1.1.2 有机化合物中的共价键 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 课时2 有机化合物中的共价键 2026/3/31 2 吗喽🐒 素养目标 宏观辨识与微观探析：能从宏观和微观的角度理解有机化合物分子中共价键的类型和极性，正确认识结构对有机化合物性质的影响。 证据推理与模型认知：能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。 2026/3/31 3 吗喽🐒 课堂引入 仅由氧元素和氢元素组成的稳定的化合物只有两种 而仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质，目前结构已知的有上千种 C2H2 C2H4 CH4 H2O2 H2O 2026/3/31 4 吗喽🐒 课堂引入 为什么有机化合物的结构复杂多变，数量非常繁多呢？ 碳原子的成键有哪些特点呢？ 碳原子的成键特点 1 碳原子间的结合方式 2 分子中各原子在空间的排布 3 2026/3/31 5 吗喽🐒 1. 共价键的基本类型和特点 一、有机化合物中共价键的类型 两个原子轨道沿着键轴方向（两核间联线）方向以“头碰头”方式相互重叠形成的共价键。 重叠类型 s—s轨道形成σ键 s—p轨道形成σ键 p—p轨道形成σ键 σ键 定义： H H H H H2 Cl H Cl H HCl Cl Cl Cl Cl Cl2 定义： 两个原子轨道垂直于两核间连线方向以“肩并肩”方式相互重叠形成的共价键。 p-p π键 π键 2026/3/31 6 吗喽🐒 一、有机化合物中共价键的类型 1. 共价键的基本类型和特点 σ键和π键的比较 σ键 π键 原子轨道 重叠方式 能否 绕轴旋转 原子轨道 重叠程度 键强度及 稳定性 平行于键轴方向， “肩并肩”重叠 沿键轴方向， “头碰头”重叠 可旋转 不可旋转 重叠程度较大 重叠程度较小 键强度较大，较稳定 键强度较小，较不稳定 共价键的类型对有机化合物的化学性质有很大影响 2026/3/31 7 吗喽🐒 2. 碳原子的成键特点 一、有机化合物中共价键的类型 (1) 有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成： 单键 σ σ σ σ σ σ σ σ键 双键 σ σ σ σ σ π 1个σ键＋1个π键 三键 σ σ σ π 1个σ键＋2个π键 2026/3/31 8 吗喽🐒 2. 碳原子的成键特点 一、有机化合物中共价键的类型 (2) 多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架 环状结构 链状结构 支链 大鹿化学工作室制作，侵权必究 直链 2026/3/31 9 吗喽🐒 2. 碳原子的成键特点 一、有机化合物中共价键的类型 (3) 碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键 2026/3/31 10 吗喽🐒 一、有机化合物中共价键的类型 2. 碳原子的成键特点 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 2pz C(1s22s22p2) 原子基态 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 sp3杂化态 轨道 重叠 ↑ ↑ ↑ ↑ sp3 sp3 sp3 sp3 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ 四个相同的C-H σ键 sp3-1s 成键 【思考讨论】(1) 为什么甲烷的空间构型为正四面体，乙烯为平面形，而乙炔为直线形？ 2026/3/31 11 吗喽🐒 一、有机化合物中共价键的类型 2. 碳原子的成键特点 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 轨道 重叠 ↑↓ ↑ ↑↓ ↑ sp2-1s 成键 2pz 2pz ↑ ↑ ↑ ↑ sp2杂化态 sp2 sp2 sp2 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 两个相同的C-H σ键 C(1s22s22p2) 原子基态 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 2pz sp2-sp2成键 一个C-C σ键 ↓ ↑ C sp2 ↑ 2pz 肩并肩 形成π键 2026/3/31 12 吗喽🐒 一、有机化合物中共价键的类型 2. 碳原子的成键特点 C(1s22s22p2) 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 原子基态 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 轨道 重叠 H ↑ 1s1 ↑↓ ↑ ↑↓ ↑ sp-1s 成键 2pz 2py ↑ ↑ ↑ ↑ sp 杂化态 2pz 2py sp sp 一个C-Hσ键 2026/3/31 13 吗喽🐒 一、有机化合物中共价键的类型 2. 碳原子的成键特点 两个C原子均剩下两个p轨道分别两两平行“肩并肩”形成两个互相垂直的π键 ↑ ↑ ↑ ↑ 2pz 2py sp sp ↑ ↑ ↑ ↑ 2pz 2py sp sp sp-sp 成键 一个C-C σ键 2026/3/31 14 吗喽🐒 一、有机化合物中共价键的类型 2. 碳原子的成键特点 【思考讨论】(2) 乙烯、乙炔的化学性质同乙烷相比，存在较大差异的原因？ 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。 例如，甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，它们都能发生加成反应。 2026/3/31 15 吗喽🐒 一、有机化合物中共价键的类型 3. 共价键的类型对有机反应的影响 实验1-1 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯 中各加入同样大小的钠，观察现象。 钠与水 钠与乙醇 实验现象 剧烈程度 “浮、游、熔、响” “沉、气、静” H2O＞CH3CH2OH 2026/3/31 16 吗喽🐒 一、有机化合物中共价键的类型 3. 共价键的类型对有机反应的影响 实验1-1【问题1】乙醇为什么能和金属钠反应？ 【问题2】为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？ 2 + 2Na 2 + H2 乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。 水分子结构 乙醇分子结构 氢氧键的极性：水 > 乙醇 乙基 2026/3/31 17 吗喽🐒 一、有机化合物中共价键的类型 3. 共价键的类型对有机反应的影响 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位 共价键的断裂需要吸收能量，相对无机反应，有机反应一般速率较小。 由于受到O的影响，导致① ~ ⑤号键的极性都增强，都有断裂的可能。 2026/3/31 18 吗喽🐒 一、有机化合物中共价键的类型 CH3COOC2H5 CH2＝CH2 C2H5OH CH3CH2Br CH3CHO O2，Cu或Ag △ HBr，△ 浓硫酸，170℃ H2O，催化剂 CH3COOH，浓硫酸，△ C2H5ONa Na 浓硫酸，140℃ CH3CH2OCH2CH3 O2 CO2+H2O KMnO4 CH3COOH 全部断 ① ①③ ②⑤ ①+② ① ① 1313 例1 下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是( ) A.烷烃中的化学键均为 键 B.中的极性比 的极性弱 C.乙烯分子中含有极性键和非极性键 D.1个丙炔分子中含有5个 键和3个 键 √ 课堂练习 2026/3/31 19 吗喽🐒 19 例2 乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是 都含有羟基，下列说法错误的是( ) 乙酸 水 乙醇 ________________________________________ __________________________ A.羟基的极性：乙酸 水 乙醇 B.与金属钠反应的剧烈程度：乙醇 水 C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同 √ 课堂练习 2026/3/31 20 吗喽🐒 20 2026/3/31 21 吗喽🐒 拓展延伸 人工合成的第一个有机物——尿素 1824年，维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。 弗里德里希·维勒 德国化学家 维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，渐渐地“生命力”学说被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至今。 2026/3/31 22 吗喽🐒 课堂总结 有机物中 的共价键 σ键和π键 共价键的类型 官能团与有机反应规律 共价键的极性与有机反应 化学键与有机反应的规律 基团对共价键极性的影响 Lavf60.3.100 $