内容正文:
第四章 生物大分子
容山中学 化学科组
第二节 蛋白质
主讲人:郭静
目 录
CONTENTS
1
2
氨基酸
蛋白质
3
酶
学习目标
通过结构分析认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸、多肽和蛋白质之间的关系。
认识蛋白质的组成和性质特点,能辨识蛋白质结构中的肽键,能说明蛋白质的基本结构特点,能分析氨基酸、蛋白质与人体健康的关系,从微观和宏观相结合的视角认识蛋白质的结构和性质。
从最简单的病毒、细菌等微生物直至人类,生物体内的绝大多数生命过程都与蛋白质密切相关,可以说没有蛋白质就没有生命。
氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位,要认识蛋白质,必须首先认识氨基酸。
大鹿化学
新课导入
任务一 氨基酸的结构和性质
一、氨基酸的概念
1、定义
氨基
从结构上看,氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被_______取代的化合物
R
CH
NH2
O
C
OH
组成人体内蛋白质
人体内不能合成
一般只有21种
8种氨基酸
上百种
必需氨基酸
自然界中存在的氨基酸
2、官能团
—NH2(氨基)
—COOH(羧基)
α
天然氨基酸主要是α-氨基酸
α-氨基酸除甘氨酸外,一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子,具有对映异构体。
4、命名
俗名 结构简式 命名
甘氨酸
丙氨酸
谷氨酸
苯丙氨酸
半胱氨酸
CH2—COOH
H2N—
CH3—CH—COOH
NH2
HOOC—(CH2)2—CH—COOH
NH2
3、物理性质
天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,多在200~300℃熔化时分解。氨基酸一般能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
氨基,羧基能够与水分子形成氢键,从而增加氨基酸的溶解性。
任务一 氨基酸的结构和性质
氨基乙酸
2-氨基丙酸
2-氨基戊二酸
2-氨基-3-苯基丙酸
2-氨基-3-巯基丙酸
酸性:与碱、盐、活泼金属等反应
酯化:与羟基反应
成肽反应:与氨基反应
碱性:与酸反应
成肽反应:与羧基反应
根据氨基酸结构,推测其可能具有哪些化学性质?
任务一 氨基酸的结构和性质
二、氨基酸的化学性质
1、氨基酸的两性
1. 酸性条件下
R
CH
NH2
O
C
OH
+HCl
R
CH
NH3Cl
O
C
OH
2. 碱性条件下
R
CH
NH2
O
C
OH
+NaOH
R
CH
NH2
O
C
ONa
+H2O
任务一 氨基酸的结构和性质
二、氨基酸的化学性质
2、成肽反应
分子间脱水反应,属于取代反应。
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基和羧基间缩合脱去水形成含有肽键的化合物。
氨基酸
氨基酸
二肽
酸脱羟基,氨脱氢
①由于肽中仍含有-NH2和-COOH,肽也有两性。
②肽键可简写为 -CONH-,不能写成 -CNHO-。
二肽中只有一个肽键
任务一 氨基酸的结构和性质
二、氨基酸的化学性质
2、成肽反应
二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽,以至生成长链的多肽。
R
CH
H2N
O
C
R1
CH
N
O
C
H
R2
CH
N
O
C
H
Rn
CH
N
O
C
H
OH
如何判断多肽分子中肽键的个数呢?
由n个同种氨基酸分子发生成肽反应,生成一个肽链时,会生成(n-1)个水分子和(n-1)个肽键
任务一 氨基酸的结构和性质
两分子氨基酸
缩合
二肽
三肽
缩合
+氨基酸
缩合
+氨基酸
四肽
缩合
+氨基酸
多肽
· · · · · ·
相互结合形成
盘曲、折叠
蛋白质
Mr>10000
具有一定的空间结构
呈链状
肽链
氨基酸的成肽反应:
任务一 氨基酸的结构和性质
(1)该分子的酸性基团是:_________,苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学
方程式:
_______________________________________________________________
(2)该分子的碱性基团是: ,苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式:
。
CH2
CH
NH2
O
C
OH
【例1】苯丙氨酸的结构简式为
—COOH
—NH2
+HCl→
+NaOH
+H2O
典例精讲
(3)两分子苯丙氨酸反应的化学方程式:
形成六元环状
CH2
CH
NH2
O
C
OH
2
CH2
CH
NH2
O
C
CH2
CH
NH
O
C
OH
+H2O
+2H2O
CH
NH
O
C
O
C
CH
HN
CH2
CH2
形成二肽
典例精讲
(4) 苯丙氨酸发生成肽反应生成多肽的化学方程式
n
+(n-1) H2O
CH2
CH
HN
O
C
OH
H
n
(5) 苯丙氨酸与甘氨酸发生成肽反应生成多肽的化学方程式
由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为n-1;
由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为2n-1。
典例精讲
1、定义
任务二 蛋白质的结构和性质
一、蛋白质的概念
蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子,是一般细胞中含量最多的有机分子,占细胞干重的一半。
2、官能团
3、组成元素
4、数量
肽键 -CONH-
—NH2(氨基)
—COOH(羧基)
C、H、O、N、S 等
有些蛋白质还含有:
蛋白质属于:
P、Fe、Zn、Cu等
天然高分子化合物
人体内所具有的蛋白质种类达到了10万种以上。
任务二 蛋白质的结构和性质
天然蛋白质的结构独特而稳定,按照氨基酸的连接方式和空间结构分为一级结构、二级结构、三级结构、四级结构。
二级结构
一级结构
三级结构
四级结构
5、结构
【思考与讨论】人为什么会患有镰刀状细胞盆血呢?
血红蛋白分子中的谷氨酸会因遗传因素变成缬氨酸,这一微小差别会导致红细胞的形态由正常的圆饼状变为异常的镰刀状,使人患镰状细胞贫血。
正常红细胞
镰刀型红细胞
谷氨酸(2-氨基戊二酸)
缬氨酸(2-氨基-3-甲基丁酸)
知识拓展
任务二 蛋白质的结构和性质
二、蛋白质的化学性质
1、两性
蛋白质是两性分子,既能与酸反应,又能与碱反应。
任务二 蛋白质的结构和性质
二、蛋白质的化学性质
2、水解
在酸、碱或酶作用下,逐步水解成相对分子质量较小的多肽,最终水解得到氨基酸。
HO
H
O
H
H—N—CH2—C—
O
H
—N—CH2—C—OH
食物中的蛋白质在人体内各种蛋白酶的作用下水解成氨基酸,氨基酸被肠壁吸收进入血液,再在体内重新合成人体所需要的蛋白质。
天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。
任务二 蛋白质的结构和性质
二、蛋白质的化学性质
3、盐析
大鹿
化学
向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液,会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析
+水
浑浊消失
+盐
出现浑浊
注意:盐析是一个可逆过程,可用于分离提纯蛋白质
轻金属
任务二 蛋白质的结构和性质
二、蛋白质的化学性质
4、变性
在某些物理或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。
物理因素:
化学因素:
加热、加压、搅拌、振荡、紫外线和放射线、超声波等
强酸、强碱、重金属盐、强氧化剂、乙醇、甲醛、丙酮等
蛋白质在变性的过程中结构发生了改变,属于化学变化,是不可逆过程,可用于杀菌消毒。
(1)因误服铅、汞等重金属盐中毒的患者在急救时,为什么可口服牛奶、蛋清或豆浆?
(2)为什么紫外线可用于环境和物品消毒,放射线可用于医疗器械灭菌?
图4-11 利用紫外线为病房和图书消毒
【思考与讨论】
(利用蛋白质变性)形成不溶于水的的物质排出体外,降低危害,缓解毒性。
高温蒸煮,照射紫外线,喷洒酒精、苯酚等方法,均是利用蛋白质变性原理杀菌消毒。
疫苗低温保存
有时也要注意防止蛋白质变性。
防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性灼伤,需要防晒护目。
探究课堂
用于蛋白质的分析检测
属于蛋白质的变性
任务二 蛋白质的结构和性质
二、蛋白质的化学性质
5、显色反应
分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色。其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色
【实验4-5】 向盛有2 mL鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸,加热,观察实验现象。
任务二 蛋白质的结构和性质
二、蛋白质的化学性质
6、氧化反应
蛋白质可以燃烧,一般生成CO2、H2O、N2、SO2、P2O5等物质,灼烧蛋白质有烧焦羽毛的气味,可用于鉴别羊毛衫、蚕丝被的真假。
常见纤维灼烧的气味:
动物纤维:
植物纤维:
化学纤维:
烧塑料的气味
烧焦羽毛的气味
烧纸的气味
烫发的原理
发卷曲或拉直成需要的形状。然后用氧化剂使巯基之间发生反应,生成新的二硫键,使头发的形状得以固定。频繁烫发会对头发造成一定程度的损害。
头发主要由角蛋白组成,其中的含硫氨基酸形成的二硫键(—S—S—)是维持头发弹性和形状的一个重要结构。一般烫发时使用的还原剂可以使头发中的二硫键断裂,产生游离的巯基(—SH)。再用一定的工具将头
资料卡片
知识拓展
人工合成结晶牛胰岛素
胰岛素是由胰腺分泌的一种激素,具有调节体内糖类、蛋白质和脂肪代谢等功能。胰岛素是最先被确定氨基酸序列的蛋白质,其结构由桑格①等于1955年测定。它由两条肽链组成,分别是由21个氨基酸形成的A链和30个氨基酸形成的B链,两条链通过二硫键(—S—S—)连接。
A链
Gly—Ile—Val—Glu—Gln—Cys—Cys—Ala—Ser—Val—Cys—Ser—Leu—Tyr—Gln—Leu—Glu—Asn—Tyr—Cys—Asn
Phe—Val—Asn—Gln—His—Leu—Cys—Gly—Ser—His—Leu—Val—Glu—Ala—Leu—Tyr—Leu—Val—Cys—Gly—Glu—Arg—Gly—Phe—Phe—Tyr—Thr—Pro—Lys—Ala
B链
S
S
S
S
S
S
科学史话
图4-13 牛胰岛素的一级结构示意图(图中使用了氨基酸的缩写,如甘氨酸根据其英文名glycine缩写为Gly)
图 4-14论文《结晶牛胰岛素的全合成》发表于《科学 通报》1965年第11期
知识拓展
任务三 酶的性质和用途
一、酶
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物,其中绝大多数是蛋白质(少数酶是由RNA分子构成),酶的催化作用具有以下特点
注意温度:高温条件下,酶失去了生理活性
②具有高度的专一性
①条件温和,一般在接近体温和中性的条件下进行
③具有高效催化作用,一般是普通催化剂的107倍
任务三 酶的性质和用途
在酶的作用下,生物才能进行新陈代谢,完成消化、呼吸、运动、生长、发育、繁殖等生命活动。
目前,酶已经得到了广泛的应用,如蛋白酶用于医药、制革等工业,淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业,酒化酶用于酿酒等。
(1)两性
氨基酸
最终水解
脱水缩合
酶
绝大多数是
(2)水解
(3)盐析
(4)变性
(5)显色
高效性
温和性
专一性
蛋白质
课堂小结
1、下列关于氨基酸的叙述不正确的是( )
A.天然氨基酸都是晶体,一般都能溶于水
B.氨基酸不能发生水解反应
C.氨基酸是能与酸、碱反应生成盐
D.两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键
D
2.网红食“姜撞奶”中含有丰富蛋白质,下列关于蛋白质的叙述中不正确的是( )
A.蚕丝、病毒、酶的主要成分都是蛋白质
B.人工合成的具有生命活性的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国最先合成的
C.重金属盐能使蛋白质变性,所以吞服“钡餐”会使人中毒
D.浓硝酸使皮肤呈黄色,这是由于蛋白质与浓硝酸发生了颜色显色反应
C
学习评价
3、下列关于酶的叙述中,错误的是( )
A.酶是一种氨基酸
B.酶的催化条件通常较温和
C.酶是生物体中重要的催化剂
D.酶在重金属盐作用下会失去活性
A
4、酶在化学反应过程中的主要作用是( )
A.酶与反应物分子暂时性结合以降低反应的活化能
B.酶消耗反应中的副产物来促使反应进行完全
C.酶自身分解生成主产物,从而加快反应速率
D.酶分解会释放能量,以增加主产物分子的有效碰撞次数
A
学习评价
5、丝氨酸的工业化生产难度很大,其生产工艺的开发倍受关注。选择以亚甲氨基乙腈和甲醛为原料的合成过程如图所示。下列说法正确的是( )
A.亚甲氨基乙腈存在顺反异构体
B.HCHO过量可能会生成分子式为C5H8N2O2的副产物
C.2-亚甲氨基-3-羟基丙腈中分子中含有2个手性碳原子
D.丝氨酸能发生加聚反应
B
学习评价
Lavf58.29.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf58.51.100
Lavf58.20.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf59.16.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
$