第7章 12 聚焦突破8 有机化合物的检验与鉴别 分离与提纯（Word教参）-【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学必修第二册（人教版）

本高中化学讲义聚焦有机化合物的检验鉴别与分离提纯核心知识点，先从水溶性、密度差异、燃烧现象等物理性质切入，再深入官能团特征反应的化学性质检验，后系统梳理基于物理性质（蒸馏、分液）和化学方法（洗气、反应转化）的分离提纯，构建递进式学习支架。 该资料以表格清晰呈现物质、试剂与现象对应关系，强化“结构决定性质”的化学观念，通过“突破集训”中鉴别CCl4与乙酸乙酯、乙醇与己烯等实例，培养科学思维的证据推理能力，实验方法指导助力科学探究与实践，课中辅助教师系统授课，课后帮助学生回顾知识、查漏补缺。

1.常见有机化合物的检验与鉴别 (1)利用水溶性 (2)利用与水的密度差异 (3)利用燃烧的现象差异 (4)利用有机化合物的特征性质 物质或官能团 试剂或方法 现象 碳碳双键或 碳碳三键 溴水或酸性KMnO4溶液 褪色 羟基 金属钠 有气体放出 葡萄糖 （醛基） 新制的Cu(OH)2 有砖红色沉淀生成 银氨溶液 有银镜形成 羧酸 （羧基） 紫色石蕊溶液 显红色 NaHCO3溶液 有气体放出 新制的Cu(OH)2 蓝色沉淀消失 乙酸乙酯 （酯基） 含酚酞的NaOH溶液，加热 反应前液体分层，反应后液体不分层，溶液红色变浅或消失 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸 变黄色 灼烧 有类似烧焦羽毛的特殊气味 2.有机化合物的分离与提纯 (1)物理方法 根据物质的物理性质（如沸点、密度、溶解性等）不同，可采用蒸馏（分离互溶的但沸点相差较大的液体混合物）、分液（分离互不相溶的液体混合物）、过滤等方法进行分离。 (2)化学方法 一般是加入或通过某种试剂（如NaOH、Na2CO3、盐酸等）进行化学反应，使欲分离、提纯的混合物中的某个或某些组分被吸收，生成沉淀、气体或与其他物质互不相溶的产物，再用物理方法进一步分离。 方法 物质（括号 内为杂质） 除杂试剂 简要的实验方法 及步骤 洗气 甲烷 （氯化氢） 水或 NaOH 溶液 将混合气体通过盛有水或NaOH溶液的洗气瓶 乙烷 （乙烯） 溴水 将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶 分液 乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 混合后振荡，分液，取上层清液 己烷（溴） NaOH溶液 混合后振荡，分液，取上层清液 蒸馏 乙醇（水） 生石灰 加入生石灰后蒸馏，收集馏分 乙醇（乙酸） 生石灰 或NaOH,加入生石灰或NaOH后蒸馏，收集馏分 乙酸（乙醇） NaOH溶液、H2SO4溶液 先加NaOH溶液后蒸馏，取剩余物质加H2SO4溶液，再蒸馏，收集馏分 【突破集训】 1.（2025·北京东城区高一期末）下列鉴别实验中，所选试剂或方法不合理的是 (　　) A.用水鉴别CCl4和乙酸乙酯 B.用碳酸氢钠溶液鉴别乙酸和乙醇 C.用灼烧法鉴别羊毛线和腈纶线 D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇和己烯 解析：选D。A项，CCl4和乙酸乙酯均不溶于水，且四氯化碳的密度比水的大在下层，乙酸乙酯的密度比水的小在上层，能鉴别；B项，碳酸氢钠溶液可以和乙酸反应生成气体，但不和乙醇反应，能鉴别；C项，灼烧羊毛，有类似烧焦羽毛的特殊气味，能鉴别；D项，乙醇和己烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别。 2.现有淀粉溶液、鸡蛋清溶液、葡萄糖溶液，鉴别它们时，试剂和对应现象如下。试剂：①新制的Cu(OH)2、②碘水、③浓硝酸。现象：a.变蓝、b.产生砖红色沉淀、c.变黄。下列所用试剂和对应现象均正确的是 (　　) A．②­a、①­c、③­b B．③­a、②­c、①­b C.②­a、③­c、①­b D．②­c、③­a、①­b 解析：选C。淀粉溶液遇碘单质变蓝，可用碘水鉴别，因此试剂和对应现象为②­a；鸡蛋清的主要成分为蛋白质，蛋白质遇浓硝酸变黄，因此试剂和对应现象为③­c；葡萄糖溶液与新制的Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀，因此试剂和对应现象为①­b。 3.某同学依据实验现象，分析苹果中的物质成分，下列推测不合理的是 (　　) 选项 实验现象 推测 A 苹果具有香味 含有低级酯 B 向苹果泥中滴加KIO3溶液，未变蓝 不含淀粉 C 切开苹果，放置一段时间，果肉颜色变深 含有还原性物质 D 向苹果汁中加入适量NaOH溶液，再与新制的Cu(OH)2共热，产生砖红色沉淀 含有葡萄糖 解析：选B。低级酯具有香味，苹果具有香味可推知含有低级酯，A项正确；检验淀粉应该用碘水，而不是KIO3溶液，B项错误；切开苹果，放置一段时间，果肉颜色变深，是因为苹果中含有还原性物质，易被空气中的氧气氧化，C项正确；向苹果汁中加入适量NaOH溶液，再与新制的Cu(OH)2共热，产生砖红色沉淀，这是醛基的性质，说明苹果汁中含有葡萄糖，D项正确。 4.鉴别下列各组有机化合物所用试剂及现象均正确的是 (　　) 选项 有化合机物 鉴别所用试剂 现象与结论 A 葡萄糖与果糖 金属钠 有气体放出的是葡萄糖 B 蔗糖与蛋白质 溴水 褪色的是蔗糖 C 油脂与蛋白质 浓硝酸 变蓝的是蛋白质 D 淀粉与蛋白质 碘水 变蓝的是淀粉 解析：选D。A项，葡萄糖与果糖分子中均含有羟基，都能与金属钠反应生成氢气；B项，蔗糖分子中不含醛基，所以蔗糖与蛋白质均不与溴水反应，无法鉴别；C项，有些蛋白质遇浓硝酸变黄；D项，淀粉遇碘水变蓝，蛋白质不反应。 5.向有机化合物X中加入合适的试剂（可以加热）可以检验所含有的官能团。下列关于有机化合物X中所含官能团的判断不正确的是 (　　) 选项 试剂 现象 结论 A 金属钠 有气体产生 含有羟基或羧基或羟基和羧基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢 钠溶液 产生气泡 含有羟基 D 溴水 溶液褪色 可能含有碳碳双键 解析：选C。金属钠与醇或羧酸反应产生氢气，醇的官能团为羟基，羧酸的官能团为羧基，A项正确；与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有醛基，B项正确；羧酸与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，所以与碳酸氢钠溶液反应产生气泡的物质中含有羧基，C项错误；碳碳双键可与Br2发生加成反应而使溴水褪色，所以使溴水褪色的物质中可能含有碳碳双键，D项正确。 6.下列除去杂质所使用的试剂或分离方法错误的是 (　　) 选项 实验目的 除杂试剂 分离方法 A 除去乙烷中少量的乙烯 水 洗气 B 除去乙酸乙酯中少量的乙酸 用饱和碳酸钠溶液洗涤 分液 C 除去乙醇中少量的水 生石灰 蒸馏 D 除去乙烯中少量的乙醇蒸气 水 洗气 解析：选A。乙烷和乙烯均难溶于水，不能用水除去乙烷中少量的乙烯，A项错误；乙酸能与碳酸钠反应，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，出现分层现象，可用分液的方法分离，B项正确；少量的水与生石灰反应生成Ca(OH)2，蒸馏时乙醇被蒸出，C项正确；乙醇蒸气极易溶于水，而乙烯难溶于水，用水洗气的方法可以除去乙醇蒸气，D项正确。 学科网（北京）股份有限公司 $