内容正文:
第三章 烃的衍生物
容山中学 化学科组
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第3课时 胺 酰胺
主讲人:郭静
目 录
CONTENTS
1
2
胺的结构和性质
酰胺的结构和性质
学习目标
能从酰胺基的成键方式的角度,了解酰胺的结构特点和分类,理解酰胺的化学性质。
能结合酰胺水解反应的原理,能推理出水解反应后的产物。
蛋白质一级结构中的肽键,在化学上也叫酰胺键,酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢?在学习酰胺之前,下面先简单介绍一下胺。
…
C=O
H—N
H—C—R1
C=O
H—N
H—C—R2
C=O
H—N
H—C—R3
C=O
H—N
H—C—R4
…
蛋白质的结构示意图
蛋白质的三级结构
蛋白质的一级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
新课导入
任务一 胺的结构和性质
1、定义
一、胺的基本概念
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,胺也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物 。
这个氨基可以是被取代的氨基(—NRR',R和R'可以是氢原子或烃基)
2、官能团
R-NH2
氨基(—NH2)
R-NH-R1
亚氨基(—NH—)
R-N-R1
R2
次氨基(—N—)
—
胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
3、用途
医药
农药
染料
(甲胺)
NH2
CH3
(苯胺)
NH2
任务一 胺的结构和性质
二、胺的化学性质
+H+
N
H
H
H
N
H
H
H
H
[ ]
+
氨气显碱性的实质:
NH3+HCl=NH4Cl
2NH3+H2SO4=(NH4)2SO4
氨气显碱性:
苯胺( )是否也具有碱性呢?
NH2
——碱性
RNH2+H2O
RNH3++OH-
有机胺类都具有碱性,可与强酸反应生成有机铵盐
RNH3Cl
RNH2+HCl
HCl
NH2
NH3Cl
苯胺盐酸盐
任务二 酰胺的结构和性质
三、酰胺的基本概念
1、定义
羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
2、结构与官能团
NH2
R
C
O
酰基
酰胺基
3、常见酰胺
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。
4、用途
任务二 酰胺的结构和性质
四、酰胺的化学性质
酰胺基,与酯基类似,在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
H—OH
R-C—NH2
O
=
+
R-C—OH
O
=
+
NH3
【思考与讨论】酰胺水解时分别加入HCl、NaOH,写出其化学方程式?
(1)与HCl溶液反应:
RCONH2 + H2O + HCl RCOOH + NH4Cl
彻底水解,生成羧酸和铵盐。
RCONH2 + NaOH RCOONa + NH3↑
(2)与NaOH溶液反应:
彻底下水解,生成羧酸盐和氨气。
尿素(CO(NH2)2 )的水解产物是什么?
NH2—C—NH2+2H2O H2CO3+2NH3
O
催化剂
△
CO2+H2O
酸性水解:CO2+NH4Cl
碱性水解:Na2CO3+2NH3
【思考与讨论】洗涤丝绸质衣物,能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗?为什么?
1.丝绸本质上是蛋白质,里面含有肽键,即酰胺键。
2.肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性,在碱性条件下,酰胺键会水解。
3.洗涤丝绸,不能用肥皂或洗衣粉,最好用中性洗涤剂。
探究课堂
氨、胺、酰胺、铵盐的对比
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
应用
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
三角锥形分子
氨基 -NH2
酰胺基 -CONH2
NH4+正四面体形
碱性、还原性
碱性
水解反应酸或
碱存在下加热
受热易分解
与碱共热制氨
制冷剂,生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥和炸药
课堂小结
1、油脂是人体重要的能源物质,胺和酰胺是重要的化工原料,
下列关于羧酸衍生物的叙述正确的是( )
A.油脂的主要成分是高级脂肪酸
B.胺类化合物不能与盐酸反应
C.酰胺基中碳原子采取sp3杂化
D.油脂可以在碱性条件下水解,用于制取肥皂
D
学习评价
2、乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,
下列关于乙酰苯胺的说法中正确的是( )
A.分子式为C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.所含官能团的名称为酰胺基
D.1 mol乙酰苯胺最多能和2 mol NaOH完全反应
E.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
F.分子中所有原子一定在同一平面上
G.分子中所有C原子可能在同一平面上
ACG
学习评价
3、聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:
下列说法不正确的是
A.聚维酮的单体是
B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成
C.聚维酮碘是一种水溶性物质
D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
(图中虚线表示氢键)
√
学习评价
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