1.1.3 有机物的同分异构现象 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机化合物的同分异构现象，系统涵盖构造异构（碳架、位置、官能团）和立体异构类型，以及同分异构体的书写方法与数目确定技巧。课堂导入通过戊烷三种同分异构体的结构与性质对比表格，引导学生回忆旧知，搭建从已知到新知的学习支架，衔接同分异构现象的分类学习。 其亮点在于以科学思维和科学探究与实践为导向，采用“官能团异构-碳架异构-位置异构”三步书写法，结合等效氢法、基元法等判断技巧，搭配典例精讲与分层评价题。例如通过不饱和度计算确定官能团种类，用减碳法书写碳架异构，培养学生微观结构分析与逻辑推理能力，助力学生系统掌握方法，教师可直接用于课堂教学提升效率。

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 容山中学 化学科组 第一节 有机化合物的结构特点 第3课时 有机化合物中的同分异构现象 主讲人：郭静 目 录 CONTENTS 1 2 有机化合物的同分异构现象 同分异构体数的书写 3 同分异构体数目的确定 学习目标 认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 阅读教材，分组思考与讨论： 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图所示：回忆有关同分异构体的知识，完成下表： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 沸点36.1℃ 沸点27.9℃ 沸点9.5℃ 新课导入 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同，通式相同 化学性质相似 碳骨架不同 物理性质不同，支链越多，沸点越低 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图所示：回忆有关同分异构体的知识，完成下表： 新课导入 5 任务一 有机化合物的同分异构现象 一、同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。 二、同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 环丙烷 丙烯 正丁烷 异丁烷 任务一 有机化合物的同分异构现象 三、同分异构现象的分类 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 顺反异构 对映异构 位置异构 官能团异构 ······· 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团不同 本节学习重点 后面陆续学习 任务一 有机化合物的同分异构现象 1、有机化合物的构造异构现象 异构类型 类别 实例 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团 异构 C2H6O 碳骨架不同 而产生的异构 CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 官能团位置不同而产生的异构 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH CH3OCH3 乙醇 甲醚 任务一 有机化合物的同分异构现象 顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 （1）顺反异构 2、有机化合物的立体异构现象 C=C b a b a 顺式 C=C a b b a 反式 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 任务一 有机化合物的同分异构现象 2、有机化合物的立体异构现象 由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体。 （2）对映异构 对映异构—存在于手性分子中 丙氨酸的一对对映异构体模型 1、下列烯烃中存在顺反异构吗？ （1）(CH3)2C=CH-CH3 （2）CH3-CH-CH =CH-CH-CH3 CH3 CH3 必要条件：a≠c和b≠d的含有碳碳双键的化合物 解题通法 C=C a c b d 反-2,5-二甲基-3-己烯 顺-2,5-二甲基-3-己烯 学习评价 2、科学家发现铂的两种化合物a( )和b( )。 实验测得a和b具有不同的特性：a具有抗癌作用，而b没有。则下列关于a、b的叙述正确的是 A．a和b属于同一种物质 B．a和b互为同分异构体 C．a和b都为极性分子 D．a和b的空间结构都是四面体形 B 学习评价 3、已知下列有机化合物： ①CH3－CH2－CH2－CH3和 ②CH2==CH－CH2－CH3和CH3－CH==CH－CH3 ③CH3－CH2－OH和CH3－O－CH3 ④ 和 ⑤CH3－CH2－CH==CH－CH3和 ⑥CH2==CH－CH==CH2和CH3－CH2－C≡CH CH3 CH3CHCH3 C H H Cl Cl C Cl H Cl H (1)其中属于同分异构体的是____________。 (2)其中属于碳架异构体的是____。 ①②③⑤⑥ ① (3)其中属于位置异构的是____。 (4)其中属于官能团异构的是________。 ② ③⑤⑥ 学习评价 3、已知下列有机化合物： ①CH3－CH2－CH2－CH3和 ②CH2==CH－CH2－CH3和CH3－CH==CH－CH3 ③CH3－CH2－OH和CH3－O－CH3 ④ 和 ⑤CH3－CH2－CH==CH－CH3和 ⑥CH2==CH－CH==CH2和CH3－CH2－C≡CH CH3 CH3CHCH3 C H H Cl Cl C Cl H Cl H (5)其中属于同一种物质的是_____。 (6)②中1-丁烯的键线式为_________。 ④ 键线式： 碳点键线省碳氢官能团不动 学习评价 任务二 同分异构体数的书写 一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 …. 15 20 同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 …. 4347 366319 对于一个有机化合物的同分异构体那么多，我们该如何快速准确的书写有机化合物中的同分异构体呢？？ 任务二 同分异构体数的书写 第一步：官能团异构——根据题意准确找出官能团 第二步： 碳架异构——准确写出碳骨架，并找出等效氢 第三步：位置异构——把官能团放在合适的位置 学法指导： 读分子式，算不饱和度，猜官能团。 四、同分异构体的书写 任务二 同分异构体数的书写 1、官能团异构 ——根据题目信息和不饱和度确定官能团的种类以及数目 不饱和度 又称缺氢指数，有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。 不饱和度的计算 若有机物的化学式为CxHy则 从有机物结构计算：链状烷烃(CnH2n+2)为饱和烃， 不饱和度 Ω = 0。 ①一个双键，则Ω=1； ②一个三键，则Ω=2； ③一个环，则Ω=1； ④一个苯环，则Ω=4 把卤素原子当H处理 O原子不影响不饱和度的计算。 例：试判断下列物质可能官能团异构 分子通式 不饱和度 可能的物质类别 CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n ≥4) CnH2n+2O(n≥3) CnH2nO(n≥3) CnH2nO2(n≥2) CnH2n--6O(n≥7) CnH2n+1NO2(n≥2) 烯烃和环烷烃 饱和一元醇和醚 炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醛和酮、烯醇、环醇、环醚等 饱和一元羧酸、酯和羟基醛等 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 等 氨基酸和硝基化合物 Ω=1 Ω=2 Ω=0 Ω=1 Ω=1 Ω=4 Ω=1 典例精讲 任务二 同分异构体数的书写 2、碳架异构 ——减碳法【复习回顾】 例1、书写C6H14的同分异构体。 主链由长到短 ① ② 主链 支链 ↓ 2个 ① 位置由心到边 连接不能到端 支链由整到散 排列对邻到间 ② C—C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C 【复习回顾】写出分子式为C7H16的同分异构体（只画碳骨架） C—C—C—C—C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C C—C—C—C C C C ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ 典例精讲 任务二 同分异构体数的书写 3、位置异构 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 ① 插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮等) 例：书写分子式为C5H10的烯烃的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C—C × 4、写出分子式为C5H10O的酮的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C 【试一试】你能写出C5H10O的所有同分异构体吗？ C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C C 学习评价 例：书写分子式为C4H9Cl的同分异构体，如图(图中数字即为—Cl接入后的位置，即这样的氯代烃合计为4种)： ②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸异构) 先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 C—C—C—C C—C—C C 1 2 3 4 任务二 同分异构体数的书写 3、位置异构 5、写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C—C OH C—C—C—C—C OH C—C—C—C—C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C C C OH 【试一试】你能写出C5H12O的所有同分异构体吗？ 学习评价 任务二 同分异构体数的书写 ③ 定一移二法 适用于二取代物的同分异构体 例如：C3H6Cl2的同分异构体书写 固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。 第一步：固定第一个Cl原子。 第二步：移动第二个Cl原子。 3、位置异构 6、分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)(　　) A.8种　 　B.10种 C.12种 D.14种 C 7、工业上可由环戊二烯制备金刚烷（ ），其一氯代物有 种，二氯代物有 种。 2 6 学习评价 任务二 同分异构体数的书写 ④ 芳香族化合物同分异构体的书写 3、位置异构 (1)若苯环连一个取代基：-X X 一种 若苯环连两个相同(AA)取代基： 若苯环连两个不同(AB)取代基： (2)若苯环连两个取代基 都是三种 —X —X X X X X —X —Y Y X Y X 若苯环连三个相同取代基(AAA)： 任务二 同分异构体数的书写 ④ 芳香族化合物同分异构体的书写 (3)若苯环连三个取代基 三种 X X X —X —X X X X X 六种 若苯环有三个取代基，两个相同一个不同(AAB)： —X —X Y— —X —X Y X X Y Y X X X X Y X X Y— 任务二 同分异构体数的书写 ④ 芳香族化合物同分异构体的书写 十种 若苯环有三个不同取代基(ABC)： —X —Y Z —X —Y —X —Y Z— —X —Y Z— —X —Y Z Y X Y X Z Y X Z— Z Y X Y X —Z Y X Y X Z Y X Z 360 8、分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为 (　　) A．10种 B．12种 C．14种 D．18种 C 学习评价 任务三 同分异构体数的判断 1、等效氢法 五、同分异构体数目的判断 判断“等效氢”的三条原则是： ① 同一碳原子上的氢原子是等效的； ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的； ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。 适用于一取代物种数的确定 例：下列物质的一氯代物有几种？ CH3CH2CH2CH2CH3 ③ ② ① ② ③ CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH2 CH3 ① ② ② ② ③ ③ ③ CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 ③ ② ① ① ① b b b b a a a a 典例精讲 C A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 9、青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)（ ） 10、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是（ ） A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 D 学习评价 33 任务三 同分异构体数的判断 2、基元法 五、同分异构体数目的判断 将有机物分子（如C4H9Cl）拆分为烃基(C4H9)和官能团(—Cl)两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目。 12. 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）( ) A. 5种 B.6种 C.7种 D.8种 D 11．已知C4H9Cl有4种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛的种类有 (　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 B 学习评价 任务三 同分异构体数的判断 3、换元法 五、同分异构体数目的判断 如：已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体， 那么四氯苯 C6H2Cl4同分异构体的数目有几种？ 3种 13、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为 若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有（ ） A.9种 B.10种 C.11种 D.12种 A CH3─ ─CH3 14、分子式为C4H2Cl8的同分异构体数目为( ) A．11种 B．10种 C．9种 D．8种 C 学习评价 任务三 同分异构体数的判断 4、组合法 五、同分异构体数目的判断 例：苯环上两个支链的位置关系有邻、间、对3种，丁基有4种结构，则 的苯环上的一氯代物有____________种。 3×4=12 羧酸：C4H9-COOH 酯: HCOOC4H9 CH3COOC3H7 C2H5COOC2H5 C3H7COOCH3 4种 4种 2种 1种 2种 酯：C4H9COOC5H11有几种结构？ 32种 15、分子式为C5H10O2的羧酸和酯各有几种？ 学习评价 构造异构：官能团异构、碳架异构、位置异构 立体异构：顺反异构、对映异构(手性异构) 同分异构现象 有机化合物的 同分异构现象 第一步：官能团异构 第三步：位置异构 第一步：碳架异构 等效氢法：找对称轴、点、面 换元法 基元法 同分异构体数目的确定 同分异构体的书写 课堂小结 16、化合物M可用于油漆、颜料、涂料工业，其结构如图。 下列关于该物质的说法正确的是( ) A．分子式为C14H10O3 B．分子中碳的杂化方式有2种 C．分子中含有4种官能团 D．苯环上的一氯代物有5种 B 学习评价 41 “四同”概念辨析 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究对象 限制条件 举例 化学性质 原子 单质 化合物 化合物 同一种元素 结构不同 质子数相同 中子数不同 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团 分子式相同 结构不同 石墨与金刚石 O2与O3 CH4与C2H6 正丁烷与 异丁烷 H、D、T 化性相同 物性不同 化性相似 物性递变 化性相似 化性相似也 可能不相同 【知识扩展】 课堂小结 42 $