2.3.2 苯的同系物 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 容山中学 化学科组 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 主讲人：郭静 目 录 CONTENTS 1 2 苯的同系物的结构 苯的同系物的性质 学习目标 通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。 通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。 芳香烃的应用 苯和苯的同系物大多具有毒性，长期接触或吸入可能对人体健康造成危害。 苯的同系物在化工、医药、香料、光伏电板等领域有广泛应用。 新课导入 复习回顾 （2）上述物质互为同系物的是哪些？ ⑦ ①②⑤⑥⑦⑧⑨ ⑧ （1）上述物质属于芳香烃的是哪些？ ①⑥⑦⑧ 萘 稠环芳香烃 ⑨ 联苯 ⑦ ⑧ （3）苯的同系物在组成上有什么特点？你能总结出苯的同系物的通式吗？ 结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和） 通式：CnH2n-6 （n≥6） （4）试着写出分子式为C8H10属于苯的同系物的同分异构体？ （5）上述物质如何命名呢？ 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 复习回顾 一、苯的同系物 1. 定义： 2. 通式： 3. 组成： 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物 CnH2n-6 (n≥7) 苯环 + 烷基 4. 特点： 有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环) 任务一 苯的同系物的结构 符合通式CnH2n－6烃一定是苯的同系物吗？ 不一定 CH2 CH2 C CH C10H14 例如：结构式： 分子式： 5.苯的同系物的结构---以甲苯为例 (1)官能团: (2)碳原子的杂化方式: (3)C—H的类型: (4)C—C的类型: (5)最多几个原子共面: 无 sp2 σ键 σ键；6个碳原子形成1个大π键 sp3 13个 任务一 苯的同系物的结构 二、苯的同系物的物理性质 任务二 苯的同系物的性质 小 类似苯 无 不 易 一般具有_______的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。 邻 常见的苯的同系物 任务二 苯的同系物的性质 阅读教材以及表2-2总结有关苯的同系物的物理性质： 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 解释：（1）分子的对称性越好，熔点越高，对二甲苯>邻二甲苯>间二甲苯 （2）分子的极性越大，沸点越高，邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯 “结构决定性质” 【思考与讨论】根据烷烃和苯的性质，分析预测苯的同系物的性质。 类别 烷烃 苯 苯的同系物 代表物 H—CH3 结构特点 全部单键 含大π键 含大π键、烷基 化学性质 燃烧 酸性KMnO4溶液 溴水 液溴 H2 主要反应类型 都易燃，完全燃烧生成CO2和H2O 不反应 不反应 实验为证 不反应，萃取 不反应，萃取 光照，取代 FeBr3，取代 不反应 Ni、△，加成 完全氧化，光照卤代 易取代，难加成，难氧化 √ 实验为证 √ 待分析 探究课堂 任务二 苯的同系物的性质 观看【实验2-2】并填写表格： 观看【实验2-2】并填写表格： 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 将上述试管用力振荡，静置 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 将上述试管用力振荡，静置 溴水在下层 分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 酸性高锰酸钾在下层 KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 溴水的密度大于苯和甲苯 任务二 苯的同系物的性质 13 类别 烷烃 苯 苯的同系物 代表物 CH4 结构特点 全部单键 含大π键 含大π键、烷基 化学性质 燃烧 酸性KMnO4溶液 溴水 液溴 H2 主要反应类型 都易燃，完全燃烧生成CO2和H2O 不反应 不反应 不反应，萃取 不反应，萃取 光照，取代 FeBr3，取代 不反应 Ni、△，加成 完全氧化，光照卤代 易取代，难加成，难氧化 √ √ 溶液褪色 不反应，萃取 易取代，难加成，可氧化 苯环活化烃基 可用于鉴别 【思考与讨论】根据烷烃和苯的性质，分析预测苯的同系物的性质。 探究课堂 任务二 苯的同系物的性质 三、苯的同系物的化学性质 1. 氧化反应 可燃性 强氧化—使酸性KMnO4溶液褪色 -R(-R’)：烷基或H。 (1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化； (2)烷基均被氧化为-COOH R R’ H KMnO4 （H+） COOH 1、判断下列物质能否是酸性高锰酸钾溶液褪色，若能，写一下氧化产物： 酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液不褪色 酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液 学习评价 任务二 苯的同系物的性质 2. 取代反应 卤代反应 以甲苯为例 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 FeBr3 或者 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 光照 一氯取代物 分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ 蒸馏 任务二 苯的同系物的性质 2. 取代反应 硝化反应 以甲苯为例 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代位置均以甲基的邻、对位为主。 100 ℃ 2,4,6-三硝基甲苯（TNT） 甲基使苯环活化， 取代反应更易进行 淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等 任务二 苯的同系物的性质 三、苯的同系物的化学性质 3. 加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应： —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 【思考与讨论】苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同：   苯 苯的同系物 相 同 点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6 (n≥7) 化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 探究课堂 【思考与讨论】苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同： 不同点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异 原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响： 苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化； 侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代。   苯 苯的同系物 探究课堂 定位效应 甲基，给电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应 邻对位定位基 间位定位基 硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应 给电子基-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR 吸电子基-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R 知识拓展 苯环 + 烷基 苯的 同系物 结构特点 化学性质 氧化反应 取代反应 加成反应 无色液体，比水轻，不溶于水，易溶于有机溶剂 物理性质 或 课堂小结 2. 由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示： （1）A的结构简式为 。 （2）反应①、②的条件和反应物分别是 、 。 （3）有关化合物B和C的下列说法正确的 （填字母）。 a. 互为同系物 b. 互为同分异构体 c. 都属于卤代烃 d. 都属于芳香族化合物 光照 液溴、Fe或FeBr3 cd 1．下列可将己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液、水区分开来的试剂是（ ） A．溴水 B．CCl4 C．酸性KMnO4溶液 D．盐酸 A 学习评价 C 3、以下物质：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2-丁炔 (6)环己烷 (7)邻二甲苯 (8)苯乙烯。 既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(　　) A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8) C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8) 学习评价 25 4、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D.1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应 A 5、 下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是（ ） A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在一定条件下催化加氢 C．能燃烧产生带浓烟的火焰 D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应 A 学习评价 26 原子共线、共面问题——明确五类结构模板 知识拓展 27 审题时注意： 做题： (3)单键可以旋转，双键不能旋转。 (2)有机物分子中的氢原子被其他原子/原子团取代后，取代前后的共面情况保持不变。 (1)以甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛的分子构型为基础，将复杂的有机物分子拆分成几个部分。 “最多”表示“可能” “至少”表示“一定” “碳原子”还是“所有原子” 原子共线、共面问题 知识拓展 28 【例】有机物 分子中最多有___个碳原子在同一平面内，最多有____个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有___个。 12 6 9 典例精讲 29 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))nCO2＋(n－3)H2O $