分子化合物F，F是。 【小问1详解】 根据以上分析，D是，D的分子式为；被酸性高锰酸钾氧化为G，G是。 【小问2详解】 在①~⑥反应中，苯和氯乙烷发生取代反应生成乙苯和氯化氢；乙苯和氯气发生取代反应生成和氯化氢；在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成，属于取代反应的是①②⑥。 【小问3详解】 B生成乙烯是氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成乙烯和氯化钠、水，反应的化学方程式为； 【小问4详解】 ④是发生加聚反应生成，反应的化学方程式为:n； 【小问5详解】 ⑥是在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成、氯化钠，反应方程式为； 【小问6详解】 反应⑥的有机产物是，发生催化氧化生成和水，反应的化学方程式为。 13.（2025·高二下·天津市第四十三中学·期中）A、B、C、D在一定条件下的转化关系如图所示(反应条件已省略)。其中，A是一种气态烃，在标准状况下的密度是，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志；C的分子式为；B和C在浓硫酸和加热的条件下发生反应，生成的有机物D有特殊的香味。 试回答下列问题： （1）A的分子式为___________，丙烯酸分子结构中所含的官能团名称是___________。 （2）写出聚丙烯酸结构简式___________。 （3）写出A—B的反应方程式___________。 （4）M是丙烯的同系物，相对分子质量比丙烯大14，写出M的所有同分异构体___________。 （5）丙烯通入酸性高锰酸钾溶液，生成的有机产物的名称___________。 Ⅱ.已知：①；。②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图： （6）A转化为B的化学方程式为___________。 （7）在上述反应①②③中，属于取代反应的是___________(填序号，下同)，属于加成反应的是___________。 （8）C分子苯环上的任意2个氢原子被溴原子取代后，得到的二溴代物有___________种同分异构体。 【答案】（1） ①. C2H4 ②. 碳碳双键、羧基 （2） （3） （4）CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2 （5）乙酸 （6） （7） ①. ①② ②. ③ （8）3 【解析】Ⅰ．A是一种气态烃，在标准状况下的密度是，A的摩尔质量为×22.4/mol=28g/mol，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，A是CH2=CH2；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，B是乙醇；乙醇被高锰酸钾氧化为C，C的分子式为，C是乙酸；B和C在浓硫酸和加热的条件下发生反应，生成的有机物D有特殊的香味，D是乙酸乙酯； Ⅱ.苯浓硝酸、浓硫酸混合物发生硝化反应生成A，A是，与CH3Cl发生取代反应生成B，B发生还原反应生成，由逆推，可知B是；苯与液溴发生取代反应生成C，C是；与浓硫酸发生取代反应生成D，D与氢气发生加成反应生成，逆推可知D是。 【小问1详解】 A是乙烯，分子式为C2H4，丙烯酸分子结构中所含的官能团名称是碳碳双键、羧基。 【小问2详解】 丙烯酸含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚丙烯酸，聚丙烯酸的结构简式为； 【小问3详解】 A—B是乙烯和水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，反应方程式为； 【小问4详解】 M是丙烯的同系物，相对分子质量比丙烯大14，说明M的分子式为C4H8， M的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2。 【小问5详解】 丙烯通入酸性高锰酸钾溶液，丙烯被氧化为CO2、CH3COOH，生成的有机产物的名称乙酸。 【小问6详解】 A转化为B是与CH3Cl发生取代反应生成，反应的化学方程式为； 【小问7详解】 在上述反应①②③中，苯与液溴发生取代反应生成；与浓硫酸发生取代反应生成，D与氢气发生加成反应生成，属于取代反应的是①②，属于加成反应的是③。 【小问8详解】 C分子苯环上的任意2个氢原子被溴原子取代后，得到的溴代物有、、，共3种同分异构体。 14.（2025·高二下·天津市第一百中学·期中）对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料，E的实验室制取流程如下： 已知：D的分子式为，且分子中含甲基。回答下列问题： （1）B的名称为___________；E中官能团的名称为___________。 （2）催化剂a的化学式是___________；E的分子式为___________。 （3）A转化为B的化学方程式是___________。 （4）写出C→D反应的化学方程式：___________，反应类型为___________。 （5）芳香族化合物M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基，则M的结构有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为___________。 【答案】（1） ①. 乙苯 ②. 碳溴键、碳碳双键 （2） ①. FeBr3 ②. C8H7Br （3）+ CH3CH2Br+HBr （4） ①. +Br2+HBr ②. 取代反应 （5） ① 11 ②. 【解析】由有机物的转化关系可知，氯化铝做催化剂条件下与溴乙烷共热发生取代反应生成，则A为；溴化铁做催化剂条件下与溴发生取代反应生成，则C为；光照条件下与溴发生取代反应生成D，已知D分子中含有甲基，则D为；在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成。 【小问1详解】 由结构简式可知，的名称为乙苯，的官能团为碳溴键和碳碳双键，故答案为：乙苯；碳溴键、碳碳双键； 【小问2详解】 由分析可知，催化剂a为溴化铁，的分子式为C8H7Br，故答案为：FeBr3；C8H7Br； 【小问3详解】 由分析可知，A转化为B的反应为氯化铝做催化剂条件下与溴乙烷共热发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+ CH3CH2Br+HBr，故答案为：+ CH3CH2Br+HBr； 【小问4详解】 由分析可知，C→D的反应为光照条件下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：+Br2+HBr；取代反应； 【小问5详解】 D为，M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基，M的结构可以为：、、(共3种位置)、(共3种位置)、(共3种位置)，共11种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为；故答案为：11；。 15.（2025·高二下·天津市南开大学附属中学·期中）工业上合成肉桂醛F(分子式为( 的路线如下： 已知：两分子羰基化合物在一定条件下可以发生反应： 羟醛缩合反应： （1）肉桂醛F的结构简式为___________， E中含氧官能团的名称为___________。 （2）写出下列转化的化学方程式： ②___________反应的类型：___________； ③___________反应的类型：___________。 （3）写出两分子D与一分子 在碱性条件下反应化学方程式___________。 （4）区分D和F所用的试剂是：___________。 【答案】（1） ①. ②. 羟基、醛基 （2） ①. 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O ②. 氧化反应 ③. +NaOH+NaCl ④. 取代反应(或水解反应) （3）2+ （4）溴的四氯化碳溶液 【解析】CH2=CH2和水发生加成反应得到A，A为C2H5OH，A经催化氧化得到B，B为CH3CHO；③属于氯代烃的水解反应，则C为，C发生催化氧化反应得到D，则D为，B和D在碱性条件下反应生成E，结合已知信息中的原理知，E为，E加热后脱水得到肉桂醛F，F为。 【小问1详解】 由分析知，肉桂醛F的结构简式为；E的结构简式为，其中含氧官能团的名称为羟基、醛基。 【小问2详解】 反应②为C2H5OH的催化氧化反应，反应的方程式为2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，反应的类型为氧化反应；反应③为氯代烃的水解反应(取代反应)，反应的方程式：+NaOH+NaCl，反应类型为取代反应(或水解反应)。 【小问3详解】 结合所给已知信息中的相关原理知，两分子与一分子 在碱性条件下可发生加成反应，化学方程式：2+。 【小问4详解】 D的结构简式：，F的结构简式：，F含碳碳双键而D不含，F能使溴的四氯化碳溶液褪色而D不能，则区别二者所用的试剂可以是溴的四氯化碳溶液。 【点睛】醛基能使溴水褪色，但不能使溴的四氯化碳褪色，因为醛基被氧化为羧基过程中，需要水的参与。 1 / 29 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型04 有机合成设计 1.（2025·高二下·天津市第一百中学·期中）共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下可构建环状碳骨架 下列说法错误的是 A. c中共含有3个手性碳原子 B. 等物质的量的a和发生加成反应，最多可以得到两种产物 C. b中官能团名称为碳碳双键、羧基 D. 与在一定条件下反应可生成或 2.（2025·高二下·天津市第四十七中学·期中）乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下： 下列说法正确的是 A. 有机物A中碳原子均采用杂化 B. 有机物B和乙酸苯甲酯都难溶于水 C. 有机物C和乙醇属于同系物，均能发生催化氧化反应 D. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3.（2025·高二下·天津市第四十七中学·期中）有机物菠萝酯的合成路线(反应条件略去)如图，下列叙述错误的是 A. 反应(1)和(2)均为取代反应 B. 反应(1)产物中残留的苯酚，可用检验 C. 苯氧乙酸和菠萝酯可用溴水区分 D. 苯氧乙酸的芳香族的同分异构体中，同时含羟基和羧基共有10种 4.（2025·高二下·天津市第四十七中学·期中）在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A. 乙烯的结构简式为 B. 乙二醇可用于生产汽车防冻液 C. 上述两步反应均属于取代反应 D. 上述合成路线的设计不符合“绿色化学”理念 5.（2025·高二下·天津市第九中学·期中）以物质a为原料，制备物质d (金刚烷)的合成路线如图所示： 下列关于以上有机物的说法不正确的是 A. 物质a与发生加成的产物有1种 B. 物质b能发生加成反应、氧化反应 C. 物质c与物质d互为同分异构体 D. 物质d的一氯代物有2种 6.（2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中）在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现的是 A. B. C. D. 7.（2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中）以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列说法正确的是 A. 反应①②③均属于取代反应 B. 反应②的反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热 C. 与环戊二烯互为同系物，二者与足量氢气反应的产物相同 D. 分子中所有碳原子一定在同一平面内 8.（2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中）按以下步骤可从 合成(部分试剂和反应条件已略去)。 请回答下列问题： (1)F的结构简式为___________。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是(填代号)___________。 (3)根据反应+Br2，写出在同样条件下CH2=CHCH=CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式：___________。 (4)写出第④步C→的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件)___________。 9.（2025·高二下·天津市第二十五中学·期中）2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下： 已知： 回答下列问题： （1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。 （2）写出①反应的化学反应方程式_______。 （3）写出②反应的化学反应方程式_______。 （4）步骤⑤反应类型为_______，F中官能团的名称为_______。 （5）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是____。 （6）写出⑥的化学反应方程式：_______。 10.（2025·高二下·天津市滨海新区汉沽一中·期中）完成下列问题。 （1）已知乙炔()苯()、乙醛()的混合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳元素的质量分数为___________。 化合物D是一种医药中间体，可通过如图方法合成。 （2）A的分子式为___________，A中最多有___________个原子共平面。 （3）B分子中有___________种化学环境不同的氢原子。 （4）C中官能团的名称是___________和___________。 （5）C→D的反应中有 HCl生成，则M的结构简式为___________。 （6）E是A的一种同分异构体，E分子的核磁共振氢谱共有4个吸收峰，能发生银镜反应，能与 溶液发生显色反应。E的结构简式为___________(任写一种)。 11.（2025·高二下·天津市滨海新区汉沽一中·期中）以乙炔为原料合成聚苯乙烯{}的路线如图。请根据所学知识回答下列问题： （1）乙炔为_______(填“极性”或“非极性”)分子。 （2）实验室制备乙炔并检验其性质的装置如图。 ①盛有饱和食盐水的仪器名称为_______；该实验开始前应先进行的操作为_______。 ②B装置中的现象为_______。 ③C装置中的现象为_______，发生的反应类型为_______反应。 ④D装置中发生反应的化学方程式为_______(反应中、，反应中乙炔表现出的性质为_______。 （3）写出合成路线中反应③的化学方程式：_______。 （4）合成路线中，符合原子经济性的反应为_______(填标号)。 12.（2025·高二下·天津市第四十七中学·期中）已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如：。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，回答下列问题： （1）D的分子式为_______；G的结构简式为_______。 （2）在①~⑥反应中，属于取代反应的是_______(填序号)。 （3）写出B生成乙烯的化学方程式：_______。 （4）写出④的化学方程式：_______。 （5）写出⑥的化学方程式_______。 （6）反应⑥的有机产物的催化氧化的化学方程式_______。 13.（2025·高二下·天津市第四十三中学·期中）A、B、C、D在一定条件下的转化关系如图所示(反应条件已省略)。其中，A是一种气态烃，在标准状况下的密度是，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志；C的分子式为；B和C在浓硫酸和加热的条件下发生反应，生成的有机物D有特殊的香味。 试回答下列问题： （1）A的分子式为___________，丙烯酸分子结构中所含的官能团名称是___________。 （2）写出聚丙烯酸结构简式___________。 （3）写出A—B的反应方程式___________。 （4）M是丙烯的同系物，相对分子质量比丙烯大14，写出M的所有同分异构体___________。 （5）丙烯通入酸性高锰酸钾溶液，生成的有机产物的名称___________。 Ⅱ.已知：①；。②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图： （6）A转化为B的化学方程式为___________。 （7）在上述反应①②③中，属于取代反应的是___________(填序号，下同)，属于加成反应的是___________。 （8）C分子苯环上的任意2个氢原子被溴原子取代后，得到的二溴代物有___________种同分异构体。 14.（2025·高二下·天津市第一百中学·期中）对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料，E的实验室制取流程如下： 已知：D的分子式为，且分子中含甲基。回答下列问题： （1）B的名称为___________；E中官能团的名称为___________。 （2）催化剂a的化学式是___________；E的分子式为___________。 （3）A转化为B的化学方程式是___________。 （4）写出C→D反应的化学方程式：___________，反应类型为___________。 （5）芳香族化合物M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基，则M的结构有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为___________。 15.（2025·高二下·天津市南开大学附属中学·期中）工业上合成肉桂醛F(分子式为( 的路线如下： 已知：两分子羰基化合物在一定条件下可以发生反应： 羟醛缩合反应： （1）肉桂醛F的结构简式为___________， E中含氧官能团的名称为___________。 （2）写出下列转化的化学方程式： ②___________反应的类型：___________； ③___________反应的类型：___________。 （3）写出两分子D与一分子 在碱性条件下反应化学方程式___________。 （4）区分D和F所用的试剂是：___________。 1 / 29 学科网（北京）股份有限公司 $