1.2.2 有机化合物分子式和分子结构的确定 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 容山中学 化学科组 第二节 研究有机化合物的一般方法 第2课时 有机化合物分子式和分子结构的确定 主讲人：郭静 目 录 CONTENTS 1 2 确定有机物实验式、分子式 确定有机物的分子结构 学习目标 学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。 能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。 研究有机化合物的一般步骤 蒸馏 萃取 重结晶等 元素定量 分析 确定 实验式 测定相对 分子质量 确定 分子式 波谱分析 确定 分子结构 本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究 分离 提纯 (质谱) (红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射) 化学分析 新课导入 燃烧法(李比希法) 某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其元素组成为_______________________。 最早定量分析有机化合物的元素的科学家 德国化学家李比希 (J. von Liebig，1803—1873) 李比希元素分析仪 如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量 肯定有C、H，可能有O 实验装置 任务一 确定实验式(最简式) 一、确定实验式(最简式) 任务一 确定实验式(最简式) 1、燃烧法的实验原理 取一定量仅含C、H、O的有机物 加CuO 氧化 CO2 H2O 测得前后的质量差 用无水CaCl2 吸收 用KOH浓溶液吸收 计算C、H原子质量分数，剩余得为O原子的质量分数 用C、H、O元素原子个数比确定有机物实验式 测得前后的质量差 任务一 确定实验式(最简式) 一、确定实验式(最简式) 李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。 现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平 2、方法： ⑴ 化学方法：燃烧法 ⑵ 物理方法：元素分析仪 【例1】某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。 【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数： w(O)= 100%-52.2%-13.1% = 34.7% (2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： = 2 : 6 : 1 答：该未知物A的实验式为C2H6O。 N(C) : N(H) : N(O) = 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 : : ＝ 4.3 : 13 : 2.1 思考：分子式与实验式有什么关系？ 典例精讲 任务二 确定分子式 二、确定分子式 表示物质所含元素的原子种类及数目的式子，表示物质的真实组成 分子式 ※ 分子式 = (实验式)n，若实验式中碳原子已经达到饱和， 则该物质的实验式与分子式相同 实验式 分子式 CH4 CH4 C2H6O C2H6O CH2O CH2O 或 C2H4O2 或 C3H6O3 或 ..... 相对分子质量 任务二 确定分子式 二、确定分子式 质谱法 1、质谱仪 相对分子质量 质谱仪 最精确而快捷的方法 元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其Mr。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确而快捷的方法 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的 和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。 计算机对其分析后，得到它们的 的比值，即 。 任务二 确定分子式 二、确定分子式 1、质谱仪原理 分子离子 相对质量与电荷数 质荷比 2、质谱图 以 为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。 质荷比 即____________的数据就是样品分子的相对分子质量。 质荷比最大 从图中可知，该有机物A的相对分子质量为 。 46 横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。 【例1】某有机物的结构确定： (1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。 C4H10O (2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。 C4H10O 74 典例精讲 【例2】某烃A蒸气的密度是相同状况下H2密度的36倍，已知该烃中的碳、氢元素质量比为5 : 1，则 (1)该烃的相对分子质量为______。 72 解析　已知烃A蒸气的密度是相同状况下H2密度的36倍，则烃A的摩尔质量为 36×2 g·mol－1＝72 g·mol－1，所以该烃的相对分子质量为72。 (2)确定该烃的分子式为________。 C5H12 典例精讲 有机物相对分子质量Mr的求算方法 (1) 仪器法 质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量 (2) 公式法 M＝m/n (3) 有机蒸气相对密度法 D＝M1 / M2 (4) 有机蒸气标况密度法 M＝22.4 L/mol × ρ g/L 1.某混合气体在标准状况下的密度为0.8 g/L, 该混合气体的平均相对分子质量为： 17.92 72 g/mol 2.某烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的4.5倍，该烃的摩尔质量为: 课堂小结 ? 任务三 确定分子结构 【思考与讨论】通过对例1的中未知物A的实验式为C2H6O进行质谱分析，确定其分子式为C2H6O，符合其分子式的结构有2个，该如何确定？ 确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等分析。 化学法 仪器法 15 任务三 确定分子结构 三、确定分子结构 1. 红外光谱 原理 不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置 初步判断有机物中含有的 或 。 作用 官能团 化学键 任务三 确定分子结构 三、确定分子结构 仪器法 利用红外光谱来测定，分子中有O－H或－OH可确定其结构简式为______________ 分子式为C2H6O的有机物，可能的结构：____________或___________ 示例 CH3CH2OH CH3OCH3 CH3CH2OH 1. 红外光谱 任务三 确定分子结构 三、确定分子结构 2. 核磁共振氢谱 原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与__________成正比。 测定有机物分子中氢原子的___________ 作用 氢原子数 类型和数目 任务三 确定分子结构 三、确定分子结构 示例 吸收峰数目＝_______________，吸收峰面积比＝ ________________ 由图可知，有 种不同化学环境的氢原子且个数比为___________，可推知该有机物的结构应为______________ 分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱图 3 3 : 2 : 1 CH3CH2OH 氢原子的种类数 各种氢原子个数比 2. 核磁共振氢谱 1. 下列有机物的核磁共振氢谱有几个峰，峰面积之比为多少？ ⑴ CH3CH2CH3 ___个峰，峰面积之比________ ⑵ CH3CH2CH2CH3 ___个峰，峰面积之比________ ⑶ HCHO ___个峰，峰面积之比________ ⑷ HCOOH ___个峰，峰面积之比________ ⑸ CH3COOCH3 _____个峰，峰面积之比________ 2 3:1 2 3:2 1 2 1:1 2 1:1 学习评价 ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾ Cl 3:1 3:1:1 H H H3 H3 H2 1种峰 3:2:2:1 3:2 3:2:2 CH3 1. 下列有机物的核磁共振氢谱有几个峰，峰面积之比为多少？ 学习评价 任务三 确定分子结构 三、确定分子结构 3. X射线衍射 原理 作用 可获得分子结构的有关数据，如_____、_____等，用于有机化合物 _________的测定。 键长 键角 晶体结构 X射线是一种波长很短的_ ______，它和晶体中的原子相互作用可以 产生_______。 衍射图 电磁波 (1)有机物X的质谱图如图所示，该 有机物X的相对分子质量为_______。 100 (2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的分子式为_________。 C5H8O2 【例1】为研究有机物X的组成与结构，进行了如下实验： (3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3 : 1。该有机物X的结构简式为_________________。 (CH3)2C(CHO)2 典例精讲 确定有机物分子式(结构式)的一般思路 ①C、H、O元素的质量或C、H、 O元素的质量比或C、H、 O元素的质量分数 ②燃烧产物的物质的量或质量 ①M=22.4ρ(标准状况下) ②M=dMr(d为相对密度，Mr为已知气体相对分子质量) ③质谱图 红外 光谱 核磁共 振氢谱 X射线 衍射 根据同分 异构体 根据化 学性质 求1 mol有机物中含各种元素原子的物质的量 有机物燃烧方程式、计算、讨论 分子式 结构式 实验式 相对分 子质量 课堂小结 有机化学中应用最广泛的测定分子结构的方法就是四大光谱法：红外光谱、紫外光谱、核磁共振和质谱。紫外吸收光谱(UV)和可见光谱一样，同属于电子光谱，都是由分子中价电子的能级跃迁产生的。主要用于有机化合物是否存在共轭体系的测定。 紫外光谱 知识拓展 1、谱图是化学研究的重要手段之一。下列说法错误的是( ) A．原子光谱可用于鉴定元素种类 B．X射线衍射图谱可用于鉴别晶体与非晶体 C．核磁共振氢谱可获得氢原子的种数以及个数 D．质谱图中分子离子蜂的质荷比可代表物质的相对分子质量 C 2、下列关于现代仪器分析的说法错误的是( ) A．通过核磁共振氢谱可以区分CH3CH2OH和CH3OCH3 B．通过X射线衍射可以测定有机物分子中键长和键角等数据 C．通过质谱可以直接测得有机物分子中的官能团 D．通过红外光谱可以获得有机物分子中化学键或官能团的信息 C 学习评价 26 3、确定较复杂的有机化合物结构，需要借助现代分析仪器，根据图谱进行 分析确定。一组分析仪器的图片如图所示。下列有关说法正确的是(     ) A．甲为核磁共振氢谱图，乙为质谱图 B．甲表明该有机化合物的相对分子质量为31 C．乙表明该有机化合物中含4种不同化学环境的H原子 D．丙表明该有机化合物中只含C－H、C－O、O－H三种化学键 C 学习评价 27 教材22页：9题 教材26页：8题 学习评价 燃烧法(李比希法) 现代化的元素分析仪 有机化合物实验式和分子式的确定 有机化合物分子式和分子结构的确定 质谱法 红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射 有机物分子结构的确定 分子量 键与基 质子比 分子结构 课堂小结 $