3.3 醛 酮 第2课时（教学课件）化学人教版选择性必修3

第三章　烃的衍生物 第三节 醛 酮 第2课时 酮 人教版选择性必修3 丙酮的性质 2 酮的结构 1 知识导航 1.理解酮的概念、结构特点和通式，能准确判断醛和酮。 3.了解醛和酮的区别与联系，掌握饱和一元醛、酮的异构现象。 2.掌握丙酮的物理性质和化学性质，包括不能被弱氧化剂氧化、能与氢气等发生加成反应。 4.知道酮的用途，如作为溶剂、用于生产有机玻璃等。 明·学习目标 塑料终结者 丙酮是酮的一种，接下来，我们学习酮的相关内容 引·新课导入 01 酮的结构 R1和R2均为饱和链烷基时 通式 概念 羰基与两个烃基相连的化合物 官能团 示例 CH3 C O CH3 丙酮 R1 C O R2 C O (酮羰基) 3-羟基丁酮 CH3 CH3 OH O CH3 CH3 O O 丁二酮 [ ] CO 饱和一元酮 CnH2nO (n≥3) 酮的概述 酮的概念和结构特点 探·知识奥秘 【例1】下列属于醛的有______________，属于酮的有________________ A. CH3CHO B. HCHO CH3 C O CH3 C. CH3COCH3 D. E. CH3CH2CH2CH2CH2CHO F. CH2 C O CH CH3 CH3 CH3 O H G. ABEG CDF 析·典型范例 常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2，易______，能与____________等互溶。 挥发 水、乙醇 物理性质 丙酮是最简单的酮类化合物 思考：为什么能与水互溶？ 大鹿化学工作室制作，倒卖必究 有特殊气味 酮的概述 代表物——丙酮 探·知识奥秘 常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2，易______，能与____________等互溶 挥发 水、乙醇 丙酮是最简单的酮类化合物 CH3 C O CH3 H O H 丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键，增加了丙酮水中的溶解度 酮的概述 代表物——丙酮 物理性质 探·知识奥秘 醇分子间存在氢键而酮分子间不能形成氢键，故其沸点低于相应的醇 观察下列物质的沸点，思考丙酮的沸点比正丙醇低的原因? CH3CH2CH2OH CH3COCH3 丙酮 56.2 ℃ 正丙醇 97.4 ℃ 探·知识奥秘 02 丙酮的性质 结构式 分子式 结构简式 CH3 C O CH3 C3H6O CH3COCH3 酮的概述 代表物——丙酮 探·知识奥秘 结构分析 H H C H O C H H C H δ- δ+ 醛和酮的性质有许多相似之处，但由于醛、酮羰基所连的基团不同，它们对羰基的电子效应及空间效应情况各异，加上醛基容易被氧化等因素，所以醛酮在性质上也有一定的差异。 酮的概述 代表物——丙酮 探·知识奥秘 化学性质 不能被_________________________等弱氧化剂氧化 银氨溶液、新制的氢氧化铜 与银氨这样的弱氧化剂反应需要断裂C=O相连的C-H，但酮中只有与C=O相连的C-C键，C-C相对于前者来说要稳定得多，故无法被这样的弱氧化剂氧化。 C O C C C O H 从结构上分析，乙醛能和银氨反应而丙酮不能的原因？ 极性共价键 易断裂 非极性共价键 不易断裂 酮的概述 代表物——丙酮 探·知识奥秘 因碳氧双键不饱和，故丙酮能催化作用下，与氢气发生加成反应成____ 醇 CH3 C O CH3 H2 催化剂 CH3 C O CH3 H H 2-丙醇 还原反应 C O 不饱和 酮的概述 代表物——丙酮 化学性质 探·知识奥秘 也能和一些极性试剂发生加成反应 当极性分子与羰基发生加成反应时， 带正电荷的原子或原子团连接在_______________上， 带负电荷的原子或原子团连接在_______________上。 羰基的氧原子 羰基的碳原子 C O HCN δ- δ+ δ- δ+ CH3 C O CH3 HCN 催化剂 CH3 C O CH3 H CN 酮的概述 代表物——丙酮 化学性质 探·知识奥秘 问题1：写出丙酮和NH3反应的化学方程式 CH3 C O CH3 催化剂 CH3 C O CH3 H NH2 H NH2 问题2：有哪些方法鉴别丙醛和丙酮? 银氨溶液或新制Cu(OH)2溶液 探·知识奥秘 思考：碳个数相同的饱和一元酮和饱和一元醛分子式相同吗?两者互为什么关系? 丙醛 丙酮 C3H6O 互为同分异构体 探·知识奥秘   醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团 位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构 通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 C O H C O C O H R C O R′ R 醛和酮的区别与联系 探·知识奥秘 01 饱和一元醛、酮的通式都是________，即含相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。 CnH2nO 饱和一元醛和等碳原子数的烯醇互为同分异构体 02 CH3CH2CHO 丙醛 丙烯醇 羟基与碳碳双键上的碳相连时不稳定 CH2＝CHCH2OH 醛和酮的异构现象 官能团类别异构 探·知识奥秘 03 饱和一元醛的同分异构体也可以是同碳数的环状化合物 CH3CH2CHO 丙醛 CH2 CH OH CH2 CH2 CH CH3 O CH2 O CH2 CH2 醛和酮的异构现象 官能团类别异构 探·知识奥秘 醛不存在此类异构 01 酮存在此类异构 02 CH3CH2CCH2CH3 O CH3CCH2CH2CH3 O 醛和酮的异构现象 官能团位置异构 探·知识奥秘 碳原子数较多时，醛、酮均存在碳骨架异构 03 CH3CH2CH2CHO CH3CHCHO CH3 大鹿化学绘制 CH3CCH2CH2CH3 O CH3CCHCH3 CH3 O 醛和酮的异构现象 官能团位置异构 探·知识奥秘 可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂 01 直接压缩乙炔压力需要很高才能使乙炔液化，而在丙酮作溶剂时，乙炔在很低的压力下就可以在钢瓶中存贮，因此我们常见的乙炔也叫溶解乙炔 酮的用途 重要的有机溶剂和化工原料 探·知识奥秘 用于生产有机玻璃 02 有机玻璃是甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得的，丙酮是制备有机玻璃单体的原料 酮的用途 重要的有机溶剂和化工原料 探·知识奥秘 用于生产农药、药物、涂料等 03 酮的用途 重要的有机溶剂和化工原料 探·知识奥秘 Ultee反应 R1 C O R2 H CN R1 C O R2 H CN δ+ δ- R1 C O R2 H COOH OH- H+ H2O 格氏试剂 R1 C O R2 MgBr R R1 C O R2 RMgBr R1 C O R2 H R OH- H2O (RMgX) RX＋Mg RMgX 乙醚 Ultee反应 格氏试剂 (RMgX) 迁·拓展延伸 【答案】B 1．物质的微观结构决定其宏观性质，丙酮( )是一种常见的有机溶剂。下列说法不正确的是 A．丙酮的电子式为 B．丙酮分子中所有原子均在同一平面 C．核磁共振氢谱只有1组峰 D．丙酮可以发生加成反应 练·技能实战 【答案】D 2．在氰化钠催化下，两分子苯甲醛可以通过安息香缩合生成安息香(二苯乙醇酮)，用作医药中间体，也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂。下列关于安息香的叙述，正确的是 A．1mol安息香最多可以与6molH2发生加成反应 B．1mol安息香与金属钠反应最多生成1mol H2 C．该分子中最多13个碳原子共面 D．该分子苯环上的一氯代物有6种 练·技能实战 【答案】D 3．化合物 ( )是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体的原料，它可以通过与 反应制得 ( )，下列有关说法正确的是 A．化合物 的分子式为C9H12O B．X和Y含有的官能团分别为醛基和羟基 C．化合物X到Y的反应是氧化反应 D．Y既能发生消去反应又能发生取代反应 练·技能实战 【答案】A 4．烯酮可与硅醚反应： 。 有机物X( )在此条件下反应，其产物是 A． B． C． D． 练·技能实战 【答案】C 5．从真菌中挖掘了一类新颖NLRP3炎症小体抑制剂，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 A．能发生消去反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成气体 C．1mol该有机物最多与6mol H2发生加成反应 D．该分子中含有4个手性碳原子 练·技能实战 第三节 醛 酮 第2课时 酮 代表物质：丙酮 概念与官能团 结构特点 分子结构 物理性质 化学性质 加成反应 用途 异构现象 理·核心要点 感谢 您的聆听 THANKS 人教版选择性必修3 Multimedia Cloud Transcode (cloud.baidu.com) Content Adaptive Encoding 3.0 $