第5章 3 聚焦突破5 有机推断的解题策略（课件PPT）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

该高中化学课件聚焦有机推断解题策略，系统梳理找关键信息、特殊现象等方法，通过反应现象与官能团对应、反应条件与类型关联等表格，搭建从基础官能团性质到综合推断的学习支架，帮助学生建立知识脉络。 其亮点在于结合2024新课标卷等高考真题及模拟题，以科学思维中的证据推理为核心，通过数据、产物等突破口实例，培养学生分析综合能力。如反应现象表直观呈现官能团判断依据，助力学生形成解题模型，既提升学生逻辑推理能力，也为教师提供系统教学策略与实例支持。

聚焦突破5　有机推断的解题策略 1 1．解答有机推断题的一般方法 (1)找已知条件最多的、信息量最大的化学反应。这些信息可以是有机化合物的性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等。 (2)寻找特殊的或唯一的已知信息。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的常见烃的含氧衍生物——甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等。 (3)根据数据进行合理推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定有机化合物的分子式或某种官能团的数目。 (4)根据加成所需H2、Br2的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳四价原则确定不饱和键的位置。 (5)如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行正推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。 2．解答有机推断题的关键——找准突破口 (1)根据“转化关系”突破有机化合物的类别 常见转化关系如下图所示： (2)根据“反应现象”突破官能团种类 反应现象 思考方向 溴水褪色 含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基或有机化合物为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)等 能与氯化铁溶液发生显色反应 含有酚羟基 反应现象 思考方向 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H2 含有羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 (3)根据“反应产物”突破官能团位置 ①若由醇氧化得醛或羧酸，则可推知—OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；若由醇氧化得酮，则可推知—OH一定连接在有1个氢原子的碳原子上；若醇不能发生催化氧化反应，则可推知—OH所连的碳原子上无氢原子。 ②由消去反应的产物，可确定—OH或—X的位置。 ③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如某烷烃，已知分子式和一氯代物的种数时，可推断可能的结构。有时甚至可以在不知分子式的情况下，判断可能的结构简式。 ④由加氢后碳链的结构，可推测原物质分子中 或—C≡C—的位置。 (4)根据“反应条件”突破有机反应类型 反应条件 思考方向 氯气、光照 烷烃的取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键或碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成 氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 反应条件 思考方向 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物(与苯相连的碳原子上含有氢原子)、醛、醇等氧化 银氨溶液或新制的氢氧化铜 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 氢氧化钠的水溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等 氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去 浓硫酸、加热 醇消去、酯化 浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上取代 稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖等水解 氢卤酸、加热 醇取代 (2024·新课标卷)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为________；加入K2CO3的作用是_______________________________________。 取代反应 消耗反应生成的HBr，促进反应正向进行 (2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是________。 5 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是____________________。 D分子中有叔氨基 (4)E中含氧官能团名称是_________。 酯基 [解析]　由E的结构简式可知，其中含氧官能团为酯基。 (5)F的结构简式是__________________________； 反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是 ______________________________。 (6)G中手性碳原子是________(写出标号)。 3、4 [解析]　手性碳原子是指与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子，故G中的手性碳原子为3、4号碳原子。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是 ____________________________________________。 (2024·湖南卷)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： (1)化合物A在核磁共振氢谱上有________组吸收峰。 (2)化合物D中含氧官能团的名称为__________、________。 (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是__________________________。 6 醚键 醛基 如果对调，酚羟基会被氧化 (4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为____________(填标号)。 [解析]　—CF3为吸电子基团，—CH3为推电子基团，酯基极性： ①>③>②，酯基的极性越大，越易水解，故水解反应速率由大到小的顺序为①③②。 ①③② (5)化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中 加成反应的化学方程式为________________________________________。 ____________________________________________(HCN等无机试剂任选)。 【突破集训】 1．(2025·广西高二联考)英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)A的化学名称是____________________________。 (2)由A生成C的反应类型是________。 (3)E的结构简式为______________________________。 (4)由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是____________________。 4-溴硝基苯(或对溴硝基苯) 取代反应 保护氨基 (5)符合下列条件的B的同分异构体共有________种，其中一种的结构简式 为________________________________________________。 ①分子中含环状结构 ②核磁共振氢谱显示2组峰 4 (6)L中氮原子的杂化方式为________。 解析：L分子中以单键相连的N原子为sp3杂化，以双键相连的N原子为sp2杂化。 sp2、sp3 (7)1，3-二苯基脲( )是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出以苯为原料制备1，3-二苯基脲的合成路线： _____________________________(无机试剂任选)。 2．(2025·哈尔滨高二联考)抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如下。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为__________和__________。 酯基　 醚键 (2)由A生成C的反应类型为________。 (3)D的结构简式为__________________________。 解析：由分析可知，由A生成C的反应类型为取代反应。 取代反应 (4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的化学方程式为 ________________________________________________________________。 (5)H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基(—NH2)的有________种(不考虑立体异构)。 解析：H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基(—NH2)，若苯环上只有1个取代基，则为—CH2NHCOOH、—NHCH2COOH、 —N(CH3)COOH，共有3种；若苯环上有2个取代基，则为—COOH、—NHCH3 或—NHCOOH、—CH3，共有6种；综上所述，满足条件的同分异构体共有9种。 9 (6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图所示(部分反应条件已略去)， 其中M和N的结构简式分别为_________________和_________________。 3．(2024·湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： (1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为______________________________________。 NaOH(或KOH或FeSO4)溶液 (2)C的名称为______________________________，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备______________(填标号)的原料。 a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃 2-甲基丙烯腈(或α-甲基丙烯腈) d (3)下列反应中不属于加成反应的有__________(填标号)。 a．A→B　　　b．B→C　　　c．E→F 解析：A中碳氧双键断开，形成O—H、C—C σ键，A→B属于加成反应，a不符合题意；B→C为消去反应，E→F为取代反应，b、c符合题意。 bc (4)写出C→D的化学方程式：_______________________________________。 ___________________________。 G可形成大π键更稳定 (6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是________________________________________________________________，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构 简式为__________________________。 防止催化加氢得到的氨基与酮羰基反应生成亚胺；促使反应正向进行 [解析]　由A和C的结构简式再结合B的分子式可知，B的结构简式为，反应①中，A中的C—Br σ键断裂形成C—N σ键，反应类型为取代反应；反应①为＋＋HBr，加入K2CO3是为了消耗反应产生的HBr，促进反应正向进行。 [解析]　由C的结构简式再结合D的分子式可知，D的结构简式为，有5个饱和碳原子(用*标记)，故D分子中采取sp3杂化的碳原子数是5。 [解析]　根据已知反应Ⅰ可知，(C2H5)3N的作用是结合HCl分子，促进反应正向进行，由(2)中分析可知，D的结构简式为，D分子中含有叔氨基，可代替(C2H5)3N结合HCl分子。 [解析]　由结合F的分子式，以及G的结构简式可知，F的结构简式为；由第一步产物的分子式为C15H18F3NO4可知，该分子的不饱和度为6，结合E的结构简式可知，该产物比E少了一个苯环和一个饱和碳原子，故第一步产物的结构简式为。 [解析]　B的分子式为C8H11N，不饱和度为4，H能发生反应Ⅱ，说明H中含有—NH2或—NH—，有苯环结构且不饱和度为4，故还含有两个饱和碳原子，该分子中有四种不同化学环境的H原子，由于N原子上含一种氢原子，且含有苯环，故该分子中两个甲基在苯环两侧对称分布，H可能的结构为。 [解析]　与发生取代反应，结合C→D的反应、对比H的结构简式可知，发生取代反应后的产物为，醛基再发生加成反应生成，羟基再发生消去反应得到H。 (6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线： 解析：由题给合成路线可知，A与B发生取代反应生成C，C与H2发生还原反应，—NO2被还原为—NH2，生成D()，结合F的结构简式可知，D与E()发生取代反应生成F；G与发生取代反应生成H，目的是保护—NH2，H与SOCl2发生取代反应生成I，I与KOH发生取代反应生成J，将—NH2恢复，J与COCl2反应生成K，K与F发生加成反应生成目标产物L。 、、、(任写一种) 解析：B的结构简式为，分子式为C6H14N2，其同分异构体符合下列条件：①分子中含环状结构，②核磁共振氢谱显示2组峰，说明分子结构对称性较好，符合条件的同分异构体有、、、，共4种。 解析： 可由和反应得到，可由还原得到，可由与COCl2反应得到。 解析：A和B发生取代反应生成C，结合A、C的结构简式及B的分子式可知，B的结构简式为；C在加热条件下得到D，D先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E和C的结构简式及D的分子式可知，D的结构简式为；E在加热条件下生成F，F和POCl3发生取代反应生成G；结合H、I和K的结构简式及J的分子式可知，J的结构简式为。(1)A中含氧官能团的名称为酯基和醚键。 解析：由分析可知，D的结构简式为。 解析：H、I和甲醛反应生成J的化学方程式为＋＋HCHO＋H2O。 ＋＋HCHO＋H2O 解析：N和发生取代反应生成乐伐替尼中间体，结合乐伐替尼中间体的结构简式及流程图中G＋K→L可知，N的结构简式为；中含有羧基，与NH3反应生成M，结合N的结构简式可推知，M的结构简式为。 解析：A→B反应中用到剧毒的HCN气体，需吸收处理，HCN有弱酸性，可以用NaOH、KOH等碱性溶液吸收，CN－可以与Fe2+配位形成Fe(CN)，故也可用亚铁盐溶液吸收。 解析：C中含有碳碳双键、氰基，命名时以氰基为主官能团，主体为图中虚线所示，命名为丙烯腈，主链从氰基中的C原子开始编号，甲基在2号位，可命名为2­甲基丙烯腈；与氰基直接相连的C原子为α­C，故也可命名为α­甲基丙烯腈。C在酸溶液中用甲醇处理，可发生反应，产物为甲基丙烯酸甲酯，其发生加聚反应可得到有机玻璃。 解析：对比C、D的结构简式可知，反应时C中碳碳双键断裂，与C6H10O3发生加成反应，结合D的结构简式可知，C6H10O3的结构简式为，反应的化学方程式为＋。 ＋ (5)已知(亚胺)。然而，E在室温下主要生成，原因是 解析：已知反应相当于酮羰基脱去O，氨基脱去2个H，共脱去1分子水。E中的氨基与酮羰基可发生类似已知信息中的反应生成G′： 。 G′与G互为同分异构体，G中的碳碳双键可以与相邻的碳氧双键形成大π键而提高稳定性，G′则没有这样的结构优势，因此G′会转化为更稳定的G。 解析：D→E中，催化加氢将D中的氰基转化为氨基，在酸性条件下，氨基上的N原子会提供孤电子对与H＋结合而形成—NH，从而促使反应正向进行，且可防止氨基与酮羰基反应生成亚胺；若不加酸，则E会生成亚胺G，结合已知信息“亚胺易被还原”可知，在催化加氢的条件下，亚胺G中的碳碳双键易与H2发生加成反应： ， 产物分子式为C10H19NO2。 $