内容正文:
Organic Chemistry
有机化学,是人类单体破坏力的巅峰!
不需要过分的依赖现代化技术
纯手搓便可弑神!
能依据碳骨架对有机化合物进行分类,认识碳骨架在有机化合物分类中的重要性。
能识别常见官能团,能书写其结构简式和名称,能依据官能团对有机化合物进行分类,认识官能团的重要性。
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吗喽🐒
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温故知新
1、基本概念复习
有机物
烃、烷烃、烯烃
官能团
同系物
同分异构体
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温故知新
2、甲烷的化学性质与反应机理
(1)燃烧
(2)取代反应
3、乙烯的化学性质与反应机理
(1)氧化反应
(2)加成反应
①与水
②与溴水
(3)加聚反应
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温故知新
4、乙醇的化学性质与反应机理
(1)氧化反应
①燃烧
②催化氧化
与O2在Ag催化下反应:
(2)酯化反应
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
课时1 有机化合物的分类方法
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素养目标
宏观辨识与微观探析:通过认识官能团的结构,微观分析有机化合物的类别,体会与宏观分类的差异,多角度认识有机化合物。。
证据推理与模型认知:能了解碳原子之间的连接方式,能根据碳骨架对有机化合物进行分类。能从结构方面认识有机化合物的多样性,能采用模型、符号等多种方式对各种官能团进行表征。
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课堂引入
有机化合物:绝大多数含碳化合物,但不是所有含碳化合物都是有机物
含碳却不是有机化合物
①碳的氧化物(CO 、CO2);碳酸及其盐(H2CO3、Na2CO3)
②硫氰酸及其盐(HSCN、KSCN)、某些碳化物(SiC、CaC2)
③氰酸盐(HCNO、NH4CNO)、氢氰酸及其盐(HCN、NaCN)
虽然有碳,但它们的组成和结构更像无机化合物,所以将他们看作无机物
组成元素:碳、 氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
主要元素
其他元素
有机化学:研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学
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课堂引入
有机物性质特点
(1)难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。
(2)多为非电解质,不易导电。
(3)多数熔沸点较低。
(4)多数易燃烧,受热易分解。
有机反应特点
有机反应比较复杂,一般速度慢,多需要催化剂,而且副反应多,所以,有机反应常用“ ”代替“══”。
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课堂引入
1957年开始有物质信息。
1990年4月,收录第1000万种
2000年前后,收录第2000万种
2008年11月,收录第4000万种(CAS#1073662-18-6)
2009年9月,收录第5000万种(CAS#1181081-51-5)
2011年5月,中国科学院药物研究所发现的一种具有潜在治疗活性的化合物(CAS#1298016-92-8)被收录为第6000万种物质
2012年11月24日,收录第7000万种(CAS#1411769-41-9)
2015年7月,收录第100000000种(CAS#1786400-23-4)
2021年5月,收录第150000000种(CAS#2306877-20-1)
2024年2月,收录第250000000种(CAS#2627558-64-7)
33年
9月余
要想对各有机物有条不紊地进行研究,就必须对有机化合物分类!
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一、依据碳骨架分类
有机化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
如丁烷CH3CH2CH2CH3
如溴乙烷CH3CH2Br
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香族衍生物
如环己烷
如环己醇
OH
如苯
如溴苯
Br
链状化合物
(碳原子相互连接成链状)
环状化合物
(含有碳原子组成的环状结构)
脂环化合物
(有环状结构,不含苯环)
芳香化合物
(含苯环)
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一、依据碳骨架分类
注意:如何区分脂环化合物与芳香族化合物
不含苯环的碳环化合物,都属于脂环化合物
含一个或多个苯环的化合物,均称为芳香族化合物
脂环化合物
芳香族化合物
OH
NO2
OH
CH3
【问题思考】
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一、依据碳骨架分类
【问题思考】
芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的概念有什么区别?
苯的同系物
芳香烃
芳香
化合物
分子中只含有1个苯环,本换上的侧链全部为链状烷基
含有1个或多个苯环的烃
含有1个或多个苯环的化合物
例1 有下列8种有机化合物,请根据元素组成和碳的骨架对下列有机
化合物进行分类:
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一、依据碳骨架分类
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(1)属于链状化合物的是________(填序号,下同)。
(2)属于环状化合物的是____________。
(3)属于脂环化合物的是________。
(4)属于芳香族化合物的是______。
(5)属于脂肪烃衍生物的是____。
(6)属于脂环烃衍生物的是____。
(7)属于芳香烃衍生物的是____。
①②③⑥⑦
①③⑥
②⑦
⑧
⑥
②
④⑤⑧
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一、依据碳骨架分类
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二、依据官能团分类
CH4
常温下为气体,难溶于水,化学性质比较稳定
CH3OH
常温下为液体,与水互溶,能与羧酸反应生成酯
甲醇的这些特性取决于其分子中含有的羟基,像这样决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团
甲烷中的一个氢原子被羟基所取代得到甲醇
1. 官能团
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二、依据官能团分类
1. 官能团
①官能团属于基,但基不一定是官能团。
根 基 官能团
概念
电性
存在
举例
带电荷的原子或原子团,即离子
氢氧根:OH-
分子失去中性原子或原子团后剩余的部分
羟基:—OH
决定有机化合物特性的原子或原子团
羟基:—OH
带电
电中性
电中性
稳定存在
不能独立存在
不能独立存在
②基与基能够结合成分子,根与基不能结合成分子。
如甲基(—CH3),苯基( )是基,但不是官能团。
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二、依据官能团分类
2. 烃类物质
只含碳氢两种元素的有机化合物
烃
CH4
脂肪烃:链状烃
脂环烃:不含苯环的环状烃
芳香烃:含有1个或多个苯环的烃
烷烃:C全以单键相连
烯烃:C之间有碳碳双键
炔烃:C之间有碳碳三键
环烷烃:C全以单键相连
环烯烃:碳环中有碳碳双键
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二、依据官能团分类
2. 烃类物质
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烷烃 — — 甲烷
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
碳碳双键
CH2=CH2
乙烯
CH≡CH
碳碳三键
乙炔
— —
苯
注意:苯环、烷基不是官能团。
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二、依据官能团分类
3. 烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质
烃的衍生物
CH3CH2OH
脂肪烃的衍生物:链状
脂环烃的衍生物
其他烃的衍生物
芳香烃的衍生物
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二、依据官能团分类
3. 烃的衍生物
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
卤代烃
醇
酚
醚
碳卤键
X=F/Cl/Br/I
溴乙烷 CH3CH2Br
注意:
卤代烃不是烃!
羟基
羟基
—OH
—OH
乙醇 C2H5OH
苯酚
醇和酚的官能团都是羟基,有什么不同?
醇羟基: 羟基不与苯环直接相连。
酚羟基: 羟基与苯环直接相连。
醚键
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
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二、依据官能团分类
3. 烃的衍生物
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
醛
酮
羧酸
酯
醛基
乙醛 CH3CHO
丙酮 CH3COCH3
酮羰基
乙酸 CH3COOH
乙酸乙酯 CH3COOC2H5
羧基
酯基
不能写成−COH;缩写-CHO或OHC-
R1 R2
R1、R2为烃基,不能为H
缩写:-COOH或HOOC-
缩写:-COOR或ROOC-
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二、依据官能团分类
3. 烃的衍生物
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
胺
酰胺
腈
硝基化合物
甲胺 CH3NH2
乙酰胺
氨基
酰胺基
—NH2
酰胺基
乙酰基
—C≡N
氰基
都属于酰胺基。
丙烯腈 CH2=C H—CN
—NO2 硝基
硝基苯
NO2
不能写成: -O2N;
可写成O2N-
缩写-CONH2
另外一种写法H2N-
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二、依据官能团分类
【特别提醒】
(1) 官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开理解。
如不能认为—COOH含有一个酮羰基和一个羟基。
(2) 要规范书写官能团。
−OH
−COOH
−CHO
−NH2
−NO2
HO−
HOOC−
OHC−
H2N−
O2N−
写左边
官能团 写右边
官能团从大不从小
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二、依据官能团分类
【思考讨论】P6
(1) 请指出下列有机化合物的官能团名称和所属的有机化合物类别。
Br
CH3
OH
CH2OH
CHO
COOH
COOCH3
①
②
③
④
⑤
⑥
碳溴键(—Br)
卤代烃
羟基(—OH)
酚
羟基(—OH)
醇
醛基(—CHO)
醛
羧基(—COOH)
羧酸
酯基(—COO—)
酯
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二、依据官能团分类
【思考讨论】P6
(2) 有机化合物的官能团决定其化学性质,丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
官能团:
碳碳双键 、 羧基-COOH
1)加成反应:
2)氧化反应:
4)取代反应:酯化反应
3)加聚反应
5)酸的通性
化学性质:
②使溴的CCl4溶液褪色
①与H2加成
①燃烧
②使KMnO4(H+)褪色
例2 [2024·辽宁重点高中高二月考]某药品的有效成分为绿原酸,
其结构简式如图所示。绿原酸分子中含有的官能团有( )
A.羟基、羧基、酯基和苯环
B.羟基、酮羰基、酯基和碳碳双键
C.羧基、醚键、酯基和碳碳双键
D.羟基、羧基、酯基和碳碳双键
√
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二、依据官能团分类
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例3 下列有机化合物中:
(1)从官能团的角度看,可以看作醇类的是(填字母,下同)______;
可以看作酚类的是______;可以看作羧酸类的是______;
可以看作酯类的是___。
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二、依据官能团分类
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(2)从碳骨架看,属于链状化合物的是___(填字母,下同);
属于脂环化合物的是_____;属于芳香族化合物的是_______。
D
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二、依据官能团分类
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种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号和数字表示物质的分子组成 、
最简式
(实验式) 表示化合物组成中各元素原子的最简整数比 乙烯的最简式为, 的最简式为
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三、有机物分子结构的表示方法
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种类 表示方法 实例
电子式 用“·”或“×”表示原子最外层电子的成
键情况 _______________________
结构式 表示分子中原子的结合或排列顺序的
式子,用一根短线“—”来表示1个共
价键,用“(单键)”“ (双键)”“
(三键)”将所有原子连接起来 _________________________________
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三、有机物分子结构的表示方法
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种类 表示方法 实例
结构简式 ①表示单键的“—”可以省略,将与碳
原子相连的其他原子写在其旁边,在
右下角注明其个数;
②表示碳碳双键的“ ”、表示碳
碳三键的“ ”不能省略;
③醛基(___________________ )、羧基(___________________ ____ )
可简化成、 、、
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三、有机物分子结构的表示方法
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种类 表示方法 实例
键线式 将结构式中碳、氢元素符号省略,只
表示分子中键的连接情况和官能团,
每个拐点或终点均表示有一个碳原子 _________________________________________________
可表示为____________________
球棍模型 小球表示原子,短棍表示化学键 _____________________________
空间填充
模型 用不同体积的小球表示不同大小的
原子 _______________________
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三、有机物分子结构的表示方法
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【问题思考】同一有机化合物的电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、空间填充模型之间有什么关系?
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三、有机物分子结构的表示方法
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例4 下列表示正确的是( )
A.乙炔的实验式: B.乙醛的结构简式:
C. 的键线式: D.乙烷的球棍模型:
√
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三、有机物分子结构的表示方法
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例5 有机化合物的表示方法多种多样,常用的有机化合物的表示方
法如图所示。
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三、有机物分子结构的表示方法
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(1)上述表示方法中:
属于结构简式的为________________;属于结构式的为____;
属于键线式的为________;属于空间填充模型的为____;
属于球棍模型的为____。
①②③④⑥⑦⑨
⑩
②⑥⑨
⑤
⑧
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三、有机物分子结构的表示方法
(2)写出⑨的分子式:__________。
(3)写出⑩中官能团的电子式:_ _________、_______。
(4)②的分子式为_______,最简式为_____。
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三、有机物分子结构的表示方法
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四、不饱和度(Ω)
1. 从有机物结构计算:
Ω=双键数+三键数×2 + 单键环数 + ……
→不饱和度又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,通常用Ω表示。
Ω=1
Ω=2
Ω=5
Ω=14
①一个双键,则Ω=1;②一个三键,则Ω=2;③一个环,则Ω=1
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吗喽🐒
四、不饱和度(Ω)
2. 据有机物的分子式计算
对于有机物CxHyXmNnOz而言
不饱和度Ω=
【注意】
卤素只能形成单键;卤素取代H的位置故:把卤素当成氢处理;
O形成2个键,增加1个O原子H的个数不变故:氧元素“视而不见”;
N形成3个键,增加1个N原子需要在N上增加1个H故:
分子式改为 CxHy-n Xm(NH)nOz再计算
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课堂小结
有机物的
分类方法
烃
按元素组成分类
按碳骨架分类
烷烃、烯烃、炔烃
按官能团分类
烃的衍生物
芳香烃、卤代烃、醇等
链状化合物
环状化合物
脂肪烃
脂肪烃的衍生物
脂环化合物
芳香族化合物
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