第3章 第5节 第1课时 有机合成的主要任务-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（人教版 单选版）

第五节 有机合成 学习目标 重点难点 1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 2.了解设计有机合成路线的一般方法,理解逆向合成法在有机合成中的应用,尤其在制药行业中的重要作用,知道“绿色合成”原则。 3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 重点 碳骨架的构建和官能团的转化。 难点 逆向合成分析,简单有机合成路线的设计。 第1课时　 有机合成的主要任务 目录 新知探究(一)——构建碳骨架 新知探究(二)——引入官能团 课时跟踪检测 4 构建碳骨架 新知探究(一) 1.碳链增长 (1)炔烃与HCN加成 (2)醛或酮与HCN加成 (物质的量之比为1∶2加成) [微点拨] (3)羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。分子内含有α⁃H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β⁃羟基醛,该产物易失水,得到α,β⁃不饱和醛。 2.碳链缩短 (1)烯烃 (2)炔烃 (3)芳香烃 与苯环相连的碳原子上含有氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3.碳链成环 (1)共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键,且两个双键被一个单键隔开。 (第尔斯⁃阿尔德反应的加成原理)。 (2)环酯 (3)环醚 1.已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:R—X+2Na+R‘ —X―→R—R'+2NaX。现有CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是 (　　) A.己烷　　　　　　　　 B.正丁烷 C.2,3⁃二甲基丁烷 D.2⁃甲基丁烷 [题点多维训练] √ 2．下列反应能使碳链缩短的是(　　) ①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化　②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化　 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热　⑤炔烃与溴水反应 A．①②③④⑤ B．②③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ √ 解析：①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变，故选D。 3．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是(　　) A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热 D．乙烯和H2O的加成反应 √ 解析：A中反应为CH3CH2CH2CH2Br＋NaCN CH3CH2CH2CH2CN＋NaBr，可增加一个碳原子；B、C、D可实现官能团的转化，但碳链长度不变。 4.写出甲醛与乙醛反应生成 的化学方程式 ____________________________________。  3HCHO+CH3CHO 引入官能团 新知探究(二) (一)引入官能团 1.引入碳碳双键或三键 (1)醇的消去反应 CH3CH2OH ____________+H2O CH2==CH2↑ (2)卤代烃消去反应 CH3CH2Br+NaOH _____________+NaBr+H2O; +2NaOH _________+2NaBr+2H2O (3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应 CH≡CH+HCl _____________ CH2==CH2↑ CH≡CH↑ CH2==CHCl 2.引入碳卤键 (1)烷烃、芳香烃的取代反应 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl; +Br2 ______________; (2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应 CH3—CH2—OH+HBr _________________ (3)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH3CH==CH2+Br2 ______________; CH3CH==CH2+HCl ________________或________________ CH3CH2Br+H2O CH3—CH2CH2Cl CH3CHCl—CH3 3.引入羟基 (1)烯烃与水的加成反应 CH2==CH2+H2O _____________ (2)醛或酮的还原反应 CH3CHO+H2 _____________; CH3CH2OH CH3CH2OH (3)卤代烃、酯的水解反应 CH3CH2Br+NaOH __________________; CH3COOC2H5+H2O ____________________; CH3COOC2H5+NaOH _____________________ CH3CH2OH+NaBr CH3COOH+C2H5OH CH3COONa+C2H5OH 4.引入醛基 (1)醇的催化氧化反应 2CH3CH2OH+O2 _________________。 (2)炔烃与水的加成反应 CH≡CH+H2O __________。 2CH3CHO+2H2O CH3CHO (二)官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响,此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。 1.羟基的保护 (1)醇羟基 ①将醇羟基转化为醚键,反应结束后再脱除 ②将醇羟基转化为酯基,再水解复原 (2)酚羟基 ①用NaOH溶液保护 ②用CH3I保护 2.氨基的保护 (1)用酸转化为盐保护 (2)用醋酸酐转化为酰胺保护 3.碳碳双键的保护 利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 CH2==CH2 CH2==CH2 CH3CH2Cl 题点(一)　引入官能团 1.下列说法不正确的是(　　) A. 可发生消去反应引入碳碳双键 B. 可发生催化氧化反应引入羧基 C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D. 与CH2==CH2可发生加成反应形成碳环 [题点多维训练] √ 解析: 为丙酮,不能催化氧化成羧酸,B不正确。 2.在有机合成中,常会引入官能团或将官能团消除,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是 (　　) A.乙烯→乙二醇:CH2==CH2 B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH2==CH2 CH3CH2OH C.1⁃溴丁烷→1⁃丁炔:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH==CH2 CH3CH2C≡CH D.乙烯→乙炔:CH2==CH2 CH≡CH √ 解析:B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯发生消去反应。 题点(二)　官能团的保护 3．有机物甲的结构简式为 ，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)： 下列说法不正确的是(　　) A．甲可以发生取代反应、加成反应 B．步骤Ⅰ反应的化学方程式是 C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 √ 解析：甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应，A正确；步骤Ⅰ是取代反应，反应的化学方程式是 ，B错误；步骤Ⅳ的反应是酰胺的水解， 所以反应类型是取代反应，C正确；氨基易被氧化，所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确。 4.某种药物中间体的合成路线如下,其中②的目的是 　 。  保护氨基 课时跟踪检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 √ 12 一、选择题 1．下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是(　　) A．苯和溴水共热 B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析：苯和溴水共热不反应，A错误；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应，生成 ，B正确；C项为羟基取代溴原子，D项为溴原子的消去，C、D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 2．乙醇在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是(　　) A．①是消去反应，②是加成反应 B．③的反应条件是NaOH乙醇溶液加热 C．N比M的相对分子质量大80 D．M物质是乙烯，N是二溴乙烷 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 解析：乙醇经3步转化为乙二醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1,2­二溴乙烷，再发生水解生成乙二醇。①是乙醇发生消去反应生成乙烯，②是乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1,2­二溴乙烷，A正确；③的反应是1,2­二溴乙烷的水解，反应条件是NaOH水溶液加热，B错误；M是乙烯，N是1,2­二溴乙烷，N比M的相对分子质量大160，C错误；M物质是乙烯，N是1,2­二溴乙烷，D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 3.在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的,下列说法正确的是 (　) A.甲苯在光照条件下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子 B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C.将CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2==CH—COOH D.将 转化为 的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后,再加入足量稀硫酸 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 解析:甲苯在光照条件下与Cl2反应,主反应为甲基上引入氯原子,故A错误;卤代烃水解为醇,酯水解为酸和醇,烯烃与水发生加成反应生成醇,醛与氢气发生还原反应生成醇,故B正确;碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能得到CH2 CH—COOH,故C错误;原料与足量NaOH溶液反应后,加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸,得不到目标产物,故D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 4.下列物质发生反应不能一步引入醛基的是(已知:当两个羟基连接同一个碳原子时,易脱去一分子水) (　　) A. B.CH≡CH C. D. 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 5.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知:①苯环上的硝基可被还原为氨基: +3Fe+6HCl +3FeCl2+2H2O, 产物苯胺还原性强,易被氧化;②—CH3为邻、对位取代定位基,而 —COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 解析:由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基被还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先将甲基氧化为羧基,再将硝基还原为氨基。—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基,产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基,发生硝化反应时,硝基在羧基的间位,所以先用—CH3的对位取代效果,在甲基的对位引入硝基,再将甲基氧化成羧基,最后将硝基还原成氨基,所以合理选项为A。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 6.构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识,其中第尔斯⁃阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位,其模型为 ,则下列判断正确的是(　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 3 7. 醛(酮)中与 直接相连的C原子上的H原子与另一分子醛(酮)的 加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如下。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 3 下列说法不正确的是 (　　) A.MO不存在顺反异构体 B.②的反应类型为消去反应 C.HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应,最多得到3种羟基醛 D.在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 3 解析:MO分子中有一个双键碳原子连有两个—CH3,故MO不存在顺反异构体,A正确;反应②为消去反应,B正确;HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应,可得到两种羟基醛,即CH2(OH)CH2CHO、 ,C错误;在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链,D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 8.由苯合成N的路线如图所示： 已知：①—R(烷基)为邻位、对位定位基，—NO2为间位定位基，在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示： 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 序号 所需试剂 条件 引入的基团 Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 —CH3 Ⅱ 浓硝酸 浓硫酸、加热 —NO2 ② 易被氧化。下列有关说法错误的是(　　) A．M→N的反应类型为还原反应 B．最后两步反应顺序不能互换 C．试剂1为CH3Cl，条件1是AlCl3、加热 D．若第一步和第二步互调，则最终产物可能含有 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 解析：由题干转化关系信息可知，M→N即硝基转化为氨基，故该反应的反应类型为还原反应，A正确；由题干信息②可知， 易被氧化，故最后两步反应顺序不能互换，B正确；由已知信息①—R(烷基)为邻位、对位定位基，—NO2为间位定位基，则合成过程中应该先引入硝基，然后在硝基的间位上引入两个—CH3，故试剂1为浓硝酸，条件1是浓硫酸、加热，C错误；由题干转化信息可知，若第一步和第二步互调，即先在苯环上引入甲基，甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应时可能 得到2,4,6­三硝基甲苯，则最终产物可能含有 ，D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 二、非选择题 9．(8分)作为食品添加剂中的防腐剂E,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 ①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,它们互称为______;常温下A在水中的溶解度比苯酚的____(填“大”或“小”)。  ②经反应A→B和C→D保护的官能团是__________。 ③D→E的化学方程式为 。  同系物 小 (酚)羟基 +H2O 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 10．(12分)已知合成路线: 根据要求回答下列问题: (1)A的结构简式为_________________。 解析:根据合成路线可知:A为 ;B为 ;C为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 (2)上述过程属于加成反应的有________(填序号)。  ①③⑤ +2H2O 解析:根据合成路线可知:A为 ;B为 ;C为 。 (3)反应②的化学方程式为__________________________________。  解析:根据合成路线可知:A为 ;B为 ;C为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 (4)反应③的化学方程式为_________________________。  取代 解析:根据合成路线可知:A为 ;B为 ;C为 。   解析:根据合成路线可知:A为 ;B为 ;C为 。 (5)反应④为_______反应,化学方程式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 (6)相对于初始反应物 来讲,产物 引入了官能团:________;产物C则引入了官能团:______。  碳溴键 羟基 解析:根据合成路线可知:A为 ;B为 ;C为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 11．(12分)已知:①环己烯可以通过1,3⁃丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到: 也可表示为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 ②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化。 现仅以1,3⁃丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 请按要求填空: (1)A的结构简式是_____________;B的结构简式是____________。  解析:根据题意可知:A为 ;B为 ; C为 ;D为 。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应④:_________________________,反应类型:__________。 反应⑤:___________________,反应类型:__________。   消去反应 加成反应 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 12.(14分)G是有机化学中重要的中间体,能用于合成多种药物,G的一种合成路线如图所示: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 已知:① (苯胺,呈碱性,易被氧化); ②苯胺和甲基吡啶( )互为同分异构体,并且具有芳香性。 请回答下列问题: (1)A→B中除B外,还有HCl生成。用系统命名法命名,A的名称为 ____________。  3⁃甲基苯酚 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 解析:由A→B中除B外,还有HCl生成可知,A生成B的反应为取代反应,结合A的分子式和B的结构简式,可确定A的结构简式为 ;由D→E的反应条件可知发生类似已知信息①的反应,再结合F、C的结构简式可确定D为 ,E为 ;E先与氢氧化钠溶液共热反应再酸化得到F,F和乙酰氯在一定条件下发生取代反应生成G。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 (2)B中官能团名称为______。  酯基 (3)⑥的反应类型为__________。  取代反应 (4)设计反应①的目的是_________________________。 保护酚羟基,防止其被氧化 (5)写出C→D的化学方程式:__________________________________。  1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 (6)M是G的一种具有芳香性的同分异构体,满足下列条件的M有 ___种(不考虑立体异构)。  ①分子结构中含一个六元环,且环上一氯代物只有一种; ②1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2。 其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶2∶1的结构简式为 ________________________________________。  6 、 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 解析:根据限定条件①可知,M中的六元环可能是苯环或吡啶环,结合环上的一氯代物只有一种,即M的结构对称,由限定条件②可知,M分子中含2个羧基,故满足条件的M有6种结构,分别为 、 、 、 、 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 、 ;其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶2∶1的结构简式为 、 。 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn 　[微点拨]　利用格氏试剂增长碳链+R″MgX ―→ $