内容正文:
第一章有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
1.1.1 有机化合物的分类方法
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NH4CNO(氰酸铵)
NH2–C–NH2(尿素)
O
△
维勒(德国):
尿素
引入
有机化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
如丁烷CH3CH2CH2CH3
如溴乙烷CH3CH2Br
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香族衍生物
如环己烷
如环己醇
OH
如苯
如溴苯
Br
链状化合物
(碳原子相互连接成链状)
环状化合物
(含有碳原子组成的环状结构)
脂环化合物
(有环状结构,不含苯环)
芳香化合物
(含苯环)
键线式
[可以有支链]
一、依据碳骨架分类
(2) 是芳香族化合物( )
(1) 是脂环化合物( )
(3) 是脂肪烃( )
×
×
正误判断
×
(4) 是链状化合物( )
(5)乙烯、苯、环己烷都属于脂肪烃( )
√
×
概念辨析
1.不含苯环的环状化合物都是脂环化合物。
2.含有苯环的有机化合物叫做芳香族化合物。
练一练
芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解
苯的同系物必须符合以下条件:
①属于烃,只含C、H;
②有且只有一个苯环;
③侧链全部是烷基;
④通式符合CnH2n-6。
扩展
1.官能团:
决定有机化合物特性的原子、原子团
碳碳双键
碳碳三键
碳卤键
羟基
醛基
酮羰基
羧基
酯基
C C
OH
C H
O
C
O
C OH
O
2.常见的官能团:
C
C
C X
C O R
O
氨基
NH2
酰胺基
C NH2
O
醚键
C O
C
官能团可以是原子、原子团,也可以是化学键。
二、按官能团分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH2=CH2
CH≡CH
C C
C C
甲烷 CH4
碳碳双键
乙烯
碳碳三键
苯
乙炔
特别提醒:苯基、烷基不是官能团。
注意书写规范
烃
只含碳、氢元素
烷烃失去一个或多个H后剩余的原子团就叫烷基。 如:甲基、乙基、正丙基
教材P5 表1-1
三、有机化合物的主要类别
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH3CH2Br
醇 羟基-OH 乙醇 C2H5OH
酚 羟基-OH 苯酚
醚 醚键 CH3CH2OCH2CH3
烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物
教材P5 表1-1
三、有机化合物的主要类别
醇
—OH 醇羟基
甲醇
乙醇
酚
—OH 酚羟基
苯甲醇
乙二醇
间甲基苯酚
3-甲基-1,5-苯二酚
醇与酚的区别:
苯酚
羟基是否与苯环直接相连。
—OH与苯环直接相连
酚:
扩展
醚
CH3OCH3
CH3CH2OCH2CH3
CH3OCH2CH3
二甲醚
二乙醚
甲乙醚
OCH3
苯甲醚
官能团:醚键
扩展
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 醛 醛基 (-CHO) 乙醛 CH3CHO
酮 酮羰基 (-CO-) 丙酮 CH3COCH3
羧酸 羧基 (-COOH) 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 (-COO-) 乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
tāng
教材P5 表1-1
三、有机化合物的主要类别
区别下列物质及官能团
名称 官能团 特点
醛
酮
羧酸
酯
醛基
—CHO
碳氧双键上的碳有一端
必须与氢原子相连。
酮羰基 >C=O
碳氧双键上的碳两端
必须与碳原子相连。
羧基—COOH
碳氧双键上的碳一端
必须与-OH相连。
酯基 -COOR
碳氧双键上的碳一端
必须与-OR相连。
C
O
R1
R2
烃基,不能为H
R1、R2为烃基,
不能为H
扩展归纳
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 胺 氨基 -NH2 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 (-CONH2) 乙酰胺 CH3CONH2
腈 氰基—C≡N(—CN) 丙烯腈CH2=CH—CN
硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯
甲胺
乙酰胺
酰胺基
乙酰基
教材P5 表1-1
三、有机化合物的主要类别
请指出下列物质的官能团名称和所属类别
物质 官能团名称 物质类别
(1) ______ ______
(2) ____ ___
(3) ____ ___
(4) ____ ___
(5) ____ ____
(6) ____ ___
以上六种物质均含有 ,均属于 。
碳溴键
卤代烃
羟基
酚
羟基
醇
醛基
醛
羧基
羧酸
酯基
酯
苯环
芳香族化合物
练一练
指出下列化合物中含有的官能团种类和个数
练一练
(1) 的官能团为Br-( )
(2)所有的有机化合物都含有官能团,芳香烃的官能团是苯环( )
(3) 和 所含官能团相同,属于同类物质( )
(4)有机化合物 、 、 中含有的官能团相同( )
×
×
正误判断
×
×
练一练
−OH
−COOH
−CHO
−NH2
−NO2
HO−
HOOC−
OHC−
H2N−
O2N−
写左边 写右边
1.有机化合物根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。
如环己烯既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;
苯酚既属于环状化合物中的芳香族化合物,又属于酚类。
2.官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开理解,
如不能认为—COOH含有一个酮羰基和一个羟基。
3.要规范书写官能团。
醛基简写为: −CHO,不能写成: −COH;
硝基: −NO2,不能写成: −O2N。
官能团的写法
提醒
17
官能团 基 根
概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分,是电解质电离的产物
电性 电中性(中性基团,不带电荷) 电中性 带电荷
稳定性 不稳定;
不能独立存在 不稳定;
不能独立存在 稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例 −OH
−Cl
−COOH −NO2
−CH3
−C6H5 NO3-
NH4+
OH-
联系 ①它们都属于原子或原子团;
②官能团属于基,但基不一定是官能团;
③基与基能够结合成分子,而根与基不能;
④基与根两者可以相互转化,OH-失去1个电子,可转化为—OH,而—OH获得1个电子,可转化为OH-。
官能团和、基、根(离子)的比较
用一根短线表示一个共价键(一对共用电子对)
1.“六式”:
(1)分子式(反映分子的种类和数目):
(2)最简式(实验式:各元素原子最简整数比):
C3H8
C3H8
(3)电子式:
(4)结构式(反映原子结合或排列顺序,但不表示空间构型):
四、有机物结构的表示方法
(5)结构简式:
(省略与合并)
省略C−H键,把同一碳原子上的H合并
CH3−CH2−CH2−CH−CH3
CH3
省略横线上C−C键
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
或:CH3(CH2)2CH(CH3)2
书写结构简式注意:
①表示原子间形成单键的“—”可以省略
②碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略,
③约定俗成的可省略的碳氧双键:-CHO、-COOH、-COO-(酯基)、-CONH-(肽键)等。
(结构简式)
CH3CH=CH2
C-C=C
(碳架结构)
(键线式)
键线式的书写
由碳架式省略C后即成。
(6)键线式:
CH3CH=CHCH3
CH3CHClCH2CH3
Cl
注意:
①用键线表示碳架,端点、拐点、交叉点是C。
只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)
及与碳原子相连的基团。
②两根单键或单键和双键之间夹角120°,
单键和三键之间夹角180°。
③—OH、—CHO、—COOH、—X等官能团中的C、H保留,
杂原子及杂原子上的氢原子保留。
例:写出下列有机物的键线式:
教材P9 资料卡片
2.二“模”:
(最能反映分子真实结构)
四、有机物结构的表示方法
种类 实例
分子式
最简式(实验式)
电子式
结构式
结构简式
键线式
写出乙醇的下列各式。
种类 实例
分子式 C₂H₆O
最简式(实验式) C₂H₆O
电子式 H H
·· ··
H: C : C : O : H
·· ··
H H
结构式 H H
| |
H—C—C—O—H
| |
H H
结构简式 CH₃CH₂OH或C₂H₅OH
键线式
写出乙醇的下列各式。
练习1、写出下列有机物的键线式:
(1)
(2)
CH3 – CH – C = CH – CHO
OH
CH2CH3
(3)
CH3 – CH – C≡C – CH3
CH3
(4) CH3CH2COOH
(5) CH3COOCH2CH3
O
O
=
Cl
练习2、写出下列有机物的结构简式:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
练一练
有机物分子组成和结构的表示方法
分子式
最简式
电子式
结构式
结构简式
键线式
碳骨架式
球棍模型
空间填充模型
只表示分子的组成,不能反映物质的结构.
只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构.
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构.
但书写麻烦!
既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.
只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!
既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.
一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!
常用
小结
$