1.1.3 有机化合物的的同分异构现象 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 课时3 有机化合物的同分异构现象 2026/3/31 2 吗喽🐒 素养目标 宏观辨识与微观探析：知晓同分异构体的宏观区别和微观联系，正确认识同分异构体。 证据推理与模型认知：建立有机化合物同分异构体书写的基本思维模型，并运用模型正确书写和判断有机化合物的同分异构体 2026/3/31 3 吗喽🐒 课堂引入 有机化合物中仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种！即使原子种类相同，每种原子数目也相同时，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 这就是同分异构现象 2026/3/31 4 吗喽🐒 1. 同分异构现象 一、有机化合物中的同分异构现象 化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象。 2. 同分异构现象 具有相同分子式、不同结构的化合物互称为同分异构体。 组成元素相同 ↓ 相对分子质量相同 ↓ 最简式相同 原子连接方式不同 ↓ 原子的连接顺序不同 2026/3/31 5 吗喽🐒 一、有机化合物中的同分异构现象 【思考与讨论】 戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图，回忆有关同分异构体的知识，完成下表 正戊烷(沸点36.1℃) 异戊烷(沸点27.9℃) 新戊烷(沸点9.5℃) 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同，通式相同 化学性质相似 碳骨架不同 物理性质不同，支链越多，沸点越低 2026/3/31 6 吗喽🐒 一、有机化合物中的同分异构现象 3. 同分异构现象的类别 同分异构 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 分子式相同 相对分子质量必相同 不一定属于同一类物质 环丙烷 丙烯 异构类型 实例 (1)碳架 异构 2026/3/31 7 吗喽🐒 一、有机化合物中的同分异构现象 (2)位置 异构 CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 C4H10 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 C4H8 C6H4Cl2 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 (3)官能团 异构 C2H6O 乙醇 二甲醚 2026/3/31 8 吗喽🐒 一、有机化合物中的同分异构现象 3. 同分异构现象的类别 (4)顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 例如：CH3－CH＝CH－CH3 2026/3/31 9 吗喽🐒 一、有机化合物中的同分异构现象 3. 同分异构现象的类别 (5)对映异构(手性异构)： 由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同（手性碳），它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体。 化学中的“四同”比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究范围 限制条件 举例 原子 单质 化合物 化合物 同一种元素 结构不同的单质 质子数相同 中子数不同 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团 分子式相同结构不同 石墨与金刚石、 O2与O3 CH4与C2H6 正丁烷与 异丁烷 H、D、T 同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2 2026/3/31 10 吗喽🐒 例3 请分析下列各组物质，用序号填写出它们的对应关系： ①碳架异构 ②位置异构 ③官能团异构 ④顺反异构 ⑤对映异构 ⑥同一种物质 (1)和 ____ ； ③ (2) 和 ____; ② (3) 和 ____; ⑥ 2026/3/31 11 吗喽🐒 课堂练习 11 ①碳架异构 ②位置异构 ③官能团异构 ④顺反异构 ⑤对映异构 ⑥同一种物质 (4) 和 ____; ④ (5) 和 ____; ⑤ 2026/3/31 12 吗喽🐒 课堂练习 12 ①碳架异构 ②位置异构 ③官能团异构 ④顺反异构 ⑤对映异构 ⑥同一种物质 (6) 和 ____。 ① 2026/3/31 13 吗喽🐒 课堂练习 13 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)乙烯分子中存在4个 键和1个 键( ) × (2)同系物之间可以互为同分异构体( ) × (3)丙烷 分子中的三个碳原子一定在一条直线上( ) × (4)和 互为官能团异构( ) √ (5)同分异构体具有相同的分子式和不同的结构,其化学性质一定相似( ) × (6)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的 极性更强( ) √ (7)相对分子质量相同、组成元素的百分含量相同的不同有机化合物 一定互为同分异构体( ) √ 2026/3/31 14 吗喽🐒 课堂练习 14 2.［2024·辽宁鞍山高二期中］下列与有机物 互为同分 异构体的是( ) A. B. C. D. √ 2026/3/31 15 吗喽🐒 课堂练习 15 3.［2024·辽宁铁岭昌图一中高二月考］同分异构体是物质多样性的 重要原因之一。下列说法中正确的是( ) A. 有2种同分异构体 B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体 C.同分异构体之间的转化是化学变化 D. 和 互为同分异构体 √ 2026/3/31 16 吗喽🐒 课堂练习 16 2026/3/31 17 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 1. 碳链异构——减碳法 遵循的原则： 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间 (1)甲基不挂第一位 乙基不挂第二位 丙基不挂第三位 (2)最后用氢原子补足碳原子的四个价键 烷烃的同分异体数 碳原 子数 1 2 3 4 5 6 …. 15 20 40 同分 异体数 1 1 1 2 3 5 …. 4347 366319 62491178805931 如何书写烷烃同分异构体呢？ 2026/3/31 18 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 1. 碳链异构——减碳法 应用减碳法，写出C6H14的同分异构体 C—C—C—C —C —C C—C—C—C —C C C C C—C—C—C C-C C C 例4 写出庚烷 的同分异构体。 2026/3/31 19 吗喽🐒 课堂练习 ① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C ④ C-C-C-C-C ⑤ C-C-C-C-C ⑦ C-C-C-C-C ⑨ C—C—C—C ⑥ C-C-C-C-C ⑧ C-C-C-C-C C C C2H5 C C C C C C C C C C C 对 邻 间 对 心 边 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。 19 2026/3/31 20 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 2. 位置异构——插入法 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。(适用于烯烃、炔烃、醚、酯等) C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C—C 写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体 。 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C C 2026/3/31 21 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 2. 位置异构——插入法 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。(适用于烯烃、炔烃、醚、酯等) 写出分子式为C5H10O2的酯的同分异构体 2026/3/31 22 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 2. 位置异构——取代法 先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸、酯) 。 写出分子式为C4H9Cl的同分异构体 C—C—C—C C—C—C C 2026/3/31 23 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 2. 位置异构——取代法 先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸、酯)。 写出分子式为C5H10O2羧酸的同分异构体 官能团为－COOH，可以用羧基去取代丁烷上的H C—C—C—C C—C—C C 2026/3/31 24 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 2. 位置异构——取代法 先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸、酯)。 写出分子式为C5H10O2酯的同分异构体 用不同的取代基取代酯基的左右两侧，如：左侧－COO－右侧 左侧 同分异构体数目 右侧 同分异构体数目 形成酯的数目 H 1 丁基 4 4 甲基 1 丙基 2 2 乙基 1 乙基 1 1 丙基 2 乙基 1 2 (注意：右侧不能连接H) 9种 2026/3/31 25 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 2. 位置异构——定一(二)移一法 先根据分子式和不饱和度确定官能团种类，先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基(适用于多个官能团取代) 写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体 C—C—C Cl C—C—C Cl ×，重复 ×，重复 2026/3/31 26 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 2. 位置异构——定一(二)移一法 适用对象：苯环的多取代 2026/3/31 27 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 2. 位置异构——定一(二)移一法 适用对象：苯环的多取代 2026/3/31 28 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 2. 位置异构——定一(二)移一法 适用对象：苯环的多取代 2026/3/31 29 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 2. 位置异构——定一(二)移一法 适用对象：苯环的多取代 2026/3/31 30 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 3. 官能团异构——结合分子式和不饱和度确定官能团种类 通式 主要类别 烯烃和环烷烃 饱和一元醇和醚 炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醛和酮、烯醇 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 氨基酸和硝基化合物 CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n ≥4) CnH2n+2O(n≥3) CnH2nO(n≥3) CnH2nO2(n≥2) CnH2n-6O(n≥7) CnH2n+1NO2(n≥2) 2026/3/31 31 吗喽🐒 三、同分异构体的数目 4. 同分异构体数目的判断——定一(二)移一3－3610 适用对象：苯环的多取代 AB二取代：3种 AAA三取代：3种 AAB三取代：6种 ABC三取代：10种 2026/3/31 32 吗喽🐒 三、同分异构体的数目 4. 同分异构体数目的判断——取代法 适用于单官能团有机物同分异构体的数目确定烃基有几种，同分异构体有几种。 －CH3 －C2H5 －C3H7 －C4H9 －C5H11 1 1 2 4 8 对于醛或者羧酸等含碳官能团，烃基碳原子需在总碳原子数上减1. 2026/3/31 33 吗喽🐒 三、同分异构体的数目 4. 同分异构体数目的判断——取代法 练习1：找出分子式为C5H10O的醛类同分异构体的数目 练习2：找出分子式为C6H12O2的羧酸类同分异构体的数目 C5H10O的醛，可看做－CHO和丁基组合，丁基有4种同分异构体，故C5H10O的醛同分异构体有4种。 C6H12O2的羧酸，可看做－COOH和戊基组合，戊基有8种同分异构体，故C6H12O2的羧酸同分异构体有8种。 变式：找出分子式为C6H12O2的酯类同分异构体的数目 2026/3/31 34 吗喽🐒 三、同分异构体的数目 4. 同分异构体数目的判断——取代法 变式：找出分子式为C6H12O2的酯类同分异构体的数目 C6H12O2的酯类，可看做－COO－两边连接不同的烃基。 左侧烃基 同分异构体数目 右侧烃基 同分异构体数目 形成酯的数目 甲基 1 丁基 4 4 乙基 1 丙基 2 2 丙基 2 乙基 1 2 丁基 4 甲基 1 4 20种 H 1 戊基 8 8 2026/3/31 35 吗喽🐒 三、同分异构体的数目 4. 同分异构体数目的判断——换元法 适用对象：多官能团有机物 烃中有n个氢原子，则该烃的 x 元取代物与 n－x 元取代物的同分异构体数目相同。 已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体， 那么四氯苯 C6H2Cl4同分异构体的数目有几种？ 二噁英的结构简式为 ，它的二氯代物有10种，则其六氯代物有几种？ 2026/3/31 36 吗喽🐒 三、同分异构体的数目 4. 同分异构体数目的判断——等效氢法 适用对象：多官能团有机物 有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢原子，有多少种等效氢，就有多少种一元取代物。 ①同一个C原子上的H原子是等效的。 如图2号位置上的2个H原子等效。 ②同一个C原子上所连甲基上的H 原子是等效的，如4号和5号位置上 的6个H原子等效。 2026/3/31 37 吗喽🐒 三、同分异构体的数目 4. 同分异构体数目的判断——等效氢法 适用对象：多官能团有机物 有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢原子，有多少种等效氢，就有多少种一元取代物。 ③处于对称位置（轴对称或镜面对称）上的H原子是等效的。 如上面有机物中， 1、5、4、6号位置上的H原子等效，2、3号位置上的H原子等效。 正四面体烷 分子式:C8H8 一取代物有_____种 二取代物有_____种 2026/3/31 38 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 1 1 立方烷 分子式:C8H8 一取代物有_____种 二取代物有_____种 2026/3/31 39 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 1 3 分子式:C7H12 一取代物有_____种 二氯代物有_____种 3 10 降冰片烷 1 2 3 1 2 3 1 × 1 2 3 1 × × × 1 2 3 × 3 4 2026/3/31 40 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 分子式:C7H12 一取代物有_____种 二氯代物有_____种 2 6 金刚烷 A 2 1 3 × 2026/3/31 41 吗喽🐒 二、同分异构体的书写 1 B 2 1 2 1 3 A A A B B B B B 1 1 1 例2 ［2024·吉林通化高二阶段考］下列有机化合物同分异构体数目 最多的是(不考虑立体异构)( ) A.分子式为 的有机化合物 B.分子式为 的有机化合物 C.甲基环己烷( )的一溴代物 D.分子式为 的有机化合物 √ 2026/3/31 42 吗喽🐒 课堂练习 例1 分子式为 的有机化合物共有(不含立体异构)( ) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 √ 42 3.［2024·河北石家庄二中高二月考］下列有关同分异构体 (不含立体异构)的说法中不正确的是( ) A. 含三个甲基的同分异构体有3种 B.以 表示的有机物共有20种 C.分子式为 且能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物有6种 D.分子式为 且属于醇的同分异构体有8种 √ 2026/3/31 43 吗喽🐒 课堂练习 43 4.［2024·重庆巴蜀中学高二期中］下列叙述不正确的是( ) A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得有机物 有6种 B.分子式为 的有机化合物且只含一个甲基的结构有8种 (不考虑立体异构) C.含有5个碳原子的饱和链烃，其一溴取代物有8种(不考虑立体异构) D.菲的结构简式为 ，其一硝基取代物有5种 √ 2026/3/31 44 吗喽🐒 课堂练习 44 $